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第2章官能团与有机化学反应烃的衍生物第4节

羧酸

氨基酸和蛋白质第2课时

氨基酸和蛋白质1.了解氨基酸的组成、结构特点、主要化学性质及氨基酸与人体健康的关系。2.认识蛋白质的组成、结构特点和主要性质。3.了解化学在生命科学发展中所起的重要作用。一、氨基酸1.氨基酸的概念氨基酸是______取代了______分子中烃基上的氢原子形成的取代羧酸,其官能团为________、_________。

氨基羧酸

氨基羧基

羧基氨基

酰胺基肽脱水缩合二肽脱水缩合二、蛋白质和酶

顺序肽键

(3)性质(4)分离提纯方法:盐(渗)析。

氨基酸类似烧焦羽毛2.酶(1)酶是一种高效的____________,大多数酶都属于________。(2)酶催化的主要特点:①需要比较温和的条件;②具有高度的______性;③效率________。生物催化剂蛋白质专一非常高1.判断正误(正确的打“√”,错误的打“×”)。(1)

氨基酸、淀粉都属于高分子化合物。(

)×(2)

天然的氨基酸都是晶体,一般能溶于水。(

)√(3)

氨基酸都不能发生水解反应。(

)√(4)

氨基酸是两性化合物,能与酸、碱反应生成盐。(

)√(5)

蚕丝、羊毛的主要成分都是蛋白质。(

)√(6)

糖类和蛋白质都是人体重要的营养物质。(

)√(7)

氨基酸和蛋白质遇重金属离子均会变性。(

)×(8)

蛋白质水解的最终产物是氨基酸。(

)√

√(10)

重金属盐能使蛋白质凝结。(

)√(11)

高温或日常用的消毒剂可使病毒蛋白质变性。(

)√(12)

棉花、羊毛、木材和草类的主要成分都是纤维素。(

)×(13)

误食重金属盐引起人体中毒,可喝大量的食盐水解毒。(

)×2.在临床上如何解救误服重金属盐的病人?[答案]

可让患者服用大量的生鸡蛋、牛奶或豆浆,这是因为生鸡蛋、牛奶和豆浆中含有的丰富蛋白质可与重金属盐反应,起到解毒作用。3.两种不同的氨基酸形成的二肽最多有几种?

4.如何鉴别蛋白质?如何分离提纯蛋白质?[答案]

鉴别蛋白质的主要依据:含苯环的蛋白质与浓硝酸作用时呈现黄色;蛋白质灼烧时有类似烧焦羽毛的气味(常以此来区别毛纺物、棉纺物和合成纤维等)。常用盐析来分离提纯蛋白质。任务1

氨基酸的结构和性质

味精是调味料的一种,其主要作用是增加食品的鲜味。味精是以粮食为原料经发酵提纯的谷氨酸钠结晶。我国自1965年以来已全部采用糖质或淀粉原料生产谷氨酸,然后经等电点结晶沉淀、离子交换或锌盐法精制等方法提取谷氨酸,再经脱色、脱铁、蒸发、结晶等工序制成谷氨酸钠结晶。1.氨基酸(

)中含有什么官能团?具有什么性质?

2.氨基酸的成肽反应有什么断键规律?[答案]

羧基脱去羟基,氨基脱去氢原子。3.二肽是由几个氨基酸分子形成的?多肽分子和其所含的肽键数目有什么关系?

1.常见的氨基酸俗名结构简式系统命名甘氨酸

氨基乙酸丙氨酸_________________________________________

氨基丙酸苯丙氨酸____________________________________________________氨基

苯基丙酸俗名结构简式系统命名谷氨酸___________________________________________________________

氨基戊二酸半胱氨酸_________________________________________________氨基

巯基丙酸续表2.氨基酸的化学性质(1)两性氨基酸分子中含有的羧基是酸性基团,含有的氨基是碱性基团,因此氨基酸是两性化合物,能与碱、酸反应生成盐。①与盐酸的反应

;②与氢氧化钠的反应

。(2)成肽反应两个氨基酸分子(可以相同,也可以不同)在一定条件下,通过氨基与羧基间缩合脱去水,形成含有肽键(

)的化合物,发生成肽反应。例如:

例1

已知半胱氨酸的结构简式为

,则下列说法错误的是(

)。D

D.两分子半胱氨酸脱水形成的二肽结构简式为

例2

某种甜味剂A的甜度是蔗糖的200倍,由于它热值低、口感好、副作用小,在许多国家已被广泛使用。A的结构简式为

②酯比酰胺更容易水解。请回答下列问题:(1)

在稀酸条件下加热,化合物A首先生成的水解产物是_

_______________________________。

(2)

在较浓酸和长时间加热的条件下,化合物A最终水解的产物是_

____________________________________。

(3)

化合物A分子内的官能团之间也可以发生反应,再生成一个酰胺基,产物是甲醇和_

________________________(填结构简式)。[解析]

根据信息①,化合物A分子内的酯基和氨基可以形成一个酰胺基,最终形成六元环。任务2

蛋白质

从最简单的病毒、细菌等微生物直至人类,生物体内的绝大多数生命过程都与蛋白质密切相关,可以说没有蛋白质就没有生命。1.为什么紫外线可用于环境和物品消毒,放射线可用于医疗器械灭菌?[答案]

原理都是利用紫外线或放射线使蛋白质变性,从而使细菌死亡。2.蛋白质为什么既能与酸反应,又能与碱反应?[答案]

蛋白质的多肽由氨基酸脱水形成,在多肽链的两端存在自由的氨基和羧基,侧链中也有酸性或碱性基团。

4.使用酶作催化剂时,反应温度能不能过高?原因是什么?[答案]

不能。原因是高温下蛋白质变性,酶失去催化活性。1.蛋白质的盐析实验实验操作实验现象实验结论______________________________________实验现象:加入几滴鸡蛋清溶液,试管内__________,加蒸馏水后沉淀______结论:少量的盐[如、、

等]能______蛋白质溶解,但当盐溶液浓度较大时,则会使蛋白质的溶解度______而从溶液中______,这种作用称为______。蛋白质的盐析是一个______过程,采用__________和______可分离提纯蛋白质产生沉淀溶解促进降低析出盐析可逆多次盐析溶解2.蛋白质的变性实验实验操作实验现象实验结论三支试管内均___________;加入蒸馏水后沉淀________蛋白质的变性是一个________过程,变性后的蛋白质在水中不溶解,同时也会失去原有的生理活性

产生沉淀不溶解不可逆3.蛋白质的显色反应实验实验操作实验现象应用________________________________________________________________加入浓硝酸后产生__________,加热后__________检验含______的蛋白质白色沉淀沉淀变黄苯环1.蛋白质的六大性质两性,水解,盐析,变性,显色,灼烧时有类似烧焦羽毛气味。2.蛋白质的水解在酸、碱或酶的作用下,肽键断裂,碳原子连接羟基,氮原子连接氢原子。肽键水解原理示意图如下:3.渗析、盐析和变性的比较渗析盐析变性含义利用半透膜分离胶体粒子与小分子和离子加入无机盐溶液使蛋白质的溶解度降低而析出一定条件下,使蛋白质凝聚而失去原有的生理活性条件半透膜、水较浓的轻金属盐或铵盐溶液,如

溶液等加热、紫外线、放射线、重金属盐、强酸、强碱、甲醛、乙醇等实质物理变化物理变化化学变化特点可逆,需多次换水可逆,蛋白质仍保持原有的生理活性不可逆,蛋白质失去原有的生理活性渗析盐析变性用途除杂,如除去蛋白质溶液(属于胶体)中的杂质离子等分离、提纯蛋白质消毒、灭菌,如给果树使用波尔多液、保存动物标本等续表微点拨(1)常用盐析法来分离和提纯蛋白质,因为盐析是可逆的。在蛋白质溶液中加入某些盐,当盐达到一定浓度时,蛋白质的溶解度降低而从溶液中析出,析出的蛋白质又能溶于水中,并不影响它的活性。(2)对于蛋白质溶液(属于胶体),可用渗析法除去其中的杂质离子,因为蛋白质属于高分子化合物,不能通过半透膜,而离子可以通过。将蛋白质溶液装入半透膜袋内,置于流动的蒸馏水中即可。例3

由下列结构片段组成的蛋白质在胃液中水解,能够产生的氨基酸是(

)。D

例4

某人工合成的多肽具有如下结构:试回答下列问题:

九599

灵犀一点有关蛋白质的计算规律

形成肽链数形成肽键数脱去水分子数蛋白质相对分子质量1

1.关于有机物

的酸碱性,下列说法正确的是(

)。AA.既有酸性,也有碱性

B.只有酸性C.只有碱性

D.既无酸性也无碱性

2.下列关于蛋白质的说法不正确的是(

)。A

[解析]

由氨基酸生成蛋白质发生的是缩聚反应而不是加聚反应,A项错误;无论何种形式的消毒,其原理都是使细菌中的蛋白质变性而失去原有生理活性,B项正确;盐析是可逆的,C项正确;“人造丝”的成分是纤维素,灼烧时没有类似烧焦羽毛的气味,D项正确。

(2)

某有机高分子化合物的结构简式可表示为

。写出其完全水解后所得产物的结构简式:_

_____________________________。

4.(1)

从鸡蛋白的溶液中提取蛋白质的方法有______和______。(2)

鸡蛋腐败时,常闻到刺激性气味,该有刺激性气味的气体主要是_____,说明鸡蛋中的蛋白质含有____元素。(3)

浓硝酸溅到皮肤上,使皮肤呈____色,这是由于浓硝酸和蛋白质发生了______反应。盐析渗析

硫黄显色

浓硝酸黄色沉淀5.下列说法不正确的是(

)。AA.苯酚、乙醇、硫酸铜、氢氧化钠和硫酸铵均能使蛋白质变性B.甘氨酸和丙氨酸混合,在一定条件下可生成4种二肽C.氨基酸是组成蛋白质的基本结构单元D.淀粉、纤维素、蛋白质都属于高分子化合物[解析]

硫酸铵使蛋白质发生盐析,而

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