5.3 有机合成设计 课件高二下学期化学苏教版（2019）选择性必修3

专题5药物合成的重要原料——卤代烃、胺、酰胺有机合成设计1.比较常见官能团的结构和特征反应，能举例说明有机物中基团之间的相互影响；2.能从官能团入手揭示一定条件下有机物之间的相互转化关系；3.能运用逆合成分析法设计简单的有机合成路线。有机合成的意义①制备天然有机物，弥补自然资源的不足；②对天然有机物进行局部的结构改造和修饰，使其性能更加完美；③合成具有特定性质的、自然界并不存在的有机物，以满足人类的特殊需要阿司匹林缓释片隐形眼镜材料制备的维生素C一、烷烃1.通常条件下稳定常温下烷烃很不活泼，与强酸、强碱、强氧化剂等都不发生反应。2.在空气中能燃烧nCO2＋(n+1)H2O点燃CnH2n+2＋O23n+123.在光照条件下和氯气发生取代反应烷烃与纯卤素单质取代，与卤素水溶液不反应。反应条件：光照条件。二、烯烃、炔烃1.氧化反应①燃烧②使酸性KMnO4溶液褪色CH2＝CO2KMnO4H＋KMnO4H＋C＝OR'R''C＝R'R''酮R—CH＝R—COOHKMnO4H＋羧酸二氢成气一氢成酸无氢成酮2.加成反应①与X2加成：CH2＝CH2＋Br2CH2BrCH2Br使溴水褪色②与H2、HX、H2O等加成催化剂CH3－CH＝CH2＋HBr

CH3CHCH3

Br1232-溴丙烷当不对称烯烃与卤化氢发生加成反应时，通常“氢加到含氢多的不饱和碳原子一侧”，即遵循马尔可夫尼可夫规则（简称马氏规则）氢上加氢3.加聚反应nCH2=CH2一定条件单体能合成高分子化合物的小分子物质链节高分子化合物中不断重复的基本结构单元聚合度高分子化合物中链节的数目三、苯1.氧化反应2.取代反应液溴浓硝酸3.加成反应四、苯的同系物苯环与侧链的关系苯的同系物分子中，苯环与侧链相互影响，使苯的同系物与苯的性质有不同之处：(1)苯环影响侧链，使侧链烃基性质活泼而被氧化。苯的同系物被氧化时，不论它的侧链长短如何，氧化都发生在跟苯环直接相连的碳原子上。(2)侧链对苯环的影响，使苯环上侧链相连的碳原子的邻、对位碳原子上的氢原子变得活泼。甲苯与硝酸在100℃反应时，生成三硝基甲苯，而苯与硝酸在100～110℃反应时才能生成二硝基苯。四、苯的同系物1.氧化反应①可燃性②使酸性KMnO4溶液褪色KMnO4（H+）RR’苯环α-C上有H！2.取代反应＋3HO—NO2CH3浓硫酸△＋3H2OCH3NO2NO2O2N3.加成反应有机物烷烃烯烃炔烃苯与苯的同系物代表物结构简式CH4苯甲苯结构特点全部为σ键、饱和烃含碳碳双键(σ键和π键)、不饱和链烃含碳碳三键(σ键和π键)、不饱和链烃含大π键、芳香烃空间结构物理性质燃烧主要反应类型含一个苯环(含大π键)，侧链为烷基正四面体平面形直线形平面正六边形所有碳原子在同一平面上1~4无色气体，5~16液体，难溶于水无色液体易燃，完全燃烧时生成CO2和H2O取代加成反应、氧化反应、加聚反应取代、加成加成反应、取代反应、氧化反应五、卤代烃1.消去反应2.取代反应3.加聚反应六、醇1.氧化反应醇的催化氧化：断裂O-H键与α-C上的C-H键（2个H→醛，1个H→酮）2.取代反应分子间脱水成醚注意断键位置酸脱羟基，醇脱氢可以使酸性高锰酸钾溶液褪色3.消去反应分子内脱水七、酚可使酸性高锰酸钾、溴水褪色1.取代反应与NaNaOHNa2CO3弱酸性：苯酚<碳酸<乙酸注意取代基的位置七、酚2.显色反应向含有苯酚的溶液中加入三氯化铁溶液，溶液呈现紫色。3.缩聚反应

酚醛树脂的制备取代的位置：邻位或对位八、醛可使酸性高锰酸钾、溴水褪色（溴的四氯化碳溶液不褪色）1.氧化反应2.银镜反应3.与新制Cu(OH)2反应碱性条件下加热八、醛可使酸性高锰酸钾、溴水褪色（溴的四氯化碳溶液不褪色）3.缩聚反应

酚醛树脂的制备4.加成反应书上：Ni、加热、加压九、羧酸1.取代反应

与NaNaOHNa2CO3NaHCO32.缩聚反应十、酯水解/取代反应：回顾化学反应的分类——有机物的主要化学性质1.取代反应：有机物中的原子或原子团被其他原子或原子团取代的反应。2.加成反应：有机物中不饱和键两端原子与其他原子或原子团结合形成饱和或比较饱和有机物的反应。3.消去反应：有机物脱去小分子形成不饱和键的反应。4.加聚反应：含有不饱和键的化合物在一定条件下，单体间相互加成形成新高分子化合物的反应。5.缩聚反应：有机化合物分子间脱去小分子形成高分子的反应。6.氧化反应：加氧去氢7.还原反应：加氢去氧回顾化学反应的分类——有机物的主要化学性质1.取代反应：（1）烷烃的卤代

（2）苯的溴代、硝化

（3）甲苯的硝化

（4）卤代烃的水解

（5）乙醇与Na、HX反应、分子间脱水反应

（6）酚与Na、NaOH、Na2CO3反应、溴代

（7）羧酸与Na、NaOH、Na2CO3、NaHCO3

（8）酯化反应

（9）酯的水解2.加成反应：（1）与H2加成：烯烃、炔烃、芳香烃、酚、醛、酮

（2）与HX、X2、H2O加成3.消去反应：（1）醇的分子内脱水

（2）卤代烃的消去4.加聚反应：（1）含有不饱和碳碳键的有机物发生加聚5.缩聚反应：（1）生成聚酯

（2）酚醛树脂的制备

（3）生成聚酰胺6.氧化反应：（1）有机物和氧气的燃烧

（2）醇的催化氧化

（3）醛的氧化（4）被酸性高锰酸钾氧化：烯烃、炔烃、α-C上有H的苯的同系物、醇、酚、醛（5）醛的银镜反应、与新制Cu(OH)2反应7.还原反应：（1）与H2加成

（2）-NO2还原为-NH2不对称加成—马氏规则回顾有机物之间的相互转化——官能团的引入与转化有机物与无机试剂的特征反应1.使酸性高锰酸钾溶液褪色：烯烃、炔烃、α-C上有H的苯的同系物、醇、酚、醛2.使溴水褪色：烯烃、炔烃、酚、醛（不能使溴的四氯化碳褪色）3.与Na反应：醇、酚、羧酸

与NaOH反应：卤代烃、酚、羧酸、酯、酰胺

与Na2CO3反应：酚、羧酸

与NaHCO3反应：羧酸4.与新制Cu(OH)2反应：-CHO醛、甲酸、甲酸某酯、甲酸盐、葡萄糖5.与FeCl3显紫色：含有酚羟基的有机物有机合成路线的设计1.已知溴乙烷与氰化钠反应后再水解可以得到丙酸：CH3CH2BrCH3CH2CNCH3CH2COOH产物分子比原化合物分子多了一个碳原子，增长了碳链。请根据以下框图回答问题。NaCNH2O图中F分子中含有8个原子组成的环状结构。(1)反应①②③中属于取代反应的是________(填反应序号)。(2)写出结构简式：E__________________，F_____________________________________________________。CH3CHCHCOOCH3CH3CHCH2HOOCCOOHCH2COOCH2或CH3CHCH2COOCH2CH3COO