2025年高中化学新教材同步 选择性必修第三册 第2章　第2节　第3课时　炔烃

第3课时炔烃［核心素养发展目标］1.从化学键的饱和性等微观角度理解炔烃的结构特点，能辨析物质类别与反应类型之间的关系。2.能根据已知气体制备原理学习乙炔的实验室制法，并能通过实验探究掌握乙炔的主要化学性质。一、炔烃的结构与性质(以乙炔为例)1.炔烃的结构与命名炔烃是含有碳碳三键的烃类化合物。官能团的名称是碳碳三键，结构简式为—C≡C—。只含有一个碳碳三键的炔烃的通式为CnH2n-2(n≥2)。(1)乙炔的结构乙炔的结构特点：乙炔分子为直线形结构，相邻两个键之间的夹角为180°。碳原子均采取sp杂化，碳原子和氢原子之间均以单键(σ键)相连接，碳原子与碳原子之间以三键(1个σ键和2个π键)相连接。(2)炔烃的结构除乙炔外，碳原子的杂化方式为sp、sp3；碳碳三键两端的碳原子以及与之直接连接的两个原子共线。(3)炔烃的命名——与烯烃相似①选主链：选择含碳碳三键的最长碳链为主链，称某炔；②定编号：从靠近碳碳三键的一端编号，使三键位号最小；③写名称：按照“取代基位号⁃取代基数目+名称⁃三键位号⁃某炔”写出名称。如的名称为4⁃甲基⁃1⁃戊炔。2.炔烃的物理性质(1)乙炔(俗称电石气)是最简单的炔烃。乙炔是无色、无臭的气体，微溶于水，易溶于有机溶剂。(2)炔烃：随着碳原子数的增多，熔、沸点依次升高，C2~C4为气态，其他为液态或固态；密度逐渐增大(密度小于水)，不溶于水，易溶于有机溶剂。3.炔烃的化学性质(1)乙炔①氧化反应a.燃烧：乙炔在氧气中燃烧的化学方程式为2C2H2+5O24CO2+2H2O。燃烧时火焰明亮并伴有浓烈的黑烟，且能放出大量的热，可用于焊接或切割金属。b.乙炔能被酸性KMnO4溶液氧化，从而使之褪色。②加成反应乙炔能与卤素单质、氢气、HCN、HX、水等在一定条件下发生加成反应。如：HC≡CH+Br2CHBrCHBr(1，2⁃二溴乙烯)；CHBrCHBr+Br2CHBr2—CHBr2(1，1，2，2⁃四溴乙烷)。CH≡CH+H2CH2CH2；CH≡CH+2H2CH3CH3。CH≡CH+HClCH2CHCl(氯乙烯)。CH≡CH+H2OCH3CHO。注意“CC—OH”结构不稳定，会转化为稳定的“C—CHO”。③加聚反应nCH≡CH，聚乙炔可用于制备导电高分子材料。(2)炔烃炔烃的化学性质与乙炔相似，都能发生氧化反应以及加成、加聚反应。1.请写出戊炔所有属于炔烃的同分异构体的结构简式：_______________________________________。答案CH≡C—CH2—CH2—CH3、CH3C≡CCH2CH3、2.请写出1⁃丁炔与足量氢气完全反应的化学方程式，并分析该反应中化学键和官能团的变化。答案CH≡CCH2CH3+2H2CH3CH2CH2CH3，反应中碳碳三键中的两个π键断开，两端碳原子各加上两个氢原子。3.某炔烃通过催化加氢反应得到2⁃甲基戊烷，由此推断该炔烃可能的结构简式为_________________。答案、1.下列关于炔烃的叙述正确的是()A.1mol丙炔最多能与2molCl2发生加成反应B.炔烃分子里的所有碳原子都在同一直线上C.炔烃分子中只含有极性键D.乙炔与分子式为C4H6的烃一定互为同系物答案A解析丙炔、2⁃丁炔等分子中的所有碳原子都在同一直线上，但多碳原子的炔烃中碳原子不一定在同一直线上，如1⁃丁炔分子中的碳原子不在同一直线上，故B项错误；炔烃分子中含有极性键和非极性键，故C项错误；C4H6为CH2CH—CHCH2时，与乙炔不互为同系物，故D项错误。2.下列各选项能说明分子式为C4H6的某烃是，而不是CH2CH—CHCH2的事实是()A.燃烧有浓烟B.能使酸性KMnO4溶液褪色C.能与溴按物质的量比1∶2发生加成反应D.与足量溴水反应，生成物中只有2个碳原子上有溴原子答案D解析无论，还是CH2CH—CHCH2，A、B、C中现象或反应均能发生，无法推断出该烃；而与足量溴加成后前者产物为，后者产物为，D项符合题意。二、乙炔的实验室制法1.反应原理CaC2+2H2OCH≡CH↑+Ca(OH)2。2.装置及试剂电石(CaC2)与水反应非常剧烈，反应制得的乙炔中通常会含有硫化氢等杂质气体。所用装置(夹持装置已省略)和试剂设计如下：3.现象及结论序号实验现象解释或结论①反应迅速、有大量气泡生成反应生成乙炔②有黑色沉淀产生CuSO4+H2SCuS↓+H2SO4，乙炔中的杂质气体H2S被除去③溶液紫红色褪去乙炔被酸性高锰酸钾溶液氧化④溶液橙色褪去乙炔与溴发生加成反应⑤火焰明亮，并伴有浓烈的黑烟乙炔可燃且含碳量高4.思考讨论(1)为什么用饱和氯化钠溶液而不用水？提示电石与水反应剧烈，用饱和氯化钠溶液部分NaCl析出覆盖在CaC2表面，减少CaC2与H2O的接触面积从而可以减小反应速率。(2)能否去掉装置②？提示不行，H2S也具有还原性，会干扰实验。(3)①中导气管口附近塞少量棉花的作用是什么？提示防止CaC2与水反应时产生的泡沫涌入导气管。(4)能否用启普发生器制乙炔？提示不能。①CaC2吸水性强，与水反应剧烈，不能随用随停；②反应放出大量热，易使启普发生器炸裂；③生成的Ca(OH)2呈糊状容易堵塞球形漏斗。某化学兴趣小组选用下列装置和药品制取纯净乙炔并进行有关乙炔性质的探究，试回答下列问题。(1)A中制取乙炔的化学方程式为__________________________________________________________。

(2)制乙炔时，打开分液漏斗的活塞，使水慢慢滴下的原因是_________________________________。(3)用电石制得的乙炔中常含有H2S等杂质，除去杂质应选用(填字母，下同)装置，干燥乙炔最好选用装置。

答案(1)CaC2+2H2OCH≡CH↑+Ca(OH)2(2)控制反应速率、使产生的气流平稳，避免产生的泡沫进入导管(3)CD三、链状烷烃、烯烃、炔烃的结构和化学性质的比较种类链状烷烃烯烃炔烃通式CnH2n+2(n≥1)CnH2n(单烯烃，n≥2)CnH2n-2(单炔烃，n≥2)代表物CH4CH2CH2CH≡CH结构特点全部为单键；饱和链烃含碳碳双键；不饱和链烃含碳碳三键；不饱和链烃化学性质取代反应光照卤代--加成反应-能与H2、X2、HX、H2O、HCN等发生加成反应氧化反应燃烧火焰较明亮燃烧火焰明亮，伴有黑烟燃烧火焰很明亮，伴有浓烈的黑烟不与酸性KMnO4溶液反应能使酸性KMnO4溶液褪色加聚反应-能发生鉴别溴的四氯化碳溶液和酸性KMnO4溶液均不褪色溴的四氯化碳溶液和酸性KMnO4溶液均褪色1.下列有关丙烷、丙烯、丙炔的说法正确的是()A.丙烷、丙烯、丙炔的球棍模型分别表示为B.相同物质的量的三种物质完全燃烧，在标准状况下生成的气体的体积之比为1∶1∶1C.丙烷、丙烯、丙炔均能使酸性KMnO4溶液褪色D.丙炔中的碳原子均采取sp杂化答案B解析丙炔的球棍模型中，三个碳原子应该在同一条直线上，A项错误；相同物质的量的三种物质完全燃烧，标准状况下生成的气体为CO2，因为三者分子中所含碳原子数相同，所以生成的CO2的体积相同，B项正确；丙烯、丙炔分子中均含有不饱和键，均能被酸性KMnO4溶液氧化而使酸性KMnO4溶液褪色，但丙烷不能，C项错误；丙炔()中1和2号碳原子采取sp杂化，3号碳原子采取sp3杂化，D项错误。2.在一定条件下，乙炔可转化为乙烯基乙炔(CH≡C—CHCH2)。下列关于乙烯基乙炔分子的说法错误的是()A.能使酸性KMnO4溶液褪色B.1mol乙烯基乙炔最多能与3molBr2发生加成反应C.乙烯基乙炔分子中含有两种官能团D.等质量的乙炔与乙烯基乙炔完全燃烧时耗氧量不相同答案D课时对点练［分值：100分］(选择题1~12题，每小题5分，共60分)题组一乙炔的实验室制法1.下列关于乙炔的制取的说法不正确的是()A.为了加快反应速率可用饱和食盐水代替水B.此反应是放热反应C.为了除去杂质气体，可用硫酸铜溶液洗气D.反应中不需要加碎瓷片答案A解析用饱和食盐水代替水是为了减小化学反应速率，A项错误；为了除去H2S、PH3等杂质气体，可用硫酸铜溶液洗气，C项正确；电石本身就是固体，因此不需要加碎瓷片，D项正确。2.如图所示为实验室常用的实验装置：为了除去杂质，得到纯净干燥的乙炔气体，装置的连接顺序是()A.②⑥⑦③ B.①⑥⑦③C.②⑤⑥③ D.①⑤⑥③答案C3.(2024·深圳外国语学校高二期中)如图是制取和研究乙炔性质的实验装置图。下列说法不正确的是()A.制备乙炔的原理是CaC2+2H2O→Ca(OH)2+C2H2↑B.c的作用是除去影响后续实验的杂质C.e中的现象说明乙炔能被酸性高锰酸钾溶液氧化D.f处观察到的现象是安静燃烧，火焰呈淡蓝色答案D解析在b中水与电石发生反应：CaC2+2H2O→Ca(OH)2+C2H2↑，A正确；c中硫酸铜用于除去杂质硫化氢等，防止杂质对后续实验造成影响，B正确；e中酸性高锰酸钾溶液褪色可说明乙炔被其氧化，C正确；f处可观察到乙炔燃烧，现象为火焰明亮并伴有浓烈的黑烟，D错误。题组二乙炔及炔烃的结构和性质4.(2023·吉林白城高二检测)下列说法正确的是()A.电石的电子式：B.可以用酸性高锰酸钾溶液除去甲烷中混有的乙炔C.乙炔的球棍模型：D.的名称为2，3⁃二甲基⁃4⁃戊炔答案A解析电石即为CaC2，是由Ca2+和C22-构成的离子化合物，电子式为，A正确；乙炔会被酸性高锰酸钾氧化生成CO2气体，引入新杂质，B错误；图示为乙炔的空间填充模型，C错误；该物质中含碳碳三键的碳原子数最多的碳链上有5个碳原子，从靠近碳碳三键的一端编号，3、4号碳原子上分别有一个甲基，所以名称为3，4⁃二甲基⁃1⁃戊炔，D5.(2023·华东师范大学第三附属中学高二期末)下列有机物分子中，所有原子一定不可能处在同一平面的是()A.CH2CH—ClB.CH2CH—CHCH2C.苯乙炔D.2⁃甲基丙烯答案D解析2⁃甲基丙烯分子中含有饱和碳原子，饱和碳原子的空间结构为四面体形，所以2⁃甲基丙烯分子中所有原子一定不可能处在同一平面上，故D符合题意。6.下列关于CH3C≡CCH3的说法错误的是()A.是乙炔的同系物B.和1，3⁃丁二烯互为同分异构体C.可以使酸性高锰酸钾溶液褪色D.1mol该物质能和3molH2加成答案D解析2⁃丁炔与乙炔的结构相似、分子组成上相差2个CH2原子团，互为同系物，故A正确；2⁃丁炔与1，3⁃丁二烯的分子式相同、结构不同，互为同分异构体，故B正确；2⁃丁炔分子中含有的碳碳三键能与酸性高锰酸钾溶液发生氧化反应使溶液褪色，故C正确；2⁃丁炔分子中含有的碳碳三键在一定条件下能与氢气发生加成反应，则1mol2⁃丁炔能和2mol氢气加成，故D错误。7.某链状单炔烃与足量的氢气加成，生成如图所示的烷烃，则符合条件的炔烃共有(不考虑立体异构)()A.6种 B.4种 C.3种 D.2种答案D解析根据单炔烃与足量的氢气发生加成反应的特点，把烷烃分子内相邻的2个碳原子上各去掉2个氢原子后形成碳碳三键即可，故符合条件的单炔烃有、。8.具有单双键交替长链(如……—CHCH—CHCH—CHCH—……)的高分子有可能成为导电塑料。下列高分子中可能成为导电塑料的是()A.聚乙烯 B.聚丁二烯C.聚苯乙烯 D.聚乙炔答案D解析加聚反应中不饱和烃分子中必须断开一个键再相互连接起来，而高分子中单双键交替出现，由此可以推断加聚之前不饱和烃分子中必须有碳碳三键。题组三烷烃、烯烃、炔烃的比较9.区别CH4、C2H4、C2H2的最简易方法是()A.分别通入溴水B.分别通入酸性高锰酸钾溶液C.分别通入盛有碱石灰的干燥管D.分别在空气中点燃答案D解析甲烷、乙烯、乙炔的含碳量不同，含碳量越多燃烧产生的烟越浓，火焰越明亮。10.某有机物的键线式为，下列有关该物质的叙述正确的是()A.该分子最多有7个碳原子共面，最多4个碳原子共线B.1mol该物质与H2充分发生加成反应，能消耗2molH2C.该物质一氯取代产物种类有6种(不考虑立体异构)D.该物质与CH3CH(CH3)C≡CCHCHCH(CH3)2互为同分异构体答案C解析该分子最多有7个碳原子共面，最多3个碳原子共线，A项错误；1mol碳碳双键能与1molH2加成，1mol碳碳三键能与2molH2加成，因此1mol该物质与H2充分发生加成反应能消耗3molH2，B项错误；该物质有6组处于不同化学环境的氢原子，因此一氯取代产物种类有6种，C项正确；该物质与CH3CH(CH3)C≡CCHCHCH(CH3)2的分子式不同，不互为同分异构体，而互为同系物，D项错误。11.已知1mol某烃A完全燃烧可得到3molCO2；在一定条件下，1mol该烃能与2molHCl完全加成生成化合物B。下列说法正确的是()A.1mol化合物B上的氢原子可被6molCl2完全取代B.实验室制取烃A的化学方程式为CaC2+2H2O→Ca(OH)2+C2H2↑C.化合物B可发生加聚反应D.烃A为2⁃甲基丙烯答案A解析由题意知，A为丙炔或丙二烯，故D错误；1mol该烃能与2molHCl完全加成生成化合物B，B分子中含有6个H原子，1mol化合物B上的氢原子可被6molCl2完全取代，故A正确；A是丙炔或丙二烯，CaC2+2H2O→Ca(OH)2+C2H2↑反应制备乙炔，故B错误；B分子中不含不饱和键，不能发生加聚反应，故C错误。12.已知：|||+，如果要合成，所用的起始原料可以是()①2⁃甲基⁃1，3⁃丁二烯和2⁃丁炔②1，3⁃戊二烯和2⁃丁炔③2，3⁃二甲基⁃1，3⁃戊二烯和乙炔④2，3⁃二甲基⁃1，3⁃丁二烯和丙炔A.①④ B.②③C.①③ D.②④答案A解析的断键方式有：、。若按①断键可得到CH3C≡CH(丙炔)和(2，3⁃二甲基⁃1，3⁃丁二烯)；若按②断键可得到(2⁃甲基⁃1，3⁃丁二烯)和CH3—C≡C—CH3(2⁃丁炔)。13.(16分)(2024·武汉重点高中高二期中)1，1，2，2⁃四溴乙烷(CHBr2—CHBr2)是一种无色液体，某同学以电石(主要成分CaC2，少量CaS、Ca3P2、Ca3As2等)和Br2为主要原料制备CHBr2—CHBr2。回答下列问题：已知：CHBr2—CHBr2熔点为1℃，沸点为244℃，密度为2.967g·cm-3，难溶于水。实验装置(夹持装置已省略)如图所示：(1)装置Ⅰ中CaC2与水反应制备乙炔的化学方程式为_______________________________________，最好选择下列装置(填字母)。

ABCD(2)装置Ⅱ的目的是除去H2S、PH3及AsH3杂质，其中溶液与AsH3反应可生成铜、硫酸和砷酸(H3AsO4)，写出该反应的化学方程式：________________________________________________________________。(3)装置Ⅲ在液溴液面上加入一层水的目的是_________________________________________________。(4)装置Ⅲ反应后的体系含有多种物质，获得纯净的CHBr2—CHBr2的操作为分液、干燥有机相、蒸馏，收集244℃馏分操作中，仪器选择及安装(夹持装置省略)都正确的是(填字母)。

(5)为了探究乙炔与HBr发生加成反应后的有关产物，进行以下实验：纯净乙炔气混合液有机混合物Ⅰ有机混合物Ⅰ中可能含有的有机物结构简式(写出其中两种)：。

(6)聚乙炔是乙炔的聚合物。聚乙炔(填“是”或“否”)存在顺反异构现象，其结构中含有大π键，若以n个乙炔分子聚合形成聚乙炔，该分子链的大π键可表示为(大π键可用符号Πab表示，其中a代表参与形成大π键的原子数，b代表参与形成的大π键电子数)答案(1)CaC2+2H2O→Ca(OH)2+A(2)4CuSO4+AsH3+4H2O4Cu↓+4H2SO4+H3AsO4(3)水封、减少液溴的挥发(4)b(5)CH2CHBr、CH3—CHBr2、CH2Br—CH2Br(任写两种)(6)是Π2n2解析(3)液溴易挥发且密度大于水，为防止液溴挥发，在液溴上方加水。(4)蒸馏操作中，温度计要测量蒸气的温度，装置a、d中温度计位置不对；蒸馏操作中不使用球形冷凝管，装置c中冷凝管使用错误。(5)乙炔分子中含有两个π键，可分别与1分子HBr发生加成反应得到CH2CHBr、与2分子HBr发生加成反应得到CH2BrCH2Br或CH3CHBr2。(6)聚乙炔结构为，存在顺反异构；聚乙炔中碳原子采取sp2杂化，一个未杂化的p轨道与sp2杂化轨道平面垂直且轨道中含有一个电子，2n个碳原子含有2n个未杂化p轨道，2n个p轨道中含有2n个电子。14.(24分)以乙炔为主要原料可以合成聚氯乙烯、聚丙烯腈和氯丁橡胶。请回答下列问题。(1)请写出A~E的结构简式。A：，B：_______________________，

C：，D：_______________________，

E：。

(2)请写出①~⑦各步反应的化学方程式。①________________________________________