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文档简介

专题20有机化学基础

母题呈现

【母题来源】2024年高考新课标I卷

【母题题文】化合物G是一种药物合成中间体,其合成路途如下:

1)C2HsONa/C2H50Hi)OH-△

-----------------F:~~—

2)CH3cH2cHzBr1-12)H+

回答下列问题:

(1)A中的官能团名称是

(2)碳原子上连有4个不同的原子或基团时,该碳称为手性碳。写出B的结构简式,用星号(*)标出B

中的手性碳«

(3)写出具有六元环结构、并能发生银镜反应的B的同分异构体的结构简式。(不考虑立体

异构,只需写出3个)

(4)反应④所需的试剂和条件是o

(5)⑤的反应类型是-

(6)写出F到G的反应方程式。

00

(7)设计由甲苯和乙酰乙酸乙酯(CH3C0CH2C00C2H5)制备八丫八、OH的合成路途(无机试

剂任选)。

【参考答案】(1)羟基

o

(4)C2H5OH/浓HQ、力口热

(5)取代反应

I)CHsONa/CHOHCH3coeHC00CM,△.CH3COCHCOOH

CH3coeH2coOC2H$225

CH22)1CH:

2)C6HjCH2Br

86Hs86H5

母题揭秘

【试题解析】有机物A被高锌酸钾溶液氧化,使羟基转化为堤基,B与甲醛发生加成反应生成C,C中的羟

基被酸性高镒酸钾溶液氧化为竣基,则D的结构简式为。D与乙醇发生酯化反应生成E,E

中与酯基相连的碳原子上的氢原子被正丙基取代生成F,则F的结构简式为L,F首先发

ITC00C2H5

生水解反应,然后酸化得到G,据此解答。

(1)依据A的结构简式可知A中的官能团名称是羟基。

(2)碳原子上连有4个不同的原子或基团时,该碳称为手性碳,则依据B的结构简式可知B中的手性碳原

子可表示为

(3)具有六元环结构、并能发生银镜反应的B的同分异构体的结构简式中含有醛基,则可能的结构为

(4)反应④是酯化反应,所需的试剂和条件是乙醇/浓硫酸、加热。

(5)依据以上分析可知⑤的反应类型是取代反应。

(6)F到G的反应分两步完成方程式依次为

CHsCOCHCOOHCH[Br

(7)由甲苯和乙酰乙酸乙酯(CH3coeH£OOC2H5)制备|,可以先由甲苯合成,再依

CH2C6H5

CH3COCHCOOC2H5

据题中反应⑤的信息由乙酰乙酸乙酯合成I,最终依据题中反应⑥的信息由

CH2C6H5

CH:Br

CH3COCHCOOC2H5CHsCOCHCOOH

I合成产品|O详细的合成路途图为:

CH】C6H5CH2C6H5

①C2HsONa©2H50H①OH-、△

CH3COCH2COOC2H5CH3COCHCOOC2H5CHsCOCHCOOH

②BrCHiCeHs②H+

CH2C6H5(2H2C6H5

【命题意图】本题考查有机物的推断和合成,涉及官能团的性质、有机物反应类型、同分异构体的书写、

合成路途设计等学问,利用已经驾驭的学问来考查有机合成与推断、反应条件的选择、物质的结构简式、

化学方程式、同分异构体的书写的学问。考查学生对学问的驾驭程度、自学实力、接受新学问、新信息的

实力;考查了学生应用所学学问进行必要的分析来解决实际问题的实力。有机物的结构、性质、转化、反

应类型的推断、化学方程式和同分异构体结构简式的书写及物质转化流程图的书写是有机化学学习中常常

遇到的问题,驾驭常见的有机代表物的性质、各类官能团的性质、化学反应类型、物质反应的物质的量关

系与各类官能团的数目关系,充分利用题目供应的信息进行分析、推断是解答的关键。难点是设计合成路

途图时有关信息隐含在题干中的流程图中,须要学生自行推断和敏捷应用。

【命题方向】本部分内容是有机化学的核心考点,高考对本模块的考查主要以有机综合题出现。高考对本

模块的考查为理解和综合应用,试题难度为较难或难,考查的形式选择题以有机物的结构或有机反应为背

景考查有机基础学问,有机综合题以药物合成为背景考查综合应用实力。以某一新型有机物的合成为载

体,应用题给信息,推断合成中间产物,正确书写有机结构简式,推断反应条件,应留意,应用题给信息

设计简短合成路途仍是命题的趋势,而这些正是考生最简单失分的地方。有机化学是改变最小的试题,相

对稳定的流程推断问题,所考查内容应当涵盖了有机化学学问点中的•全部核心部分。略微有难度部分是同

分异构体种类的数目和合成路途图设计。从形•式上来说,一般就是以有机物的制备流程图为载体或以有机

反应框图为载体的合成与分析两种状况;从考查的方一直看,主要是有机物的分子式和结构简式、有机反

应类型、反应条件、方程式的书写、同分异构体、官能团的检验和鉴别以及制备流程的设计等问题。2024

年高考预料仍旧以有机物的组成、结构、性质和用途等主干学问为线索,要求考生对未知物的结构进行推

断,考查考生对有机化学学问的理解和驾驭状况;供应一些新信息,要求考生抓住新信息中的有效信息和

隐含信息,推断未知有机物的结构,考查考生接受信息、整合信息的实力;以“新有机物”的合成为载

体,创设新情境,将有机合成路途以流程图的形式呈现出来,综合考查有机推断,从•而考查考生的科学探

究与创新意识。其中限制条件下同分异构体数目推断,设计合成路途是等命题新趋势。

【得分要点】该模块试题属于选做题,题型为综合题,分值为15分。“有机化学基础”选考题一般是以有

机推断题形式呈现的,多以有机物在生产、生活、医药、科研过程中的某一环节或过程为素材,以有机化

学反应类型为转化的载体,以官能团的性质和有机物之间的相互转化为依据,考查考生对有机化学基础学

问的驾驭状况及推断实力和综合分析实力,是一些基础较好的同学喜爱选做的题目。

1.有机反应类型

(1)当反应条件为NaOH醇溶液并加热时,必定为卤代煌的消去反应。

(2)当反应条件为NaOH水溶液并加热时,通常为卤代烧或酯的水解反应。

(3)当反应条件为浓H2s0,并加热时,通常为醇脱水生成酸或不饱和化合物,或者是醇与酸的酯化反应。

(4)当反应条件为稀酸并加热时,通常为酯或淀粉的水解反应。

(5)当反应条件为催化剂并有氧气时,通常是醇氧化为醛或醛氧化为酸•的反应。

(6)当反应为催化剂存在下的加氢反应时,通常为碳碳双键、碳碳三键、苯环或醛基的加成反应。

(7)当反应条件为光照且与Xz反应时,通常是Xz与烷或苯环侧链始基上的H原子发生的取代反应,

而当反应条件为催化剂存在且与X2反应时,通常为苯环上的H原子干脆被取代。

(8)依据反应类型的概念推断不易得出结果时,要特殊用好“加氢、去氧一一还原反应,加氧、去氢

——氧化反应”。

(9)错别字辨析:

常见错别字:醋化、油脂、炭化、遢色、加成、钝化、气体逸出、金刖石、钱盐、天、硝化、溶解、

烬点、容量瓶等。(此处为正确书写)

2.有机合成中官能团的转化方法

(1)官能团的引入

①引入卤素原子:烯烧、焕煌与HX或X?发生加成反应;烷烧与X?发生取代反应;醇与HX发生取代反

应。

②引入羟基:烯垃与水发生加成反应;醛(酮)与氢气发生加成反应;卤代烧在碱性条件下发生水解反

应;酯的水解等。

③引入双键:加成反应(快烧加氢或HX);消去反应(卤代烧、醇的消去);醇的氧化引入C=0等。

(2)官能团的消退

①通过加成反应或聚合反应消退不饱和键。

②通过取代反应、消去反应、酯化反应、氧化反应等消退羟基(一0H)。

③通过加成反应或氧化反应消退醛基(一CHO)o

④通过水解反应消退酯基。

⑤通过水解反应、消去反应消退卤素原子。

(3)碳链的增减

①增长:如不饱和物质的加成或聚合;有机物与HCN反应(一般会以信息形式给出)。

②缩短:如苯的同系物、烯燃的氧化;烧的裂化或裂解;酯的水解反应等。

1.【江西省名校(临川一中、南昌二中)2025届高三3月联合考试】据报道,化合物M对番茄灰霉菌有较好

的抑菌活性,其合成路途如下图所示。

回答下列问题:

(1)化合物C中的含氧官能团名称为,A到B的反应类型为。

(2)A的名称为o

(3)写出D的结构简式:o

(4)写出反应②的化学方程式:。

(5)化合物C满意下列条件的同分异构体有种,写出其中一种有5种不同种类氢原子的同分异

构体的结构简式:o

①含苯环结构,能在碱性条件下发生水解;

②能与FeCA发生显色反应;

③能发生银镜反应。

0H

(6)已知CHCRCN出0\CH£H,COOH。请以、CH产CHCN和乙醇为原料合成化合物

0H

O^COOCHCH,

2,写出制备的合成路途流程图(无机试剂任用)

a【答案】(1)酸键取代反应

(2)1,2,4一苯三酚

⑶UH

【解析】依据A-B-C,利用C(的结构简式中侧链的位置、题给已知和A的分子式可

知A为Cf"1,B为ifV\;然后利用合成图中有关的反应条件和信息可知反应③为D中

HO45人OH小,

-NOz还原为-NHz,发生还原反应;反应④为E中-NHz与另一反应物的-COOH发生取代反应(形成肽键),

利用反应④和M的结构简式可逆推知E的结构简式为

答。依据上述分析可知,

⑴由框图因干回知人为HXC'

由C的结构简式知C中含氧官能团为醒键;与CHzCk在肯定条件下转

化为,发生的是取代反应;

(2)A为,依据含苯环化合物的系统命名法可知,A的名称为1,2,4一苯三酚;

(3)由上述分析可知,D的结构简式为:

(4)反应②是硝化反应,方程式为

HCO'

(5)化合物C为/Y〉,分子式为CBHG,不饱和度=8义2+2-8=5,含苯环结构,能与FeC1;!

发生显色反应,则含酚羟基,能在碱性条件下发生水解,且能发生银镜反应,则含甲酸酯基(HCOO-);

依据苯环上的取代基个数可分类探讨,其同分异构体可以为:①取代基为-0H(酚羟基)和-CH20cH两个

的同分异构体在苯环上分别为邻间对位,共3种;②取代基为-0H(酚羟基)、-CHs和-00CH三个取代基

时,按“定二动一”规则可推断出共有10种,所以化合物C满意上述三种条件的同分异构体有3+10=13

CHzOOCH

种,其中一种有5种不同种类氢原子的同分异构体的结构简式:亡]|1

HO

a丁。OH

(6)由合成产物逆推,产物可以由与乙醇酯化得到,竣基可以由“-CN”水解获得,

和CH产CHCN相连,可以先将CHz=CHCN与Be发生加成反应生成卤代物,再发生类似于流程中

A-B的反应,则详细合成路途为:

2.【广东省深圳市2024年高三4月其次次调研考试】蜂胶是一种自然抗癌药,主要活性成分为咖啡酸苯乙

酯(J)。合成化合物I的路途如下:

毗咤

②RCHO+HOOCCH2coOH-----RCH=CHCOOH

③当羟基与双键碳原子相连时,易发生转化:RCH-CHOH=RCHCHO

请回答下列问题:

(1)化合物F的名称是.;B-C的反应类型是

(2)化合物E中含氧官能团的名称是;G-H的反应所需试剂和条件分别是.

(3)写出化合物C与新制Cu(OH),悬浊液反应的化学方程式

(4)化合物W与E互为同分异构体,两者所含官能团种类和数目完全相同,且苯环上有3个取代基,则

W可能的结构有种(不考虑顺反异构),其中核磁共振氢谱显示有6种不同化学环境的氢,峰面积

比为2:2:1:1:1:1,写出符合要求的W的结构简式.

(5)参照上述合成路途,设计由CH3cH=CH?和HOOCCHoCOOH为原料制备CH3CH2CH=CHC00H的合成路途(无

机试剂任选)

【答案】(1)苯乙烯取代反应

(2)羟基、竣基氢氧化钠水溶液加热

(3)

(4)

z<IM>H

112csVOOH

(5)HHcNaOH04

CW,■(HjCHQjBr•CHjOhCH20H-i--CH1012cHYHCOOH

壮・化,△△△

CHO

【解析】依据已知①,A和H2O2反应生成B,结合C的结构简式可推知B的结构简式为;B发生取

代反应生成C;依据已知②,在此碇,加热条件下,C转化为D,由C的结构可推出D的结构简式为

CH=CHCOOH

CHj-CH2Br

;F和HBr在过氧化物存在的条件下发生加成反应生成G,G的结构简式为0;G

水解生成H,H为醇,E为竣酸,在浓硫酸,加热条件下E和H发生酯化反应生成I,由I的结构可推知

CH=CHCOOH

E的结构简式为,D-E为取代反应,以此分析解答。

011

(1)由F的结构简式可知,化合物F的名称是苯乙烯;B-C是转化为的反应,羟基上

的氢原子被甲基取代,则反应类型是取代反应,

故答案为:苯乙烯;取代反应;

CH=CHCOOH

(2)E的结构简式为,则E中含氧官能团的名称是羟基、竣基;G-H是卤代烽的水解

反应,所需试剂和条件分别是氢氧化钠水溶液、加热,

故答案为:羟基、竣基;氢氧化钠水溶液、加热;

(3)分子中含有醛基,与新制Cu(OH)z悬浊液反应醛基被氧化产生枝红色沉淀,化学方程式为

.2Cu<OHh.NaOH—

•(u:<).-

OCH)

COONa

故答案为:2Cu(OHh♦N«OH

CH=CHCOOH

(4)E的结构简式为,化合物W与E互为同分异构体,两者所含官能团种类和数目完

HOOC^=CHHOOC^=CH

=CHCOOH22

全相同,且苯环上有3个取代基,则W可能的结构有:

CH=CHCOOHCH=CHCOOHCH=CHCOOHHOOCf=CH2HOOCf=CH2

夕、吁rS、b**、d

X“0人/OH工"0人人OH

Vtl51

HOOCC=CH2

CH=CHCOOHrS-Ofl共11种;其中核磁共振氢谱显示有6种不同化学环

Hi

CHOKWH

境的氢,峰面积比为写出符合要求的W的结构简式

、vll^CliCOOM

(5)要制备CH3cH2CHXHC00H,依据已知②,可用丙醛CH3cH2CHO与HOOCCHCOOH在此咤,加热条件下反

应制得,结合所供应的原料,只需完成由CH3CHXH2合成丙醛即可,详细设计的合成路途为:

JCOOH

I达、

CHJCH-CXJ—CH»CHCHjCHwCHO-12345*CHOOH

M■化.△△«•△

z<(M)H

故答案为:HBcNaOH03cb,(XM<.°

CHdCHOi;■CHjCH^aijar•<H-UH-i-CHjCHaCHO-——♦<H»<"XIkCHCOOH

M■化.△△«•△

HO^^OH〜0H

3.【河南省顶级名校2024年高三第四次联合质量测评】根皮素R(Uy-JU)可应用于面膜、护

0H0

肤膏霜和精华素中。其中一种合成R的路途如下:

已知

②?~+R-CHON*°H►R—C—C-CHRW+HQ

R—C—CH,—RC.H.OH|

(1)A的化学名称是,B-C的反应类型是。

(2)D的结构简式是,其核磁共振氢谱共有组峰。

(3)E-F的化学方程式为,G的官能团的名称是。

(4)G-H的化学方程式为。

(5)M是F的同分异构体,同时符合下列条件的M的结构有种(不考虑立体异构)

①1能与FeCl3溶液发生显色反应②能发生银镜反应

O

(6)设计以丙烯和1,3一丙二醛为起始原料制备$的合成路途(无机试剂任选)。

【答案】(1)苯酚取代反应

OCH,

(2)4

CH2Cl

(酚)羟基、醛基

+5H2O

(5)13

000

Cu/O,1AA6

(6)HrfHn

CHECH,泼△H,CCH,NaOH/CjHjOH

【解析】有机物A(C6H6。)和CH3cl在无水氯化铝做催化剂的条件下发生取代反应生成B(C7H8。),B和氯气

在光照的条件下发生取代反应生成C,由C的结构简式可推出A为苯酚,B为对甲基苯酚;C和CH3I发生

OCH,

取代反应生成D,由已知①可知D的结构简式为[J;D和氢氧化钠溶液加热发生水解反应生成E,E

CHjCl

OCH,

在铜作催化剂的条件下发生催化氧化生成F,由F的结构可推知E的结构简式为;F和HI加热生

CH,OH

OH

成G,结合已知①,G的结构简式为I

CHO

依据已知②G和I生成H,H经酸化得到J,J的结构简式为,J经反应得到

R,以此分析解答。

(1)依据以上分析,A的化学名称是苯酚;B和氯气在光照的条件下发生取代反应生成C,所以B-C的

反应类型是取代反应,

故答案为:苯酚;取代反应;

OCH,

(2)D的结构简式是。,

分子中有4种类型的氢原子,其核磁共振氢谱共有4组峰,

CH2C1

OCH,

故答案为:;4;

CH,Cl

OCH,

(3)E的结构简式为*,

E在铜作催化剂的条件下发生催化氧化生成F,所以E-F的化学方程式

CH,OH

OCHjOCR,OH

为2[^|+O,^2^J]+2H:

Q;G的结构简式为含有的官能团的名称是(酚)羟基、醛基,

CH,OHCHOCHO

OCHjOCHj

故答案为:2(^j-2HQ;(酚)羟基、醛基;

CH,OHCHO

(4)依据已知②G和I生成H,G-H的化学方程式为

OHOH

人X®+5HO

COCH,CHOONaO

OHOH

故答案为:H。*。/O+4Na°H-N<10,ONajONa

+5HQ

COCH,CHOONaO

OCH,

(5)F的结构简式为。,M是F的同分异构体,

符合条件①能与FeCk溶液发生显色反应说明含有

CHO

酚羟基,②能发生银镜反应说明含有醛基,可能的结构有:

苯环上有一个-OH、一个-CHO和一个-C&共有10种;

苯环上有一个-0H和一个HCOOCH?-,处于邻、间、对共3种;所以共有13种,

故答案为:13;

(6)依据已知②,结合题给原料1,3一丙二醛和丙烯,若要制备6,须要由丙烯制得丙酮,丙酮和

O

1,3一丙二醛发生已知②的反应得到6。所以详细的合成路途设计为:

o0o

CH「CHCHd£幽邈3“乂”H-H.人,

催化剂HJCCH3△H)CCH,AH,CCH,NaOH/C2H,OH||||

0OO

故答案为:CHLCHCH,ALANaOH网与2叉.入。

催化剂H,CCH3△H.CCH,AH,CCH、NaOH/C2H$OH[|||

4.【北京市东城区2024年高三二模】缓释布洛芬是常用的解热镇痛药物,其一种合成路途如下:

O0

Zn-Hg

HC1

已知:

①O-00OH0

Ri-C-d-OR;

―催化剂

②RiC00R2+R3OH催化剂》RICOOR3+R20H

(1)依据官能团分类,A所属的类别是

(2)反应①的化学方程式是=

(3)试剂X的结构简式是

(4)F-G的反应类型是

(5)H的结构简式是

(6)反应②的化学方程式是

(7)缓释布洛芬能缓慢水说明放出布洛芬,请将下列方程式补充完整。

CH3

CHCH3门-c时.+2nH2O一定条件

3I

H3C-CH-CH2-^HCH-COOCH2CH2OOC

(8)以丙烯为起始原料制备丙酮酸甲酯c2£ccu)的合成路途如下,请补充完整(无机试

n3c——C——C—OUn?

剂任选)。

Br2/CCI4CH30H

CH=CHCH------99

23[浓H2sOCH3c—C—C—OCH2

【答案】(1)竣酸

CH

CH

(2)HX—C—COOH+2NaOH醉I+NaCl+2H0

I—,HC=C—C(X)Na2

(3)

(4)加成反应

CHCH.

(5)II

HA—CH—CH?C—

CHCHCH

(6)II催化制

H<C—CH—CHCH—COOCH.+H2C=C—C()(X'H,CH,()H--

CHCH.CH

CH30H

H5C4H-CH;^H-^OCH.CH;()OC-U-H;

CH

CH

(7)+nHOCH2cH20H——C—CH.玉

nHA—CH—CH?H—C(K)H

C()()H

OHOHY°

(X;,Cu,、III傕化剂

II、aOH水।Iw

H,C—CH—CH?----------HC—CH—CH-~►HA—<—CH———

(8)

()()

IIII

HC—C—C—OH

【解析】

CH

【分析】依据流程图可知A为异丁酸(C%)2CHC00H,A在加热的条件下与PC13反应生成H,C—)H;

I

Cl

J发生加聚反应生成缓释布洛芬,由缓释布洛芬的结构简式逆推J为

CH

CH,CH,CH,IS

z~~x;HtC—C—C(K)H发生反应①生成B,B

H3C—CH—CH:H—C'(M)CH2CH2()()C—C==('H2|

酸化生成CC与GHsOz反应生成D,C2H6。2为HOCH2cH2H,则C-D为酯化反应,D中含酯基;A与SOCL

反应生成E,依据E-F-G的反应条件,E-F-G发生题给已知①的反应,依据G的分子式和A的结构简

CH,

式推知,E的结构简式为(CDzCHCOCl,F的结构简式为|八,X为苯,G的结构简式

H.C—CH—CH;—

CHSCH3

CH—CH?—,G在浓硫酸作用下发生消去反应生成H,H的结构简式为

OH

CHxCH.

III,H与JVNi发生加成反应生成I,I的结构简式为

HsC—CH—CH?—a)()CH.

CH】CH,

II;I与D反应生成J,结合J的结构简式和已知②,D的结构简

HiC—CH—CH;―<XX)CH3

CHSCH.

式为I;由D进一步逆推出C为H20c(CEQCOOH,B为|。

HC=C—CO(KH.CH.OHHC=<,—C(X)Na

【详解】(1)A的结构简式为(CHJZCHCOOH,含有官能团竣基,所以A属于竣酸;

|CH.

(2)反应①H.C—C—C(X)Hf|,反应条件为NaOH醇溶液、加热,反应方程式为

H2C=<,—C(X)Na

CHSCH3

I醉I

HX—C—C(X)HI2Na()H-»H.C'=<-C(X)NafNaCIt2H《);

I△

(3)依据推断X为苯,结构简式为。;

CHCH

CH,X:i

(4)FfG为Iz-\

H;C—CH—CH)()C11,,发生的是题给已知①的

H«—CH—CH:-.\~—‘/I

OH

反应,发生的是城基的加成反应;

CH

(5)由分析可知H的结构简式是:

H:C—CH—CH

(6)反应②的化学方程式为

CH.CH3CHS

I傕化制

H.C—CH—CH—COOCFh+HC=c—C()(KCH()H------»

22△

CH1CH3CH.

I

HV—CH—CH―C=CH?+CHJ)H

(7)缓释布洛芬中含酯基,缓释布洛芬水解的方程式为

CH3

CH3CH3甘一82±+2湿0一定条件

H3C-CH-CH2-^y-CH-COOCH2CH2OOC

CH;CHCH,

IJ

//HA—CH—CHH—t(M)H+nH(K'H,CHOH一丁(一CH玉;

COOH

(8)以丙烯为起始原料制备丙酮酸甲酯Jc2夕ecu),依据已给流程应由丙烯合成CH3coe00H,

HaC—C―C―OCH?

对比丙烯与CH3coeOOH结构简式,由含碳碳双键的物质合成双官能团的物质,所以由丙烯与Bn/CCL发

生加成反应生成CaCHBrCILBr,CHsCHBrCHzBr发生水解反应生成CH3cH(OH)CH20H,CH3cH(OH)CH20H发

生两步氧化制得CH3coe00H;合成路途为

BrOHOHy()

NaOH水.।IKuIIIIQ催化剂

H,C—CH—CH?-----------HC—CH—<H—H,C—C—CH.

AA

()()

IIII

HC—C—C—OH

5.【湖北省天门、仙桃等八市2025届高三3月其次次联合考试】某探讨小组拟合成染料X和医药中间体Y。

OCHiCHs

o

OCHsCHs

X

已知:

RCOC1>RCON

HN1-/;/-y-NO,gs*Cy-NH,

、LRCI__K/JJ

R

\

回答下列问题:

(1)A的系统命名为。

(2)C的结构简式为=

(3)B到C的反应类型是。

(4)C+D-E的化学反应方程式为o

(5)F的分子式为o

(6)G与A互为同分异构体,请写出满意下列条件的随意两种G的结构简式—

①核磁共振氢谱显示G分子中有4个汲取峰;

②红外光谱显示G分子中含有苯环、甲氧基(OCH3),没有羟基、过氧键(-。-0-)

C1

//®\)的合成路途(用流程图表示,无机试剂

(7)设计以CH,=CH,和O=C为原料制备Y(

'ciH,VNH

任选)_________________________________________o

【答案】(1)1,4-苯二酚

OCH5CH,

⑵什”

OCH2cH3

(3)还原反应

ocHjCH,coa

⑷K6_%OCHjCH,

‘力一

OCHjCH,

OCH.CHj

(5)C17H18N2O5

9cH3CH3OCH,

CH20cH3

(6)a

(7)j/Nlh

CH2CH2—CICHjCHyCI--------►H2NCH2CH2NH2

【解析】

OH

【分析】'与氯乙烷反应生成A:

OH

【详解】(1)A分子中苯环的对位有两个羟基,系统命名为1,4-苯二酚,

故答案为:1,4-苯二酚;

产口2cH3

.NO:

(2)化合物B的结构简式为,发生硝基的还原反应生成C,故C的结构简式为

OCH.CH,

OCH2CH5

NH

OCH2CH)

(3)依据以上分析,B到C的反应类型是还原反应,故答案为:还原反应;

故答案为:C17H18N2O5;

H2CH3

(6)化合物A的结构简式为,其同分异构体要求有四种氢原子,同时含有苯环和甲氧基,

OCH2CH5

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