有机化合物的分离提纯课件高二下学期化学人教版选择性必修3

第一章有机化合物的结构特点与研究方法第二节研究有机化合物的一般方法第1课时有机化合物的分离提纯学习目标1、了解研究有机化合物的一般方法和主要步骤。2、了解有机化合物分离、提纯的原理及操作，掌握蒸馏、萃取和重结晶实验的基本技能。3、能结合实际情况应用蒸馏、萃取和重结晶的方法进行有机物的分离、提纯。葛洪《肘后备急方》

“青蒿一握，以水升渍，绞取汁，尽服之。”从黄花蒿到青蒿素经历了怎样的过程呢？观看视频：屠呦呦与青蒿素20世纪60年代，人类饱受疟疾之害，屠呦呦通过整理中医药典籍、走访中医，汇集编写了640余种治疗疟疾的中药单秘验方集。她以萃取原理为基础，通过乙醚浸提法和溶剂汽油浸提法，富集了青蒿的抗疟组分，最终带领团队于1972年发现了青蒿素。如果你是化学家，你该如何来研究黄花蒿中的有机化合物？一般的步骤和方法是什么？

有机物(粗品)分离、提纯确定实验式确定分子式确定分子结构蒸馏、萃取、重结晶等元素定量分析质谱法波谱分析：质谱、红外光谱、核磁共振氢谱、X射线衍射等一、研究有机化合物的基本步骤(1)寻找青蒿(2)乙醚提取(3)分离、提纯结合视频，屠呦呦提取青蒿素的流程如下：重要步骤是：进行有机化合物的提纯与分离！二、有机物的分离、提纯（2）物理方法：有机物提纯的常用物理方法蒸馏（1）化学方法：色谱法萃取、分液重结晶一般是加入或通过某种试剂进行化学反应利用有机物与杂质物理性质差异进行分离1、原则

①不增、不减、易分离、易复原

②方法简便易行

③途径最佳（步骤少、转化率高、无副产物等）2、方法

明代《本草纲目》“烧酒”条目下写道:“自元时始创其法,用浓酒和糟入甑,蒸令气上……其清如水,味极浓烈,盖酒露也。”“凡酸坏之酒,皆可蒸烧”,“以烧酒复烧二次……价值数倍也”。

《本草纲目》中制烧酒涉及的操作方法是什么?在实验室进行该操作应注意哪些问题?观看视频，寻求答案。1、蒸馏三、有机物的分离、提纯方法---提纯液态有机物（1）原理：

利用混合物中各种成分互溶但沸点不同而使其分离的方法。（如石油的分馏）（2）适用条件：①互溶的液体有机混合物②有机物热稳定性较强；③有机物与杂质沸点相差较大。（30℃左右）蒸馏烧瓶温度计直形冷凝管牛角管锥形瓶酒精灯(3)装置及仪器：(4)操作步骤：①组装仪器②检查气密性③加瓷片、加工业乙醇④先通冷却水再加热蒸馏，收集馏分（77-79。C)⑤实验后：先停止加热再停水检查装置气密性：用酒精灯对蒸馏烧瓶微热，伸入到水槽的牛角管有连续均匀的气泡冒出，且停止加热后，牛角管口形成一段水柱，说明不漏气。注意仪器的区别及使用①蒸馏烧瓶中所盛液体体积：1/3≤V≤2/3②蒸馏烧瓶加热时要垫上石棉网（玻璃底大的都需要垫石棉网）③蒸馏烧瓶中加入沸石，防止暴沸④温度计的水银球应位于蒸馏烧瓶的支管口处实验中若发现未加沸石，立即停止加热，冷却后，补加沸石。⑤冷水从下口进，上口出⑥检查装置气密性：用酒精灯对蒸馏烧瓶微热，伸入到水槽的牛角管有连续均匀的气泡冒出，且停止加热后，牛角管口形成一段水柱，说明不漏气⑦操作顺序：实验前：先通水，再加热；实验后：先停止加热，再停水(5)注意事项：物质二氯甲烷三氯甲烷四氯化碳沸点40℃62℃77℃【课堂练习1】已知二氯甲烷、三氯甲烷和四氯化碳的沸点如下表所示，则分离液态混合物中含二氯甲烷、三氯甲烷和四氯化碳的方法是（

）A、蒸馏B、分液C、过滤D、结晶A【课堂练习2】下列关于蒸馏的实验操作说法正确的是（）A.蒸馏的原理是利用混合物中各组分的沸点不同实现分离B.蒸馏烧瓶可以用酒精灯直接加热

C.开始蒸馏时，应该先加热，再开冷凝水；蒸馏完毕，应该先关冷凝水再撤酒精灯D.苯和水的混合物最好用蒸馏的方法进行分离A（1）制作番茄汤时，番茄红素在油中的溶解度比在水中大许多，食用油将番茄红素富集，使油层的色泽更红，这是什么分离操作呢？思考与讨论（2）提取青蒿素时，青蒿素素在乙醚中的溶解度比在水中大许多，乙醚将青蒿素富集，使青蒿素在乙醚中富集，这是什么分离操作呢？观看视频：萃取与分液液-液萃取固-液萃取利用待分离组分在两种互不相溶的溶剂中的溶解性不同，将其从一种溶剂转移到另一种溶剂的过程利用溶剂从固体物质中溶解出待分离组分的过程2、萃取---提纯固态或液态有机物萃取原理（1）（2）定义：利用物质在互不相溶的溶剂里溶解度不同，用一种溶剂把物质从它与另一种溶剂组成的溶液中提取出来。萃取剂溶剂B溶质A+溶剂C溶剂C溶质A+溶剂B（4）图示萃取过程：（3）萃取剂的选择：①与原溶剂不反应，不互溶；②与溶质不反应。③溶质在萃取剂中溶解度更大;常见的萃取剂：苯、乙醚、汽油、四氯化碳（原溶剂是水时不可用乙醇做萃取剂！！！）（5）萃取主要仪器：分液漏斗凹槽小孔(6)操作过程：振荡→静置→分液检漏→装液→①打开玻璃塞或使塞上的凹槽或小孔对准漏斗口上的小孔②下层液体从下口放出，上层液体从上口倒出(7)特别注意：①分液漏斗使用前必须检查是否漏液。②分液漏斗内液体总量不超过容积的2/3。③右手压住分液漏斗口部，左手握住活塞部分，把分液漏斗倒转过来振荡。④振荡时，要不时旋开活塞放气，以防止分液漏斗内压强过大造成危险。⑤静置后四氯化碳层变紫红色，水层黄色变浅或变为无色。⑥分液时，分液漏斗下端要紧靠烧杯内壁，以防液滴飞溅。⑦先将分液漏斗颈上的玻璃塞打开（或使玻璃塞上的凹槽对准漏斗上的小孔），再将分液漏斗下面的活塞拧开。⑧下层液体从下口流出，上层液体从上口倒出。(1)原理：互不相溶的两种液体分开(2)适用范围：液体互不相溶(3)注意事项①分液时，将漏斗上口的玻璃塞打开或使塞上的凹槽对准漏斗口上的小孔。②分液时，漏斗下端管口尖嘴部分紧靠烧杯内壁。③分液时，下层（密度大）液体从下口流出，上层（密度小）液体从上口倒出。萃取与分液有什么区别?(1)分液和萃取是两个不同的操作方法,分液可以单独进行,但萃取之后一般要进行分液。(2)分液是将两种互不相溶的液体混合物进行分离的操作。3、分液【课堂练习3】下列关于萃取的操作说法正确的()A.从溴水中提取溴，可加入酒精作萃取剂B.萃取操作完成后，静置分液，上、下层液体均从下口放出C.用一种有机溶剂，提取水溶液中的某物质，静置分液后，“水层”应在上层D.萃取时，所加入的溶剂应与原溶剂互不相溶，且与溶质相互间不反应D【课堂练习4】下列每组中各有三对物质，它们都能用分液漏斗分离的是（）A.乙酸乙酯和水，酒精和水，植物油和水B.四氯化碳和水，溴苯和水，硝基苯和水C.甘油和水，乙酸和水，乙酸和乙醇D.汽油和苯，苯和水，己烷和水B【资料卡】苯甲酸可用作食品防腐剂，纯净的苯甲酸为无色结晶，其结构可表示为，熔点122℃，沸点249℃，苯甲酸微溶于水，易溶于乙醇等有机溶剂。苯甲酸、氯化钠在水中的溶解度如下：温度25℃50℃95℃苯甲酸0.34g0.85g6.8gNaCl36.037.039.1【思考讨论】——结合课本P15实验操作步骤(1)某粗苯甲酸样品含有少量氯化钠和泥沙，应如何提纯？(2)选择该方法的依据是什么？观看视频：苯甲酸的重结晶提纯固体有机化合物的常用方法。（1）适用范围：（2）提纯原理：利用被提纯物质与杂质在同一溶剂中的溶解度不同而将杂质除去。（3）溶剂要求：重结晶要选择适当的溶剂①杂质在此溶剂中溶解度很小或者很大，易于除去。②被提纯的有机化合物在此溶剂中的溶解度受温度影响较大，能够冷却结晶。4、重结晶重结晶提纯苯甲酸的过程称量加热溶解趁热过滤冷却结晶过滤洗涤、干燥、称量为了减少趁热过滤过程中损失的苯甲酸实验操作中多次使用了玻璃棒，分别起到了哪些作用？加热溶解——搅拌，加速苯甲酸溶解；趁热过滤——引流；冷却结晶后过滤——引流【讨论】①重结晶法提纯苯甲酸的原理是什么？有哪些主要操作步骤？泥沙难溶于水，氯化钠易溶于水，苯甲酸的溶解度受温度影响比较大加热溶解、趁热过滤(除去泥沙)、冷却结晶(析出苯甲酸)、过滤、洗涤、干燥、称量。②溶解粗苯甲酸时加热的作用是什么？趁热过滤的目的是什么？加热是为了增大苯甲酸的溶解度，使苯甲酸充分溶解。趁热过滤是除去泥沙，并防止苯甲酸晶体低温析出,减少苯甲酸损失③实验操作中多次用到了玻璃棒，分别起到了哪些作用？加热溶解——搅拌，加速苯甲酸溶解;过滤——引流④如何检验提纯后的苯甲酸中NaCl已被除净？用适量蒸馏水洗涤过滤器中的苯甲酸晶体，取少量第n次洗涤后的液体，滴加几滴AgNO3溶液，观察是否有沉淀产生。若无沉淀产生，则NaCl被除净。[知识拓展]：分离提纯——色谱法

色谱法

当样品随着流动相经过固定相时，因样品中不同组分在两相间的分配不同而实现分离，这样的一类分离分析方法被称为色谱法。

色谱法起源于20世纪初，1906年俄国植物学家米哈伊尔·茨维特用碳酸钙填充竖立的玻璃管，以石油醚洗脱植物色素的提取液，经过一段时间洗脱之后，植物色素在碳酸钙柱中实现分离，由一条色带分散为数条平行的色带，从而分离得到了三种色素。茨维特将这种分离、提纯有机物的方法命名为色谱法。25年后，德国化学家库恩再分离、提纯胡萝卜素异构体和维生素结构中，应用了色谱法，获得了1938年诺贝尔化学奖。此后，色谱法成为分离、提纯有机物必不可少的方法。

随后，逐步发展出了纸上色谱法、薄层色谱法、气相色谱法和液相色谱法等。科学视野5、色谱法（1）原理利用吸附剂对不同有机物吸附作用不同分离提纯有机物。（2）常用吸附剂碳酸钙、硅胶、氧化铝、活性炭等（3）分类纸上色谱法、薄层色谱法、气相色谱法、液相色谱法等柱色谱装置【小结】分离提纯方法适用对象性质实例萃取分液蒸馏重结晶互溶的液态混合物互不相溶液态混合物固态混合物\沸点差异大不同溶剂中溶解度不同

不互溶温度对溶解度影响不同分离乙酸和乙醇CCl4提取碘水中的碘分离汽油和水提纯苯甲酸【课堂练习5】将除去下列括号内的杂质通常采用的方法填在横线上：(1)溴水(水)：

。(2)(Br2)：

。(3)C2H5OH(CH3COOH)：________________。(4)CH3OH(H2O)：______________________。

(注：甲醇，沸点为64.7℃)

萃取分液(常选用的是CCl4)用的是NaOH溶液处理后分液加NaOH后蒸馏蒸馏(可加入生石灰)（5）NaCl（KNO3

）:

。（6）