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文档简介

2025版新教材高考化学第二轮复习

专题十二有机物的结构煌和炫的衍生物

五年高考

考点1有机物的结构特点

1.(2024湖南,4,3分)下列有关化学概念或性质的判断错误的是()

A.CH4分子是正四面体结构,则CH2cb没有同分异构体

B.环己烷与苯分子中C—H键的键能相等

C.甲苯的质谱图中,质荷比为92的峰归属于

D.由R4N+与PF浮且成的离子液体常温下呈液态,与其离子的体积较大有关

2.(2024江西,4,3分)蛇抱菌素(X)是一种具有抗癌活性的天然植物毒素。下列关于X说法

正确的是()

A.含有4种官能团,8个手性碳原子

B.lmolX最多可以和3molH2发生加成反应

C.只有1种消去产物

D.可与新制的Cu(0H)2反应生成病红色沉淀

3.(2024贵州,4,3分)贵州盛产灵芝等中药材。灵芝酸B是灵芝的主要活性成分之一,其结

构简式如图。下列说法错误的是()

A.分子中只有4种官能团

B.分子中仅含3个手性碳原子

C.分子中碳原子的杂化轨道类型是sp2和sp3

D.该物质可发生酯化反应、加成反应和氧化反应

4.(2024全国甲,9,6分)我国化学工作者开发了一种回收利用聚乳酸(PLA)高分子材料的方

法,其转化路线如下所示。

下列叙述错误的是()

A.PLA在碱性条件下可发生降解反应

B.MP的化学名称是丙酸甲酯

C.MP的同分异构体中含痰基的有3种

CH

I3

ECHz-C玉

I

D.MMA可加聚生成高分子COOCH,

5.(2024浙江6月选考,9,3分)有机物A经元素分析仪测得只含碳、氢、氧3种元素,红外

光谱显示A分子中没有酷键,质谱和核磁共振氢谱示意图如下。下列关于A的说法正确

2核磁共振氢谱

A.能发生水解反应

B.能与NaHCO3溶液反应生成C02

C.能与02反应生成丙酮

D.能与Na反应生成H2

6.(2023福建24分)抗癌药物CADD522的结构如图。关于该药物的说法第诺的是

A.能发生水解反应

B.含有2个手性碳原子

C.能使Br2的CC14溶液褪色

D.碳原子杂化方式有sp2和sp3

7.(2023河北,5,3分)在K-10蒙脱土催化下,微波辐射可促进化合物X的重排反应,如下图

所示:

下列说法错误的是()

A.Y的熔点比Z的高

B.X可以发生水解反应

C.Y、Z均可与Bn发生取代反应

D.X、Y、Z互为同分异构体

8.(2023海南,12,4分)闭花耳草是海南传统药材,具有消炎功效。车叶草甘酸是其活性成分

之一,结构简式如图所示。下列有关车叶草昔酸说法正确的是()

A.分子中含有平面环状结构

B.分子中含有5个手性碳原子

C.其钠盐在水中的溶解度小于在甲苯中的溶解度

D.其在弱碱介质中可与某些过渡金属离子形成配合物

9.(2023湖北,4,3分)湖北新春李时珍的《本草纲目》记载的中药丹参,其水溶性有效成分之

一的结构简式如图。下列说法正确的是()

A.该物质属于芳香煌

B.可发生取代反应和氧化反应

C.分子中有5个手性碳原子

D.lmol该物质最多消耗9molNaOH

10.(2023北京,11,3分)化合物K与L反应可合成药物中间体M,转化关系如下。

已知L能发生银镜反应,下列说法正确的是)

A.K的核磁共振氢谱有两组峰

B.L是乙醛

C.M完全水解可得到K和L

D.反应物K与L的化学计量比是1:1

11.(2023山东,12,4分)有机物X—Y的异构化反应如图所示,下列说法错误的是()

A.依据红外光谱可确证X、Y存在不同的官能团

B.除氢原子外,X中其他原子可能共平面

C.含醛基和碳碳双键且有手性碳原子的Y的同分异构体有4种(不考虑立体异构)

D.类比上述反应,的异构化产物可发生银镜反应和加聚反应

12.(2023全国乙,8,6分)下列反应得到相同的产物,相关叙述错误的是()

A.①的反应类型为取代反应

B.反应②是合成酯的方法之一

C.产物分子中所有碳原子共平面

D.产物的化学名称是乙酸异丙酯

13.(2022辽宁,10,3分)利用有机分子模拟生物体内“醛缩酶”催化Diels-Alder反应取得重要

进展,荣获2021年诺贝尔化学奖。某Diels-Alder反应催化机理如下。下列说法错误的是

A.总反应为加成反应B.I和V互为同系物

C.W是反应的催化剂D.化合物X为H2O

14.(2023全国乙,26,14分)元素分析是有机化合物的表征手段之一。按下图实验装置(部分

装置略)对有机化合物进行C、H元素分析。

CuO

0?—

Pi班上即石英管

回答下列问题:

⑴将装有样品的Pt由烟和CuO放入石英管中,先,而后将已称重的

U形管c、d与石英管连接,检查_______。依次点燃煤气灯,进行实验。

(2)02的作用有。CuO的作用是(举

1例用化学方程式表示)。

(3)c和d中的试剂分别是、(填标号)。c和d中的试剂不可调换,理由

是。

A.CaChB.NaCl

C.碱石灰(CaO+NaOH)D.Na2sO3

(4)Pt土甘烟中样品CxHQ反应完全后,应进行操作:。取下c和d管称重。

(5)若样品GHyOz为0.0236g,实验结束后,c管增重0.0108g,d管增重0.0352g。质谱测

得该有机物的相对分子质量为H8,其分子式为0

考点2煌和卤代燃

15.(2022辽宁,4,3分)下列关于苯乙怏('=/)的说法正确的是()

A.不能使酸性KMnO4溶液褪色

B.分子中最多有5个原子共直线

C.能发生加成反应和取代反应

D.可溶于水

16.(2021重庆,11,3分)我国化学家开创性提出聚集诱导发光(AIE)概念,HPS作为经典的

AIE分子,可由如下路线合成:

XYHPS

下列叙述正确的是()

A.X中苯环上的一澳代物有5种

B.lmolX最多与7molH?发生加成反应

C.生成1molHPS同时生成1molLiCl

D.HPS可使酸性高镒酸钾溶液褪色

17.(2021辽宁,5,3分)有机物a、b、c的结构如图。下列说法正确的是()

A.a的一氯代物有3种

-ECH—CH,i

A

B.b是/的单体

C.C中碳原子的杂化方式均为sp2

D.a、b、c互为同分异构体

考点3煌的含氧衍生物

18.(2024广东,9,2分)如图所示,从我国南海的柳珊瑚中分离得到的柳珊瑚酸,具有独特的环

系结构。下列关于柳珊瑚酸的说法不正确的是(C)

COOH

A.能使澳的四氯化碳溶液褪色

B.能与氨基酸的氨基发生反应

C.其环系结构中3个五元环共平面

D.其中碳原子的杂化方式有sp2和sp3

19.(2024山东,8,2分)植物提取物阿魏菇宁具有抗菌活性,其结构简式如图所示。下列关于

阿魏菇宁的说法错误的是()

阿魏帖宁

A.可与Na2co3溶液反应

B.消去反应产物最多有2种

C.酸性条件下的水解产物均可生成高聚物

D.与Br2反应时可发生取代和加成两种反应

20.(2024黑、吉、辽,7,3分)如下图所示的自催化反应,Y作催化剂。下列说法正确的是

A.X不能发生水解反应

B.Y与盐酸反应的产物不溶于水

C.Z中碳原子均采用sp2杂化

D.随c(Y)增大,该反应速率不断增大

21.(2023湖北,12,3分)下列事实不涉及烯醇式与酮式互变异构原理的是()

II?H

—CH2—c—R-CH-C-R

酮式—烯醉式(R为炫基或氢)

A.HCWCH能与水反应生成CH3CHO

OHOH

B.可与H2反应生成,

aiQ

C.。0cH,水解生成。

H

)->0八O

D..’中存在具有分子内氢键的异构体人人

22.(2023广东,8,2分)2022年诺贝尔化学奖授予研究“点击化学,,的科学家。如图所示化合

物是“点击化学”研究中的常用分子。关于该化合物,说法不正确的是()

A.能发生加成反应

B.最多能与等物质的量的NaOH反应

C.能使澳水和酸性KMnO4溶液褪色

D.能与氨基酸和蛋白质中的氨基反应

23.(2023山东,7,2分)抗生素克拉维酸的结构简式如图所示,下列关于克拉维酸的说法错误

克拉维酸

A.存在顺反异构

B.含有5种官能团

C.可形成分子内氢键和分子间氢键

D.lmol该物质最多可与1molNaOH反应

24.(2022天津,7,3分)下列关于苯丙氨酸甲酯的叙述,正确的是()

o

OCH;,

NH,

苯丙氨酸甲酯

A.具有碱性

B.不能发生水解

C.分子中不含手性碳原子

D.分子中采取sp2杂化的碳原子数目为6

25.(2022湖北,2,3分)莲藕含多酚类物质,其典型结构简式如图所示。下列有关该类物质的

说法错误的是()

OH

HO1OH

v

COOR

A.不能与漠水反应

B.可用作抗氧化剂

C.有特征红外吸收峰

D.能与Fe3+发生显色反应

26.(2022山东,7,2分)广崖柏素具天然活性,有酚的通性,结构如图。关于「崖柏素的说法错

误的是()

O

A.可与滨水发生取代反应

B.可与NaHCCh溶液反应

C.分子中的碳原子不可能全部共平面

D.与足量H2加成后,产物分子中含手性碳原子

27.(双选)(2022海南,12,4分)化合物“E7974”具有抗肿瘤活性,结构简式如下。下列有关该

化合物说法正确的是()

A.能使Br2的CC14溶液褪色

B.分子中含有4种官能团

C.分子中含有4个手性碳原子

D.lmol该化合物最多与2molNaOH反应

28.(2022北京,8,3分)我国科学家提出的聚集诱导发光机制已成为研究热点之一。一种具

有聚集诱导发光性能的物质,其分子结构如图所示。下列说法不亚琥的是()

COOH

N

A.分子中N原子有sp2、sp3两种杂化方式

B.分子中含有手性碳原子

C.该物质既有酸性又有碱性

D.该物质可发生取代反应、加成反应

29.(2021辽宁,6,3分)我国科技工作者发现某“小分子胶水”(结构如图)能助力自噬细胞“吞

没''致病蛋白。下列说法正确的是()

A.该分子中所有碳原子一定共平面

B.该分子能与蛋白质分子形成氢键

C.lmol该物质最多能与3molNaOH反应

D.该物质能发生取代、加成和消去反应

30.(双选)(2021海南,12,4分)我国化工专家吴蕴初自主破解了“味精”的蛋白质水解工业生

产方式。味精的主要成分为谷氨酸单钠盐。X是谷氨酸(结构简式如下)的同分异构体,与

谷氨酸具有相同的官能团种类与数目。下列有关说法正确的是()

HOC)C—CH,-CH,—CH—COOH

I

NH,

谷氨酸

A.谷氨酸分子式为C5H8NC)4

B.谷氨酸分子中有2个手性碳原子

C.谷氨酸单钠能溶于水

D.X的数目(不含立体异构)有8种

31.(2021广东,5,2分)昆虫信息素是昆虫之间传递信号的化学物质。人工合成信息素可用

于诱捕害虫、测报虫情等。一种信息素的分子结构简式如图所示,关于该化合物说法不正

确的是()

0

A.属于烷煌

B.可发生水解反应

C.可发生加聚反应

D.具有一定的挥发性

32.(2021河北,12,3分,改编)番木鳖酸具有一定的抗炎、抗菌活性,结构简式如图。下列说

法错误的是)

A.lmol该物质与足量饱和NaHCO3溶液反应,可放出22.4L(标准状况)CO2

B.一定量的该物质分别与足量Na、NaOH反应,消耗二者物质的量之比为6:1

C.lmol该物质最多可与21noiH2发生加成反应

D.该物质可被酸性KMnO4溶液氧化

33.(2021湖南,4,3分)己二酸是一种重要的化工原料,科学家在现有工业路线基础上,提出了

一条“绿色”合成路线:

工业路线“绿色”今成跆线

下列说法正确的是

A.苯与滨水混合,充分振荡后静置,下层溶液呈橙红色

B.环己醇与乙醇互为同系物

C.己二酸与NaHCO3溶液反应有CO2生成

D.环己烷分子中所有碳原子共平面

三年模拟

题型强化练

题型1有机物分子中原子共线、共面的判断

1.(2024江西部分学校5月联考,9)中医药振兴发展意义重大,从中药三七中提取的一种具

有生理活性的化学物质棚皮素的结构如图所示。下列关于该化合物的说法错误的是()

八Z)H

HOW°\AZ

A.分子中含有3种含氧官能团

B.分子中所有碳原子可能共平面

C.榔皮素能使酸性高镒酸钾溶液褪色,不能使澳水褪色

D.lmol该物质分别与Na和NaOH反应,消耗二者的物质的量之比为5:4

2.(2024福建厦门一中5月月考,5)异甘草素具有抗肿瘤、抗病毒等功效。异甘草素的中间

体Z的部分合成路线如图:

CH.COOH氯甲基甲醛

(九.丙酮

ZnCl2K2c

下列有关化合物X、Y和Z的说法正确的是

A.X分子中的所有原子一定共平面

B.Y能发生加成、氧化和消去反应

C.lmolZ中含有6mol碳氧o键

D.Z与足量的氢气加成后的产物分子中含有3个手性碳原子

3.(2024湖南长沙一中第五次月考,5)制作滑雪镜的材料聚碳酸酯(简称PC),其合成方法和

分子结构如图所示,下列说法正确的是()

A.化合物A的分子式为CI5HI4O2

B.化合物B分子中所有原子可能共平面

C.向反应后的混合物中加入FeCl3溶液检验化合物A是否完全反应

D.PC有很好的光学性能,且耐强碱

4.(2024东北三省三校二模,6)杜鹃素是一种具有祛痰功效的药物,结构简式如图所示。下列

说法正确的是()

0H

no,0、

AZvz

OU0

A.该分子中所有氧原子一定处于同一平面

B.该分子中含有1个手性碳原子

C.能发生氧化反应、取代反应、消去反应

D.lmol杜鹃素最多能消耗4molNaOH

5.(2024重庆缙云教育联盟一诊,4)鲁米诺是一种化学发光试剂,其一种合成路线如下图所

示。下列说法正确的是()

A.鲁米诺的分子式为C8H6N3O2

B.鲁米诺分子中最多12个原子位于同一平面

C.甲可以与Na2c。3溶液反应生成C02

D.反应(1)是取代反应,反应(2)是氧化反应

题型2同分异构体的判断与书写

6.(2024福建厦门联考,2)花椒中的椒麻味主要是由羟基华山椒素(M)产生的,其结构如图。

下列说法错误的是()

A.M的不饱和度为6

B.M中所有碳原子共平面

C.lmolM可消耗1molNaOH

D.M无对映异构体

7.(2024四川成都三诊,9)某螺环化合物的结构简式为°人。。下列有关该物质的说法

正确的是()

OH

A.与OH互为同系物

B.所有碳原子处于同一平面

C.二氯代物有4种(不考虑立体异构)

D.可在热纯碱溶液中发生水解反应

8.(2024广东梅州二模,8)内酯Y可由X通过电解合成,如下图所示。

下列说法正确的是)

A.X的水溶性比Y的水溶性小

B.Y苯环上的一氯代物有4种

C.X分子中在同一直线上的原子最多为4个

D.lmolY最多能与2molNaOH溶液反应

9.(2024河南九师联盟4月联考,9)卡维地洛类药物(丁)可用于治疗原发性高血压、有症状

的充血性心力衰竭。以甲为原料合成丁的方法如下图所示,下列说法正确的是)

A.试剂X可以是足量Na2co3溶液

B.丙、丁互为同系物

C.乙、丙、丁均能与NaOH溶液和盐酸反应

D.戊的同分异构体有3种(不考虑立体异构)

10.(2024北京东城一模,U)N(OH)是合成COA的中间体,其合成路线如下。

E【ICHOHCN.GH+/H.一

F催化剂’(CJLN)J

(C4H由

一催化剂

()OH

催化剂

已知:i.R-C—H+CH3CHOR—CH—CH2CH().

ii.M—N时,M的浓度不宜过大。

下列说法不正确的是)

CH3

A.E的结构简式是CH3cHeH。

B.F—G的反应类型是加成反应

C.M浓度过大会导致M分子间脱水生成的副产物增多

。()

D.含一C—O—C—且核磁共振氢谱有2组峰的N的同分异构体有1种

11.(2024福建泉州一模,2)以4-乙烯基毗陡(X)为原料合成某药物,部分路线如下图所示。

下列说法正确的是)

A.X存在顺反异构体

B.Y的水解产物都能发生聚合反应

C.Z中所有碳原子一定处于同一平面

D.M能发生氧化反应和消去反应

12.(2024湖南仿真模拟,5)对乙酰氨基酚为解热镇痛类药,其分子结构如图所示。下列有关

说法正确的是)

H

A.该有机物可发生取代反应、氧化反应、消去反应

B.lmol对乙酰氨基酚最多可与2molNaOH反应

C.属于氨基酸类的同分异构体只有1种

D.lmol对乙酰氨基酚最多可与4molH2发生加成反应

13.(2024山东青岛三模,9)儿茶酸(Z)具有抗菌、抗氧化作用,常用于治疗烧伤、小儿肺炎等,

可采用如图所示路线合成。下列说法正确的是

coon

KMnOJH:

Oil

A.X分子中所有原子可能共平面

B.可用酸性K2Cr2O7溶液鉴别X和Z

C.Y存在二元芳香酸的同分异构体

D.Z与足量的滨水反应消耗3molBr2

0(洱

14.(2024东北三省一模,19,节选)F的同分异构体能同时满足以下三个条件的

有种(不考虑立体异构),其中能与碳酸氢钠溶液反应放出CO2,核磁共振氢谱有5

组峰,且峰面积之比为2:1:1:1:1的结构简式为(任写一种)。

①含有手性碳原子

②氟原子与苯环直接相连

③苯环上有3个取代基且不含其他环状结构

综合拔高练

建议用时:25分钟

1.(2024广东广州二模,5)《本草纲目》记载“看药上长起长霜,则药已成矣“,“长霜”主要成

分为没食子酸,其结构如图所示,关于该化合物的说法不正确的是

HO

^^COOH

A.属于燃的衍生物

B.能发生取代反应

C.能与澳水发生加成反应

D.能与NaOH溶液和Na2c。3溶液反应

2.(2024湖北T8联盟,4)最新研究表明:反式不饱和脂肪酸反油酸(9-trans)及其脂肪酸活化

酶ACSL5促进肿瘤抗原呈递,在癌症免疫中发挥了独特功能,反油酸的结构如图所示。下

列叙述错误的是

A.顺油酸与反油酸互为同分异构体

B.lmol9-trans最多能消耗2molH2

C.9-trans能使酸性KMnO4溶液褪色

D.9-trans能发生加聚、取代反应

3.(2024安徽黄山二模,7)松香酸的结构如图所示,下列叙述正确的是

A.分子式为C20H32。2

B.只能使滨水褪色,不能使酸性高镒酸钾溶液褪色

C.该分子中有4个手性碳原子

D.能与氨基酸发生缩聚反应

4.(2024江西九江二模,5)维生素B6是一种毗陡衍生物,是维持蛋白质正常代谢的必要维生

素。其结构简式如下图所示。已知:毗咤('/)与苯类似,也具有芳香性。下列有关说法正

确的是

CH,OII

HO^A.C^OH

A.该物质属于芳香蜂

B.可发生取代反应和加成反应

C.碳原子不能同时在一个平面上

D.lmol该物质最多消耗3molNaOH

5.(2024河北石家庄4月质检,6)化合物Z是合成某种高性能有机颜料的重要中间体,其合

成路线如下:

CH,OOC*()

()COOCH,

CHaOOCOH

I/KIH()

HOCOOCHs222

Y[芳构化:r

CHOC—OH

HOKXcooca

z

下列说法错误的是()

A.X中所有碳原子可能位于同一平面

B.X和Y互为同分异构体

C.X的熔点比Z低

D.X和Z可用澳水鉴别

6.(2024广东深圳一模,6)利用“氧氯化法”以乙烯为原料制备氯乙烯过程中的物质转化关系

如图所示。下列说法不正确的是()

H2c=HX=CHC1

iH,Onx-in

A.化合物I分子中所有原子共平面

B.化合物n与NaOH的乙醇溶液反应可得到化合物I

C.裂解时,另一产物X为HC1

C-CH玉

C

D.化合物ni发生加聚反应的产物为

7.(2024山东聊城一模,7)有机物M是合成药物ZJM-289的中间体,其结构简式如图所示。

下列有关M的叙述错误的是()

()

/

A.存在顺反异构

B.分子中含有4种含氧官能团

C.分子中的碳原子可能全部共平面

D.lmol该物质最多与3molNaOH反应

8.(2024河南七市重点高中5月联合模拟,8)FAF催化氢化可得到HFAF,两种物质的结构如

图所示。

o

.().Z.0,

VJL/FAF

OH

/L/HFAF

下列叙述正确的是()

A.HFAF分子中含3个手性碳原子

B.FAF和HFAF所含官能团种类相同

C.HFAF发生消去反应的产物只有1种(不考虑立体异构)

D.HFAF的熔、沸点低于FAF

9.(2024福建泉州三模,3)某有机合成中间体X的结构简式如图所示。下列关于X的说法

正确的是()

A.分子式为CHHI2O4C1

B.分子中含有2个手性碳原子

C.①和②C—0键的键长相等

D.与足量NaOH溶液反应能生成甘油

10.(2024湖南雅礼中学综合压轴测试,7)环己烷的制备原理如图所示。下列说法正确的是

A.1,3-丁二烯和乙烯互为同系物

B.环己烷中混有的环己烯可通过滴加足量滨水,静置后分液除去

c.根据反应①推测,可由0和乙烯为原料制备。

D.己知AH/AH2,则椅式环己烷比船式环己烷更稳定

11.(2024山东济南5月针对训练,6)甲硝唾主要用作治疗或预防厌氧菌引起的系统或局部

感染,结构简式如图所示,杂环中存在大兀键。下列说法错误的是()

A.该分子中含有两种含氧官能团

B.该分子可发生加成反应、消去反应

C.该分子是极性分子

D.该分子中①号N更易和盐酸形成盐,增大药物水溶性

12.(2024河北石家庄三模,5)有机物M具有解痉和抗胆碱作用,其结构简式如图所示。下列

有关说法错误的是()

A.M分子中碳原子的杂化方式有3种

B.lmolM最多可与6molH2发生加成反应

C.M能发生消去反应

D.M具有碱性

13.(2024北京海淀一模,10)葫芦服是一类大环化合物,在超分子化学和材料科学中发挥着

重要的作用。葫芦⑺胭的合成路线如下图所示。其中,试剂a和试剂b均能发生银镜反应。

下列说法正确的是()

A.试剂a的核磁共振氢谱有两组峰

B.E与试剂a的化学计量数之比是1:2

C.试剂b为甲醛

D.E-4molG时,有21molH2O生成

(>Pr

HOY1\

14.(2024辽宁鞍山二模,7)化合物M(CH“)是一种常用的有机试齐人其质谱中分

子离子峰的质荷比的最大值为166,核磁共振氢谱见下图。下列有关说法正确的是()

A.化合物M不能与Na2c。3溶液发生反应

B.lmolM与饱和漠水发生反应时最多可消耗1molBr2

C.—zPr表小丙基(—CH2cH2cH3)

OPr

COOH

D.化合物M与过量的酸性KMnO4溶液反应可生成

15.(2024河北邯郸三模,5)1908年意大利化学家Ciamician发现,当物质M暴露于阳光下一

年后,会产生物质N,该反应过程如下。

下列有关叙述错误的是

A.M和N互为同分异构体

B.N中有3个手性碳原子

C.M与足量H2的加成产物能发生消去反应

D.M中所有碳原子不可能共平面

专题十二有机物的结构蜂和炫的衍生物

五年高考

考点1有机物的结构特点

1.(2024湖南,4,3分)下列有关化学概念或性质的判断错误的是(B)

A.CH4分子是正四面体结构,则CH2cb没有同分异构体

B.环己烷与苯分子中C—H键的键能相等

C.甲苯的质谱图中,质荷比为92的峰归属于

D.由R4N+与PF浮且成的离子液体常温下呈液态,与其离子的体积较大有关

2.(2024江西,4,3分)蛇抱菌素(X)是一种具有抗癌活性的天然植物毒素。下列关于X说法

正确的是

A.含有4种官能团,8个手性碳原子

B.lmolX最多可以和3molH2发生加成反应

C.只有1种消去产物

D.可与新制的Cu(0H)2反应生成砖红色沉淀

3.(2024贵州,4,3分)贵州盛产灵芝等中药材。灵芝酸B是灵芝的主要活性成分之一,其结

构简式如图。下列说法错误的是(B)

A.分子中只有4种官能团

B.分子中仅含3个手性碳原子

C.分子中碳原子的杂化轨道类型是sp?和sp3

D.该物质可发生酯化反应、加成反应和氧化反应

4.(2024全国甲,9,6分)我国化学工作者开发了一种回收利用聚乳酸(PLA)高分子材料的方

法,其转化路线如下所示。

MMA

下列叙述错误的是(C)

A.PLA在碱性条件下可发生降解反应

B.MP的化学名称是丙酸甲酯

C.MP的同分异构体中含痰基的有3种

CH

I3

ECHz-C玉

I

D.MMA可加聚生成高分子COOCH:;

5.(2024浙江6月选考,9,3分)有机物A经元素分析仪测得只含碳、氢、氧3种元素,红外

光谱显示A分子中没有醒键,质谱和核磁共振氢谱示意图如下。下列关于A的说法正确

2核磁共振氢谱

A.能发生水解反应

B.能与NaHCO3溶液反应生成C02

C.能与02反应生成丙酮

D.能与Na反应生成H2

6.(2023福建24分)抗癌药物CADD522的结构如图。关于该药物的说法靖误的是(B)

A.能发生水解反应

B.含有2个手性碳原子

C.能使Br2的CC14溶液褪色

D.碳原子杂化方式有sp2和sp3

7.(2023河北,5,3分)在K-10蒙脱土催化下,微波辐射可促进化合物X的重排反应,如下图

所示:

下列说法错误的是(A)

A.Y的熔点比Z的高

B.X可以发生水解反应

C.Y、Z均可与Bn发生取代反应

D.X、Y、Z互为同分异构体

8.(2023海南,12,4分)闭花耳草是海南传统药材,具有消炎功效。车叶草昔酸是其活性成分

之一,结构简式如图所示。下列有关车叶草甘酸说法正确的是(D)

A.分子中含有平面环状结构

B.分子中含有5个手性碳原子

C其钠盐在水中的溶解度小于在甲苯中的溶解度

D.其在弱碱介质中可与某些过渡金属离子形成配合物

9.(2023湖北,4,3分)湖北新春李时珍的《本草纲目》记载的中药丹参,其水溶性有效成分之

一的结构简式如图。下列说法正确的是(B)

A.该物质属于芳香煌

B.可发生取代反应和氧化反应

C.分子中有5个手性碳原子

D.lmol该物质最多消耗9molNaOH

10.(2023北京,11,3分)化合物K与L反应可合成药物中间体M,转化关系如下。

NH2

已知L能发生银镜反应,下列说法正确的是(D)

A.K的核磁共振氢谱有两组峰

B.L是乙醛

C.M完全水解可得到K和L

D.反应物K与L的化学计量比是1:1

11.(2023山东,12,4分)有机物X—Y的异构化反应如图所示,下列说法错误的是(C)

A.依据红外光谱可确证X、Y存在不同的官能团

B.除氢原子外,X中其他原子可能共平面

C.含醛基和碳碳双键且有手性碳原子的Y的同分异构体有4种(不考虑立体异构)

D.类比上述反应,的异构化产物可发生银镜反应和加聚反应

12.(2023全国乙,8,6分)下列反应得到相同的产物,相关叙述错误的是(C)

H+

H+

A.①的反应类型为取代反应

B.反应②是合成酯的方法之一

C.产物分子中所有碳原子共平面

D.产物的化学名称是乙酸异丙酯

13.(2022辽宁,10,3分)利用有机分子模拟生物体内“醛缩酶”催化Diels-Alder反应取得重要

进展,荣获2021年诺贝尔化学奖。某Diels-Alder反应催化机理如下。下列说法错误的是

(B)

A.总反应为加成反应B.I和V互为同系物

C.VI是反应的催化剂D.化合物X为H2O

14.(2023全国乙,26,14分)元素分析是有机化合物的表征手段之一。按下图实验装置(部分

装置略)对有机化合物进行C、H元素分析。

回答下列问题:

⑴将装有样品的P"甘烟和CuO放入石英管中,先通入02,排出石英管中的空气,而后

将已称重的U形管c、d与石英管连接.检查一装置气密性。依次点燃煤气灯b、a,

进行实验。

(2)02的作用有将样品氧化、实验开始前排空气、将石英管中生成的H20和C02全部

排出以保证被c、d完全吸收。CuO的作用是CO+CuO=Cu+CCh(举]例,用化

学方程式表示)。

(3)c和d中的试剂分别是A、C(填标号)。c和d中的试剂不可调换,理由是」

中若盛装碱石灰,CO2和H2O会同时被碱石灰吸收。

A.CaChB.NaCl

C.碱石灰(CaO+NaOH)D.Na2sO3

(4)Pt用烟中样品GHQ,反应完全后,应进行操作:熄灭煤气灯,继续通入02,待c、d管冷

却至室温后停止通入。2。取下C和d管称重。

(5)若样品CJiyOz为0.0236g,实验结束后,c管增重0.0108g,d管增重0.0352g。质谱测

得该有机物的相对分子质量为H8,其分子式为C4H6。4。

考点2烧和卤代烧

15.(2022辽宁,4,3分)下列关于苯乙焕()的说法正确的是(C)

A.不能使酸性KMnO4溶液褪色

B.分子中最多有5个原子共直线

C.能发生加成反应和取代反应

D.可溶于水

16.(2021重庆,11,3分)我国化学家开创性提出聚集诱导发光(AIE)概念,HPS作为经典的

AIE分子,可由如下路线合成:

XYHPS

下列叙述正确的是(D)

A.X中苯环上的一澳代物有5种

B.lmolX最多与7molH?发生加成反应

C.生成1molHPS同时生成1molLiCl

D.HPS可使酸性高镒酸钾溶液褪色

17.(2021辽宁,5,3分)有机物a、b、c的结构如图。下列说法正确的是(A)

A.a的一氯代物有3种

-ECH—CHi

A2

B.b是'/的单体

C.c中碳原子的杂化方式均为sp2

D.a、b、c互为同分异构体

考点3燃的含氧衍生物

18.(2024广东,9,2分)如图所示,从我国南海的柳珊瑚中分离得到的柳珊瑚酸,具有独特的环

系结构。下列关于柳珊瑚酸的说法不正确的是(C)

COOH

A.能使滨的四氯化碳溶液褪色

B.能与氨基酸的氨基发生反应

C.其环系结构中3个五元环共平面

D.其中碳原子的杂化方式有sp?和sp3

19.(2024山东,8,2分)植物提取物阿魏菇宁具有抗菌活性,其结构简式如图所示。下列关于

阿魏菇宁的说法错误的是(B)

阿魏站宁

A.可与Na2c。3溶液反应

B.消去反应产物最多有2种

C.酸性条件下的水解产物均可生成高聚物

D.与Br2反应时可发生取代和加成两种反应

20.(2024黑、吉、辽,7,3分)如下图所示的自催化反应,Y作催化剂。下列说法正确的是

(C)

A.X不能发生水解反应

B.Y与盐酸反应的产物不溶于水

C.Z中碳原子均采用sp2杂化

D.随c(Y)增大,该反应速率不断增大

21.(2023湖北,12,3分)下列事实不涉及烯醇式与酮式互变异构原理的是(B)

()OH

II

—CH2—c—R—CH=C—R

酮式烯聘式(R为燃基或氢)

A.HC=CH能与水反应生成CH3cHO

OHOH

B.可与H2反应生成/

()

c.()OCH水解生成()

H

II°八'°

D.M中存在具有分子内氢键的异构体人人

22.(2023广东,8,2分)2022年诺贝尔化学奖授予研究“点击化学”的科学家。如图所示化合

物是“点击化学”研究中的常用分子。关于该化合物,说法不正确的是(B)

A.能发生加成反应

B.最多能与等物质的量的NaOH反应

C.能使澳水和酸性KMnO4溶液褪色

D.能与氨基酸和蛋白质中的氨基反应

23.(2023山东,7,2分)抗生素克拉维酸的结构简式如图所示,下列关于克拉维酸的说法错误

(D)

克拉维酸

A.存在顺反异构

B.含有5种官能团

C.可形成分子内氢键和分子间氢键

D.lmol该物质最多可与1molNaOH反应

24.(2022天津,7,3分)下列关于苯丙氨酸甲酯的叙述,正确的是(A)

o

CH2cHe—OCH:,

NHz

苯丙氨酸甲酯

A.具有碱性

B.不能发生水解

C.分子中不含手性碳原子

D.分子中采取sp2杂化的碳原子数目为6

25.(2022湖北,2,3分)莲藕含多酚类物质,其典型结构简式如图所示。下列有关该类物质的

说法错误的是(A)

A.不能与滨水反应

B.可用作抗氧化剂

C.有特征红外吸收峰

D.能与Fe3+发生显色反应

26.(2022山东,7,2分加崖柏素具天然活性,有酚的通性,结构如图。关于八崖柏素的说法错

误的是(B)

A.可与滨水发生取代反应

B.可与NaHCOa溶液反应

C.分子中的碳原子不可能全部共平面

D.与足量H2加成后,产物分子中含手性碳原子

27.(双选)(2022海南,12,4分)化合物“E7974”具有抗肿瘤活性,结构简式如下。下列有关该

化合物说法正确的是(AB)

A.能使Br2的CC14溶液褪色

B.分子中含有4种官能团

C.分子中含有4个手性碳原子

D.lmol该化合物最多与2molNaOH反应

28.(2022北京,8,3分)我国科学家提出的聚集诱导发光机制已成为研究热点之一。一种具

有聚集诱导发光性能的物质,其分子结构如图所示。下列说法不歪理的是(B)

COOH

A.分子中N原子有sp2、sp3两种杂化方式

B.分子中含有手性碳原子

C.该物质既有酸性又有碱性

D.该物质可发生取代反应、加成反应

29.(2021辽宁,6,3分)我国科技工作者发现某“小分子胶水”(结构如图)能助力自噬细胞“吞

没''致病蛋白。下列说法正确的是(B)

A.该分子中所有碳原子一定共平面

B.该分子能与蛋白质分子形成氢键

C.lmol该物质最多能与3molNaOH反应

D.该物质能发生取代、加成和消去反应

30.(双选)(2021海南,12,4分)我国化工专家吴蕴初自主破解了“味精”的蛋白质水解工业生

产方式。味精的主要成分为谷氨酸单钠盐。X是谷氨酸(结构简式如下)的同分异构体,与

谷氨酸具有相同的官能团种类与数目。下列有关说法正确的是(CD)

H()()C—CH.—CH,-CH—COOH

I

NH.

谷氨酸

A.谷氨酸分子式为C5H8NC)4

B.谷氨酸分子中有2个手性碳原子

C.谷氨酸单钠能溶于水

D.X的数目(不含立体异构)有8种

31.(2021广东,5,2分)昆虫信息素是昆虫之间传递信号的化学物质。人工合成信息素可用

于诱捕害虫、测报虫情等。一种信息素的分子结构简式如图所示,关于该化合物说法不正

确的是(A)

0

A.属于烷煌

B.可发生水解反应

C.可发生加聚反应

D.具有一定的挥发性

32.(2021河北,12,3分,改编)番木鳖酸具有一定的抗炎、抗菌活性,结构简式如图。下列说

法错误的是(C)

A.lmol该物质与足量饱和NaHCO3溶液反应,可放出22.4L(标准状况)CCh

B.一定量的该物质分别与足量Na、NaOH反应,消耗二者物质的量之比为6:1

C.lmol该物质最多可与2molH2发生加成反应

D.该物质可被酸性KMnO4溶液氧化

33.(2021湖南,4,3分)己二酸是一种重要的化工原料,科学家在现有工业路线基础上,提出了

一条“绿色”合成路线:

工业路线“绿色”介成路线

___________________入____________________________A_____________

‘OH'''

7Ax

1i硝酸空气

催化剂,△':/COOH■催化剂,△(/

下列说法正确的是(C)

A.苯与澳水混合,充分振荡后静置,下层溶液呈橙红色

B.环己醇与乙醇互为同系物

C.己二酸与NaHCO3溶液反应有CO2生成

D.环己烷分子中所有碳原子共平面

三年模拟

题型强化练

题型1有机物分子中原子共线、共面的判断

1.(2024江西部分学校5月联考,9)中医药振兴发展意义重大,从中药三七中提取的一种具

有生理活性的化学物质柳皮素的结构如图所示。下列关于该化合物的说法错误的是(C)

小)\人/。\人^

A.分子中含有3种含氧官能团

B.分子中所有碳原子可能共平面

C.榔皮素能使酸性高镒酸钾溶液褪色,不能使澳水褪色

D.lmol该物质分别与Na和NaOH反应,消耗二者的物质的量之比为5:4

2.(2024福建厦门一中5月月考,5)异甘草素具有抗肿瘤、抗病毒等功效。异甘草素的中间

体Z的部分合成路线如图:

氯甲基甲醛

CHsCOOH

KCO;,丙酮

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