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第四章芳香烃第四章芳香烃广州卫生职业技术学院

周伟平

第二节稠环芳烃第四章芳香烃第二节

稠环芳烃一、萘、蒽和菲(一)萘1.萘衍生物的异构和命名

分子式C10H8。

萘环碳原子编号必须从α位开始:一元取代萘衍生物有2个位置异构体:

-取代物和

-取代物。1-溴萘(

-溴萘)

1-甲基萘酚(-甲基萘)2-萘酚(-萘酚)稠环芳烃:两个或两个以上的苯环共有环边所构成的多环有机化合物。课堂活动1.请命名下列化合物4-硝基-2-萘酚1,3-二硝基萘第二节

稠环芳烃萘分子结构特点

(a)萘的大π键

(b)碳碳键长第二节

稠环芳烃碳原子均为sp2杂化,平面环状大π键。萘中的碳碳键长不完全相同。碳碳键长和电子云密度平均化不如苯,α-位电子云密度大。稳定性比苯差。萘的性质萘具有芳香烃的一般特性,其性质比苯活泼,取代反应、加成反应及氧化反应都比苯容易进行。(1)取代反应:萘能发生卤代、硝化、磺化和傅-克等一系列反应,主要得到

-位产物。

第二节

稠环芳烃(2)加成反应:萘比苯容易发生加成反应。在一定条件下,能与Cl2、H2等反应。

(3)氧化反应:萘比苯易被氧化。在下列条件下,萘可被氧化成邻苯二甲酸酐。第二节

稠环芳烃蒽和菲的分子式都为C14H10,它们的结构式及碳原子编号蒽

菲(二)蒽和菲第二节

稠环芳烃蒽和菲的

9,10-位最活泼,易氧化成醌。(二)蒽和菲第二节

稠环芳烃二、有毒芳烃3环的蒽和菲本身不致癌,碳上连有甲基时有致癌性4和5环的稠环芳烃和它们的部分甲基衍生物有致癌性6环的稠环芳烃部分有致癌性,其中3,4-苯并芘是一种强致癌物3,4-苯并芘

10-甲基-1,2-苯并蒽第二节

稠环芳烃1,2,5,6-二苯并蒽1,2,3,4-二苯并菲专家提醒,烧烤类食品在烤制过程中会产生一种叫苯并芘的致癌物质,经常食用有诱发胃癌、肠癌的风险。烧烤食品应少吃,莫用健康换口福。(二)蒽和菲第二节

稠环芳烃小结苯分子式C6H6,6个碳原子形成稳定的环状共轭大键芳香烃易取代难加成,常用高锰酸钾区别含α-H的烷基苯邻、对位定位基(除卤素外)都能使苯环活化,间位定位基使苯环钝化。稠环芳烃与单环芳烃非同系物,主

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