高中化学选修五导学案第一章认识有机化合物第四节第1课时有机化合物的分离提纯

第四节研究有机化合物的一般步骤和方法第1课时有机化合物的分离、提纯[目标定位]熟知蒸馏法、萃取法、重结晶法提纯有机物的原理，能够根据有机物的性质、特点选择其分离方法。一含有杂质的工业乙醇的蒸馏1.蒸馏原理蒸馏的原理是在一定温度和压强下加热液态混合物，沸点低的物质或组分首先气化，将其蒸气导出后再进行冷凝，从而达到与沸点高的物质或组分相分离的目的。2.仪器装置(1)仪器A的名称是温度计。(2)仪器B的名称是蒸馏烧瓶。(3)仪器C的名称是冷凝管。(4)仪器D的名称是锥形瓶。3.实验步骤在250mL蒸馏烧瓶中加入100mL工业乙醇，再在烧瓶中投入少量素烧瓷片，安装好蒸馏装置，向冷凝器中通入冷却水，加热蒸馏。(1)加素烧瓷片的目的是防止液体暴沸。(2)温度计水银球应处于蒸馏烧瓶的支管口处。(3)冷却水进出水方向是下口进、上口出。4.实验结果收集77～79℃的馏分为95.6%的乙醇和4.4%水的共沸混合物。蒸馏的适用范围与条件(1)适用范围：蒸馏可用来分离提纯液态有机物。(2)适用条件①有机物热稳定性较强；②有机物与杂质的沸点相差较大(一般约大于30℃)。1.关于蒸馏的实验操作说法正确的是()A.蒸馏的原理是利用混合物中各组分的沸点不同实现分离B.蒸馏烧瓶可以用酒精灯直接加热C.开始蒸馏时，应该先加热，再开冷凝水；蒸馏完毕，应该先关冷凝水再撤酒精灯D.苯和水的混合物最好用蒸馏的方法进行分离答案A解析蒸馏是利用液体沸点的不同，分离互溶的液体混合物，故A正确；由于蒸馏烧瓶底面积较大，直接加热受热不均匀，所以在使用时必须垫石棉网，故B错误；冷凝管没有通水或先加热后通水会造成受热不均匀，使冷凝管破裂，蒸馏完毕，防止蒸气外逸，应该先撤酒精灯，再关冷凝水，故C错误；蒸馏是分离沸点不同且互溶的液体混合物，苯和水的混合物不混溶且分层，用分液的方法，先从下口放出水，后从上口倒出苯，故D错误。2.和的一些物理性质如下表所示：物质熔点/℃沸点/℃密度/g·cm－3水溶性－102121.1622不溶542381.1581不溶(1)分离这两种物质的混合物可采用的方法是________(填字母)。a.过滤b.分液c.蒸发d.蒸馏(2)实验需要用到的主要玻璃仪器是________、________、________、________、________、牛角管。答案(1)d(2)酒精灯蒸馏烧瓶温度计冷凝管锥形瓶解析由于这两种有机物不溶于水，所以不宜利用溶解度的差异性来分离，而二者的沸点相差较大，所以采用蒸馏方法分离。二重结晶提纯苯甲酸1.重结晶原理利用有机物和杂质在同一溶剂中溶解度随温度的变化相差较大，采用冷却或蒸发将有机物分离出来，是提纯固体有机物的常用方法。2.实验步骤(1)加热溶解：将粗苯甲酸1g加到100mL的烧杯中，再加入50mL蒸馏水，在石棉网上边搅拌边加热，使粗苯甲酸溶解，全溶后再加入少量蒸馏水。(2)趁热过滤：用短颈玻璃漏斗趁热将溶液过滤到另一个100mL烧杯中。(3)冷却结晶：将滤液静置，使其缓慢冷却结晶。(4)分离晶体：过滤分离滤液，得到晶体。3.实验思考(1)在重结晶过程中进行热过滤后，要用少量热溶剂冲洗一遍，其目的是什么？(2)在晶体析出后，分离晶体和滤液时，要用少量的冷溶剂洗涤晶体，其洗涤的目的是什么？为什么要用冷溶剂？(3)温度越低，苯甲酸的溶解度越小，为了得到更多的苯甲酸晶体，是不是结晶时的温度越低越好？答案(1)洗涤不溶性固体表面的可溶性有机物。(2)洗涤除去晶体表面附着的可溶性杂质；用冷溶剂洗涤可降低洗涤过程中晶体的损耗。(3)温度过低，杂质的溶解度也会降低，部分杂质会析出，达不到提纯苯甲酸的目的；温度极低时，溶剂(水)也会结晶，给实验操作带来麻烦。1.重结晶选择溶剂的要求(1)杂质在所选溶剂中溶解度很小或很大，易于除去。(2)被提纯的有机物在所选溶剂中的溶解度受温度的影响较大；该有机物在热溶液中的溶解度较大，冷溶液中的溶解度较小，冷却后易于结晶析出。2.重结晶实验操作步骤(1)加热溶解；(2)趁热过滤；(3)冷却结晶。3.纯碱和氯化钠的溶解度曲线如右图，将纯碱从氯化钠和纯碱的混合物中分离出来，最好应用()A.蒸馏法 B.萃取法C.重结晶法 D.分液法答案C解析图像中纯碱的溶解度随温度变化很大，氯化钠的溶解度随温度变化不大，所以，采用在热水中溶解、降温，纯碱则析出，然后过滤，氯化钠留在水溶液中。即采用重结晶的方法。4.下列关于物质的分离、提纯实验中的一些操作或做法，正确的是()A.在组装蒸馏装置时，温度计的水银球应伸入液面下B.用96%的工业酒精制取无水乙醇，可采用直接蒸馏的方法C.在苯甲酸重结晶实验中，粗苯甲酸加热溶解后还要加入少量蒸馏水D.在苯甲酸重结晶实验中，待粗苯甲酸完全溶解后要冷却到常温再过滤答案C三萃取的实验原理与操作1.萃取的原理(1)液—液萃取原理：利用有机物在两种互不相溶的溶剂中的溶解性不同，将有机物从一种溶剂转移到另一种溶剂的过程。(2)固—液萃取原理：用有机溶剂从固体物质中溶解出有机物的过程。(3)常用的与水不互溶的有机溶剂有乙醚、石油醚、二氯甲烷等。2.操作要求加入萃取剂后充分振荡，静置分层后，打开分液漏斗活塞，下层液体从下口流出，并及时关闭活塞，上层液体从上口倒出。萃取的原理(1)萃取和分液是两个不同的概念，分液是将两种互不相溶的液体组成的混合物分离的操作。分液可单独进行，但萃取之后一般要进行分液。(2)萃取和分液常用的玻璃仪器是分液漏斗。(3)萃取剂选择的条件①萃取剂与原溶剂互不相溶。②溶质在萃取剂中的溶解度大。③萃取剂与溶液中的成分不发生反应。5.已知乙酸异戊酯是难溶于水且密度比水小的液体。在洗涤、分液操作中，应充分振荡，然后静置，待分层后的操作是()A.直接将乙酸异戊酯从分液漏斗的上口倒出B.直接将乙酸异戊酯从分液漏斗的下口放出C.先将水层从分液漏斗的下口放出，再将乙酸异戊酯从下口放出D.先将水层从分液漏斗的下口放出，再将乙酸异戊酯从上口倒出答案D解析乙酸异戊酯的密度比水小，所以在分液漏斗中乙酸异戊酯在上层，水在下层，分液时应先将水从下口放出，再把乙酸异戊酯从上口倒出。6.可以用分液漏斗分离的一组物质是()A.溴和四氯化碳 B.苯和溴苯C.酒精和水 D.硝基苯和水答案D解析互不相溶的两种液体才能分层，可利用分液漏斗进行分离。A、B、C三项中的两物质互溶，而D项中两物质是互不相溶的。有机物分离与提纯的常用方法总结分离、提纯的方法目的主要仪器实例蒸馏分离、提纯沸点相差较大的混合溶液蒸馏烧瓶、冷凝管、接收器分离乙醛与乙醇重结晶分离、提纯溶解度受温度影响较大的固体混合物过滤器提纯苯甲酸分液分离、提纯互不相溶的液体混合物分液漏斗分离硝基苯与水洗气分离、提纯气体混合物洗气装置除去甲烷中的乙烯过滤分离不溶性的固体和液体过滤器分离硬脂酸与氯化钠1.现有三组混合液：①乙酸乙酯和乙酸钠；②乙醇和丁醇；③溴化钠和单质溴的水溶液，分离以上各混合液的正确方法依次是()A.分液、萃取、蒸馏 B.萃取、分液、蒸馏C.萃取、蒸馏、分液 D.分液、蒸馏、萃取答案D解析乙酸乙酯难溶于水，而乙酸钠易溶于水，可用分液法分离；乙醇和丁醇都易溶于水，但沸点相差较大，可用蒸馏法分离；溴化钠属于钠盐，易溶于水，而属于卤素单质的溴易溶于有机溶剂，两者可用萃取法分离。2.欲用96%的工业酒精制取无水乙醇时，可选用的方法是()A.加入无水CuSO4，再过滤B.加入生石灰，再蒸馏C.加入浓硫酸，再加热，蒸出乙醇D.将96%的乙醇溶液直接加热蒸馏出来答案B解析水和乙醇互溶，但沸点不同，所以用蒸馏的方法提纯乙醇；为了更好地蒸馏，应先加入生石灰吸水。3.下列有关物质的分离的说法中，正确的是()A.除去乙酸乙酯中的少量乙酸，可加入氢氧化钠溶液充分反应后分液B.如图所示，振荡后静置，上层溶液颜色保持不变C.C2H5OH中有CH3COOH，加足量CaO蒸馏除去D.分液时，分液漏斗中下层液体从下口放出，上层液体也从下口放出答案C解析乙酸乙酯在氢氧化钠溶液中能完全水解，故A错；Br2与 NaOH溶液反应，上层溶液颜色变为无色，故B错；乙酸与氧化钙反应生成高沸点的盐，乙醇不能，蒸馏得到乙醇，C正确；D选项的操作会使上层液体被下层液体污染，故错。4.现有一瓶乙二醇和丙三醇的混合物，它们的性质如下表，据此，将乙二醇和丙三醇互相分离的最佳方法是()物质分子式沸点/℃熔点/℃密度/g·cm－3溶解性乙二醇C2H6O2－11.51981.11易溶于水和乙醇丙三醇C3H8O317.92901.26能跟水、酒精以任意比互溶A.萃取法 B.结晶法C.分液法 D.蒸馏法答案D解析分析表中数据信息可知，乙二醇和丙三醇为互溶液体，故不能用分液法、结晶法及萃取法，乙二醇和丙三醇沸点差别较大，可以采用蒸馏法分离。5.现拟分离乙酸乙酯、乙酸和乙醇的混合物，下图是分离操作步骤流程图。已知各物质的沸点：乙酸乙酯77.1℃乙醇78.5℃乙酸118℃请回答下列问题：(1)试剂(a)为________，试剂(b)为________。(2)图中的分离方法分别是①为____________________；②为__________________；③为____________________。(3)写出下列有机物的化学式：A______________________、B_______________________________、C______________________、D_____________________________________________、E______________________。答案(1)饱和Na2CO3溶液硫酸(2)分液蒸馏蒸馏(3)CH3COOCH2CH3CH3CH2OH、CH3COONaCH3COONaCH3COOHCH3CH2OH解析三者为互溶液体，乙酸乙酯不溶于水，而乙酸、乙醇均易溶于水，故可先加饱和Na2CO3溶液分液分离出乙酸乙酯。余下的CH3COONa和乙醇，用蒸馏法蒸出乙醇，最后将CH3COONa转化为乙酸，再蒸馏即可得到CH3COOH。40分钟课时作业[基础过关]1.下列属于分离、提纯固态有机物的操作的是()A.蒸馏 B.萃取C.重结晶 D.分液答案C解析分离、提纯固态有机物的操作为重结晶。2.在蒸馏实验中，下列叙述不正确的是()A.在蒸馏烧瓶中放入几粒碎瓷片，防止液体暴沸B.将温度计水银球放在蒸馏烧瓶支管口附近C.冷水从冷凝管下口入，上口出D.蒸馏烧瓶不用垫石棉网，可直接加热答案D解析A项，通常我们会在蒸馏烧瓶中加入少量碎瓷片或者沸石，防止液体暴沸，故A正确；B项，温度计水银球应在蒸馏烧瓶支管口处，目的是控制馏分物质的沸点，测量的是蒸气温度，故B正确；C项，冷凝管水流遵循逆流原理，即冷水从冷凝管下口进入，上口流出，这样冷凝效果好，故C正确；D项，蒸馏烧瓶不能直接加热，需要垫石棉网，故D错误。3.下列除去杂质的方法正确的是()①除去乙烷中少量的乙烯：光照条件下通入Cl2，气液分离；②除去乙酸乙酯中少量的乙酸：用饱和碳酸钠溶液洗涤，分液、干燥、蒸馏；③除去CO2中少量的SO2：气体通过盛有饱和碳酸钠溶液的洗气瓶；④除去乙醇中少量的乙酸：加足量生石灰，蒸馏A.①②B.②④C.③④D.②③答案B解析本题主要考查化学实验中物质的分离与除杂的方法。①中乙烷中有乙烯，在光照条件下通入氯气，乙烷与氯气发生取代反应；②中除去乙酸乙酯中少量的乙酸，加入饱和碳酸钠溶液洗涤后，乙酸与碳酸钠反应生成乙酸钠进入水层，然后经分液、干燥、蒸馏可以得到纯净的乙酸乙酯；③中除去二氧化碳中少量的二氧化硫，通过盛有饱和碳酸钠溶液的洗气瓶时，虽除去了二氧化硫，但是二氧化碳与碳酸钠溶液也发生反应，应选用饱和碳酸氢钠溶液；④中除去乙醇中少量的乙酸，加入足量的生石灰使乙酸变成沸点较高的乙酸钙，然后蒸馏可得到纯净的乙醇，所以②和④正确，故选B。4.按以下实验方案可从海洋动物柄海鞘中提取具有抗肿瘤活性的天然产物。下列说法错误的是()A.步骤(1)需要过滤装置B.步骤(2)需要用到分液漏斗C.步骤(3)需要用到坩埚D.步骤(4)需要蒸馏装置答案C解析本题可根据图示的操作流程和物质的性质，分析所用的分离提纯方法，从而确定需要的仪器。A项，样品粉末经步骤(1)得到滤液和不溶性物质，其操作为过滤，故需要过滤装置；B项，步骤(2)得到水层和有机层，这两层溶液互不相溶，分离的操作为分液，要用到分液漏斗；C项，步骤(3)由水层溶液得到固体粗产品，要经过蒸发浓缩、冷却结晶等操作，用到蒸发皿而非坩埚；D项，有机层是甲苯和甲醇的混合物，二者互溶，但沸点不同，可据此采用蒸馏的方法分离。5.已知CH3CHO是易溶于水、沸点为20.8℃的液体，将CH3CHO和CH3COOH，分离的正确方法是()A.加热蒸馏B.加入Na2CO3后，通过萃取的方法分离C.先加NaOH溶液之后蒸出乙醛，再加入浓H2SO4，蒸出乙酸D.与钠反应后分离答案C解析乙醛和乙酸都为低沸点有机物，且都易挥发，直接蒸馏得不到纯净物。故先将CH3COOH与NaOH反应转化为沸点高的CH3COONa，蒸出乙醛后，再加浓H2SO4将CH3COONa转化为CH3COOH，蒸出CH3COOH。6.为了提纯下表所列物质(括号内为杂质)，有关除杂试剂和分离方法的选择均正确的是()选项被提纯的物质除杂试剂分离方法A己烷(己烯)溴水分液B淀粉溶液(NaCl)水过滤CCH3CH2OH(CH3COOH)CaO蒸馏DCH3COOC2H5(CH3COOH)NaOH溶液分液答案C解析向A试样中加入溴水，己烯与Br2反应的产物与己烷仍互溶，用分液法不能将己烷提纯；B中淀粉胶体和NaCl溶液均可透过滤纸；C中CaO与CH3COOH反应：CaO＋2CH3COOH=(CH3COO)2Ca＋H2O，H2O＋CaO=Ca(OH)2，用蒸馏法将CH3CH2OH蒸出，C正确；D中CH3COOC2H5能与NaOH溶液发生水解反应而被消耗，应选用饱和 Na2CO3溶液降低乙酸乙酯溶解度并与CH3COOH反应除去乙酸，然后分液分离。7.下列有关实验的说法错误的是()①在蒸馏实验中，温度计的水银球位于支管口处是为了测出馏分的沸点②用直接蒸馏的方法可以得到无水乙醇③在重结晶的实验中，使用短颈漏斗趁热过滤是为了减少被提纯物质的损失④作为重结晶实验的溶剂，杂质在此溶液中的溶解度受温度影响应该很大A.①② B.②③C.①③ D.②④答案D解析温度计水银球的位置由其作用决定，在蒸馏实验中，温度计就是为了测出馏分的沸点，故其水银球应位于蒸馏瓶支管口处，①正确；制无水乙醇时应先加生石灰再进行蒸馏，②错误；在重结晶实验中，被提纯的物质在溶剂中的溶解度受温度的影响较大，为减少其损失，应趁热过滤，故③正确，④错误。8.下列实验中，所采取的分离方法与对应原理都正确的是()选项目的分离方法原理A分离溶于水的碘乙醇萃取碘在乙醇中的溶解度较大B分离乙酸乙酯和乙醇分液乙酸乙酯和乙醇的密度不同C除去KNO3固体中混杂的NaCl重结晶NaCl在水中的溶解度很大D除去丁醇中的乙醚蒸馏丁醇与乙醚的沸点相差较大答案D解析乙醇与水互溶，不能用作萃取剂，A项错；乙醇和乙酸乙酯互溶，不能用分液方法分离，B项错；除去KNO3中NaCl杂质是利用二者在不同温度下溶解度变化差别很大，使用重结晶法可分离，C项错；分离两种沸点差别较大的互溶液体，一般使用蒸馏操作，D项正确。9.实验室制得的3,5­二甲氧基苯酚中混有少量乙醚、水等杂质，从节约能源和资源的角度，下列除杂顺序正确的是()甲醇、乙醚和3,5­二甲氧基苯酚的部分物理性质见下表：物质沸点/℃熔点/℃密度(20℃)/g·cm－3溶解性乙醚34.50.7138微溶于水3,5­二甲氧基苯酚乙醚，33～36易溶于甲醇、微溶于水a.蒸馏除去乙醚b.重结晶c.过滤除去干燥剂d.加入无水CaCl2干燥A.cdab B.dacbC.dcab D.cadb答案B解析混合物中有两种杂质，首先应该确定除杂剂及分离方法，再确定合理顺序，根据甲醇、乙醚和3,5­二甲氧基苯酚的物理性质，应该先加入无水CaCl2除去少量水，过滤除去干燥剂，然后利用蒸馏法除去乙醚，最后利用重结晶法得到纯净的3,5­二甲氧基苯酚，答案为B。[能力提升]10.选择合适的实验方法，将序号填在横线上。A.加热蒸发 B.升华C.重结晶 D.分液E.蒸馏F.过滤(1)________分离饱和食盐水与沙子混合物。(2)________从硝酸钾和氯化钠的混合溶液中获得硝酸钾。(3)________分离水和汽油混合物。(4)________分离CCl4(沸点为76.75℃)和甲苯(沸点为110.6℃)的混合物。答案(1)F(2)C(3)D(4)E解析(1)饱和食盐水与沙子为固体与液体不互溶的混合物，可用过滤方法分离，故答案为F。(2)硝酸钾和氯化钠都溶于水，但二者在水中的溶解度受温度的影响不同，可用重结晶的方法分离，故答案为C。(3)水和汽油互不相溶，可用分液的方法分离，故答案为D。(4)四氯化碳和甲苯互溶，但二者沸点相差较大，可用蒸馏的方法分离，故答案为E。11.选择恰当的试剂和方法除去下列物质中的少量杂质：序号物质杂质试剂方法①C2H6C2H4②溴苯溴③苯甲苯④溴化钠溴⑤乙酸乙酯乙醇答案①溴水洗气②NaOH溶液分液③酸性KMnO4溶液、NaOH溶液分液④苯或CCl4、水萃取、分液⑤饱和Na2CO3溶液分液12.苯甲酸的重结晶实验基本操作如下：①将粗苯甲酸1g加到100mL的烧杯中，再加入50mL蒸馏水，在石棉网上边搅拌边加热，使粗苯甲酸溶解。②全溶解后再加入少量蒸馏水并搅拌。③然后，使用短颈玻璃漏斗趁热将溶液过滤到另一100mL烧杯中，将滤液静置，使其缓慢冷却结晶。④滤出晶体。回答下列问题：(1)上述四步操作中需用到玻璃棒的步骤有________。(2)步骤②的目的是_________________________________________________________。(3)滤液冷却时的实验现象是_____________________________________________________。(4)重结晶后苯甲酸的状态是__________________________________________________。答案(1)①②③④(2)为了减少趁热过滤时苯甲酸的损失(3)滤液变浑浊(4)片状晶体13.醇脱水是合成烯烃的常用方法，实验室合成环己烯的反应和实验装置如下：可能用到的有关数据如下：相对分子质量沸点/℃密度/g·cm－3溶解性环己醇1000.9618161微溶于水环己烯820.810283难溶于水合成反应：在a中加入20g环己醇和2小片碎瓷片，冷却搅动下慢