2024高考化学课件 第38讲　烃的衍生物(一)　卤代烃　醇　酚　醛和酮

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有机化合物第38讲

烃的衍生物(一)卤代烃醇酚醛和酮考点一卤代烃考点二醇和酚考点三

醛和酮经典真题·明考向作业手册内容要求核心素养认识卤代烃、醇、酚、醛和酮的组成和结构特点、性质、转化关系及其在生产、生活中的重要应用[宏观辨识与微观探析]认识烃的衍生物的多样性,并能从官能团角度认识烃的衍生物的组成、结构、性质和变化。[证据推理与模型认知]以卤代烃、醇、酚、醛和酮典型代表物的结构特点、官能团、重要反应、转化关系为认知载体,类比迁移学习一类有机化合物的性质、陌生有机物间的转化关系,构建有机化合物“结构决定性质,性质反映结构”的思维模型考点一卤代烃知识梳理

夯实必备知识|提升关键能力1.卤代烃的概念卤代烃是烃分子里的氢原子被

取代后生成的化合物。通式可表示为R—X(其中R—表示烃基),官能团是

。

2.卤代烃的性质(1)卤代烃的物理性质夯实必备知识卤素原子碳卤键难溶易溶小大(2)卤代烃的化学性质①取代反应(水解反应)a.反应条件:NaOH水溶液,加热b.溴乙烷在NaOH水溶液条件下的水解反应方程式为

。

c.卤代烃(R—X)的水解反应方程式:

。夯实必备知识CH3CH2Br+NaOHCH3CH2OH+NaBrR—X+NaOH R—OH+NaX②消去反应(消除反应)a.定义:在一定条件下从一个分子中脱去一个或几个小分子(如H2O、HX等),而生成含不饱和键(双键或三键)的化合物的反应,叫消去反应(消除反应)。b.反应条件:NaOH的醇溶液,加热c.溴乙烷与NaOH的乙醇溶液共热条件下的消去反应方程式:

;

d.卤代烃的消去反应方程式:

。夯实必备知识CH3—CH2—Br+NaOHCH2=CH2↑+NaBr+H2O+NaOH +NaX+H2O夯实必备知识3.卤代烃的获取方法(1)取代反应如乙烷与Cl2:

;

苯与Br2:

;

C2H5OH与HBr:

。

(2)不饱和烃的加成反应如丙烯与Br2的加成反应:

。CH3CH3+Cl2

CH3CH2Cl+HCl

+Br2C2H5OH+HBrC2H5Br+H2OCH3—CH=CH2+Br2

→4.

卤代烃中卤素原子的检验(1)实验原理R—X+H2O

+HX

HX+NaOH=NaX+H2OHNO3+NaOH=NaNO3+H2OAgNO3+NaX=AgX↓+NaNO3根据沉淀(AgX)的颜色(

、

、

)

可确定卤素(氯、溴、碘)。夯实必备知识R—OH白色浅黄色黄色(2)检验方法[注意]①不能直接向卤代烃中加入AgNO3溶液检验卤素的种类,二者不反应;②卤代烃水解液呈碱性,要先加入稀硝酸酸化后,再加入AgNO3溶液,根据沉淀颜色判断卤代烃中卤素的种类。夯实必备知识白浅黄黄夯实必备知识1.判断正误(正确的打“√”,错误的打“×”)(1)C2H5Br属于电解质,在碱的水溶液中加热可生成C2H5OH(

)[解析]C2H5Br属于非电解质。×(2)CH3CH2Cl的沸点比CH3CH3的沸点高(

)[解析]如CH3Cl、C(CH3)3CH2Cl,不能发生消去反应。√×(3)所有卤代烃都能够发生水解反应和消去反应(

)夯实必备知识(4)CH4、CCl4、CF2Cl2均为正四面体结构的分子(

)×[解析]CF2Cl2是四面体结构,但不是正四面体结构。(5)取溴乙烷水解液,向其中加入AgNO3溶液,可观察到淡黄色沉淀(

)[解析]加入AgNO3溶液前应先加入足量稀硝酸中和过量的氢氧化钠溶液。×(6)氯代环己烷可由环己烯与氯化氢加成得到 (

)√夯实必备知识2.以下物质中,按要求填空:①

②CH3CH2CH2Br③CH3Br

④CH3CHBrCH2CH3(1)上述物质中既能发生水解反应又能发生消去反应的是

。

(2)物质④发生消去反应的条件为

,有机产物有

。

(3)由物质②制取1,2-丙二醇经历的反应类型有

。(4)检验物质③中含有溴元素的试剂有

。②④氢氧化钠的醇溶液,加热CH2=CHCH2CH3、CH3CH=CHCH3消去反应、加成反应、水解反应氢氧化钠溶液、稀硝酸、硝酸银溶液1.

[2022·山东济宁一中模拟]下列关于甲、乙、丙、丁四种有机物的说法正确的是(

)

CH3Br

甲乙

丙丁A.四种物质中分别加入氯水,均有红棕色液体生成B.四种物质中加入NaOH溶液共热,然后加入稀硝酸至溶液呈酸性,再滴入AgNO3溶液,均有沉淀生成C.四种物质中加入NaOH的醇溶液共热,然后加入稀硝酸至溶液呈酸性,再滴入AgNO3溶液,均有沉淀生成D.乙发生消去反应可得到两种烯烃提升关键能力题组一卤代烃的消去反应与水解反应B提升关键能力[解析]这四种有机物均不能与氯水反应,A项不正确;B项中卤代烃中卤素原子的检验方法操作正确;甲、丙和丁均不能发生消去反应,C项不正确;乙发生消去反应只有一种产物,D项不正确。2.[2022·黑龙江实验中学期末]有两种有机物Q( )与P( ),下列有关它们的说法中正确的是(

)A.二者的核磁共振氢谱中均只出现两组峰,且峰面积之比为3∶2B.二者在NaOH醇溶液中均可发生消去反应C.一定条件下,二者在NaOH水溶液中均可发生取代反应D.Q的一氯代物只有1种,P的一溴代物有2种提升关键能力C提升关键能力[解析]Q中两个甲基上有6个等效氢原子,苯环上有2个等效氢原子,峰面积之比应为3∶1,A项错误;Q中苯环上的卤素原子无法发生消去反应,P中与卤素原子相连碳原子的邻位碳原子上缺少氢原子,无法发生消去反应,B项错误;一定条件下,在NaOH水溶液中,卤素原子均可被—OH取代,C项正确;Q中苯环上的氢原子、甲基上的氢原子均可被氯原子取代,其一氯代物有2种,D项错误。[规律小结]卤代烃水解反应和消去反应的比较提升关键能力反应类型水解反应消去反应反应条件强碱的水溶液、加热强碱的醇溶液、加热断键方式反应本质和通式卤代烃分子中—X被水中的—OH所取代,生成醇;

R—CH2—X+NaOHR—CH2OH+NaX相邻的两个碳原子间脱去小分子HX;+NaOH

+NaX+H2O产物特征引入—OH,生成含—OH的化合物消去HX,生成含碳碳双键或碳碳三键的不饱和化合物提升关键能力题组二卤代烃中卤素检验的实验探究1.为探究1-溴丙烷(CH3CH2CH2Br)与NaOH的醇溶液共热发生的是水解反应还是消去反应,甲、乙、丙、丁四位同学分别设计如下四个实验方案。甲:向反应混合液中滴入稀硝酸中和NaOH,然后再滴入AgNO3溶液,若有浅黄色沉淀生成则可证明发生了消去反应。乙:向反应混合液中滴入溴水,若溶液颜色很快褪去,则可证明发生了消去反应。丙:向反应混合液中滴入酸性KMnO4溶液,若溶液颜色变浅,则可证明发生了消去反应。丁:将反应产生的气体先水洗后再通入酸性高锰酸钾溶液中,若溶液颜色变浅,则可证明发生了消去反应。其中正确的是(

)A.甲

B.乙

C.丙

D.丁D提升关键能力[解析]

1-溴丙烷无论发生水解反应还是消去反应,溶液中都含有NaBr、乙醇和NaOH,向溶液中加入AgNO3(HNO3)溶液都会产生浅黄色沉淀,A项错误;NaOH也与溴水反应使之褪色,B项错误;乙醇也能被酸性KMnO4溶液氧化,而使之褪色,C项错误;反应产生的气体水洗,可除去乙醇,除去乙醇后仍能使酸性KMnO4溶液褪色,说明生成了不饱和物质,即发生了消去反应,D项正确。2.[2022·河北石家庄一中模拟]为了测定某饱和卤代烃的分子中卤素原子的种类和数目,可按下列步骤进行实验:准确量取11.40mL液体试样

→加入过量的NaOH溶液

→反应完全后冷却

→加入过量硝酸

→加入AgNO3溶液至沉淀完全

→过滤并洗涤沉淀

→干燥后称量质量为37.6g回答下列问题:(1)加入AgNO3溶液时产生的沉淀为浅黄色,则此卤代烃中的卤素原子是

。

提升关键能力溴原子[解析]因加入AgNO3溶液时产生的沉淀为浅黄色,故卤代烃中卤素原子为溴原子。2.[2022·河北石家庄一中模拟]为了测定某饱和卤代烃的分子中卤素原子的种类和数目,可按下列步骤进行实验:准确量取11.40mL液体试样

→加入过量的NaOH溶液

→反应完全后冷却

→加入过量硝酸

→加入AgNO3溶液至沉淀完全

→过滤并洗涤沉淀

→干燥后称量质量为37.6g回答下列问题:(2)已知此卤代烃液体的密度是1.65g·mL-1,其蒸气对甲烷的相对密度是11.75,则每个此卤代烃分子中卤素原子的数目为

;此卤代烃的结构简式为

。

提升关键能力2CH2BrCH2Br或CH3CHBr2提升关键能力

提升关键能力[规律小结]卤代烃分子中卤素原子的检验原理提升关键能力题组三卤代烃在有机合成中的应用1.

[2022·山东诸城中学月考]卤代烃的制备有多种方法,下列卤代烃不适合由相应的烃经卤代反应制得的是(

)A.

B.C.

D.C提升关键能力[解析]

可由环己烷发生取代反应产生,A项不符合题意;

可由2,2-二甲基丙烷发生取代反应产生,B项不符合题意;

可由

与HCl发生取代反应产生,而不适合用

与Cl2发生卤代反应产生,会产生

,C项符合题意;

可由2,2,3,3-四甲基丁烷发生取代反应产生,D项不符合题意。2.以环戊烷为原料制备环戊二烯的合成路线如图所示,则下列说法正确的是(

)A.

属于电解质B.①②的反应类型分别是取代、消去反应C.反应②③的条件分别是浓硫酸加热、光照D.加入酸性KMnO4溶液,若溶液褪色则可证明

已完全转化为

提升关键能力B提升关键能力[解析] 属于非电解质,故A错误;根据合成路线,反应①为光照条件下的取代反应,反应②为在氢氧化钠醇溶液中加热发生消去反应,反应③为加成反应,反应④为在氢氧化钠醇溶液中加热发生消去反应,故B正确;反应②为卤代烃的消去反应,需要的反应试剂和反应条件为氢氧化钠醇溶液、加热,反应③为烯烃的加成反应,条件为常温,故C错误;环戊烯含碳碳双键,环戊二烯也含碳碳双键,均能使酸性高锰酸钾溶液褪色,则酸性KMnO4溶液褪色不能证明环戊烷已完全转化成环戊二烯,故D错误。提升关键能力[方法技巧]

卤代烃在有机合成中的应用(1)联系烃和烃的衍生物的桥梁如醛或羧酸(2)改变官能团的个数如CH3CH2BrCH2=CH2CH2BrCH2Br(3)改变官能团的位置如CH2BrCH2CH2CH3

CH2=CHCH2CH3

提升关键能力(4)进行官能团的保护如在氧化CH2=CHCH2OH的羟基时,碳碳双键易被氧化,常采用下列方法保护:CH2=CHCH2OHCH2=CH—COOH考点二醇和酚知识梳理

夯实必备知识|提升关键能力夯实必备知识1.醇、酚的概念(1)醇是羟基与饱和碳原子相连构成的化合物,饱和一元醇的分子通式为

。

(2)酚是羟基与苯环

相连而形成的化合物,最简单的酚为

。

(3)醇的分类CnH2n+1OH(n≥1)

夯实必备知识2.

醇、酚的物理性质(1)醇类物理性质的变化规律升高

(2)苯酚的物理性质夯实必备知识被氧化

夯实必备知识3.由断键方式理解醇的化学性质如果将醇分子中的化学键进行标号(如图所示),那么醇发生化学反应时化学键的断裂情况如下所示:以乙醇为例,完成下列条件下的化学方程式,并指明断键位置及反应类型。夯实必备知识(1)与Na反应:

,

,

。

(2)与HBr的取代:

,

,

。

(3)催化氧化:

,

,

。

(4)①浓硫酸,加热分子内脱水:

,

,

。

2CH3CH2OH+2Na→2CH3CH2ONa+H2↑CH3CH2OH+HBrCH3CH2Br+H2O2CH3CH2OH+O2

2CH3CHO+2H2OCH3CH2OHCH2=CH2↑+H2O置换反应取代反应氧化反应消去反应①②①③②⑤夯实必备知识②浓硫酸,加热分子间脱水:

,

,

。

(5)与乙酸的酯化反应:

,

,

。

2CH3CH2OHCH3CH2OCH2CH3+H2OCH3COOH+CH3CH2OHCH3COOCH2CH3+H2O取代反应酯化反应或取代反应①②①夯实必备知识4.由基团之间的相互影响理解酚的化学性质(1)苯环对羟基的影响——弱酸性由于苯环对羟基的影响,使酚羟基比醇羟基更活泼,可以发生电离。①苯酚的电离方程式为

。苯酚俗称石炭酸,但酸性

,

使石蕊溶液变红。②与碱的反应:苯酚的浑浊液

现象为

现象为

。

该过程中发生反应的化学方程式分别为

+NaOH→ +H2O、

+H2O+CO2

→ +NaHCO3。③与活泼金属反应:2 +2Na→2 +H2↑。C6H5OH⇌C6H5O-+H+很弱不能液体变澄清溶液又变浑浊(2)羟基对苯环的影响——苯环上羟基邻、对位氢原子的取代反应由于羟基对苯环的影响,使苯酚中苯环上的氢原子比苯分子中的氢原子

。苯酚稀溶液中滴入过量的浓溴水产生的现象为

。其化学方程式为

+3Br2

→ ↓+3HBr。

(3)显色反应:苯酚溶液中滴加FeCl3溶液,溶液变为紫色。(4)氧化反应:苯酚易被空气中的氧气氧化而显粉红色,易被酸性KMnO4溶液氧化,易燃烧。(5)缩聚反应:苯酚与甲醛在催化剂作用下,可发生缩聚反应,化学方程式:n +nHCHO +(n-1)H2O。夯实必备知识活泼产生白色沉淀5.醚(1)概念:氧原子与两个烃基相连的化合物,其结构可表示为

,官能团为

,

称为

。

(2)常见的醚类:甲醚CH3—O—CH3,乙醚

。

(3)碳原子数相同的醚与醇(烃基饱和)互为同分异构体。夯实必备知识R—O—R'醚键CH3CH2OCH2CH3夯实必备知识1.判断正误(正确的打“√”,错误的打“×”)(1)苯酚的水溶液呈酸性,说明酚羟基的活泼性大于水中羟基的活泼性 (

)(2)乙醇的分子间脱水反应和酯化反应都属于取代反应

(

)(3)所有的醇都能发生催化氧化反应和消去反应(

)(4)向苯酚钠溶液中通入二氧化碳,溶液变浑浊,证明苯酚的酸性比碳酸弱(

)√√×√(5)

和

含有的官能团相同,二者的化学性质相似(

)[解析]没有2,4,6-三溴苯酚沉淀出现,生成的2,4,6-三溴苯酚会溶解在苯中,不易分离。[解析]二者的化学性质不同。(6)苯中含有苯酚杂质,可加入浓溴水使苯酚生成2,4,6-三溴苯酚沉淀,然后过滤除去(

)夯实必备知识××(7)0.1mol乙醇与足量的钠反应生成0.05molH2,说明每个乙醇分子中有一个羟基(

)(8)1mol

中加入足量浓溴水,最多能与3molBr2发生取代反应(

)夯实必备知识√[解析]酚中羟基的邻、对位上的氢原子易被取代,该酚与浓溴水反应时,最多能与2molBr2发生取代反应。×夯实必备知识2.下列四种有机物的分子式均为C4H10O。①CH3CH2CH2CH2OH ②

③

④

分析其结构特点,用序号解答下列问题:(1)其中能与钠反应产生H2的有

。

(2)能被氧化成含相同碳原子数的醛的是

。

①②③④①③[解析](1)所有的醇都能与钠反应产生H2。(2)能被氧化成醛的醇分子中必含有基团“—CH2OH”,①和③符合题意。夯实必备知识2.下列四种有机物的分子式均为C4H10O。①CH3CH2CH2CH2OH ②

③

④

分析其结构特点,用序号解答下列问题:

(3)能被氧化成酮的是

。

(4)能发生消去反应且生成两种产物的是

。

②②[解析](3)能被氧化成酮的醇分子中必含有基团“”,②符合题意。(4)若与羟基相连的碳原子的邻位碳原子上有两种氢原子,则发生消去反应时,可以得到两种产物,②符合题意。1.有机物的结构可用键线式简化表示,如CH3—CH=CH—CH3可表示为,有机物萜品醇可作为消毒剂、抗氧化剂和溶剂。已知α-萜品醇的键线式如图所示,则下列说法不正确的是 (

)A.1mol该物质最多能和1mol氢气发生加成反应B.分子中含有的官能团为羟基、碳碳双键C.该物质能和金属钾反应产生氢气D.该物质能发生消去反应生成三种可能的有机物提升关键能力题组一醇的结构和性质D[解析]α-萜品醇分子中含有1个碳碳双键,则1mol该物质最多能与1molH2发生加成反应,A正确;该有机物分子中含有羟基和碳碳双键两种官能团,B正确;该有机物分子中含有羟基,能与金属钾反应产生H2,C正确;由该有机物的结构可知,只能生成两种消去产物,D错误。提升关键能力2.[2022·河北邯郸武安三中模拟]分子式为C7H16O的饱和一元醇的同分异构体有多种,在下列该醇的同分异构体中A. B.C.

D.CH3(CH2)5CH2OH(1)可以发生消去反应,生成两种单烯烃的是

(填标号,下同)。提升关键能力C[解析]因该醇发生消去反应时,生成两种单质烯烃,这表明连有—OH的碳原子的相邻碳原子上应连有氢原子,且以—OH所连碳为中心,分子不对称。2.[2022·河北邯郸武安三中模拟]分子式为C7H16O的饱和一元醇的同分异构体有多种,在下列该醇的同分异构体中A. B.C.

D.CH3(CH2)5CH2OH(2)可以发生催化氧化反应生成醛的是

。

(3)不能发生催化氧化反应的是

。

(4)能被催化氧化为酮的有

种。

提升关键能力DB22.[2022·河北邯郸武安三中模拟]分子式为C7H16O的饱和一元醇的同分异构体有多种,在下列该醇的同分异构体中A. B.C.

D.CH3(CH2)5CH2OH提升关键能力[解析](2)~(4)连有—OH的碳上有2个氢原子时可被催化氧化为醛,有1个氢原子时可被催化氧化为酮,不含氢原子时不能发生催化氧化。2.[2022·河北邯郸武安三中模拟]分子式为C7H16O的饱和一元醇的同分异构体有多种,在下列该醇的同分异构体中A. B.C.

D.CH3(CH2)5CH2OH(5)能使酸性KMnO4溶液褪色的有

种。

提升关键能力3[解析]连有—OH的碳上有氢原子时,可被酸性KMnO4溶液氧化为羧酸或酮,它们都会使酸性KMnO4溶液褪色。提升关键能力[规律小结]

1.醇的催化氧化规律:醇的催化氧化的反应情况与跟羟基(—OH)相连的碳原子上的氢原子的个数有关。提升关键能力2.醇的消去反应规律(1)结构条件:醇分子中连有羟基的碳原子的邻位碳原子上必须有氢原子。CH3OH(无相邻碳原子),

、

(相邻碳原子上无氢原子)等结构的醇不能发生消去反应。(2)醇消去反应的条件是浓硫酸、加热。(3)一元醇发生消去反应生成的烯烃种数等于连有羟基的碳原子的邻位碳原子上不同化学环境下的氢原子的种数。提升关键能力题组二酚的结构与性质1.[2023·山东日照一中阶段测试]一种姜黄素的类似物质结构简式如图所示。下列有关该物质的说法错误的是(

)A.可发生加聚反应B.分子式为C22H24O5C.与足量氢气加成后的产物核磁共振氢谱有14组峰D.1mol该物质与足量溴水反应,最多可消耗4molBr2D提升关键能力[解析]该物质含有碳碳双键,可以发生加聚反应,A正确;根据该物质的结构简式可知,其分子式为C22H24O5,B正确;该物质与足量氢气加成后产物为 ,其核磁共振氢谱有14组峰,C正确;1mol该物质有4个碳碳双键,可与4molBr2发生加成反应,同时酚羟基邻位上碳原子上的氢可被Br原子取代,则1mol该物质可消耗5molBr2,D错误。2.[2022·江苏启东第一次质量监测]6A-羟基美迪紫檀素为一种植物提取物,其结构简式如图所示。有关该化合物,下列说法正确的是 (

)A.分子中含有一个手性碳原子B.不能发生消去反应C.不能与氯化铁溶液发生显色反应D.1mol该物质能与1mol氢氧化钠反应提升关键能力D提升关键能力[解析]

A项,分子中含有两个手性碳原子,用“*”号标出的为手性碳原子, ,错误;B项,该分子含有醇羟基,且与羟基相连的碳原子相邻碳原子有碳氢键,因此能发生消去反应,错误;C项,该分子含有酚羟基,因此能与氯化铁溶液发生显色反应,错误;D项,1mol该物质含有1mol酚羟基,能与1mol氢氧化钠反应,正确。提升关键能力[规律小结]

醇和酚的性质比较类别脂肪醇芳香醇苯酚实例CH3CH2OH官能团羟基(—OH)羟基(—OH)羟基(—OH)结构特点

—OH与脂肪烃基相连

—OH与苯环侧链上的碳原子相连

—OH与苯环直接相连提升关键能力类别脂肪醇芳香醇苯酚化学性质(1)与活泼金属反应;(2)取代反应;(3)消去反应;(4)燃烧反应;(5)氧化反应;(6)酯化反应(1)弱酸性;(2)取代反应;(3)显色反应;(4)氧化反应;(5)加成反应提升关键能力类别脂肪醇芳香醇苯酚羟基中H的活泼性酚羟基>醇羟基特性

将灼热铜丝插入醇中,有刺激性气味的气体生成

与FeCl3溶液反应显紫色考点三醛和酮知识梳理

夯实必备知识|提升关键能力物质颜色气味状态密度水溶性甲醛

气味

—

乙醛

气味

液体比水小

夯实必备知识1.醛的概念:由

与醛基相连而构成的化合物,可表示为RCHO。甲醛是最简单的醛。饱和一元醛分子的通式为CnH2nO(n≥1)。

2.甲醛、乙醛

夯实必备知识3.醛的化学性质醛类物质既有氧化性又有还原性,其氧化、还原关系为醇

醛

羧酸以乙醛为例写出醛类反应的主要化学方程式:(1)氧化反应①银镜反应

;

②与新制Cu(OH)2悬浊液的反应

。

(2)还原反应(催化加氢)

。

4.醛的应用和对环境、健康产生的影响(1)醛是重要的化工原料,广泛应用于合成纤维、医药、染料等行业。(2)35%~40%的甲醛水溶液俗称

;具有杀菌(用于种子杀菌)和防腐性能(用于浸制生物标本)。

(3)劣质的装饰材料中挥发出的

是室内主要污染物之一。夯实必备知识

5.酮的结构与性质(1)结构①酮的结构简式可表示为

。②饱和一元酮的分子通式为CnH2nO(n≥3)。(2)化学性质①不能发生银镜反应,不能被新制的Cu(OH)2氧化。②能发生加成反应 +H2

(3)丙酮丙酮是最简单的酮,无色透明的液体,易挥发,可与水、乙醇、乙醚等以任意比例互溶,能溶解多种有机化合物。夯实必备知识夯实必备知识1.判断正误(正确的打“√”,错误的打“×”)(1)凡是能发生银镜反应的有机物都是醛 (

)(2)醛类既能被氧化为羧酸,又能被还原为醇(

)(3)醛类物质发生银镜反应或与新制Cu(OH)2的反应均需在碱性条件下(

)(4)1molHCHO与足量银氨溶液在加热条件下充分反应,可析出2molAg(

)×[解析]含醛基的有机物不一定属于醛类,如葡萄糖、甲酸酯类。[解析]1molHCHO与足量银氨溶液在水浴加热条件下充分反应,析出4molAg。√×√夯实必备知识(5)做过银镜反应的试管内壁上有一层银,可以用稀硝酸清洗(

)(6)实验室配制银氨溶液时,应将2%的硝酸银溶液滴入2mL2%的氨水中(

)(7)欲检验CH2=CH—CHO分子中的官能团,应先检验“”后检验“—CHO”(

)×[解析]实验室配制银氨溶液时,应将氨水滴入硝酸银溶液中,直至最初产生的沉淀溶解,顺序不能颠倒。[解析]检验“”一般用溴水或KMnO4(H+)溶液,而两种试剂均可氧化“—CHO”,故应先用新制Cu(OH)2或银氨溶液检验“—CHO”,后检验“”。√×夯实必备知识2.下列叙述正确的是(

)A.醛和酮是不同类的同分异构体,二者的化学性质相似B.能发生银镜反应的物质是醛,1mol醛与银氨溶液反应只能还原出2molAgC.醛类化合物既能发生氧化反应又能发生还原反应D.丙醛、丙酮、丙酸均能与氢气在催化剂作用下发生加成反应C[解析]醛和酮含有的官能团分别是醛基和酮羰基,化学性质不同,故A错误;1mol甲醛能还原出4molAg,故B错误;醛类既能发生氧化反应,又能发生还原反应,故C正确;丙酸中含有羧基,—COOH不能与氢气发生加成反应,故D错误。1.[2022·山东临沂月考]玉米芯与稀硫酸在加热加压下反应,可以制得糠醛( ),糠醛是重要的化工原料,用途广泛。关于糠醛的说法,不正确的是(

)

A.其核磁共振氢谱有3组吸收峰B.1mol糠醛可与3molH2发生加成反应C.能使酸性高锰酸钾溶液褪色D.与苯酚在一定条件下反应得到结构简式为

的产物提升关键能力题组一醛和酮的结构和性质A[解析]糠醛结构不对称,含4种H,则核磁共振氢谱有4组吸收峰,A项错误;糠醛中含有2个碳碳双键、1个—CHO,均能与氢气发生加成反应,则1mol糠醛可与3molH2发生加成反应,B项正确;糠醛含碳碳双键和—CHO,能使酸性高锰酸钾溶液褪色,C项正确;糠醛含—CHO,可与苯酚发生缩聚反应,生成

,D项正确。提升关键能力2.柔红酮是一种医药中间体,其结构简式如图所示。下列说法正确的是(

)A.柔红酮分子中含有1个手性碳原子B.柔红酮的分子式为C21H18O8C.1mol柔红酮与浓溴水发生取代反应最多可消耗2molBr2D.一定条件下,柔红酮可发生氧化反应、水解反应、消去反应提升关键能力

[解析]连接4个不同原子或原子团的碳原子为手性碳原子,则与醇羟基相连的2个碳原子都具有手性,即分子中含有2个手性碳原子,A项错误;由结构简式知,柔红酮的分子式为C21H18O8,B项正确;只有酚羟基的邻、对位上的氢原子可与浓溴水发生取代反应,由图中结构可知,柔红酮不能与浓溴水发生取代反应,C项错误;柔红酮分子中含酚羟基,可发生氧化反应,含醇羟基,可发生氧化、消去反应,但柔红酮分子中不含能够发生水解的官能团,即不能发生水解反应,D项错误。提升关键能力提升关键能力题组二醛基的检验1.有机物A是合成二氢荆芥内酯的重要原料,其结构简式为

,下列检验A中官能团的试剂和顺序正确的是(

)A.先加酸性高锰酸钾溶液,后加银氨溶液,微热B.先加溴水,后加酸性高锰酸钾溶液C.先加银氨溶液,微热,再加入溴水D.先加入新制氢氧化铜悬浊液,加热至沸腾,酸化后再加溴水D提升关键能力[解析]A中先加酸性高锰酸钾溶液,醛基和碳碳双键均被氧化,B中先加溴水,醛基被氧化、碳碳双键发生加成反应,A、B错误;C中若先加银氨溶液,可检验醛基,但考虑到银氨溶液显碱性,若不酸化直接加溴水,则无法确定有机物A中是否含有碳碳双键。提升关键能力2.

分子式为C3H6O2的有机物有多种同分异构体,现有其中的四种X、Y、Z、W,它们的分子中均含甲基,将它们分别进行实验加以鉴别,其实验记录如下:

NaOH溶液银氨溶液新制的Cu(OH)2金属钠X中和反应无现象溶解产生氢气Y无现象有银镜加热后有砖红色沉淀产生氢气Z水解反应有银镜加热后有砖红色沉淀无现象W水解反应无现象无现象无现象提升关键能力回答下列问题:(1)写出四种物质的结构简式:X

,

Y

,Z

,W

。

(2)①写出Y与新制的Cu(OH)2悬浊液共热反应的化学方程式:

。

②写出Z与NaOH溶液反应的化学方程式:

。

CH3CH2COOHHCOOCH2CH3CH3COOCH3+2Cu(OH)2+NaOH+Cu2O↓+3H2OHCOOCH2CH3+NaOHHCOONa+CH3CH2OH提升关键能力[解析]根据题意X中含有—COOH,为CH3CH2COOH;Y中含—CHO,且含—OH,不含—COOH,故Y为;Z中含—COO—R和—CHO,无—OH,故Z为HCOOCH2CH3;W中含—COO—R,不含—OH和—CHO,故W为CH3COOCH3。提升关键能力[规律小结]醛基的检验方法

银镜反应与新制Cu(OH)2悬浊液反应反应现象产生光亮的银镜产生砖红色沉淀定量关系

R—CHO~2Ag

HCHO~4Ag

R—CHO~2Cu(OH)2~Cu2OHCHO~4Cu(OH)2~2Cu2O提升关键能力

银镜反应与新制Cu(OH)2悬浊液反应注意事项①试管内壁必须洁净;②银氨溶液随用随配,不可久置;③水浴加热,不可用酒精灯直接加热;④醛用量不宜太多,如乙醛一般滴3滴①新制Cu(OH)2悬浊液要随用随配,不可久置;②配制Cu(OH)2悬浊液时,所用NaOH必须过量经典真题·明考向知识梳理

1.[2022·湖北卷]莲藕含多酚类物质,其典型结构简式如图所示。下列有关该类物质的说法错误的是(

)

A.不能与溴水反应 B.可用作抗氧化剂C.有特征红外吸收峰

D.能与Fe3+发生显色反应A[解析]苯酚可以和溴水发生取代反应,取代位置在酚羟基的邻、对位,同理该物质也能和溴水发生取代反应,A错误;该物质含有酚羟基,酚羟基容易被氧化,故可以用作抗氧化剂,B正确;该物质红外光谱能看到苯环、C=O、O—H等特征吸收峰,C正确;该物质含有酚羟基,能与铁离子发生显色反应,D正确。2.

[2022·山东卷]γ-崖柏素具天然活性,有酚的通性,结构如图。关于γ-崖柏素的说法错误的是(

)A.可与溴水发生取代反应B.可与NaHCO3溶液反应C.分子中的碳原子不可能全部共平面D.与足量H2加成后,产物分子中含手性碳原子B[解析]由题中信息可知,γ-崖柏素中碳环具有类似苯环的共轭体系,其分子中羟基具有类似酚羟基的性质。酚可与溴水发生取代反应,γ-崖柏素有酚的通性,且γ-崖柏素的环上有可以被取代的H,故γ-崖柏素可与溴水发生取代反应,A正确;酚类物质不与NaHCO3溶液反应,γ-崖柏素分子中没有可与NaHCO3溶液反应的官能团,故其不可与NaHCO3溶液反应,B错误;γ-崖柏素分子中有一个异丙基,异丙基中间的碳原子与其相连的3个碳原子不共面,故其分子中的碳原子不可能全部共平面,C正确;γ-崖柏素与足量H2加成后转化为

,产物分子中含手性碳原子(与羟基相连的C原子是手性碳原子),D正确。3.

[2022·浙江卷]染料木黄酮的结构如图,下列说法正确的是(

)A.分子中存在3种官能团B.可与HBr反应C.1mol该物质与足量溴水反应,最多可消耗4molBr2D.1mol该物质与足量NaOH溶液反应,最多可消耗2molNaOHB[解析]分子中含有酚羟基、酮羰基、醚键和碳碳双键,共4种官能团,A错误;含有碳碳双键,能与HBr发生加成反应,B正确;酚羟基含有4种邻位或对位H,另外碳碳双键能和单质溴发生加成反应,所以1mol该物质最多消耗5molBr2,C错误;该分子中含有3个酚羟基,所以最多消耗3molNaOH,D错误。4.

(不定选)[2021·河北卷]番木鳖酸具有一定的抗炎、抗菌活性,结构简式如图。下列说法错误的是 (

)A.1mol该物质与足量饱和NaHCO3溶液反应,可放出22.4L(标准状况)CO2B.一定量的该物质分别与足量Na、NaOH反应,消耗二者物质的量之比为5∶1C.1mol该物质最多可与2molH2发生加成反应D.该物质可被酸性KMnO4溶液氧化BC[解析]根据该物质的结构简式可知,1mol该分子中含有1mol—COOH,可与足量饱和NaHCO3溶液反应生成1molCO2,在标准状况下其体积为22.4L,A正确;1mol该分子中含有5mol羟基和1mol羧基,其中羟基和羧基均能与Na发生置换反应产生氢气,而只有羧基可与氢氧化钠发生中和反应,所以一定量的该物质分别与足量Na和NaOH反应,消耗二者物质的量之比为6∶1,B错误;该分子中含有1mol碳碳双键,其他官能团不与氢气发生加成反应,所以1mol该物质最多可与1molH2发生加成反应,C错误;该分子中含碳碳双键和羟基,均能被酸性KMnO4溶液氧化,D正确。1.下列卤代烃在KOH醇溶液中加热不反应的是(

)①C6H5Cl

②(CH3)2CHCH2Cl

③(CH3)3CCH2Cl

④CHCl2—CHBr2

⑤

⑥CH3ClA.①③⑥

B.②③⑤C.全部

D.②④[解析]在KOH醇溶液中加热,发生消去反应,要求卤素原子连接碳原子的相邻的碳原子上必须有氢原子,①③⑥不符合消去反应的条件,②④⑤符合消去反应条件,选项A符合题意。备用习题A备用习题2.下列醇既能被催化氧化生成醛,又能发生消去反应生成烯烃的是(

)A.CH3OH

B.C.

D.D备用习题[解析]CH3OH不能发生消去反应,能发生催化氧化反应生成甲醛,故A错误;

可以发生消去反应生成丙烯,能发生催化氧化反应生成丙酮,故B错误;

不能发生消去反应,能发生催化氧化反应生成2,2-二甲基丙醛,故C错误;

发生消去反应生成2,3-二甲基-1-丁烯,又能发生催化氧化反应生成2,3-二甲基丁醛,故D正确。备用习题3.[2022·山东潍坊一中模拟]膳食纤维具有突出的保健功能,是人体的“第七营养素”。木质素是一种非糖类膳食纤维。其单体之一芥子醇的结构简式如图所示,下列有关芥子醇的说法正确的是(

)A.芥子醇分子中有三种含氧官能团B.芥子醇分子中所有碳原子不可能在同一平面上C.1mol芥子醇与足量浓溴水反应,最多消耗3molBr2D.芥子醇能发生氧化、取代、加成反应D[解析]芥子醇分子中含有两种含氧官能团,分别为醚键、羟基,A错误;苯和乙烯都是平面结构,通过单键的旋转,可以使所有碳原子处于同一平面上,B错误;由于酚类与溴水的取代反应通常发生在酚羟基的邻、对位上,但芥子醇分子中这些位置均被其他基团占据,故只有碳碳双键能与溴水发生反应,C错误;芥子醇分子结构中含有碳碳双键、醇羟基、酚羟基,故能发生加成、取代和氧化反应,D正确。备用习题备用习题4.[2022·重庆三模]高良姜素是姜科植物高良姜根中的提取物,它能使鼠伤寒沙门氏菌TA98和TA100发生诱变,具有抗病毒作用,其结构如图所示。下列关于高良姜素的叙述正确的是 (

)A.高良姜素的分子式为C15H11O5B.高良姜素分子中含有3个羟基、8个双键C.高良姜素能与碳酸钠溶液、溴水、酸性高锰酸钾溶液等反应D.1mol高良姜素与足量的钠反应生成33.6LH2C备用习题[解析]由结构简式可知高良姜素的分子式为C15H10O5,A错误;分子含有两个苯环,只有1个碳碳双键和1个碳氧双键,B错误;含有酚羟基,可与碳酸钠溶液、溴水反应,含有碳碳双键,可与溴水发生加成反应,可被酸性高锰酸钾溶液氧化,C正确;含有3个羟基,但生成氢气存在的外界条件未知,不能确定体积大小,D错误。考点一

卤代烃1.如图表示4-溴环己烯所发生的4个不同反应,其中产物只含有一种官能团的反应是 (

)A.①④

B.②③

C.③④

D.①④C123456789101112131412345678910111213[解析]与酸性高锰酸钾溶液发生反应,得到的产物中含有羧基、碳溴键两种官能团,①错误;与水在酸性条件下发生加成反应,得到的产物中含有羟基、碳溴键两种官能团,②错误;与NaOH的乙醇溶液共热,发生消去反应,形成的产物中只含有碳碳双键一种官能团,③正确;与HBr发生加成反应,形成的产物中只含有碳溴键一种官能团,④正确。142.由2-氯丙烷制取少量的1,2-丙二醇时,需要经过下列哪几步反应(

)A.加成→消去→取代 B.消去→加成→水解C.取代→消去→加成

D.消去→加成→消去B1234567891011121314[解析]由2-氯丙烷制1,2-丙二醇,需先发生消去反应制得丙烯: +NaOH

CH3—CH=CH2↑+NaCl+H2O,再由丙烯与Br2加成生成1,2-二溴丙烷:CH3CH=CH2+Br2

→ ,最后由1,2-二溴丙烷水解得到产物1,2-丙二醇: +2NaOH +2NaBr,B项正确。123456789101112133.下列实验方案不能达到实验目的的是(

)C14

实验目的实验方案A证明溴乙烷发生消去反应有乙烯生成向试管中加入适量的溴乙烷和NaOH的乙醇溶液,加热,将反应产生的气体通入溴的四氯化碳溶液中B检验卤代烃中卤素原子的种类将溴乙烷与氢氧化钠溶液共热,取冷却后反应液滴加硝酸酸化,再滴加硝酸银溶液C验证乙炔能被酸性高锰酸钾溶液氧化将电石与饱和食盐水反应生成的气体通入酸性高锰酸钾溶液中,观察溶液是否褪色D验证苯和液溴在FeBr3的催化下发生取代反应将反应产生的混合气体先通入四氯化碳,再通入AgNO3溶液中,观察是否有淡黄色沉淀生成12345678910111213[解析]溴乙烷和NaOH的乙醇溶液共热,发生消去反应,乙烯与溴发生加成反应,溴水褪色,则该实验可验证乙烯的生成,故A正确;溴乙烷与氢氧化钠溶液共热,水解后检验溴离子,应在酸性条件下,则取冷却后反应液滴加硝酸酸化后,再滴加硝酸银溶液可检验卤素原子种类,故B正确;电石与饱和食盐水反应生成的乙炔中混有硫化氢,也能被高锰酸钾氧化,则气体通入酸性高锰酸钾溶液,观察溶液褪色,不能说明乙炔被氧化,故C错误;苯和液溴发生取代反应生成HBr,HBr中混有溴蒸气,则反应产生的混合气体先通入四氯化碳除Br2,再通入AgNO3溶液中,观察到有淡黄色沉淀生成,可说明发生取代反应,故D正确。14123456789101112134.有机物A与NaOH的醇溶液混合加热,得产物C和溶液D。C与乙烯混合在催化剂作用下可反应生成结构简式为

的高分子化合物。向溶液D中先加入稀HNO3酸化,再加入AgNO3溶液后生成白色沉淀,则A的结构简式可能为(

)A.

B.C.CH3CH2CH2Cl

D.C1412345678910111213[解析]

是C与乙烯发生加聚反应的产物,两种小分子为CH3CH=CH2和CH2

=CH2,故C为CH3CH=CH2。而溶液D

白色沉淀,说明D中含Cl-,则A中含氯元素;在A与NaOH的醇溶液发生消去反应时碳的骨架结构不变,故A可为CH3CH2CH2Cl或

,C项正确。14123456789101112135.下列为四种有机化合物的结构简式,均含有多个官能团,下列有关说法中正确的是(

)①

②

③

④

A.①属于酚类,可与NaHCO3溶液反应产生CO2B.②属于酚类,遇FeCl3溶液显紫色C.1mol③最多能与溴水中的1molBr2发生反应D.④属于醇类,可以发生消去反应D14考点二

醇和酚12345678910111213[解析]物质①中羟基直接连在苯环上,属于酚类,但酚羟基不能和NaHCO3溶液反应,A项错误;物质②中羟基连在烃基的饱和碳原子上,属于醇类,遇FeCl3溶液不显紫色,B项错误;物质③属于酚类,苯环上酚羟基的邻、对位氢原子可以被溴原子取代,根据物质③的结构简式可知1mol③最多能与溴水中的2molBr2发生反应,C项错误;物质④中羟基连在烃基的饱和碳原子上,属于醇类,并且与羟基相连的碳原子的邻位碳原子上有氢原子,故物质④可以发生消去反应,D项正确。146.

[2022·山东青岛二中月考]某有机化合物的结构简式如图所示,下列关于该物质的说法正确的是

(

)A.分子式为C16H25OB.该物质含有苯环结构C.该物质的分子中含有两种官能团D.该物质能发生加成反应、取代反应和水解反应C1234567891011121314[解析]由题图可知,该物质的分子式为C20H30O,A错误;该物质含有环状结构,但不是苯环,B错误;该物质中含有碳碳双键和羟基两种官能团,C正确;该物质含有醇羟基和碳碳双键,能发生取代反应、加成反应,但不能发生水解反应,D错误。7.[2022·山东青岛调研]对于有机化合物

,下列说法中正确的是(

)A.它是苯酚的同系物B.1mol该有机化合物能与2mol溴发生取代反应C.1mol该有机化合物能与足量金属钠反应产生0.5molH2D.1mol该有机化合物能与2molNaOH反应B1234567891011121314[解析]同系物是指结构相似,在分子组成上相差一个或若干个CH2原子团的化合物,A错误;与溴水反应时是酚羟基的邻、对位发生取代反应,B正确;7.[2022·山东青岛调研]对于有机化合物

,下列说法中正确的是(

)A.它是苯酚的同系物B.1mol该有机化合物能与2mol溴发生取代反应C.1mol该有机化合物能与足量金属钠反应产生0.5molH2D.1mol该有机化合物能与2molNaOH反应B1234567891011121314醇羟基、酚羟基都能与Na反应,故1mol该有机化合物与足量Na反应生成1molH2,C错误;酚羟基与NaOH反应,醇羟基与NaOH不反应,故1mol该有机化合物与1molNaOH反应,D错误。8.

[2022·湖北荆州测试]某化妆品的组分Z具有美白功效,以前从杨树中提取,现在可用如下反应制备。下列有关叙述正确的是(

) + →

A.Z的分子式为C14H12O2B.X、Y分子中所有原子都可能处于同一平面C.Y的苯环上的二溴代物共有10种D.X、Y和Z均能使溴水褪色且褪色原理相同B1234567891011121314[解析]Z的分子式为C14H14O2,故A错误;苯环是平面结构,碳碳双键也是平面结构,Y分子中苯环和碳碳双键形成的两个平面可重合,所以X、Y分子中所有原子都可能处于同一平面,故B正确;根据Y结构的对称性,对苯环上的碳原子进行标记,连接乙烯基的碳原子为1号碳,其余碳按顺序分别进行标记,溴原子连接的碳原子位置分别有2,3;2,4;2,5;2,6;3,4;3,5,共6种,故C错误;X和Z含有酚羟基,属于酚类物质,能和溴水发生取代反应,Y中含有碳碳双键,能使溴水褪色是因为发生了加成反应,它们的褪色原理不完全相同,故D错误。12345678910111213149.[2022·辽宁葫芦岛期末]一种兴奋剂的结构如图所示,下列关于它的说法中正确的是(

)A.该物质的分子式为C15H13ClO3B.1mol该物质与溴水反应,最多消耗5molBr2C.该分子中最多有12个碳原子共平面D.该物质在一定条件下可发生取代反应、消去反应和加成反应A1234567891011121314[解析]根据结构简式可知,该物质的分子式为C15H13ClO3,故A正确;1mol该物质与溴水反应时,三个酚羟基的邻、对位氢原子被取代,一个碳碳双键发生加成反应,最多消耗4molBr2,故B错误;苯环上碳原子处于同一个平面,与苯环相连的