高考化学一轮专题训练：有机推断题

高考化学一轮专题训练：有机推断题

I.(2022・重庆•校联考一模)化合物H是一种用于合成十分泌调节剂的药物中间体，其合成路线如图:

--------HCOOH

C9H„O3N-------

C

F

(1)B中的含氧官能团名称为硝基、和

(2)写出C-D的反应方程式。

(3)D->E的反应类型为。

(4)F中氮原子的杂化类型是。

(5)G经氧化得到H,写出G的结构简式o

(6)写出同时满足下列条件的C的一种同分异构体的结构简式o

①含有苯环，且分子中有一个手性碳原子；

②能发生水解反应；

③水解产物之一是a-氨基酸，另一水解产物分子的核磁共振氢谱只有2组峰。

R，R'

H(CK：cC>、N—CH/R代表煌基，R'代表危基或H)。请写出以

(7)已知:

//

RR

CH

HO《^-NC>2和(CHa)2sol为原料制备CHJOT^^-N1的合成路线—(无机试剂任用，合成

CHj

路线示例见本题题干)。

2.(2022.江苏.统考一模)化合物H是制备药物洛索洛芬钠的关键中间体，其一种合成路线如下:

(1)A—B的反应类型为o

(2)D分子中碳原子杂化轨道类型有种。

(3X3的结构简式为o

(4)F的一种同分异构体同时满足下列条件，写出该同分异构体的结构简式：

①分子中含有苯环；

②碱性条件下完全水解生成两种产物，酸化后分子中均含有4种不同化学环境的氢。

CH

<V；：H-COOCHCH

J\/CHLUI儿\/

(5)设计以苯乙醇)为原料制备-\—/的合成路线(无

机试剂任用，合成路线示例见本题题干)。

3.(2022・上海松江•统考一模)苦杏仁酸在医药工业可用于合成头狗羟喋、羟羊噬、匹莫林等的中间体，

下列路线是合成苦杏仁酸及其衍生物的一种方法：

mt()Hik

0cH0cH

A叩PY011J

<C?Wfifil^O—--------OpySffifi3iU_OcrSr

C苦杏仁・DE

完成下列填空：

(1)试写出A的结构简式,C中含氧官能团的名称为。

(2)反应①的反应类型为,反应②的条件为。

(3)反应③的化学方程式为o

(4)两个C分子可以反应生成具有三个六元环的化合物F,则F的结构简式为。

(5)写出满足下列条件的C的一种同分异构体。

a.既能发生银镜反应，又能发生水解反应

b.苯环上有2种化学环境的氢原子

(6)乙醇酸可用于工业制备聚乙醇酸，已知：RCH2coOHTTRCHC1C00H,请以乙醇为原料(无机试

剂任选)设计制备乙醇酸(HOCHzCOOH)的合成路线o(合成路线常用的表示方法为：甲

反应试剂、7反应试剂、口仁生称

----丽新--->…乙----旗新―>日标产物)

4.(2021.四川凉山.统考一模)2002年，Scott等人首次完成了Cg的化学全合成，该成果为今后合成更多、

试卷第2页，共15页

更丰富的Cm衍生物带来了可能，下图是合成路线中的一部分:

已知：RMgX+)=O^RCOMgX——-——>R-C-OH,RMgX为格氏试剂，x为卤素原子

问答下列问题:

(1)有机物A中所含官能团的名称为o第一步制备格氏试剂的反应若采用其他有机溶剂(如四氢

吠喃)，则会产生多种其他结构的产物，试写出其中一种的结构简式。

(2)写出反应a的化学方程式o

(3)有机物C的核磁共振氢谱共有组峰,该物质使酸性高钵酸钾溶液褪色(填“可以”

或“不可以

(4)反应b属于(填有机反应类型)。

(5)由D生成E的反应称为芳构化反应，该反应还会生成一种无机物小分子F,推断F是o

(6)根据题目提供的信息设计合成珞线，以QCH?Br为原料(其他试剂任选)合成HOCH2coOH。

5.(2022・湖南常德•临澧县第一中学校考模拟预测)化合物G是有机合成的重要中间产物，其合成路线如

图：

HBrC2H5OOCCH2coOC2H$八COOC2H}LiAIH4-CH20H

四八"'''。!!△»Br八—''

C,H}ONaCH20H

A①B②D

HBr人/CHzBrC2H5OOCCH2COOC2H5NaOH

/“C^CHzBrCHONaG3H2004COOH

25HQ'

④E⑤F⑥

回答下列问题：

(1)A的分子式为所含官能团的名称为③的反应类型为_。

(2)反应④的化学方程式为F的结构简式为__。

(3)D有多种同分异构体，写出满足下列条件的任意两种同分异构体(不考虑立体异构)的结构简式

.分子中含有六元环;

b.不能与金属钠反应；

c.分子中含有三种化学环境不同的氢原子，不同氢原子数之比为3：2：lo

^^COOC2H5

(4)根据题设信息设计以1,5—二溟戊烷和C2H5OOCCH2COOC2H5为原料合成的路

线__(其他试剂任选)。

6.(2022・广东汕头•汕头市潮阳黄图盛中学校考一模)黄酮醋酸(F)具有独特抗癌活性，它的合成路线如下：

已知：RCN在酸性条件下发生水解反应：RCNRCOOH

(1)上述路线中A转化为B的反应为取代反应，写出该反应的化学方程式。

(2)F分子中有3种含氧官能团，名称分别为醛键、和。

(3)E在酸性条件下水解的产物可通过缩聚反应生成高分子化合物，该高分子化合物的结构简式为

(4)写出2种符合下列条件的D的同分异构体的结构简式、=

①分子中有4种化学环境不同的氢原子

②可发生水解反应，且一种水解产物含有酚羟基，另一种水解产物含有醛基。

CH,COOC'Hs

(5)对羟基苯乙酸乙酯(~~)是一种重要的医药中间体。写出以A和乙醇

为主要原料制备对羟基苯乙酸乙酯的合成路线流程图(无机试剂任选)。

合成路线流程图请参考如下形式：

A反应物〉B反应物》C一H

a反应条件"°反应条件^n

7.(2021・浙江•学军中学校考模拟预测)磷酸氯噪由H与磷酸在一定条件下反应制得，可用于治疗对氯噪

敏感的恶性疟、间FI疟及三日疟,由苯合成H的一种合成路线如图。

试卷第4页，共15页

——►C6H6C1N

AB

己知：①基环上的已有取代基影响新引入基团的位置，如:硝基定位间位，卤原子燃基定位邻对位。

OH

6

③N与苯酚的性质相似

④RNHR，+R〃X-------——>RN(R〃)R'

问答下列问题：

(1)下列说法正确的是—o

A.化合物D能发生加成、取代、氧化反应，不发生还原反应

B.化合物E能与FeCI3溶液发生显色反应

C.化合物G具有弱碱性

D.化合物H的分子式是CIXH26N3cl

(2)写出化合物E的结构简式一。

(3)写出C与NaOH溶液反应的化学方程式

(4)设计从A到B的合成路线_。(用流程图表示，无机试剂任选)

(5)写出化合物F同时符合下列条件的同分异构体的结构简式

①分子中含苯环，且苯环上连3个取代基：

②分子中含双键和三键；且,H-NMR谱显示有3种不同的氢原子。

8.(2022・江苏•模拟预测)I.菠萝酯(G)是一种具有菠萝水果香气的食品添加剂，广泛应用于食品、化妆品

等领域。波萝酯(G)的一种合成路线如下：

CH,=CHCHOCH=CH-CHO试剂1

C4H6------------->BOH-/'AC9Hl8。

AE

aD

试剂2

CH2XHCH2OH菠萝酯

C9H16O2

+

FH/A

H

已知：@-CHO+—C-CHO—

I

H

③A是链状结构，且核磁共振氢谱中有2组峰，峰面积之比为2：1。

请回答下列问题：

(1)A的名称为o

(2)C中官能团的名称为：试剂2是o

(3)G的结构简式为。

(4)写出B与银氨溶液反应的离子方程式。

(5)D的同分异构体中，能使FeCL溶液显紫色的有种；其中，苯环上的一硝基取代产物只有两

种的有机物的结构简式为__________(任写两种即可)。

II.工业生产菠萝酯的关键环节是制备F(俗称菠萝酸)，以环己醇为原料，经两步反应可合成菠萝酸：

CIhCH-COOCILOIL

OH-------------催化剂》菠萝酸F

(6)第一步反应中，还会生成另一种有机物，该物质的结构简式为.

⑺由丙烯酸甲酯H20cH.cOOCH,为原料制备高吸水性树脂聚丙烯酸钠，写出合成路线:.（无

机试剂任选)。

9.(2021・全国•模拟预测)化合物H是合成新型杀虫剂印虫威的中间体。H的一种合成路线如下:

试卷第6页，共15页

回I答下列问题:

(1)X所含官能团的名称是：Z转化成R的反应类型为

(2)Y的结构简式为

(3)Y分子中最多有个原子共平面。

(4)写出G生成H的化学方程式____________

(5)T是H的同分异构体，T同时满足下列条件:

①属于芳杏化合物

②ImolT与足量银氨溶液反应，生成6molAg

③在核磁共振氢谱上T分子有3个峰

写出T的一种结构简式为

(6)参照上述流程，以为主要原料，设计合成路线制备

他试剂自选):

10.(2022•全国•模拟预测)酮洛芬是一种药效优良，副作用小的非俗体抗炎药，以下

是一种合成酮洛芬的路线:

COOH

a

(1)SOC12ACH2(COOEt)2，Cs2cO3Me2so4K2c。3

(2)A1C1,CH»H一定条件

366叫「基汉化核

甲米/I&OEOC

(l)NaOH0aC

酮诺芬

(2)HC125℃

已知：①Ph代表苯基，，Et代表乙基，Me代表甲基:

②R-COOH屋牒鼠-RY-O

（1世合物I的名称为，化合物IV所含官能团名称为O

（2）化合物用的分子式为,请写出化合物n转化为化合物用的方程式___________，该反应类型

为。

（3）化合物I的同系物M的相对分子质量比I大14,满足以下条件的M的同分异构体共有种。

a.含有苯环及酯基b.能发生银镜反应c.能发生水解反应，水解产物能使FeCb溶液显色

其中核磁共振氢谱的峰面积比为1：2：2：2的结构简式为（写出一个即可）。

（4）写出以碘苯为原料制备COOH的反应路线（其它试剂任选）。

11.（2021•全国•模拟预测）2020年2月，国家卫生健康委办公厅、国家中医药管理局办公室联合发出《关

于印发新型冠状病毒肺炎诊疗方案（试行第六版）的通知》。此次诊疗方案抗病毒治疗中增加了磷酸氯噗和阿

比多尔两个药物。其中阿比多尔中间体1的合成路线如下：

Fc/

己知：R-NO2-^—>R-NH2

（1）B中含氧官能团名称是

（2@的化学方程式为步骤④经过两步反应，反应类型依次是

（3）D的结构简式为

（4）D的同分异构体中，满足下列条件的有种

a.含有苯环b,含有-NO?

其中核磁共振氢谱为3组峰，且峰面积之比为1:2:6的为

试卷第8页，共15页

,CH2cH3的合成路线(无

(5)设计以N02、CH.CHO.(CH)CO,为原料制备

CH3

机试剂任用，合成路线图如题干)0

12.(2022・湖北•模拟预测)酯类化合物在香料中占有特别重:要的地位，一种酯类化合物H的合成路线如图

所示(F的结构简式为C2H5OOCCH2COOC2H5)：

A(C5HKO4>*-*I>(<9«>|6<)4)x»D(C|7HMeh)----»

原■版/△Wi

o

Oy

o-coc

(IU

J瞥，空GZI&WYU(H

C(XK'115

OCH]COOCH(XH3(IhCH

2SCOOCJh

II

oOH

己知：I.+R2cH2coORa」~>Rt(III11(<N.R.

Ri(H

R>

H.R1COOR2+R30H——~>R1COOR3+R2OH

III.+R3CH2COOR4^11^'>K|OKH((X)R+ROH

R1COR142

.Rj

回答下列问题:

(1)A分子无支链，只含有一种官非团，该官能团的名称为o

(2)A—B的化学方程式为o

(3)C的结构简式为o

(4)B-D的化学方程式为,该反应的反应类型为o

(5)G的结构简式为,G-H的反应类型为o

(6)与C互为同分异构体，同时满足下列条件的芳香族化合物有种(双键碳原子上连羟基不稳

定)。

a.除苯环外不含有其他环状结构b.能与FeCb溶液发生显色反应

13.(2021・全国•模拟预测)质子泵抑制剂奥美拉哇的中间体1可通过如图路线合成:

o

(1)化合物G的含氮官能团的名称一。

(2)下列说法正确的是一°

A.化合物C的分子式为CSH9N2O3

B.H可能存在两种结构

C.化合物A分子中所有的碳原子共平面

D.化合物I可发生取代、加成、缩聚等反应

(3)写出反应H+E—I的化学方程式—o

(4)在制备H的过程中还可能生成一种分子式为CmHgNKhS的化合物。用键线式表示其中一种结构―。

(5)写出3种满足下列条件的化合物G的同分异构体的结构简式

①H-NMR谱显示只有6种不同环境的氢原子

②含有苯环且只有一个取代基，另含有一个五元环

,N-NN-0H

③不含一0—0—、/等结构片段

试卷第10页，共15页

⑹根据题给信息，用不超过三步的反应设计DTH的合成路线—。

14.(2021・全国•模拟预测)三氯苯达畔是一种新型的驱虫药物,在医药工业中的一种合成方法如图:

回答下列问题:

(DA的结构简式为

(2)C中官能团的名称是是：硝基、

(3)CTD的反应类型为

(4)已知E-F的化学反应还生成一种小分子产物，写出E-F的化学方程式

(5)B的同分异构体中，与B官能团种类和数目均相同的芳香化合物还有种。其中，核磁共振

氢谱图只有一种峰的结构简式为:

(6)参照上述合成路线，以的路线.

15.(2021・全国•模拟预测)磺胺叩基异啕咪(N)化学名为3-磺胺-5-甲基异啕%是一种新型高效磺胺药物,

用于肺炎等感染症，可通过以下路线合成。

叫巴四.等JGHQ瀛以汨QOCCOOGH，播部

ABCD

COOCHNHQH.

CH3COCH2COCOOC2H5

E

ASC,

毗噬

CHCONH-0>-SO2NHNH2SONH

3^O-2

MN

1

己知：R-S0;iH+R'-NH2——_>R-SO.NH-R

请回答下列问题：

(1)A的名称为,C中含有的官能团名称为o横胺甲基异嗯哇(N)的分子式为

(2)由D—E的反应类型为。

(3)写出E—F的化学方程式为。

(4)“ASC”的结构简式为o

(5)写出满足下列条件的F的同分异构体的结构简式(任写一种)。

i.遇FeCb溶液显紫色；

ii.氨基与苯环直接相连;

iii.核磁共振氢谱显示峰面积比为3：2：2：2

(6)以甲苯和乙二酸为主要原料，参考上面的合成路线，设计合成的反应路线(其

他试剂任选)：

16.(2021・湖北•校联考模拟预测)化合物H是用于治疗慢性特发性便秘药品普卡比利的合成中间体，其合

成路线如F：

试卷第12页，共15页

回答下列问题：

(1)有机物H中含氧官能团的名称为

(2)反应①所需的试剂和条件分别是；E-F的反应类型为

(3)反应②的化学方程式为；设计该步骤的目的是。

(4)有机物M是有机物B的同分异构体，写出满足下列条件的两种同分异构体的结构简式

①苯环上有3个取代基，含有肽键(酰胺基)

②ImolM能与3moiNaOH发生反应

③核磁共振氢谱有5组峰，且峰面积之比为3：2：2：1：1

⑸设计以对甲基苯酚和BrCH2cH2cH网为原料合成的合成路线.

17.(2022・广东•模拟预测)桥环化合物是指共用两个或两个以上碳原子的多环崎，广泛应用于药物合成。

冏烷是结构类似我国汉字“冏”的一种桥环化合物，其合成路线如下:

(DA的名称是___________,B中所含官能团名称为,F的分子式为一

(2)D-E、EfF的反应类型分别是、o

HOOH

(3)一定条件下，C可以氧化为M：，M发生酯化反应可以形成分子内含有两个五元环的

酯，该酯化反应的化学方程式为

(4)D的同分异构体有很多种，写出同时满足下列条件的结构简式

①与Fed?溶液反应显紫色②knol该物质最多消耗2moiNaOH

③核磁共振氢谱有4组峰，且峰面积比为9:2:2:1

CHQHCHO

(5)参照题中的合成路线并结合所学知识，以6H；OH、和CH3coOH为主要原料，设计

的合成路线___________O(其他无机试剂任选)

18.(2020•全国•模拟预测)某有机工业制备的重要的中间体的合成工艺流程如下:

AX(C；H8S2)J、、I>n-BuLi0I)n-BuLi.

7-;A

CH^OCHh-HV\-SH2)Y(C4H6CI2)

---------------3---asU丁

0

“卷04『斤"1毗喔

HgCh」六班毗曜

E

已知：i.RCORz+RCHzCOR，一播吭>

ZC=CCOR

K2A

+RCH=CHCORZ

(1)化合物X的结构简式为：；化合物Y的结构简式：

(2)下列说法正确的是：

A.—SH的性质类似于一OH,化合物X一定条件下可发生缩聚反应

试卷第14页，共15页

B.化合物卜的分子式为CiJfnNO

C.化合物F均可发生取代反应、还原反应、加聚反应、水解反应

D.S的结构中，所有的碳原子处于同一个平面

(3)请完成E-F转化的化学反应方程式：E-F的转化过程中还测得生成了一种分子式为

C28H22O2N2,结构中含有5个六元环的物质，用键线式表示其结构：

C〉「TNH2CO

(4)以化合物乙块、\-S、O为原料，设计化合物N,的合成路线(无机试剂任选)

(5)写出符合下列条件的化合物C的所有同分异构体的结构简式：

①结构中含有苯环，尢其他环状结构；苯环上的一元取代物只有一种

②IR光谱显示结构中含“一CN”和“C=S”结构

③旧-NMR氢谱显示结构中有3种环境的氢原子

参考答案:

1.(1)醒键酯基

COOCH3

dcH

V/v✓IlJ

/N、

+HCOOH—H，、CHO

+H2O

(3)取代反应

⑷sp'、sp、

【解析】(1)

根据B的结构简式可知，B中含氧官能团为硝基、酯基和醛键；故答案为酯基；酸键；

(2)

B的分子式为C9H9O5N,对比B和C的分子式，B-*C应是一NO2T-NH2，C的结构简式

COOCH

COOCH3

OCH

为N%，时比C和D的结构简式，该反应为取代反应,反应方程式为NH?

COOCH

COOCH3

OCH3

/N、

+HCOOH-*H+H2O；故答案为+HCOOH—H，、CHO+H2O；

(3)

对比D和E的结构简式，一CH2coe1也取代D中N上的H,反应类型为取代反应：故答案

为取代反应；

(4)

答案第16页，共42页

F结构简式中一CH3上的C为sp3杂化，环上碳原子以及城基上的碳原子杂化类型为sp1故

答案为Sp2、spS

(5)

对比F和H的结构简式，一COOCHj被一CHO替代，因为G—H发生氧化反应，则G—H

CH3

CH20H

应是一CH，0H被氧化成了一CHO,推出G的结构简式为CH30：故答

CH2OH

案为

O

H

C

能水解，产物之一为a-氨基酸，说明含有；对比C的结构简式知，除以

上结构和苯环外，还有•个碳原子和•个氧原子：另解产物分子的核磁共振氢谱只力.2

组峰，则符合条件的C的同分异构体的结构简式为

;故答案为

3

CH-COOCH3

OHNH?

(任写一种);

(7)

根据题中所给信息以及合成路线A-B可知，生成CH3O

答案第17页，共42页

OHOHOH

(2)3

【分析】A加氢由酮臻基转化为羟基，发生还原反应生成B,B发生取代反应生成C,C发

生取代反应生.成D,D和氢氧化钠，再酸化，由原来一CN变为按基，E发生取代反应得到

F,F发生酯化反应生成G,G发生取代反应得到H。

(1)

A中酮皴基转化为羟基，加氢的反应称为还原反应；故答案为：还原反应。

(2)

D中苯环上的碳原子为sp2杂化，甲基的碳原子为sp3杂化，一C三N的碳原子为sp杂化；故

答案为：3。

(3)

F与CH3cH20H发生酯化反应生成G,其结构简式为八2，；故答案为：

答案第18页，共42页

(4)

溟原子以及酯基均可以发生水解，去掉苯环和酯基外，江有3个饱和碳原子。水解后生成两

种物质，均有4种不同环境的H,由此得出F的同分异陶的结构简式分别为

0

r

H,CHQH。/f或昵-°O4-CH;-CH2Br或3X\T>O--C-CH2-CH2-CH3

U；故答案为：

O

了:一5或H,C°O/YH「CH,B,或市c-CHjCH2cHs

(5)

苯乙醇在浓硫酸加热条件下发生消去反应生成〉CH现，，，〉CHhCH：和HBr加热反应生

成类比于流程中的CTDTE,与NaCN反应生成,

COCWCOCW

/si在氢氧化钠作用下，再在盐酸酸化下得到，，/AJ在浓硫酸

,_.CH7

作用下和苯乙醇发生酯化反应生成O-&WODCH：CH：4)，其合成路线为()CH：CH：OH

NaCN.PhMc.H_Qjf_\1*DNaOII、

-s-->。…；TRAB>C7—k_2)HCi―

j;故答案为：《〉CH：CH;OH——愣~~>

0°^/\?、

3.(1)OHCCOOH羟基、竣基

(2)加成反应浓硫酸，加热

oil1Br

⑶c/v0nL+HBr―鬻―,gk+FhO

答案第19页，共42页

0Vo

00

cu〜FCI_________ir

III,•H,<HI.►<〜，,「xMl**',"*

(6)1-△ar△△

【分析】根据C的结构简式，逆推反应①的过程，结合B的分子式，得到A的结构简式为

OHCCOOH：从C、D结枸简式对比分析，得知反应②是C与甲醇发生酯化反应；对比分析

OH

D、E结构可知，反应③是O中的羟基被Br原子取代，生成

(1)

据分析，A的结构简式OHCCOOH：C中含氧官能团的名称为羟基、粉基。

(2)

据分析，反应①是OHCCOOH与苯发生加成反应；反应②是C中的叛基生成了酯基，反应

条件为浓硫酸、加热。

(3)

<>HOH

中的羟基被溪原子取代，化学方程式为：Cj^Y'Ml+HBr

一翳70"\""+比0。

(4)

041

<,H

两t个yS<r)分子可以发生分子问酯化反应，生成具有二个六元环的化合物

oYO

(5)

根据C的结构简式可确定其分子式是CgHxCh，其同分异构体既能发生银镜反应，又能发生

水解反应则含有醛基-CHO和酯基・COOC-,或HCOO-；同时苯环上有2种化学环境的氢原

子，则可推测苯环上含有两个处于对位的基团，或是苯环上有四个基团；结合以上分析，推

答案第20页，共42页

Iiaxxil,-/\<)llIK(X)YHCOO《ViKH.

断该同分异构体是''/或N/'或VJ'o

(6)

根据题给信息，乙酸中甲基上的H原子可以用Cl原子取代，则可以将乙陪通过催化氧化生

成乙醛，再氧化为乙酸，乙酸取代氯原子后与强碱水溶液反应，再酸化即可得到乙醇酸，合

成路线:

(4)取代反应

⑸匕

2甲展

伍\

3.H-K«r.o4,H-

^DJClCHBr-ClCILCil.OH一CICII.COOII-IIOCILCOOH

92

i.M«,无水乙联222

【解析】(1)

A为Cl,官能团为嗅原子、氯原子；格式试剂是Mg与卤代蜂反应，可能的结构有

⑵

答案第21页，共42页

MgBr

gBr

根据已知信息，反应a的化学方程式Cl+CH3cH0-Cl

(3)

、^0H

有机物C为：Cl,等效氢有5种，核磁共振氢谱共有5组峰，高钵酸钾可以氧化羟

基，故该物质可以使酸性高锦酸钾溶液褪色;

(4)

、J3H

由流程可以看出反应b是Br原子取代了C1上的羟基，故反应类型为取代反应;

(5)

由D生成E的反应称为芳构化反应，根据原子守恒定律可知小分子F为H2；

(6)

以CIC^Br为原料(其他试剂任选)合成HOCH2coOH的流程为：

3.H*KMnOa.H'2.H'

ClCH,BrfC1CH,CHQH—C1CH.COOHtHOCH,COOH

*l.Mg.无水乙除~I.Na0H.H,O..~

5.(1)C3H8。2羟基还原反应

入COOC,H5人CH,Br入人COOC2H5

⑵6sL4令小产。OO<COOC2H5

(4)

答案第22页，共42页

QHONa

BrCH2CH2CH2CH2CH2Br------------------------------►[TcOOC.H.

1

C2H5OOCCH2COOC2H5v

也。；COOH浓硫酸△/COOC2H5

NaOHCH3cH20H

【分析】由题给有机物转化关系可知，HOCH2cH2cH20H与浜化氢共热发生.取代反应生.成

B为BrCH2CH2CH2Br,在乙醵钠作用下B与C2H5OOCCH2coOC2H5发生取代反应生成C

C^COOC2H5C^CH20H

为COOC2H5,"LiAH发生还原反应生成D为、/CH20H,D与澳化氢共

入CHBr

O<2

热发生取代反应生成E为CH2Br,结合F的分子式可推知在乙醉钠作用下E与

2

C2H5OOCCH2COOC2Hs发生取代反应生成F00<8C℃OOC2H"$,；F在氢氧化钠溶液中

发生水解反应后，酸化得到G为W;(3)D的结构简式为

入CH,OH

o<LCHH2OUH,分子式为c6Hl2O2,D的同分异构体分子中含有六元环、不能与金属钠

反应、核磁共振氢谱有三组峰，且峰面积之比为3：2：I,说明分子中不含有羟基，六元环

中含有2个酸键处于对称位置，六元环上连有两个处于对称位置的甲基或两个甲基连在六元

环的同一个碳原子上，据此确定；(7)由题设信息，对比1,5-二汶戊烷、C2H5OOCCH2coOC2H5

COOC2H5

和的结构简式可知，以1，5-二浪戊烷和C2H5OOCCH2co0c2H5为原

COOC2H5

料合成的步骤为在乙醇钠作用下BrCH2cH2cH2cH2cH?Br与

^x^COOC2H5COOC2H5

(ACOOC2H5

rj^COOC2H5

C2HsOOCCH2coOC2H5发生取代反应生成

|^]-COOH

在氢氧化钠溶液中发生水解反应后，酸化得到在浓硫酸作用下,

答案第23页，共42页

<>—COOHl^-COOC2H5

与乙醇共热发生酯化反应生成,据此分析解题。

(1)

由分析可知，A的结构简式为：HOCH2cH2cH?OH,则其分子式为C3HSO2，所含官能团的

CH2OH

CH,OH廿七户来

名称为羟基,反应③即C与LiAlH4发生还原反应生成D为~,其反应类

型为还原反应，故答案为：C3H8。2：羟基；还原反应;

(2)

入CHQH

由流程图可知，反应④为<X与汰化氢共热发生取代反应生成

7CHQH

典

CHCH2OH

和水,则反应④的化学方程式为:+2HRr—

^^CH2Br

CH2OH

..COOC2H5

<X+2比0,由分析可知，F的结构简式为<xX故答案为:

v、

CHX.Br'COOC42H•5*

CHBr

ACHOHA2COOC2H5

<X2+2HBrl^<X+2H2O；

7CHOH7CH.Br

2ooCOOCH

25

(3)

入CH,OH

D的结构简式为<XCH20H，分子式为CD的同分异构体分子中含有六元环、

HO,

CHOH6122

不能与金属钠反应、核磁共振氢谱有三组峰，且峰面积之比为3：2：1,说明分子中不含有

羟基，六元环中含有2个酷键处于对称位置，六元环上连有两个处于对称位置的甲基或两个

甲基连在六元环的同一个碳原子上，符合条件的同分异构体的结构简式

故答案为:

答案第24页，共42