高三化学二轮练习：物质推断型-合成与推断

物质推断型一一合成与推断

1.(2023・重庆二次诊断)我国“十四五”规划纲要以及《中国制造2025》均提出重点

发展全降解血管支架等高值医疗器械。有机物Z是可降解高分子，其合成路线如下

图所示：

BDCH30H

C5H9O2NC5HQ3N|浓H2so4,

HCH2OH

△

A

O

II

>o-c-o

EFCOOCH

cHoN

6n3一定条件、。个

G

CH2SH

丫(

水解W一定条件X

CHON

C10HI7O3N10154一定条件

请回答下列问题:

(l)B-D的反应类型是；E中含氧官能团的名称是

(2)G中含有的手性碳原子有个。

(3)D、W的结构简式分别是、o

⑷有机物J的分子式比E的分子式少一个氧原子，则J的结构中含有

NH,

I

—CH—COOH的同分异构体共有种(不考虑立体异构)。

⑸X中不含碳碳双键，X-Z的化学方程式

是

⑹若反应开始时Y的浓度为0.02mol/L,X的浓度为2.8mol/L,反应完全后,Y的浓

度几乎为0,X的浓度为0.12mol/L,假设高分子Z只有一种分子，则聚合度约

为。

2.(2023•济南针对训练)合成抗炎药莫非拉理的前体E的路线如下：

OHCHJHCHO/HC!口"”丫、口

-----------*---------;—~*NaCNHC1/H,O,反应④H3C()—CH2C()(X,H3

反应①A反应②B反应③C反应⑤D

CH3ONa

CH3OH反应⑥E

Cl

HCHO/HC]/=XX

已知：I.O-ZnCb»VY

COR,

CH,ONa1

II.R1CH2COOCH3+R2COOCH3CH°HR,C()()CH,

NaCNHCl/H.O

III.R—Cl------>R-N------------R—COOH

⑴反应①的反应类型为；反应①与②不能交换顺序的原因

是。

⑵C中含有的官能团有；反应⑤中加入的试剂

为,

⑶E的结构简式为；反应④的化学方程式

为。

⑷D的同分异构体中，符合下列条件的有种。

①有苯环且能发生银镜反应但不能发生水解反应

②能与FeCb溶液发生显色反应

③含有四种化学环境的氢

⑸根据上述信息，写出以苯乙酸和甲醇、甲醇钠为原料(无机试剂任选)制备

()

°’的合成路线。

3.(2023・唐山二模)两分子酯在碱的作用下失去一分子醇生成默基酯的反应称为

酯缩合反应,也称为Claisen缩合反应。其反应机理如下：

OO()R()

IIII碱II1II

RCH.C—OGH-+RCHC—OQH-->RCHC^CHC(X^H

225+C2H50H

Claisen缩合在有机合成中应用广泛，有机物

M(。人人)的合成路线如图所示：

00

—红磷

Hl

OO

ACD

②HOF(C“H|QJ—►Gf

©H2O2O-

EI

①OH-△八J过氧乙酸

②H+»>0=vX

I

已知：C+ii一>0

请回答下列问题：

(1)B的名称为___________,D中官能团的名称为_______o

⑵A-C的反应类型为________,F的结构简式为

⑶G—H的反应方程式为

⑷符合下列条件的C的同分异构体有种，其中核磁共振氢谱峰面积比为2：

2：2：1：1的结构简式

为。

①遇FeCh溶液显紫色;②能发生水解反应;③能发生银镜反应。

COOH

C

⑸结合上述合成路线，设计以乙醇和丁二酸（COOH）为原料（其他无机试剂任选》

()

合成°的路线。

4.（2023•东北育才学校模拟）那可丁是一种支气管解痉性镇咳药，能解除支气管平滑

肌痉挛，抑制肺牵张反射引起的咳嗽。化合物H是制备该药物的重要中间体，合成

路线如图:

CH:1I

b.RNH2-"RNHCH3

回答下列问题：

（1）D中官能团的名称为；反应A-B的反应类型为。

⑵化合物G的结构简式

为o

⑶下列说法正确的是（填字母）。

a.物质D能与FeCh溶液发生显色反应

b.物质F具有碱性

c.物质G能和银氨溶液发生反应

d.物质H的分子式是Ci2Hi5NO4

⑷写出C-D的化学方程

式:__________________________________________________

⑸满足下列条件化合物A的所有同分异构体有种。

a.可以与活泼金属反应生成氢气,但不与NaHCO3溶液反应；

b.分子中含有酯基；

c.含有苯环，且有两个取代基。

HO

02r）0

（6）已知CH2=CHCH3500°c>CH2=CHCH2cL以HO和CH3cHe1CH3为原料,

o丫CHQ

a的合成路线（无机试剂任选）。

5.（2023•滨州二模）有机药物合成中常利用默基a-H活泼性构建碳骨架,M是一种药

物中间体，其合成路线如下（部分反应条件已简化，忽略立体化学）。

已知：I.Et代表—C2H5

回答下列问题:

(1)A的化学名称是；B的结构简式为。

⑵由D生成E的第2步反应类型

为；

M中含氧官能团的名称

为o

⑶写出由E生成F反应的化学方程

式_______________________________________________________

⑷在B的同分异构体中,同时满足下列条件的总数为种。

①能发生银镜反应;②分子中含有不对称碳原子。

的合成路

⑸综合上述信息,写出由丙烯,CH2(C00C2H5)2、(NH2)2CS制备

线(无机试剂任选)。

HOOOH

6.（2023・沧州二模）有机物M（）是泻火、解毒药物中间体。

实验室由有机物A制备M的一种合成路线如下:

R,

/

（）N

\

②R1NHR2一定条件HOR2

回答下列问题:

（1）A中官能团的名称为；B的结构简式为

_______________________________________________________；C的化学名称

为0

⑵由D生成E的反应类型为。

（3）B在水中的溶解性比A的（填“强”或“弱”）。

⑷由H生成M的化学方程式

为

H分子中含有手性碳的数目为0

(5)Q是G的同分异构体。同时满足下列条件的Q的结构有种(不含立体

异构)。

①含0X3结构，能发生银镜反应

②1molQ最多能与2molNaHCOs反应

③核磁共振氢谱中有6组吸收峰

⑹参照上述合成路线和信息，以邻硝基苯甲酸和苯酚为原料(无机试剂任选)，设计

H。O0H

制备力匕的合成路线。

物质推断型——合成与推断

1.(1)氧化反应酯基、羟基(2)2

解析A的分子式C5Hli02N,B的分子式为C5H9O2NQ的分子式为C5H9O3N,可以

推知,A发生氧化反应生成B,B发生氧化反应生成D,D的结构简式为

HO.

VCOOH

H,D和甲醇在浓硫酸、加热的条件下发生酯化反应生成E,则E的结构

HO

入COOCH,

简式为H,E和F在一定条件下反应生成G,G在一定条件下发生水解

HO

入COOH

I

反应生成W,W的结构简式为。/'。卞'，由w与X的分子式可判断W生成X

时发生了酯化反应,再结合X与Y在一定条件下生成Z,该反应是聚合反应，结合X

的分子式与Z的结构简式可推出X的结构简式为。木、0下。（1）①由上述分析可

知,A为醇,B为醛,D为酸,B转化为D为氧化反应。E的结构简式为

HO

人COOCH3

H，则E中的含氧官能团为酯基和羟基。（2）手性碳原子是指与四个各

不相同原子或基团相连的碳原子，由G的结构简式可知,G中含有2个手性碳原子

H0、.

3

NCOOCH3

（结构简式中用“*”标注出的地方）。人、。呼〕。（3）由上述分析可知D的结构简

H0

HO\fA

（A入COOH

'N^^COOHJ,

式为H,W的结构简式为o'、。卡。（4）有机物J的分子式为C6H11O2N,

NH.

I

可以将一CH—COOH基团看为一个取代基，则J的同分异构体有以下12种结构:

&00H

H2NH2N

NH2、NH2、NH.,

ZCOOH

HC、NH2O（5）X中不含碳碳双键,X-Z的化学方程式是

一定条件

⑹若反应开始时Y的浓度为0.02mol/L,X的浓度为2.8

mol/L,反应完全后,Y的浓度几乎为0,X的浓度为0.12mol/L,则反应过程中消耗Y

和消耗X的比例为0.02：（2.8-0.12）=1：134,由方程式可知,

2.⑴取代反应⑵甲醛和苯酚可能发生（缩聚）反应

⑵酸键、鼠基甲醇（或CH3OH）、浓硫酸（答出甲醇即可，名称或结构简式均可以）

C

2H2O+HC1-H:1C(>-<(2XH,C()()H+NH4cl(4)2

解析B—C—D先发生已知m反应生成

HQCY^CHCQOH,H3CO^^CH2COOH再和CH30H发生酯化反应(反应⑤)生

成

H,C(A^^CHCO()CH,(D),贝ijC为

乩cO^CH’CN,B为,A为60c居。由已知n可知,E为

CH.CO—CHC()()CH3

OCH,OCH,。(1)反应①为O-OH中羟基上氢原子被甲基取代的反应。

(2)C为

H,CO^^CH2CN，含有的官能团有醴键、篱基(-CN)；反应⑤为

H3CO^>CH2COOH和CH30H的酯化反应，加入的试剂为甲醇(或CH30H)、浓硫

酸。⑶D—E为D分子间发生已知H中反应则E为

CH.CO—CHCOOCH

(X：H,(X：H,反应④为H«Y^CHcN发生已知HI中第二步反应，反应的

;;o-2

化学方程式为H，CO~^^CH4N+2H2O+HCI一

H,CO-HQ^CHX()()H+NH4CI。(4)D为

H°Y^CHW“)CH,,其同分异构体满足①有苯环且能发生银镜反应但不能发

生水解反应，则含有醛基，不含酯基,②能与FeC13溶液发生显色反应，则含有酚羟基,

CHO

H,(CH3

H(OH

③含有四种化学环境的氢，则符合条件的同分异构体为CH，

CHO，共2种。(5)运用逆合成分析法分析,由

水解后发生已知w中反应得到，""由"1")0cH'发生已知n中

反应得到，“工由苯乙酸和甲醇发生酯化反应得到。

3.(1)1,3-丁二烯碳碳双键、羟基

HOVXJH

⑵加成反应O。或

CH.,

I

HOCX2CH,CHCHCHXOOH

COOHCOOQ,H,

(C2HQH,(

(5)COOH浓HzSO：'COOQH；

解析根据合成路线可知,A与B发生的反应需要用已知信息C+1-0

对比产物可知,B的结构简式为~，故B的名称为1,3-T二烯;由于有机物F的

分子式是C8Hl4。4可知其不饱和度为2,因此可知E在臭氧和过氧化氢作用下断裂

的碳碳双键形成了两个较基，故F的结构简式为或

CH:,

I

HOOCCH?CHCHCH,COOH

I

CH;再根据题干的Claisen缩合可知,有机物G在碱的作用下生

成H符合Claisen缩合，因此推出G中含有的是乙醇与F反应生成的酯基，因而G

c2H,oy/OC2H5

的结构简式为ob，据此作答本题。(1)根据分析可知B的结构简式为

~，则B的名称为1,3-丁二烯;观察有机物D的结构简式可知含有的官能团有

碳碳双键、羟基;(2)A与B发生反应生成C需要用已知信息；+।-C'该

HOvX7H

反应为加成反应面上述分析可知F的结构简式为o飞或

CH

I3

H()(X：CH,CHCHCH,C()()H

CH3;(3)根据题干的Claisen缩合可知,G—H的反应方程式为

0

C2H5O\/OC2H5yX

Ob旦一＜+C2H5OH;⑷要求C的同分异构体，遇FeCl3溶液显

紫色，故可知含有酚羟基，而由于C的分子式为C8H8。3可知其不饱和度为5,因而C

的同分异构体中除了含有苯环之外，还含有其他1个不饱和度的基团，这个基团要

能水解且能发生银镜反应，不难得出是一OOCH,(甲酸酯基)，那么在苯环上的取代

方式就有，第一种取代基为一OH、一OOCH、一CH3,有10种，第二种取代基为一OH、

—CH2OOCH,有3种,故符合条件的C的同分异构体共有13种;其中核磁共振氢谱

峰面积比为2：2：2：1：1的结构简式为HA^^CHJ)OCH；⑸乙醇和丁二酸

()

COOHJLCOOH

(ICGHQH,

(COOH)为原料(其他无机试剂任选)，合成。的路线，COOH浓

O

COOQH,OOOO

C()(K；H-,

CO()C,H,

O/OH

4.(1)醛键、醛基取代反应(2户。人人＞(3)bd

⑷

(5)12

(6)

NaOH醇溶液

CH3CHCICH3加热CH2-CHCH35oor

CH2一CHCH2cl催化剂CH2CICHCICH2CI

解析A到B在A的酚羟基的邻位发生了取代反应,B为；B到C发

/

0

生了卤代煌的水解,C为H。CH。；c到D根据信息反应a完成的,D到E醛基

的位置发生了反应碳链增长且引入了碳碳双键,E到F双键位置变成了炭基;对比H

OOH

/°~YSX1"NH

和F的结构,G的结构简式为;G到H过程中N原子上的氢原子被甲基

取代。(1)D中官能团名称为酸键、醛基;A到B的反应类型为取代反应;(2)根据分

O/0H

NH

析,G的结构简式为'o-VMX3)a.物质D中不含酚羟基，不能与FeC13溶液发生

显色反应,a错误;b.物质F中含有氨基，具有碱性,b正确;c.物质G的结构简式为

O/OH

NH

，不含醛基,不能和银氨溶液发生反应,c错误;d.物质H的分子式是

/

O

HOAI

Ci2Hi5NO4,d正确;故选bdo(4)C到D发生了取代反应,化学方程式为H。CH。

/

O

O/HO1

(°jSXA碱

H0CHO

+CH2cl2+2NaOH-O-^^CHO+2H2O+2NaCl或+CH2CI2一

o，

<°x\

。人人CHO+2HC1；

⑸满足①可以与活泼金属反应生成氢气,但不与NaHCOa溶液反应,说明含有酚羟

iO—CHOH

基或羟基，不含竣基;②分子中含有酯基;③含有苯环，且有两个取代基:L^LOO2CH、

C-OH广厂。HPrOH

/OOCCHj、/C()(XDH3、/CH?O()CH，均有邻、间、对三种结构,化合物

A满足条件的所有同分异构体有12种;(6)CH3cHe1CH3消去反应得到CH2n

CHCH3,

CH2=CHCH3与氯气发生取代反应得到CH2=CHCH2C1,

CH2-CHCH2cl与氯气发生加成反应得到CH2cleHC1CH2cLeH2cleHC1CH2cl与

O^CH.Cl

a，合成路线为：

NaOH醇溶液

CH3CHCICH3加热CH2-CHCH3soot

CH2-CHCH2cl催化剂CH2cleHC1CH2cl

0/CHQ

js

碱

ao

Br

5.⑴3-戊酮()⑵取代反应酰胺基

C()()CHC2H5OOC

C2H5OOC^

⑶C()()CH+2HBr

(4)9

CHOOC

Br25

HBrCHKCOOQC2HQOC大

⑸人

(NH,),CS

Br

A为T，与溟发生取代反应生成B,B

解析的结构简式为。,B与

jL

Q<^x^CO2Et

人严?Et

O反应生成c,c为L,C水解、脱竣得D,D为,D先还原为醇,

COOC.H

H2C

,E与'COOQH反应生成F,F为

再与HBr发生取代反应生成E.E为

C2H5OOC

CHOOC^

2SHN。⑴A为T,A的化学

,F与(NH2)2CS反应生成M,M为

Bra

名称是3-戊酮;B的结构简式为。；(2)D为L,D先还原为醇，再与HBr发生

取代反应生成E,由D生成E第2步反应类型为取代反应;M为

CO()C,H

SY/

HC

2\

,M中含氧官能团的名称为酰胺基;(3)E与cooC/H：反应生成F,反应

C()()QH-C2H.OOCI

H,CC2H5OOCA_/

+'cooc’Hs-「+2HBr；⑷①能发生银镜反应,

的化学方程式

含有醛基;②分子中含有不对称碳原子。先写出5个碳的醛的同分异构体,再按条

7CHO

13/CHO

/XZ\

件写出溪代物，2CHO54、9，如图共有9种;(5)先将丙烯与

HBr发生加成反应，生成2-滨丙烷,2-溟丙烷与CH2(COOC2H5)2发生反应得

C.H.OOCj^

,再根据题干合成M的方法合成，综合上述信息，由丙

syBr

HNHBr

烯,CH2(COOC2H5)2、(NH2)2CS制备的合成路线人

C2HSOO/1

CH2(C()OC；H5)2^C2H5OOCA_(NH?)2弋

O

O,N9

/MxOH

6.⑴硝基QNCOOH间甲基苯酚⑵还原反应⑶强

HOOOH

一一定条件

(4)+CH3NHCH3]

(5)4

解析根据信息①，结合D的结构简式和C的分子式可知,B为QNCOOH,c

O.N

OH

为5，结合A的分子式和B的结构简式可知,A为QN，