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文档简介
专题4分子空间结构与物质性质第一单元
分子的空间结构4.1.3分子极性
手性分子实验探究
【实验1】
在培养皿中加入少量四氯化碳,用滴管滴一滴水(也可滴一滴加过红墨水的水)于培养皿中,将摩擦带电的玻璃棒或塑料棒接近水滴,观察水滴的运动。
【实验2】
在盛有一小粒固体碘的试管中加2mL水,振荡,观察其溶解情况。再向上述试管中加入1mL四氯化碳,振荡。比较碘在水中和在四氯化碳中的溶解情况。
从上述实验中,你能得到哪些信息?你能试着解释产生不同实验现象的原因吗?一、键的极性
分子极性分子是电中性的,但任何分子都有一个正电荷重心和一个负电荷重心。1、极性分子:正电荷重心和负电荷重心不相重合的分子2、非极性分子:正电荷重心和负电荷重心相重合的分子同性相斥,异性相吸!使分子的某个部分呈正电性(δ+),另一部分呈负电性(δ-)3、极性分子、非极性分子的判断方法(1)、双原子分子(共价键是否有极性)极性键(X—Y)→极性分子非极性键(X—Y)→非极性分子同种原子形成的双原子分子都是非极性分子。(2)、多原子分子(ABm,A为中心原子,B为配位原子)以极性键结合分子是否有极性取决于分子的空间结构对称→非极性分子不对称→极性分子交流讨论
请指出表4-3中分子的空间结构,判断其中哪些属于极性分子,哪些属于非极性分子,并与同学交流讨论你的判断方法。分子空间结构分子有无极性分子空间结构分子有无极性O2HFCO2H2OBF3NH3CCl4直线形无直线形无平面三角形无正四面体无直线形有V形有三角锥型有共价键极性键非极性键空间不对称极性分子双原子分子:HCl、NO、COV型分子:H2O、H2S、SO2三角锥形分子:NH3、PH3、PCl3四面体形:CHCl3、CH2Cl2
特别地:H2O2、N2H4、O3(含有极性键的弱极性分子)非极性分子单质分子:Cl2、N2、P4、O2直线形分子:CO2、CS2、C2H2平面三角形:SO3、BF3平面形:苯、乙烯正四面体:CH4、CCl4、SiF4空间对称1、含极性键的分子不一定是极性分子。2、只含有非极性键的分子一定是非极性分子。3、含极性键并且空间对称的分子是非极性分子。非极性分子:中心原子的化合价绝对值=其价电子数下列有关分子的叙述中,错误的是(
)A.非极性分子中只含有非极性键,因而分子本身也没有极性B.非极性分子可以含有极性键,但分子的正负电荷中心必须重合C.非极性分子可以含有极性键,但各个键的极性的向量和必须等于零D.双原子分子的化合物一定是极性分子A理解应用键的极性与成键原子电负性有关:不同的成键原子间电负性的差异越大,共用电子对偏移的程度越大,即共价键的极性越强,在反应中越容易断裂。键的极性还与相邻基团有关:(一般以氢原子作为基准)推电子基团:使羟基电子云密度升高:甲基,氨基,羟基等吸电子基团:使羟基电子云密度降低:卤素原子,硝基,羧基等羧基中的羟基极性越大→羧基易电离出氢离子→羧酸酸性越强【思考】乙酸CH3COOH为什么有酸性?【情境素材】键的极性对物质的化学性质有重要影响。例如,羧酸是一大类含羧基(—COOH)的有机酸,羧基可电离出H+而呈酸性。羧酸的酸性大小与其分子的组成和结构有关,羧酸的酸性可用pKa(pKa=-lgKa)的大小来衡量,pKa越小,酸性越强。羧酸pKa丙酸(C2H5COOH)4.88乙酸(CH3COOH)4.76甲酸(HCOOH)3.75氯乙酸(CH2ClCOOH)2.86二氯乙酸(CHCl2COOH)1.29三氯乙酸(CCl3COOH)0.65三氟乙酸(CF3COOH)0.23pKa=-lgKa,pKa越小,Ka越大,酸性越强。二.键的极性对化学性质的影响酸性:甲酸>乙酸>丙酸原因:烷基(R—)是推电子基团,烷基越长,推电子效应越大,使羧基中的羟基的极性越小,羧酸的酸性越弱。键的极性对化学性质的影响:1、有机酸的酸性比较【问题探究1】甲酸、乙酸和丙酸哪个酸性强?【结论】饱和的一元羧酸:烷基越长,推电子效应越强,羧基中的羟基极性越小,羧酸的酸性越弱酸性:氯乙酸>乙酸原因:氯元素电负性较大,当与羧基相连碳上的H被Cl取代时,Cl的吸电子作用比H强,羟基极性增大,酸性增强。键的极性对化学性质的影响【问题探究2】乙酸和氯乙酸哪个酸性强?原因是什么?【问题探究3】氯乙酸、二氯乙酸和三氯乙酸哪个酸性强?原因是什么?酸性:三氯乙酸>二氯乙酸>氯乙酸原因:由于Cl3C—比Cl2HC—多一个氯原子,使Cl3C—的极性大于Cl2HC—的极性,导致三氯乙酸的羧基中的羟基的极性更大,更易电离出氢离子。【结论】饱和的卤代一元羧酸:与羧基相连的碳原子上的卤素原子越多,吸电子效应越强,羧基中的羟基极性越大,羧酸的酸性越强【问题探究4】三氟乙酸和三氯乙酸哪个酸性强?原因是什么?酸性:三氟乙酸>三氯乙酸原因:电负性F>Cl,F吸电子效应强,导致三氟乙酸的羧基中的羟基的极性更大,
更易电离出氢离子。【结论】饱和的卤代一元羧酸:卤素原子数目相同时,卤素原子电负性越大,吸电子效应越强,羧基中的羟基极性越大,羧酸的酸性越强【总结】1、有机酸的酸性比较规律①只含烃基的一元羧酸的酸性:烃基是推电子基团,即将电子推向羟基,从而减小羟基的极性,导致羧酸的酸性减弱。随着烃基加长,推电子效应越大,羧酸的酸性越弱。补充:只含烃基的多元羧酸的酸性:烃基所含碳原子数越少,羧基个数越多,酸性越强。②含卤素原子的一元羧酸的酸性:与羧基相邻的共价键的极性越大,通过传导作用使羧基中羟基的极性越大,则羧酸的酸性越强。a.含不同数目的同种卤素原子,卤素原子的数目越多,羧酸的酸性越强。b.含相同个数的不同卤素原子,卤素原子的电负性数值越大,酸性越强。(1)、无机含氧酸的结构SOOOHHOH2SO4SOOHHOH2SO3HClO4ClOOOHOHClO3ClOOHOHClO2ClOHOHClOClHOHNO2HNO3NOHONOHOO(HO)Cl(HO)ClO(HO)ClO2(HO)ClO3(HO)NO(HO)NO2(HO)2SO2(HO)2SO通式:(HO)mROn键的极性对化学性质的影响:2、无机含氧酸的酸性比较含氧酸HClOHClO2HClO3HClO4氯元素价态+1+3+5+7酸性弱酸中强酸强酸最强酸结论(2)、无机含氧酸的酸性比较中心原子相同的含氧酸,成酸元素的化合价越高,其含氧酸的酸性越强(1)同一种元素的含氧酸,该元素的化合价越高,其含氧酸的酸性越强HClO<HClO2<HClO3<HClO4HNO2<HNO3H2SO3<H2SO4解释:R的化合价越高,R的正电性越高,导致R—O—H中O的电子向R偏移,羟基中氢氧键极性增强,在水分子的作用下也就越容易电离出H+,即酸性越强(2)含氧酸的强度随着分子中连接在中心原子上的非羟基氧的个数增大而增大,即:(HO)mROn中,n值越大,酸性越强含氧酸酸性强弱与非羟基氧原子数的关系含氧酸次氯酸磷酸硫酸高氯酸结构简式Cl—OH
非羟基氧原子数0123酸性弱酸中强酸强酸最强酸酸性强弱与-OH数目,即m数值大小无关【思考】已知酸性:H2SO3>H2SeO3>H2TeO3HClO3>HBrO3>HIO3,总结出什么规律?(3)结构相似的含氧酸,中心原子的电负性越强,半径越小,则该含氧酸酸的酸性越强【课堂总结】酸性的比较有机羧酸无机含氧酸①只含烃基的一元羧酸:烃基加长,羧酸的酸性越弱。②含卤素原子的一元羧酸:卤素原子的数目越多,电负性越大,酸性越强③只含烃基的多元羧酸:烃基所含碳原子数越少,羧基个数越多,酸性越强。①中心原子相同的含氧酸,中心原子元素的化合价越高,酸性越强②非羟基氧的个数越多,酸性越强③结构相似的含氧酸,中心原子的电负性越强,半径越小,酸性越强1.下列各组物质中,酸性由强到弱排列顺序错误的是 (
)A.HClO4
H2SO4
H3PO4B.HClO4
HClO3
HClO2C.HClO
HBrO4
HIO4D.H2SO4
H2SO3
H2CO3【解析】选C。不同中心元素的酸性比较时,非金属性越强,最高价氧化物对应水化物的酸性越强,A项正确;无机含氧酸酸性强弱的判断:同一元素时,价态越高,酸性越强,B项正确;HClO中的氯不是最高价,C项错误;酸性:H2SO4(强酸)>H2SO3(中强酸)>H2CO3(弱酸),D项正确。课堂练习3.试着画出磷酸、亚磷酸、次磷酸的结构【注意】无机含氧酸中,只有羟基氢才会电离出H+,几元酸不是取决于氢原子数目,青蒿素提取青蒿素提取
《肘后备急方》:“青蒿一握,以水二升渍,绞取汁,尽服之”屠呦呦团队先后经历了用水、乙醇、乙醚提取青蒿素的过程,最终用乙醚在低温下成功提取了青蒿素,治疗疟疾,挽救了无数人的生命。思考:为什么需要用乙醚来提取青蒿素,
用水不可以呢?极性上:青蒿素和乙醚的极性小,所以青蒿素在水中的溶解度小,在乙醚中的溶解度大。结构上:青蒿素中含有醚键,乙醚中也有醚键。相似相溶!CH3CH2—O—CH2CH3乙醚青蒿素“相似相溶”:①极性相似相溶
非极性溶质一般能溶于非极性溶剂,极性溶质一般能溶于极性溶剂。注意:有特例,如CO、NO为极性分子,却难溶于水。②结构相似相溶:溶质和溶剂的分子结构相似程度越大,其溶解性越好,三、分子的极性对物质溶解性的影响②结构相似相溶:分析表中数据,解释溶解度变化规律(从所含碳原子数多少的角度)某些物质在293K100g水中的溶解度名称甲醇乙醇1-丙醇1-丁醇1-戊醇溶解度/g∞∞∞0.110.030实验现象:实验分析:
C2H5OH中的—OH和H2O中的—OH相近,因而乙醇易溶于水。戊醇(CH3CH2CH2CH2CH2OH)中烃基较大,其中的—OH跟水分子中的—OH相似性差异较大,因此它在水中溶解度明显减小。随分子中的碳原子数增加,饱和一元醇在水中的溶解度逐渐减小。“相似相溶”气体的溶解度(气体的压强为1.01×105Pa,温度为293K,在100g水中的溶解度)气体
溶解度/g气体溶解度/g乙炔0.117乙烯0.0149氨气
52.9氢气0.00016二氧化碳
0.169甲烷0.0023一氧化碳0.0028氮气0.0019氯气0.729氧气0.0043乙烷0.0062二氧化硫11.28分析下表,你能得到哪些规律,并加以解释。非极性分子水是极性溶剂,根据“相似相溶”,非极性溶质在水中的溶解度不大规律1物质溶解度受外界因素(如温度、压强)的影响如果溶质与水发生化学反应,可增大其溶解度非极性分子分析下表,你能得到哪些规律,并加以解释。气体的溶解度(气体的压强为1.01×105Pa,温度为293K,在100g水中的溶解度)气体
溶解度/g乙炔0.117氨气
52.9二氧化碳
0.169一氧化
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