2025年高考化学二轮复习：有机推断与合成 考点知识清单

第第页2025年高考化学二轮复习：有机推断与合成考点知识清单能力1有机物结构的概述1.有机物的结构(1)链状结构和环状结构①主链与支链②环状结构(稳定性：)。(2)碳原子的杂化类型：sp、sp2、sp3。(3)碳原子间的化学键：单键、双键、三键。(4)大π键：、、、等有机物中存在大π键，如中存在Πeq\o\al(6,6)。(5)含“α－H”的有机物：α－C位指的是离官能团最近的碳位，α－C上连接的氢原子称为α－H，如CH3—eq\o(C,\s\up6(α))H2—OH、eq\o(C,\s\up6(α))H3—CHO。2.不饱和度(Ω)不饱和度举例Ω＝11个双键、1个环、—NO2Ω＝21个碳碳三键，—CN(氰基)、2个碳碳双键(或1个双键和1个环)Ω＝33个碳碳双键(或2个双键和1个环)Ω＝4考虑可能含苯环3.有机化合物常见官能团与分类类别官能团结构名称烃烷烃——烯烃碳碳双键炔烃碳碳三键芳香烃——烃的衍生物卤代烃(或—X)碳卤键(或卤素原子)醇—OH(醇)羟基酚—OH(酚)羟基醚醚键醛醛基酮(酮)羰基羧酸羧基酯酯基胺—NH2氨基酰胺酰胺基硝基化合物—NO2硝基磺酸基化合物—SO3H磺酸基4.限定条件下有机物同分异构体的书写(1)Ω≥4时，考虑含苯环的对称结构，以满足限定条件中“几种不同化学环境的氢原子”。(2)根据总不饱和度Ω(结合1个苯环的不饱和度为4)，推测有机物可能存在的结构与官能团。(3)根据有机物的性质分析可能存在的结构与官能团。如：同分异构体存在的性质或结构能水解，水解产物酸化后得到(分子中所有碳原子杂化类型相同)能水解，水解产物酸化后得到和，都能发生银镜反应，其中能和FeCl3溶液发生显色反应能水解，水解后的酸化产物()能与NaOH反应的同分异构体；含有苯环；能和FeCl3溶液发生显色反应；能发生银镜反应；有4种不同化学环境的氢原子(4)常见含氧官能团的性质官能团结构性质醇羟基—OH易取代、易消去(如乙醇在浓硫酸、170℃条件下生成乙烯)、醇发生催化氧化可生成醛或酮、醇在强氧化剂条件下(如酸性K2Cr2O7或KMnO4溶液)可被氧化成羧酸注意：醇羟基不与氢氧化钠反应酚羟基—OH酚羟基能与NaOH溶液反应(但酸性极弱，不能使石蕊变色)、易被氧化(在空气中苯酚易被氧化，生成红色物质)、能发生显色反应(苯酚遇FeCl3呈紫色)醛基易被氧化(如乙醛与银氨溶液加热发生银镜反应)、可被还原为醇酮羰基能发生加成反应(如与格氏试剂反应)；可被还原，与氢气在催化条件下加热发生加成反应生成醇羧基酸性强于碳酸，能与碳酸钠、碳酸氢钠反应；能与醇发生酯化反应酯基易水解(酯在酸性条件下加热水解为可逆反应；在碱性条件下加热能完全水解)醚键开环反应。如：(5)有关有机物分子中共平面的碳原子数目①根据共轭体系确定共平面的碳原子数(需注意碳原子的杂化类型)。②碳碳单键可以旋转，碳碳双键不能旋转，来确定分子中共平面碳原子数。③注意限定条件：“最少”或“最多”有几个碳原子共平面。(6)其他限定结构限定结构结构解读芳香族化合物含有苯环()含有手性碳原子手性碳原子()：连有四个不同基团的碳原子。如：(标“*”碳原子为手性碳原子)α－氨基酸含的结构水解产物之一是α－氨基酸，通式为5.1mol官能团所消耗的NaOH、Br2、H2的物质的量的确定消耗物举例说明NaOH①1mol醇酯基消耗1molNaOH②1mol酚酯基消耗2molNaOH③1mol酚羟基消耗1molNaOH④醇羟基不消耗NaOH⑤1mol羧基消耗1molNaOH⑥1mol卤素原子消耗1molNaOHBr2①1mol碳碳三键消耗2molBr2②1mol碳碳双键消耗1molBr2③酚羟基的每个邻、对位各消耗1molBr2H2①1mol酮羰基、醛基、碳碳双键消耗1molH2②1mol碳碳三键(或碳氮三键)消耗2molH2③1mol苯环消耗3molH2①一般条件下羧基、酯基、酰胺基不与H2反应②酸酐中的碳氧双键一般不与H2反应例1：某有机物结构简式为，写出同时满足下列条件的该有机物的一种同分异构体的结构简式：________。①能发生银镜反应；②能发生水解反应；③与FeCl3溶液发生显色反应；④分子中只有4种不同化学环境的氢原子。[思维过程]例2：请判断满足下列条件的的同分异构体有多少种？a.遇FeCl3溶液发生显色反应；b.能发生银镜反应；c.含有—NH2。[思维过程]a.遇FeCl3溶液发生显色反应，说明含有酚羟基；b.能发生银镜反应，说明含有醛基；c.含有—NH2，还含有Cl原子。则同分异构体含有4种取代基：—NH2、—OH、—CHO、—Cl。法Ⅰ：数学推算法，符合条件的同分异构体有eq\f(A\o\al(4,6),6×2)＝eq\f(6×5×4×3,6×2)＝30种。法Ⅱ：“定二移二”画图法12种12种6种[及时巩固]举例限定条件(1)与C2H5OH发生酯化反应的有机产物有多种同分异构体，其中一种同分异构体同时满足下列条件，写出该同分异构体的结构简式：______________①分子中不同化学环境的氢原子个数之比是6∶2∶2∶1∶1；②能发生水解反应，且1mol该物质完全水解时消耗2molNaOH(2)的一种同分异构体同时满足下列条件，写出该同分异构体的结构简式：______①分子中含有苯环，能与FeCl3溶液发生显色反应，不能发生银镜反应；②碱性条件水解生成2种产物，酸化后分子中均只有2种不同化学环境的氢原子(3)写出同时满足下列条件的的一种同分异构体的结构简式：__________________①含有苯环，且分子中有一个手性碳原子；②能发生水解反应，水解产物之一是α－氨基酸，另一水解产物分子中只有2种不同化学环境的氢原子续表举例限定条件(4)写出同时满足下列条件的的一种同分异构体的结构简式：______________①能发生银镜反应；②能发生水解反应，其水解产物之一能与FeCl3溶液发生显色反应；③分子中只有4种不同化学环境的氢原子(5)写出同时满足下列条件的的一种同分异构体的结构简式：__________①含有2个苯环；②分子中含有3种不同化学环境的氢原子(6)写出同时满足下列条件的的一种同分异构体的结构简式：______①能发生银镜反应，其水解产物之一能与FeCl3溶液发生显色反应；②分子中含有6种不同化学环境的氢原子，且分子中含有2个苯环能力2常见有机物的化学性质1.烯烃(以丙烯为例)加成反应CH2CH—CH3+Br2CH2CH—CH3+HBr(马式规则)CH2CH—CH3+H2O(马式规则)CH2CH—CH3+H2CH3CH2CH3氧化反应CH2CH—CH3+CO2CH2CH—CH3CH2CH—CH3+CH2CH—CH3取代反应CH2CH—CH3+Cl2CH2CH—CH2Cl+HCl加聚反应nCH2CH—CH32.二烯烃(以1,3－丁二烯为例)加成反应1,2加成:CH2CH—CHCH2+Cl21,4加成:CH2CH—CHCH2+Cl2加聚反应nCH2CH—CHCH2CH2—CHCH—CH2DielsAlder反应3.苯取代反应加成反应4.甲苯取代反应氧化反应5.卤代烃(以溴乙烷为例)取代反应(水解反应)CH3—CH2—Br＋NaOHeq\o(→,\s\up9(水),\s\do5(△))CH3—CH2—OH＋NaBr消去反应CH3—CH2—Br＋NaOHeq\o(→,\s\up9(醇),\s\do5(△))CH2=CH2↑＋NaBr＋H2O检验卤代烃中卤素原子的步骤①将卤代烃加入NaOH水溶液中加热水解；②加稀硝酸酸化；③加入AgNO3溶液，根据卤化银沉淀的颜色，判断卤代烃中卤素原子种类6.醇(以乙醇为例)取代反应CH3—CH2—OH＋HBreq\o(→,\s\up9(浓硫酸),\s\do5(△))CH3—CH2—Br＋H2O消去反应CH3—CH2—OHeq\o(→,\s\up9(浓硫酸),\s\do5(170℃))CH2=CH2↑＋H2O注意：在140℃时，乙醇在浓硫酸作用下，发生分子间脱水(属于取代反应)：2CH3—CH2—OHeq\o(→,\s\up9(浓硫酸),\s\do5(140℃))CH3CH2—O—CH2CH3＋H2O氧化反应2CH3—CH2—OH＋O2eq\o(→,\s\up9(催化剂),\s\do5(△))2CH3—CHO＋2H2O7.酚(以苯酚为例)酸性取代反应8.醛、酮(以乙醛、丙酮为例)加成反应+H2+H2CH3—CH2—OH+HCN2羟基丙腈[羟醛缩合反应(αH反应)]①+②+[羰基化合物与格氏试剂反应]氧化反应+O2+2[Ag(NH3)2]OH+2Ag↓+3NH3+H2O+2Cu(OH)2+NaOH+Cu2O↓+3H2O缩聚反应[及时巩固]写出下列化学方程式的主要产物9.羧酸、酯取代反应酯化反应酯的水解反应10.胺、酰胺胺碱性取代反应酰胺水解反应能力3有机化学反应的基本规律1.有机反应的类型反应类型重要的有机反应取代反应(1)烷烃的卤代(以甲烷为例)：CH4＋Cl2eq\o(→,\s\up9(光))CH3Cl＋HCl(可继续反应生成CH2Cl2、CHCl3、CCl4)(2)α－H的取代①CH2=CH—CH3＋Cl2eq\o(→,\s\up9(≥300℃或光))CH2=CH—CH2Cl＋HCl②CH3＋Cl2eq\o(→,\s\up9(光))CH2Cl＋HCl③(3)苯环上的取代反应①傅氏反应注意：苯环上基团的定位效应①邻、对位取代基：—R、—OH、—NH2、—OR、—X(Cl、Br、I)等②间位取代基(为吸电子基)：—NO2、—CHO、—COOH、—SO3H、—COOR等反应类型重要的有机反应取代反应(4)卤代烃的水解:CH3CH2Br+NaOHCH3CH2OH+NaBr(5)醇的分子间脱水:CH3CH2—OH+HO—CH2CH3CH3CH2—O—CH2CH3+H2O(6)酯化反应:+C2H5OH(9)二肽水解:α氨基丙酸加成反应(1)烯烃的不对称加成反应CH3—CHCH2+HBrCH3—CHBr—CH3(马氏规则)CH3—CHCH2+HBr(反马氏规则)(2)炔烃的加成反应:CH≡CH+Br2CHBrCHBr、CHBrCHBr+Br2CHBr2—CHBr2消去反应(1)醇的消去反应:C2H5OHCH2CH2↑+H2O(2)卤代烃的消去反应:+2NaOH+2NaBr+2H2O加聚反应(1)合成聚氯乙烯:(2)共轭二烯烃的加聚:反应类型重要的有机反应缩聚反应(1)二元醇与二元羧酸之间的缩聚:n+nHOCH2CH2OH+(2n-1)H2O(2)α羟基酸之间的缩聚:OH+(n-1)H2O(3)α氨基酸之间的缩聚:nH2NCH2COOH+氧化反应(1)醇氧化生成醛或酮:2CH3CH2OH+O22CH3CHO+2H2O(2)醛氧化生成羧酸:2CH3CHO+O22CH3COOH(3)烯烃的氧化①酸性KMnO4:+②乙烯氧化生成环氧乙烷:CH2CH2+QUOTE1212O2(环氧乙烷)(4)酸性KMnO4氧化苯环侧链碳原子(含αH):、还原反应(1)醛或酮催化加氢(也属于加成反应):CH3CHO+H2CH3CH2OH(2)羰基的还原:(3)酯的还原:说明:①LiAlH4和NaBH4都是较强的还原剂;②在高中阶段通常认为羧基不能被还原。续表反应类型重要的有机反应还原反应(4)硝基还原为氨基:(5)油脂的氢化反应——不饱和油脂氢化(人造奶油)(也属于加成反应):2.有机成环反应与开环反应类型举例Diels－Alder反应二氯代烃与Na反应羟醛缩合反应二元酯成环脱水成环①②③④续表类型举例脱水成环⑤⑥形成杂环化合物①②开环①②3.形成碳氮单键和碳氮双键形成碳氮单键①②③形成碳氮双键①醛、酮与羟胺反应②醛、酮与肼反应③醛、酮与苯肼反应能力4有机物转化、推断与有机合成1.有机物转化中间体结构简式的书写在有机物转化的流程中，试题常常以“有机物结构简式→字母代替有机物(或给出分子式)→有机物结构简式”形式来考查有机物中间体的结构，要求书写用字母代替的有机物(或有机试剂)的结构简式，有时还要求书写副产物的结构简式。对于此类问题，需要仔细分析有机物转化前后结构的变化：(1)比较反应前后(往往要分析几步转化)有机物结构变化的部位。(2)分析转化目的、反应条件与结构变化之间的关系。例：(2024·北京卷节选)除草剂苯嘧磺草胺的中间体M合成路线如下。(1)A→B的化学方程式是________________________________________。(2)已知：①K的结构简式是________。②判断并解释K中氟原子对α－H的活泼性的影响：________________________________________________________________________。(3)M的分子式为C13H7ClF4N2O4。除苯环外，M分子中还有一个含2个氮原子的六元环，在合成M的同时还生成产物甲醇和乙醇。由此可知，在生成M时，L分子和G分子断裂的化学键均为C—O和________，M的结构简式是________________。[思维过程]流程图中有机物结构分析：[解析](1)A→B的过程为A中羧基与甲醇中羟基发生酯化反应，化学方程式为＋CH3OHeq\o(,\s\up9(浓硫酸),\s\do5(△))＋H2O。(2)①根据已知反应可知，酯基的α－H与另一分子的酯基发生取代反应，则产物K的结构简式为F3CCCH2OCOC2H5O。②氟原子为吸电子基团，能降低相连碳原子的电子云密度，使得碳原子的正电性增加，有利于增强α－H的活泼性。(3)M分子中除苯环外还有一个含2个氮原子的六元环，在合成M的同时还生成产物甲醇和乙醇，结合其分子式，可推测为G与L中N—H与酯基分别发生反应，形成酰胺基，所以断裂的化学键均为C—O和N—H，M的结构简式为。[及时巩固]根据合成路线流程图反应前后有机物结构简式的差别进行推测。举例依据(1)反应①中加入的试剂X的分子式为C8H8O2，X的结构简式为______分子式、结构简式(2)B的结构简式为______分子式、结构简式、反应条件(3)实现D→E的转化中，加入的化合物X能发生银镜反应，X的结构简式为______物质的化学性质、结构简式续表举例依据(4)合成F时还可能生成一种相对分子质量为285的副产物G，G的结构简式为______(H—1，C—12，N—14，Cl—35.5，Br—80)相对分子质量、结构简式(5)E→F的反应中还可能生成一种有机副产物，该副产物的结构简式为______结构简式、反应过程2.有机合成线路的设计(1)常见有机物之间的转化关系：①烯烃转化为卤代烃、醇、醛、羧酸和酯:CH2CH2CH3—CH2—BrCH3—CH2—OH②醛或酮增长碳链,转化为羟基酸、“αβ”不饱和的醛或酮及醇:③苯或甲苯为原料的转化(2)常见官能团的引入、消除及保护方法①常见官能团的引入引入官能团引入(或转化)官能团的常用方法—OH卤代烃水解反应、烯烃与水加成反应、醛(酮)催化加氢反应、酯类水解反应、醛(酮)与格氏试剂反应后在酸性条件下的水解反应等—X烯烃α－H(或苯环上的甲基)与卤素单质在光照下的取代反应、烯烃(炔烃)与卤素单质或HX的加成反应、醇类与HX的取代反应等醇或卤代烃的消去反应—CHORCH2OH(伯醇)氧化、羟醛缩合、烯烃的臭氧化等—COOH醛类的氧化、含结构的有机物被酸性KMnO4溶液氧化成、酯类在酸性条件下水解、醛(酮)与HCN加成后在酸性条件下水解生成α－羟基酸等—COO—酯化反应Ar—NO2硝化反应Ar—NH2硝基的还原②官能团的消除消除的基团常用方法双键加成反应、氧化反应羟基消去反应、氧化反应、酯化反应、取代反应醛基还原反应、氧化反应—X取代反应、消去反应③官能团的保护有机合成过程中，为了避免有些官能团发生变化，必须采取措施保护官能团，待反应完成后再使其复原。被保护的官能团被保护的官能团性质保护方法酚羟基易被氧气、臭氧、双氧水、酸性高锰酸钾溶液氧化①用NaOH溶液将酚羟基转化为酚钠，最后酸化重新转化为酚羟基：；②用CH3I先转化为苯甲醚，最后用氢碘酸酸化重新转化为酚羟基：氨基易被氧气、臭氧、双氧水、酸性高锰酸钾溶液氧化用盐酸先转化为盐，最后再用NaOH溶液重新转化为氨基碳碳双键易与卤素单质加成，易被氧气、臭氧、双氧水、酸性高锰酸钾溶液氧化用氯化氢将烯烃转化为氯代物，最后在NaOH醇溶液中发生消去反应重新转化为碳碳双键：HOCH2CH=CHCH2OHeq\o(→,\s\up9(HCl),\s\do5(催化剂，△))HOCH2CH2CHClCH2OHeq\o(→,\s\up9(KMnO4/H＋))HOOCCH2CHClCOOHeq\o(→,\s\up9(1NaOH醇溶液，△),\s\do5(2酸化))HOOCCH=CHCOOH醛基易被氧化一般是把醛基制成缩醛，最后再将缩醛水解得到醛基(常用乙二醇)：(3)利用题给信息，设计有机合成线路：在有机合成线路设计时，经常要利用有机物转化流程图中的反应信息的条件来完成有机合成设计。[及时巩固]完成下列有机合成线路设计。(1)以CH2=CH2为原料，无机试剂与有机溶剂任选，设计合成路线。(2)以为主要原料，根据已知信息，无机试剂与有机溶剂任选，设计合成路线。已知：①②③④⑤R—NH2(3)以和含1～2个碳原子的有机物为原料，无机试剂与有机溶剂任选，设计合成路线。已知：CR1OR2(H)eq\o(→,\s\up9(R3MgX),\s\do5(H2O/H＋))CR1OHR2(H)R3

答案解析能力1有机物结构的概述1.有机物的结构(1)链状结构和环状结构①主链与支链②环状结构(稳定性：)。(2)碳原子的杂化类型：sp、sp2、sp3。(3)碳原子间的化学键：单键、双键、三键。(4)大π键：、、、等有机物中存在大π键，如中存在Πeq\o\al(6,6)。(5)含“α－H”的有机物：α－C位指的是离官能团最近的碳位，α－C上连接的氢原子称为α－H，如CH3—eq\o(C,\s\up6(α))H2—OH、eq\o(C,\s\up6(α))H3—CHO。2.不饱和度(Ω)不饱和度举例Ω＝11个双键、1个环、—NO2Ω＝21个碳碳三键，—CN(氰基)、2个碳碳双键(或1个双键和1个环)Ω＝33个碳碳双键(或2个双键和1个环)Ω＝4考虑可能含苯环3.有机化合物常见官能团与分类类别官能团结构名称烃烷烃——烯烃碳碳双键炔烃碳碳三键芳香烃——烃的衍生物卤代烃(或—X)碳卤键(或卤素原子)醇—OH(醇)羟基酚—OH(酚)羟基醚醚键醛醛基酮(酮)羰基羧酸羧基酯酯基胺—NH2氨基酰胺酰胺基硝基化合物—NO2硝基磺酸基化合物—SO3H磺酸基4.限定条件下有机物同分异构体的书写(1)Ω≥4时，考虑含苯环的对称结构，以满足限定条件中“几种不同化学环境的氢原子”。(2)根据总不饱和度Ω(结合1个苯环的不饱和度为4)，推测有机物可能存在的结构与官能团。(3)根据有机物的性质分析可能存在的结构与官能团。如：同分异构体存在的性质或结构能水解，水解产物酸化后得到(分子中所有碳原子杂化类型相同)能水解，水解产物酸化后得到和，都能发生银镜反应，其中能和FeCl3溶液发生显色反应能水解，水解后的酸化产物()能与NaOH反应的同分异构体；含有苯环；能和FeCl3溶液发生显色反应；能发生银镜反应；有4种不同化学环境的氢原子(4)常见含氧官能团的性质官能团结构性质醇羟基—OH易取代、易消去(如乙醇在浓硫酸、170℃条件下生成乙烯)、醇发生催化氧化可生成醛或酮、醇在强氧化剂条件下(如酸性K2Cr2O7或KMnO4溶液)可被氧化成羧酸注意：醇羟基不与氢氧化钠反应酚羟基—OH酚羟基能与NaOH溶液反应(但酸性极弱，不能使石蕊变色)、易被氧化(在空气中苯酚易被氧化，生成红色物质)、能发生显色反应(苯酚遇FeCl3呈紫色)醛基易被氧化(如乙醛与银氨溶液加热发生银镜反应)、可被还原为醇酮羰基能发生加成反应(如与格氏试剂反应)；可被还原，与氢气在催化条件下加热发生加成反应生成醇羧基酸性强于碳酸，能与碳酸钠、碳酸氢钠反应；能与醇发生酯化反应酯基易水解(酯在酸性条件下加热水解为可逆反应；在碱性条件下加热能完全水解)醚键开环反应。如：(5)有关有机物分子中共平面的碳原子数目①根据共轭体系确定共平面的碳原子数(需注意碳原子的杂化类型)。②碳碳单键可以旋转，碳碳双键不能旋转，来确定分子中共平面碳原子数。③注意限定条件：“最少”或“最多”有几个碳原子共平面。(6)其他限定结构限定结构结构解读芳香族化合物含有苯环()含有手性碳原子手性碳原子()：连有四个不同基团的碳原子。如：(标“*”碳原子为手性碳原子)α－氨基酸含的结构水解产物之一是α－氨基酸，通式为5.1mol官能团所消耗的NaOH、Br2、H2的物质的量的确定消耗物举例说明NaOH①1mol醇酯基消耗1molNaOH②1mol酚酯基消耗2molNaOH③1mol酚羟基消耗1molNaOH④醇羟基不消耗NaOH⑤1mol羧基消耗1molNaOH⑥1mol卤素原子消耗1molNaOHBr2①1mol碳碳三键消耗2molBr2②1mol碳碳双键消耗1molBr2③酚羟基的每个邻、对位各消耗1molBr2H2①1mol酮羰基、醛基、碳碳双键消耗1molH2②1mol碳碳三键(或碳氮三键)消耗2molH2③1mol苯环消耗3molH2①一般条件下羧基、酯基、酰胺基不与H2反应②酸酐中的碳氧双键一般不与H2反应例1：某有机物结构简式为，写出同时满足下列条件的该有机物的一种同分异构体的结构简式：________。①能发生银镜反应；②能发生水解反应；③与FeCl3溶液发生显色反应；④分子中只有4种不同化学环境的氢原子。[思维过程]例2：请判断满足下列条件的的同分异构体有多少种？a.遇FeCl3溶液发生显色反应；b.能发生银镜反应；c.含有—NH2。[思维过程]a.遇FeCl3溶液发生显色反应，说明含有酚羟基；b.能发生银镜反应，说明含有醛基；c.含有—NH2，还含有Cl原子。则同分异构体含有4种取代基：—NH2、—OH、—CHO、—Cl。法Ⅰ：数学推算法，符合条件的同分异构体有eq\f(A\o\al(4,6),6×2)＝eq\f(6×5×4×3,6×2)＝30种。法Ⅱ：“定二移二”画图法12种12种6种[及时巩固]举例限定条件(1)与C2H5OH发生酯化反应的有机产物有多种同分异构体，其中一种同分异构体同时满足下列条件，写出该同分异构体的结构简式：或①分子中不同化学环境的氢原子个数之比是6∶2∶2∶1∶1；②能发生水解反应，且1mol该物质完全水解时消耗2molNaOH(2)的一种同分异构体同时满足下列条件，写出该同分异构体的结构简式：①分子中含有苯环，能与FeCl3溶液发生显色反应，不能发生银镜反应；②碱性条件水解生成2种产物，酸化后分子中均只有2种不同化学环境的氢原子(3)写出同时满足下列条件的的一种同分异构体的结构简式：或或或①含有苯环，且分子中有一个手性碳原子；②能发生水解反应，水解产物之一是α－氨基酸，另一水解产物分子中只有2种不同化学环境的氢原子续表举例限定条件(4)写出同时满足下列条件的的一种同分异构体的结构简式：或或①能发生银镜反应；②能发生水解反应，其水解产物之一能与FeCl3溶液发生显色反应；③分子中只有4种不同化学环境的氢原子(5)写出同时满足下列条件的的一种同分异构体的结构简式：或①含有2个苯环；②分子中含有3种不同化学环境的氢原子(6)写出同时满足下列条件的的一种同分异构体的结构简式：①能发生银镜反应，其水解产物之一能与FeCl3溶液发生显色反应；②分子中含有6种不同化学环境的氢原子，且分子中含有2个苯环能力2常见有机物的化学性质1.烯烃(以丙烯为例)加成反应CH2CH—CH3+Br2CH2CH—CH3+HBr(马式规则)CH2CH—CH3+H2O(马式规则)CH2CH—CH3+H2CH3CH2CH3氧化反应CH2CH—CH3+CO2CH2CH—CH3CH2CH—CH3+CH2CH—CH3取代反应CH2CH—CH3+Cl2CH2CH—CH2Cl+HCl加聚反应nCH2CH—CH32.二烯烃(以1,3－丁二烯为例)加成反应1,2加成:CH2CH—CHCH2+Cl21,4加成:CH2CH—CHCH2+Cl2加聚反应nCH2CH—CHCH2CH2—CHCH—CH2DielsAlder反应3.苯取代反应加成反应4.甲苯取代反应氧化反应5.卤代烃(以溴乙烷为例)取代反应(水解反应)CH3—CH2—Br＋NaOHeq\o(→,\s\up9(水),\s\do5(△))CH3—CH2—OH＋NaBr消去反应CH3—CH2—Br＋NaOHeq\o(→,\s\up9(醇),\s\do5(△))CH2=CH2↑＋NaBr＋H2O检验卤代烃中卤素原子的步骤①将卤代烃加入NaOH水溶液中加热水解；②加稀硝酸酸化；③加入AgNO3溶液，根据卤化银沉淀的颜色，判断卤代烃中卤素原子种类6.醇(以乙醇为例)取代反应CH3—CH2—OH＋HBreq\o(→,\s\up9(浓硫酸),\s\do5(△))CH3—CH2—Br＋H2O消去反应CH3—CH2—OHeq\o(→,\s\up9(浓硫酸),\s\do5(170℃))CH2=CH2↑＋H2O注意：在140℃时，乙醇在浓硫酸作用下，发生分子间脱水(属于取代反应)：2CH3—CH2—OHeq\o(→,\s\up9(浓硫酸),\s\do5(140℃))CH3CH2—O—CH2CH3＋H2O氧化反应2CH3—CH2—OH＋O2eq\o(→,\s\up9(催化剂),\s\do5(△))2CH3—CHO＋2H2O7.酚(以苯酚为例)酸性取代反应8.醛、酮(以乙醛、丙酮为例)加成反应+H2+H2CH3—CH2—OH+HCN2羟基丙腈[羟醛缩合反应(αH反应)]①+②+[羰基化合物与格氏试剂反应]①②

氧化反应+O2+2[Ag(NH3)2]OH+2Ag↓+3NH3+H2O+2Cu(OH)2+NaOH+Cu2O↓+3H2O缩聚反应[及时巩固]写出下列化学方程式的主要产物(1)(2)(3)(4)9.羧酸、酯取代反应酯化反应酯的水解反应10.胺、酰胺胺碱性取代反应酰胺水解反应能力3有机化学反应的基本规律1.有机反应的类型反应类型重要的有机反应取代反应(1)烷烃的卤代(以甲烷为例)：CH4＋Cl2eq\o(→,\s\up9(光))CH3Cl＋HCl(可继续反应生成CH2Cl2、CHCl3、CCl4)(2)α－H的取代①CH2=CH—CH3＋Cl2eq\o(→,\s\up9(≥300℃或光))CH2=CH—CH2Cl＋HCl②CH3＋Cl2eq\o(→,\s\up9(光))CH2Cl＋HCl③(3)苯环上的取代反应①傅氏反应注意：苯环上基团的定位效应①邻、对位取代基：—R、—OH、—NH2、—OR、—X(Cl、Br、I)等②间位取代基(为吸电子基)：—NO2、—CHO、—COOH、—SO3H、—COOR等续表反应类型重要的有机反应取代反应(4)卤代烃的水解:CH3CH2Br+NaOHCH3CH2OH+NaBr(5)醇的分子间脱水:CH3CH2—OH+HO—CH2CH3CH3CH2—O—CH2CH3+H2O(6)酯化反应:+C2H5OH(7)皂化反应:QUOTE3C17H35COONa????3C(8)糖类的水解:①QUOTEC12H22O11??C12H22O11??+H2OQUOTEC6H12O6②QUOTE(C6H10O5)n??(C6H10O(9)二肽水解:α氨基丙酸加成反应(1)烯烃的不对称加成反应CH3—CHCH2+HBrCH3—CHBr—CH3(马氏规则)CH3—CHCH2+HBr(反马氏规则)(2)炔烃的加成反应:CH≡CH+Br2CHBrCHBr、CHBrCHBr+Br2CHBr2—CHBr2消去反应(1)醇的消去反应:C2H5OHCH2CH2↑+H2O(2)卤代烃的消去反应:+2NaOH+2NaBr+2H2O加聚反应(1)合成聚氯乙烯:(2)共轭二烯烃的加聚:反应类型重要的有机反应缩聚反应(1)二元醇与二元羧酸之间的缩聚:n+nHOCH2CH2OH+(2n-1)H2O(2)α羟基酸之间的缩聚:OH+(n-1)H2O(3)α氨基酸之间的缩聚:nH2NCH2COOH+氧化反应(1)醇氧化生成醛或酮:2CH3CH2OH+O22CH3CHO+2H2O(2)醛氧化生成羧酸:2CH3CHO+O22CH3COOH(3)烯烃的氧化①酸性KMnO4:+②乙烯氧化生成环氧乙烷:CH2CH2+QUOTE1212O2(环氧乙烷)(4)酸性KMnO4氧化苯环侧链碳原子(含αH):、还原反应(1)醛或酮催化加氢(也属于加成反应):CH3CHO+H2CH3CH2OH(2)羰基的还原:(3)酯的还原:说明:①LiAlH4和NaBH4都是较强的还原剂;②在高中阶段通常认为羧基不能被还原。续表反应类型重要的有机反应还原反应(4)硝基还原为氨基:(5)油脂的氢化反应——不饱和油脂氢化(人造奶油)(也属于加成反应):2.有机成环反应与开环反应类型举例Diels－Alder反应二氯代烃与Na反应羟醛缩合反应二元酯成环脱水成环①②③④续表类型举例脱水成环⑤⑥形成杂环化合物①②开环①②3.形成碳氮单键和碳氮双键形成碳氮单键①②③形成碳氮双键①醛、酮与羟胺反应②醛、酮与肼反应③醛、酮与苯肼反应能力4有机物转化、推断与有机合成1.有机物转化中间体结构简式的书写在有机物转化的流程中，试题常常以“有机物结构简式→字母代替有机物(或给出分子式)→有机物结构简式”形式来考查有机物中间体的结构，要求书写用字母代替的有机物(或有机试剂)的结构简式，有时还要求书写副产物的结构简式。对于此类问题，需要仔细分析有机物转化前后结构的变化：(1)比较反应前后(往往要分析几步转化)有机物结构变化的部位。(2)分析转化目的、反应条件与结构变化之间的关系。例：(2024·北京卷节选)除草剂苯嘧磺草胺的中间体M合成路线如下。(1)A→B的化学方程式是________________________________________。(2)已知：①K的结构简式是________。②判断并解释K中氟原子对α－H的活泼性的影响：________________________________________________________________________。(3)M的分子式为C13H7ClF4N2O4。除苯环外，M分子中还有一个含2个氮原子的六元环，在合成M的同时还生成产物甲醇和乙醇。由此可知，在生成M时，L分子和G分子断裂的化学键均为C—O和________，M的结构简式是________________。[思维过程]流程图中有机物结构分析：[解析](1)A→B的过程为A中羧基与甲醇中羟基发生酯化反应，化学方程式为＋CH3OHeq\o(,\s\up9(浓硫酸),\s\do5(△))＋H2O。(2)①根据已知反应可知，酯基的α－H与另一分子的酯基发生取代反应，则产物K的结构简式为F3CCCH2OCOC2H5O。②氟原子为吸电子基团，能降低相连碳原子的电子云密度，使得碳原子的正电性增加，有利于增强α－H的活泼性。(3)M分子中除苯环外还有一个含2个氮原子的六元环，在合成M的同时还生成产物甲醇和乙醇，结合其分子式，可推测为G与L中N—H与酯基分别发生反应，形成酰胺基，所以断裂的化学键均为C—O和N—H，M的结构简式为。[及时巩固]根据合成路线流程图反应前后有机物结构简式的差别进行推测。举例依据(1)反应①中加入的试剂X的分子式为C8H8O2，X的结构简式为分子式、结构简式(2)B的结构简式为分子式、结构简式、反应条件(3)实现D→E的转化中，加入的化合物X能发生银镜反应，X的结构简式为物质的化学性质