专题07醇酚（七大题型）（原卷版）

/专题07醇酚题型01醇的结构与分类题型02醇的命名题型03醇的置换反应与取代反应题型04醇的氧化反应规律题型05醇的消去反应规律题型06酚的组成与结构题型07苯酚的化学性质题型01醇的结构与分类知识积累1．结构特点羟基与饱和碳原子相连的化合物称为醇。官能团为。2．分类3．饱和一元醇：由烷烃所衍生的一元醇，通式为，简写为。如甲醇、乙醇。4．常见的醇：甲醇、乙醇、乙二醇、丙三醇。5．醇的物理性质(1)低级的饱和一元醇为色中性液体，具有特殊气味。(2)溶解性：低级脂肪醇易溶于水，饱和一元醇的溶解度随着分子中碳原子数的递增而。(3)密度：一元脂肪醇的密度一般小于1g·cm－3，与烷烃相似，随着分子里碳数的递增，密度逐渐。(4)沸点①直链饱和一元醇的沸点随着分子中碳原子数的递增而逐渐。②醇分子间存在，所以相对分子质量相近的醇和烷烃相比，醇的沸点远远烷烃。【典例1】下列基团与—OH相连得到的有机物属于饱和醇的是【变式11】下列关于醇的结构叙述中正确的是A．醇的官能团是羟基(—OH)B．含有羟基官能团的化合物一定是醇C．羟基与烃基碳相连的化合物就是醇D．醇的通式是CnH2n＋1OH【变式12】下列有关醇类物理性质的说法中，不正确的是A．沸点：乙二醇>乙醇>丙烷B．乙醇是常用的有机溶剂，可用于萃取碘水中的碘C．交警对驾驶员进行呼气酒精检测，利用了酒精易挥发的特点D．甲醇、乙二醇、丙三醇均可与水以任意比混溶，这是因为这些醇与水形成了氢键【变式13】现有一瓶乙二醇和丙三醇的混合物，已知它们的性质如表所示，据此将乙二醇和丙三醇相互分离的最佳方法是物质乙二醇丙三醇分子式C2H6O2C3H8O3熔点/℃11.517.9沸点/℃198290密度/(g·cm3)1.111.26溶解性易溶于水和乙醇能与水、乙醇互溶A.萃取法 B．蒸馏法C．分液法 D．重结晶法题型02醇的命名知识积累饱和一元醇的系统命名法：如：命名为3­甲基­2­戊醇【典例2】有机物

的系统命名是A．3甲基2丁醇 B．3甲基丁二醇C．2甲基3羟基丁烷 D．2甲基3丁醇【变式21】下列有机物的系统命名正确的是A．三甲基戊烷B．

甲基丁炔C．三甲苯D．甲基丙醇【变式22】下列对醇的命名正确的是A．2，2—二甲基—3—丙醇 B．1—甲基—1—丁醇C．2—甲基—1—丙醇 D．1，2—二甲基乙二醇【变式23】下列有关物质的命名正确的是A．(CH3)2CHCH2OH：2－甲基丙醇B．CH3CH2CH2CHOHCH2CH3：4－己醇C．CH3CH2CHOHCH2OH：1,2－丁二醇D．(CH3CH2)2CHOH：2－乙基－1－丙醇题型03醇的置换反应与取代反应知识积累1．置换反应与活泼金属(如Na、K、Mg等)反应。如与Na反应的化学方程式：2Na＋2CH3CH2OH→。2．取代反应(1)酯化反应：乙醇与乙酸发生反应的方程式：CH3CH2OH＋CH3COOH；断键规律：酸脱，醇脱。(2)与氢卤酸(HX)发生取代反应生成卤代烃和水。如乙醇与浓氢溴酸的反应方程式：CH3CH2OH＋HBreq\o(,\s\up7(△))。(3)分子间脱水如乙醇与浓H2SO4在140℃时的反应方程式：2CH3CH2OHeq\o(,\s\up7(浓H2SO4),\s\do5(140℃))。3．醚(1)概念：两个烃基通过一个氧原子连接起来的化合物，其结构可表示为，官能团为，称为。(2)常见的醚类：甲醚CH3—O—CH3，乙醚CH3CH2OCH2CH3。(3)碳原子数相同的醚与醇(烃基饱和)互为同分异构体。如甲醚CH3—O—CH3和乙醇CH3CH2OH互为同分异构体。【典例3】在乙醇发生的各种反应中，断键方式不正确的是A．与醋酸、浓硫酸共热时，键②断裂B．与金属钠反应时，键①断裂C．与反应生成氯乙烷时，键②断裂D．与浓硫酸共热至170℃时，键②和④断裂【变式31】不能作为支持乙醇的结构为CH3CH2OH而不是CH3OCH3的证据是A．乙醇在一定条件下发生烃基的取代反应时，一元取代物有两种结构B．1mol乙醇可与足量的Na反应生成0.5molH2C．乙醇中存在极性键D．乙醇中存在非极性键【变式32】A、B、C三种醇分别与足量的金属钠反应，在相同条件下产生相同体积的氢气，消耗这三种醇的物质的量之比为3∶6∶2，则A、B、C三种醇分子中羟基数之比为A．3∶2∶l B．2∶5∶3 C．3∶6∶2 D．2∶1∶3【变式33】已知在浓H2SO4存在并加热至140℃时，2个醇分子在羟基上发生分子间脱水反应生成醚，如CH3CH2—OH＋HO—CH2CH3eq\o(→,\s\up11(浓H2SO4),\s\do4(140℃))CH3CH2—O—CH2CH3＋H2O用浓H2SO4跟分子式分别为C2H6O和C3H8O的醇的混合液反应，可最多得到醚的种类有A．1种 B．3种C．5种 D．6种题型04醇的氧化反应规律知识积累醇能否被氧化以及被氧化的产物的类别，取决于醇的结构及氧化剂种类。规律如下：【典例4】分子式为C7H16O的饱和一元醇的同分异构体有多种，在下列该醇的同分异构体中：A．B．C．D．CH3(CH2)5CH2OH(1)A的名称为__________________，C的名称为________________。(2)可以发生催化氧化生成醛的是________。(填字母，下同)(3)不能发生催化氧化的是________。(4)能被催化氧化为酮的有________种。(5)能使酸性KMnO4溶液褪色的有________种。【变式41】分子中有4个碳原子的饱和一元醇，氧化后能生成醛的有A．2种 B．3种 C．4种 D．5种【变式42】关于乙醇的催化氧化实验，下列说法不正确的是A．反应后可以闻到区别于乙醇的刺激性气味B．由乙醇的催化氧化可知所有醇类都可以发生类似的催化氧化反应C．铜丝作为催化剂参与到了反应中D．铜丝经过加热在空气中变黑，伸入酒精后变回光亮的红色【变式43】标准状况下，将1mol某饱和醇平均分为两份，一份与气充分燃烧产生33.6L的气体，另一份与足量的Na反应，收集到气体5.6L的气体，这种醇分子能发生催化氧化但产物不是醛，则该醇为A． B．C． D．题型05醇的消去反应规律知识积累1．反应条件：浓硫酸、加热。知识积累1．反应条件：浓硫酸、加热。2．反应规律(结构特点)：醇分子中，只有连有—OH的碳原子相邻的碳原子上连有氢原子时，才能发生消去反应而形成不饱和键。若醇分子中只有一个碳原子或与—OH相连碳原子的相邻碳原子上无氢原子[如CH3OH、(CH3)3CCH2OH、]，则不能发生消去反应。3．醇的消去反应产物的判断当与羟基相连碳原子的邻位碳原子上仅有一种氢时，只能生成一种烯烃；当与羟基相连碳原子的邻位碳原子上不止有一种氢时，生成的烯烃可能有多种，如消去时可能有三种烯烃生成。【典例5】消去反应是有机化学中一类重要的反应类型。下列醇类物质能发生消去反应的是①甲醇②1—丙醇③1—丁醇④2—丁醇⑤2，2—二甲基—1—丙醇⑥2—戊醇⑦环己醇A．①⑤ B．②③④⑥⑦ C．②③④⑥ D．①②③④【变式51】以下四种有机化合物分子式均为C4H10O，其中既能发生消去反应生成相应的烯烃，又能氧化生成相应醛的是①②③④A．①② B．只有② C．②③ D．③④【变式52】某一元醇具有如下性质：①能在加热时被氧化生成醛；②能发生消去反应得到烯烃；该一元醇可能为。A． B． C． D．

【变式53】下列醇的命名正确且可以发生消去反应的是A．苯甲醇 B．2甲基3丙醇C．2乙基1丁醇 D．2，2二甲基1丁醇题型06酚的组成与结构知识积累1．定义：酚是羟基与相连而形成的化合物，最简单的酚为。2．酚的组成与结构(以苯酚为例，下同)分子式结构简式官能团C6H6O(或C6H5—OH)3.苯酚的物理性质(1)颜色状态—色晶体(露置在空气中会因部分被氧化而显色)(2)溶解性—常温下在水中溶解度不大，高于65℃与水，苯酚易溶于乙醇等有机溶剂(3)毒性—有毒，对皮肤有强烈的腐蚀作用，不慎沾在皮肤上应立即用清洗，再用冲洗[提醒]苯酚虽然有毒，但苯酚的稀溶液却可以杀菌消毒。【典例6】下列物质属于酚类的是【变式61】下列说法中正确的是A．含有羟基的有机化合物一定属于醇类B．分子内有苯环和羟基的有机化合物一定属于酚类C．苯酚有强腐蚀性，沾在皮肤上可用酒精清洗D．醇类和酚类具有相同的官能团，因而具有完全相同的化学性质【变式62】下列关于苯酚的叙述中，不正确的是A．其水溶液显酸性，俗称石炭酸B．苯酚暴露在空气中，会因与O2作用而变成粉红色C．在水中的溶解度随温度的升高而增大，超过65℃可与水混溶D．苯酚分子中的13个原子不可能处于同一平面上【变式63】下列说法中正确的是A．含有羟基的化合物一定属于醇类B．羟基与链烃基相连的有机物是醇类C．醇和酚都含有羟基，它们的化学性质相同D．与互为同系物题型07苯酚的化学性质知识积累1．弱酸性(苯环影响羟基)(1)电离方程式：C6H5OHC6H5O－＋H＋，苯酚俗称，酸性很弱，使石蕊试液变红。(2)与Na反应的化学方程式为：2C6H5OH＋2Na→。(3)与碱的反应苯酚的浑浊液液体变澄清溶液。该过程中发生反应的化学方程式分别为：＋H2O，＋H2O＋CO2→＋。2．苯环上氢原子的取代反应(羟基影响苯环)苯酚与浓溴水反应的化学方程式为：＋。[提醒]此反应十分灵敏，常用于苯酚的定性检验和定量测定。3．显色反应：苯酚跟FeCl3溶液作用显紫色，利用这一反应可以检验苯酚的存在。4．加成反应：＋3H2eq\o(→,\s\up10(Ni),\s\do4(△))。5．氧化反应：苯酚易被空气中的氧气、酸性KMnO4溶液氧化。【典例7】下列实验中，能证明苯酚的酸性极弱的是A．跟氢氧化钠溶液反应生成苯酚钠B．跟FeCl3溶液作用显紫色C．二氧化碳通入苯酚钠溶液能生成苯酚D．常温下苯酚在水中溶解度不大【变式71】下列关于基团相互影响的说法错误的是A．甲苯能使酸性KMnO4溶液褪色，是因为苯环使甲基活化B．苯酚溶液呈酸性，是因为苯环使羟基活化C．苯酚和饱和溴水生成三溴苯酚白色沉淀，是因为羟基使苯环活化D．甲苯能与H2加成，是因为甲基使苯环活化【变式72】已知酸性强弱顺序为HCO＜＜H2CO3，且较强的酸能与