《备考指南 化学 》课件-专题讲座6

有机化学基础(选修5)第十二章专题讲座六有机推断与有机合成题的解题策略有机综合推断与有机合成题主要考查学生对有机化学基础中主要类型有机物之间转化关系的掌握程度。主要考点有简单有机物的命名，官能团的种类识别，结构简式、分子式、化学方程式的书写，有机反应类型的判断，某些反应条件的填写，限制条件下的同分异构体种数的判断，某一同分异构体结构简式的书写，以及简单有机合成路线的设计等。【题型特点】题型一有机推断题1．有机推断题的解题思路【常见题型】2．有机推断题的突破口(1)根据特殊条件推断。反应条件反应类型X2、光照烷烃、不饱和烃(或芳香烃)烷基上的卤代Br2、铁粉(FeBr3)苯环上的取代反应溴水或溴的四氯化碳溶液含碳碳双键或碳碳三键的不饱和有机物的加成反应浓溴水或饱和溴水苯酚的取代反应H2、催化剂(如Ni)不饱和有机物的加成反应(含碳碳双键、碳碳三键、苯环、醛基、羰基的物质，注意羧基、酯基在中学阶段不能与氢气加成)反应条件反应类型浓硫酸、△酯化反应或苯环上的硝化反应浓硫酸、170℃乙醇的消去反应浓硫酸、140℃乙醇生成乙醚的取代反应稀硫酸、△酯类、蔗糖、淀粉的水解反应NaOH水溶液、△卤代烃或酯类的水解反应NaOH醇溶液、△卤代烃的消去反应Cu或Ag、O2、△醇的催化氧化银氨溶液或新制Cu(OH)2悬浊液醛、葡萄糖的氧化反应水浴加热苯的硝化反应、银镜反应，制酚醛树脂、酯类或二糖的水解(2)根据特征产物推断。①醇的氧化产物与结构的关系：②由消去反应的产物确定—OH、—X的位置。如某醇(或一卤代烃)发生消去反应仅生成产物CH2==CHCH2CH3，则醇为CH2OHCH2CH2CH3(或一卤代烃为CH2XCH2CH2CH3)。③由取代产物确定碳链结构。如C5H12的一元取代物仅一种，则其结构为C(CH3)4。④由加H2后碳的骨架确定碳碳双键或碳碳三键的位置。如(CH3)3CCH2CH3对应的烯烃为(CH3)3CCH==CH2，炔烃为(CH3)3CC≡CH。⑤由有机物发生酯化反应生成酯的结构，可以推断反应物中羧基和羟基的位置；由有机物发生成肽反应生成肽键的结构，可以推断反应物中羧基和氨基的位置。

【解析】反应①A(氯乙酸)与碳酸钠反应生成B(氯乙酸钠)，反应②氯乙酸钠与NaCN发生取代反应生成C，反应③C水解又引入1个羧基，反应④D与乙醇发生酯化反应生成E，反应⑤E发生取代反应生成F，反应⑥F在催化剂作用下与氢气发生反应将—COOC2H5转化为—CH2OH，反应⑦2分子G发生羟基的脱水反应成环。(1)根据A的结构简式可知A是氯乙酸。(2)反应②中氯原子被－CN取代，属于取代反应。(3)反应④是酯化反应，所需试剂和条件分别是乙醇/浓硫酸、加热。(4)根据G的键线式可知其分子式为C12H18O3。题型二有机合成1．有机合成解题思路3．有机合成方法点拨(1)官能团的引入。引入官能团引入方法卤素原子①烃、酚的取代；②不饱和烃与HX、X2的加成；③醇与氢卤酸(HX)取代羟基①烯烃与水加成；②醛、酮与氢气加成；③卤代烃在碱性条件下水解；④酯的水解；⑤葡萄糖发酵生成乙醇碳碳双键①某些醇或卤代烃的消去；②炔烃不完全加成；③烷烃裂化(4)官能团的保护。有机合成时，往往在有机物分子中引入多个官能团，但有时在引入某一个官能团时对其他官能团造成破坏，导致不能实现目标化合物的合成。因此在制备过程中要把分子中某些官能团用恰当的方法保护起来，在适当的时候再将其转变回来，从而达到有机合成的目的。【解析】A的分子式为C3H6，A的不饱和度为1，A与Cl2高温反应生成B，B与HOCl发生加成反应生成C，C的分子式为C3H6OCl2，B的分子式为C3H5Cl，B中含碳碳双键，A→B为取代反应，则A的结构简式为CH3CH==CH2；根据C、D的分子式，C→D为氯原子的取代反应，结合题给已知ii，C中两个Cl原子连接在两个不同的碳原子上，则A与Cl2在高温条件下发生饱和碳上氢原子的取代反应，B的结构简式为CH2==CHCH2Cl,C的结构简式为HOCH2CHC