2025年人教版高二化学寒假预习：芳香烃（教师版）

第12讲芳香煌

模块导航学习目标

模块一思维导图串知识1.认识芳香煌的组成和结构特点，比较这些有机化合物

模块二基础知识全梳理（吃透教材）的组成、结构和性质的差异。了解烧类在日常生活、有机

模块三核心考点精准练合成和化工生产中的重要作用。

模块四小试牛刀过关测2.能描述和分析芳香煌的典型代表物的重要反应，能书

写相应的反应式。

3.认识取代反应的特点和规律，了解有机反应类型和有

机化合物组成结构特点的关系。

模块一思维导图串知识

模块二基础知识全梳理

笛【学习新知】

知识点一苯

1.苯的分子结构

H

HH

苯的分子式：C6H6,最简式：CH,结构式：H,结构简式:

2.苯分子的空间结构

(1)苯的空间结构是平面正六边形，六个碳原子均米取Sp2杂化，分别与氢原子及相邻碳原子形成◎键，

键角均为120。；碳碳键的键长相等，介于单键和双键之间。每个碳原子余下的p轨道垂直于碳、氢原子构

成的平面，相互平行重叠形成大71键，均匀地对称分布在苯环平面的上下两侧。

(2)苯不存在单双键交替结构，可以从以下几个方面证明：

①结构上：苯分子中六个碳碳键均等长，六元碳环呈平面正六边形；

②性质上：苯不能发生碳碳双键可发生的反应，如使酸性KMnCU溶液褪色等；

③二氯代苯的结构：邻二氯苯只有一种结构，而若为单双键交替应有两种结构(Ctci和C匚2)。

3.苯的物理性质

无色，有特殊气味的液体，不溶于水，密度比水小，熔沸点低，有毒。

4.化学性质

占燃

(1)氧化反应：燃烧时火焰明亮，有浓烟，反应方程式：2c6H6+1502》12co2+6H2O。

(2)取代反应

①卤代反应：苯与液澳在FeBn催化条件下的反应：

—Br

FeBrII]

-------+3HBrfo

澳苯()：无色液体，有特殊气味，不溶于水，密度比水的大。

②硝化反应：苯与浓硝酸在浓硫酸催化条件下的反应：

浓H2so.r^jr—NO2

+H0—NO250-60+H2OO

硝基苯()：无色液体，有苦杏仁气味，不溶于水，密度比水的大。

③磺化反应：苯与浓硫酸在70〜80。。发生反应生成苯磺酸：

SOH

Q4一3

+H0—SO3H-+H20O

(3)加成反应

苯与H2在以Pt、Ni为催化剂并加热的情况下发生加成反应生成环己烷:

知识点二苯的同系物

1.苯的同系物

苯环上的氢原子被烷基取代所得到的一系列产物，其分子中有一个苯环，侧链都是烷基。

通式为CnH2n-6(«>6)o

2.苯的同系物的命名

(1)习惯命名法

以苯为母体，将苯环侧链的烷基作为取代基，称为“某苯”。如O^CHs称为甲苯，称

为乙苯。当苯分子中有两个氢原子被取代后，取代基的位置可分别用邻、间、对来表示。

(2)系统命名法

将苯环上的6个碳原子编号，把某个甲基所在的碳原子的位置编为1号，选取最小位次号给另一个甲

基编号。如二甲苯有三种同分异构体：

CH,

①②③

①②③

习惯命名法邻二甲苯间二甲苯对二甲苯

系统命名法1,2-二甲苯1,3-二甲苯1,4-二甲苯

3.苯的同系物的物理性质

苯的同系物为无色液体，不溶于水，易溶于有机溶剂，密度比水的小。

4.苯的同系物的化学性质

(1)氧化反应

①甲苯能使酸性KMnO4溶液褪色，这是由于甲苯上的甲基被酸性KMnCU溶液氧化的结果。

②燃烧

3力-3占燃

燃烧的通式为C„H2„-6+^.........»nC02+(«-3)H20o

(2)取代反应

甲苯与浓硝酸和浓硫酸的混合物在加热条件下发生反应生成2,4,6-三硝基甲苯，发生反应的化学方

程式为：

NO2

(3)加成反应

在一定条件下甲苯与H2发生加成反应，生成甲基环己烷，化学反应方程式为

CH3CH3

【交流讨论】

1.二甲苯是苯的同系物吗？

提示：二甲苯只有一个苯环，且侧链为饱和煌基，故二甲苯是苯的同系物。

2.怎样鉴别苯和甲苯？

提示：可用酸性KMnCU溶液进行鉴别，能使酸性KMnCU溶液褪色的是甲苯。

3.哪些实验事实说明在苯的同系物分子中，苯环与侧链之间发生了相互影响？

提示：苯环对侧链的影响，使苯的同系物能使酸性KMnO4溶液褪色，而烷妙不能；侧链对苯环的影响，

如甲苯与硝酸反应使苯环上甲基的邻位和对位的氢原子变得活泼，生成三硝基甲苯，而苯与硝酸反应只生

成硝基苯。

【归纳小结】苯和苯的同系物的比较

苯苯的同系物

相同点①分子中都含有一个苯环

②都符合分子式通式C〃H2"-6(〃N6)

①燃烧时现象相同，火焰明亮，伴有浓烟。

②都易发生苯环上的取代反应。

③都能发生加成反应，但反应都比较困难

不同点易发生取代反应主要得到一元取代产更容易发生取代反应常得到多元取代产

物物

难被氧化，不能使酸性KMnC»4溶液褪易被氧化，能使酸性KMnCU溶液褪色

色

差异原苯的同系物分子中，苯环与侧链相互影响，苯环影响侧链，使侧链炫基性质活泼

因而易被氧化。侧链蝶基影响苯环，使苯环邻、对位的氢更活泼而易被取代

模块三核心考点精准练

J核心考点一：苯的结构和性质

［例1］能说明苯分子的碳碳键不是单双键交替的事实是（）

①苯不能使酸性KMnO4溶液褪色；

②苯环中碳碳键的键长都相等；

③邻二氯苯只有一种；

④间二甲苯只有一种；

⑤在一定条件下苯与比发生加成反应生成环己烷

A.①②③④B.①②③C.②③④⑤D.①②③⑤

答案：B

解析：苯不能使酸性高锯酸钾溶液褪色，说明苯分子中不含碳碳双键，可以证明苯环结构中不存在碳碳单

键与碳碳双键的交替结构，故①正确；苯环上碳碳键的键长相等，说明苯环结构中的化学键只有一种，不

存在碳碳单键与碳碳双键的交替结构，故②正确；如果是单双键交替结构，苯的邻位二氯取代物应有两种

同分异构体，但实际上只有一种结构，能说明苯环结构中的化学键只有一种，不存在碳碳单键与碳碳双键

的交替结构，故③正确；无论苯环结构中是否存在碳碳双键和碳碳单键，间二甲苯只有一种，所以不能证

明苯环结构中不存在碳碳单键与碳碳双键的交替结构，故④错误；苯虽然并不具有碳碳双键，但在镇作催

化剂的条件下也可与H2加成生成环己烷，所以不能说明苯分子中碳碳键不是单、双键相间交替的事实，故

⑤错误。

【变式训练1】以苯为原料，不能通过一步反应制得的有机物是（）

解析：苯和氯气能发生取代反应生成氯苯，故A正确；苯与浓硝酸一定条件下能够发生取代反应生成硝基

苯，故B正确；苯应先生成甲苯，然后再生成三硝基甲苯，不能由苯一步反应制得，故C错误；苯一定条

件下可以与氢气发生加成反应生成环己烷，故D正确。

【变式训练2】下列叙述正确的是（）

A.将澳水、铁粉和苯混合加热即可制得澳苯

B.将苯和浓硝酸、浓硫酸三种液体混合即可制得硝基苯

C.由苯制取澳苯和硝基苯其反应原理相同

D.澳苯和硝基苯与水分层，澳苯在下层，硝基苯在上层

答案：C

解析：滨水与苯不反应，液澳与苯在FeBrs催化作用下发生取代反应，故A错误；将苯和浓硝酸、浓硫酸三

种液体混合制得硝基苯应水浴加热，故B错误；苯制取澳苯和硝基苯都发生取代反应，二者反应原理相同,

故C正确；澳苯和硝基苯与水分层，澳苯和硝基苯互溶，在下层，水在上层，故D错误。

「核心考点二：苯的同系物

【例2】甲苯是苯的同系物，化学性质与苯相似，但由于基团之间的相互影响，使甲苯的某些性质又与

苯不同。下列有关推断及解释都正确的是（）

A.苯不能通过化学反应使滨水褪色，但甲苯可以，这是甲基对苯环影响的结果

B.苯不能在光照下与C12发生取代反应，但甲苯可以，这是苯环对甲基影响的结果

C.苯的一氯代物只有一种，而甲苯的苯环上一氯代物有3种，这是苯环对甲基影响的结果

D.苯不能使酸性KMnCU溶液褪色，但甲苯可以，这是苯环对甲基影响的结果

答案：D

解析：苯与甲苯不含碳碳双键，都不能使滨水褪色，故A错误；苯不能在光照下与Cb发生取代反应，但甲

苯可以，是因为甲基上的氢原子容易被取代，与苯环的影响无关，故B错误；苯的一氯代物只有一种，而

甲苯的一氯代物有3种，是因为苯环上氢原子完全相同，而甲苯苯环上有3种不同环境下的氢原子，与苯

环对甲基影响无关，故C错误；苯不能使酸性KMnCU溶液褪色，但甲苯可以，这是苯环对甲基影响的结果,

故D正确。

【归纳小结】苯的同系物与CL、酸性KMnCU反应的特点

（1）甲苯与Cb反应的条件不同，产物也可能不同。

煌基氢被取代

FeCb（催化剂）

苯环上的氢被取代I

（2）并不是所有苯的同系物都能使酸性KMnC»4溶液褪色，如O—C（CH3）3,由于与苯环直接相连的碳

原子上没有氢原子，所以不能使酸性KMnO4溶液褪色。

【变式训练1】下列有机物中，属于苯的同系物的是（）

C.”黑网

D,

答案：D

解析：同系物是指结构相似，在分子组成上相差若干个CH2原子团的物质。A项，该结构是苯，不符合题

意；B项，除了苯环，还含有碳碳双键，不饱和度与苯不同，不符合题意；C项，没有苯环，与苯结构不相

似，不符合题意；D项，符合同系物的定义，符合题意。

【变式训练2】用煤化工产业所得的苯可合成甲苯、乙苯、环己烷，其反应如下:

CH3

_%、催化剂

①Q+CH3cl--------->Q（甲苯）+HC1

CH2—CH3

②CH2=CH2+0催化剂a小（乙苯）

③。+35处剂》O（环己烷）

下列说法正确的是（）

A.反应①、②、③均属于加成反应

B.能用澳水判断反应②所得的乙苯中是否混有乙烯

C.反应③说明，一个苯环中含有3个双键

D.①、②、③的有机产物均至少6个碳原子共平面

答案：B

解析：反应①属于取代反应，反应②③属于加成反应，故A错误；乙苯不能使滨水褪色，乙烯能使澳水褪

色，可以达到实验目的，故B正确；苯中的碳碳键是介于碳碳单键和碳碳双键之间特殊的键，不含碳碳双

键，故C错误；环己烷中碳碳之间为单键，六个碳原子不在同一个平面上，故D错误。

：「核心考点三：苯的同系物同分异构体数目的判断

【例3】有机物C^CH2cH2cH3含有三个侧链的可能的结构种数有（不考虑立体异构）（）

A.1种B.2种C.3种D.4种

答案：C

CH3

CH3CH3Z

解析：有机物2cH2cH3含有三个侧链的可能的结构有C%、CH3cH3、CH3共

三种结构。

【归纳小结】苯的同系物同分异构体数目的判断方法

（1）对称法：

苯分子中所有的氢原子的化学环境相同，含有多条对称轴，但是如果苯环上连有取代基，其对称性就

会受到影响，如邻二甲苯有1条对称轴，间二甲苯有1条对称轴，而对二甲苯有2条对称轴，故邻二甲苯

苯环上的一氯代物有2种，而间二甲苯苯环上的一氯代物有3种，对二甲苯苯环上的一氯代物有1种。如

图所示：（箭头方向表示可以被氯原子取代的氢原子位置）

（2）换元法：

对于芳香烧，若苯环上氢原子数为相，且有0+6=加，则该芳香煌苯环上的。元卤代物和6元卤代物的

同分异构体种类相同。如对二甲苯苯环上的一氯取代物共有1种，则其苯环上的三氯取代物也为1种。

⑶定一（或二）移一法：

苯环上连有两个取代基时，可固定一个，移动另一个，从而写出邻、间、对三种同分异构体；苯环上

连有三个取代基时，可先固定两个取代基，得到几种结构，再逐一插入第三个取代基，从而确定出同分异

构体的数目。

①苯环上连有两个取代基时，可固定一个，移动另一个，从而得出邻、间、对三种同分异构体。

②苯环上连有三个取代基时，可先固定两个取代基，得到几种结构，再逐一插入第三个取代基，从而

CH3

②仁上惠3H3

确定同分异构体的种数。如二甲苯苯环上的一氯代物种数共6种，分别为（2种）、②

CH3

1①

（3种）、CH3（1种）（①、②、③表示氯原子的位置）。

6模块四小试牛刀过关测--------------------------

【基础练】

1.下列化合物中，不溶于水，且密度小于水的是（）

A.乙酸B.乙醇C.苯D.四氯化碳

答案：C

解析：乙酸、乙醇都易溶于水；四氯化碳不溶于水，且四氯化碳的密度比水大。

2.下列有机化合物的分子中，所有原子不可能位于同一平面的是（）

A.C2H2B.C2H4C.C6H6（苯）D.C7H8（甲苯）

答案：D

3.对下列变化过程中发生反应的类型判断不正确的是（）

A.CH,fCH3cl取代反应

=

B.CH2CH2—>CH2BrCH2Br力口成反应

取代反应

D.加成反应

答案：D

解析：苯的硝化反应属于取代反应。

4.下列物质中，属于苯的同系物的是（）

A-UUBu

答案：B

解析：苯的同系物要符合通式«。

CnH,Zn—b

5.下列物质中，可被用于鉴别苯和甲苯的是（）

A.水B.滨水C.酸性高锯酸钾溶液D.氢氧化钠溶液

答案：C

解析：苯和甲苯都不溶于水，且密度都比水小，用水无法鉴别，A错误；苯和甲苯都能萃取澳水中的澳，

无法鉴别，B错误；甲苯能被酸性高锌酸钾溶液氧化，使其褪色，苯不能，可以鉴别，C正确；苯和甲苯与

氢氧化钠溶液都不反应，无法鉴别，D错误。

6.分子式均为CgHio的下列化合物中，苯环上的一氯代物只有一种的是（）

A.乙苯B.邻二甲苯C.间二甲苯D.对二甲苯

答案：D

解析：乙苯苯环上的一氯代物有3种；邻二甲苯苯环上的一氯代物有2种；间二甲苯苯环上的一氯代物有3

种；对二甲苯苯环上的一氯代物有1种。

7.下列苯的同系物的名称不正确的是（）

解析：D的正确命名为1,2,4-三甲苯。

8.分子式为C9HN的苯的同系物，已知苯环上只有一个取代基，下列说法中正确的是（）

A.该有机物能发生加成反应，但不能发生取代反应

B.该有机物不能使酸性高铳酸钾溶液和滨水褪色

C.该有机物分子中的所有原子不可能在同一平面上

D.该有机物的一澳代物最多有5种

答案：C

解析：该有机物为I。-叫一CH：TH,或Q-fH-CH、

,可以和H,发生加成反应，在光照条件下与

卤素单质可发生侧链上的取代反应，A项不正确；该有机物可以被酸性w门。*溶液氧化，B项不正确；该

有机物分子中含有甲基，分子中所有原子不可能共面，C项正确;CH2—CH,有6种一澳

/、一—CH

代物，|白有5种一漠代物，D项不正确。

CH5

9.某同学分别用下列装置a和b制备溟苯，下列说法错误的是（）

AgNO、溶液

A.两烧瓶中均出现红棕色气体，说明液澳沸点低

B.a装置锥形瓶中出现淡黄色沉淀，说明烧瓶中发生取代反应

C.b装置试管中CC」吸收B「2,液体变为红棕色

D.b装置中的倒置漏斗起防倒吸作用，漏斗内形成白烟

答案：B

解析：制备澳苯的过程中放热，反应液温度升高，导致沸点较低的液澳挥发，成为红棕色的澳蒸气，A正

确；a装置中的液浪挥发进入锥形瓶被硝酸银溶液吸收，也会产生淡黄色的澳化银沉淀，故a装置锥形瓶中

出现淡黄色沉淀，不能说明苯和液澳发生了取代反应，B错误；b装置中挥发出的Er2被CC）吸收，成为

红棕色的Er2的四氯化碳溶液，C正确；HBr气体极易溶于水，用倒置的漏斗可防止倒吸，用浓氨水吸收

HBr,浓氨水挥发的NH3和HBr反应生成固体NH4Br,产生白烟，D正确。

10.有四种无色液态物质：己烯、己烷、苯和甲苯。符合下列各题要求的分别是：

（1）不能与澳水和酸性KMnO4溶液反应，但在铁屑作用下能与液澳反应的是_______,反应的化学方程式为

_______________________________,此反应属于反应。

（2）不能与滨水或酸性KMnO4溶液反应的是o

（3）能与滨水和酸性KMnCU溶液反应的是o

（4）不与滨水反应但能与酸性KMnO4溶液反应的是o

答案：本题5分

0]FeBr3小厂Br

⑴漠苯（0.5分）k>+Br2--------+HBrT（1分）取代（0.5分）

（2）苯、己烷（1分）（3）己烯（1分）

（4）甲苯（1分）

解析：己烯、己烷、苯、甲苯四种物质中，既能和澳水反应，又能和酸性KMnCU溶液反应的只有己烯；均

不能反应的为己烷和苯；不能与滨水反应但能被酸性KMnCM溶液氧化的是甲苯；苯在铁屑的作用下能与液

澳发生取代反应生成澳苯。

【提升练】

1.我国科学家制备的新型磁性纳米材料实现了农产品中黄酮的快速高效分离与富集。二苯基色原酮的球棍

模型如图所示（仅含C、H、。元素）。下列有关二苯基色原酮的说法正确的是（）

A.分子式为C14H10O2

B.分子中含有7个碳碳双键

C.苯环上的一氯代物共有5种

D.分子中所有原子可能共平面

答案：D

解析：根据题中的二苯基色原酮的球棍模型，分子中有15个碳原子、10个氢原子、2个氧原子，可知该二

苯基色原酮的分子式为C15H10O2,A错误；苯环中不含碳碳双键，而是介于单键和双键之间特殊的键，1个

二苯基色原酮的分子中含有1个碳碳双键，B错误；苯环上的一氯代物共有7种，如图：

/'/、/,C错误；单键可以旋转，苯环平面与双键平面可以共平面，分子中所有原子可

能共平面，D正确。

2.如图是甲苯的有关转化关系（部分产物没有标出），有关叙述正确的是（）

C1TV

A.反应①为取代反应，其产物可能是\=/

B.反应②的现象是火焰明亮并伴有浓烟

C.反应③为取代反应，反应条件是50〜60℃

D.反应④是1mol甲苯与1mol压发生加成反应

答案：B

解析：氯气与甲苯在光照条件下，取代甲基上的H原子，在催化剂条件下，取代苯环上的H原子，故A错

误；由于甲苯分子中含碳量非常高，故甲苯燃烧时，燃烧不充分有浓烟，所以燃烧现象为火焰明亮并伴有

浓烟，故B正确；甲苯与浓硝酸反应的反应条件是浓硫酸、加热，故C错误；反应④是1mol甲苯与3moi

H2发生加成反应，故D错误。

3.一种生产聚苯乙烯的流程如图，下列叙述不正确的是（）

CnC2H5

A/A1C13y丫催化剂

95~100°C>550-560℃*

CH2=CH2―①乙苯②

£CH-CH2玉

催化剂

苯乙烯聚苯乙烯

A.①是加成反应

B.乙苯和氢气加成后的产物的一氯代物最多有6种

C.鉴别乙苯与苯乙烯可用酸性高锦酸钾溶液

D.乙烯和聚苯乙烯均可以和H2发生加成反应

答案：C

解析：根据苯和乙烯反应生成乙苯可得到该反应是加成反应，A正确；乙苯和氢气加成后的产物为

2356

2cH3,该物质有6种位置的氢即旧2cH3,则一氯代物最多有6种，B正确；乙苯

和苯乙烯都能使酸性高锈酸钾溶液褪色，因此不能用酸性高锯酸钾溶液鉴别乙苯与苯乙烯，可以用澳水，

使滨水褪色的为苯乙烯，使滨水分层的为乙苯，C错误；乙烯含有碳碳双键、聚苯乙烯含有苯环，两者均可

以和H2发生加成反应，D正确。

4.禁（00）是有特殊气味的白色晶体，易升华，曾被广泛用于家用防蛀剂，现已禁用。票的合成过程为

O

下列说法正确的是（)

A.a的分子式是C10H12O

B.a-b的反应类型为加成反应

C.蔡的二氯代物有1