3.1 卤代烃 课件下学期化学人教版（2019）选择性必修3

第三章

烃的衍生物第1节卤代烃

导入1.1烃的衍生物烃的衍生物：烃分子中的氢原子被其它原子或原子团取代而生成的化合物。常见有：卤代烃、醇、酚、醛、酮、羧酸、酯等。1.2卤代烃卤代烃：烃分子中的氢原子被卤素原子取代后生成的化合物。官能团：碳卤键，C-X，单卤代烃可简单表示为R-X(X=F、Cl、Br、I)。卤代烃按卤素原子不同按卤原子的多少R-X氟代烃碘代烃氯代烃溴代烃R-FR-ClR-BrR-I单卤代烃多卤代烃CH3CH2Br(1)选主链:(2)定编号:(3)写名称：选择含官能团(卤素原子、不饱和键)的最长碳链，按主链上的碳原子数目定“某烷、烯、炔”）将卤素原子看作取代基，编号时从距取代基近的一端编号，有碳碳双键（三键）时从距离碳碳双键近的一端开始编号，依次遵循最简，最小原则。一般先写烷基，再写卤原子，最后写母体。1.3卤代烃的命名邻氯甲苯(2-氯甲苯)2-甲基-1,2-二氯丁烷CH2—C—CH2—CH3ClCH3Cl2，4-二氯甲苯2-氯丁烷1,2-二溴乙烷3-甲基-3-溴-1-丁烯

练一练1.4卤代烃的物理性质卤代烃的物理性质：状态：除CH3Cl、CH3CH2Cl、CH2=CHCl等少数为气体，其余为液体或固体；沸点：比同碳原子数的烷烃沸点要高，同系物沸点随碳原子数增加而升高；溶解性：难溶于水，易溶于有机溶剂；密度：一氟代烃、一氯代烃的密度比水小，其余的密度比水大。一般随着烃基中碳原子数目的增加而减小。2.1溴乙烷的物理性质溴乙烷的物理性质颜色状态密度沸点溶解性无色液体大于水38.4℃难溶于水，可溶于有机溶剂分子式：_______C2H5Br结构简式：__________________C2H5Br或CH3CH2Brδ+δ—化学键C—CC—HC—Br键长/pm154110194键能/(kJ/mol)347.3414.2284.5由于卤素原子的电负性（非金属性）比碳原子大，使C—X的电子偏向卤素原子，进而使碳原子带部分正电荷（δ +），卤素原子带部分负电荷（δ -），形成一个极性较强的共价键。因此，卤代烃在化学反应中，C—X较易断裂，使卤素原子生成负离子而离去。C—Br的键长长而键能较小，C—Br容易断裂。2.1溴乙烷的结构特点2.2溴乙烷的结构与化学性质1.取代反应【实验3-1】取一支试管，滴入10~15滴溴乙烷，再加入1mL5%NaOH溶液，振荡后加热，静置。待溶液分层后，用胶头滴管小心吸取少量上层水溶液，移入另一支盛有1mL稀硝酸的试管中，然后加入2滴AgNO3溶液，观察现象。2.2溴乙烷的结构与化学性质1.取代反应实验现象：①中溶液分层、②中有机层厚度减小、④中有浅黄色沉淀生成。C2H5Br+NaOHC2H5OH+NaBr2.2溴乙烷的结构与化学性质反应原理CH3CH2-Br+H-OH⇌CH3CH2-OH+HBrNaOH+HBr=NaBr+H2ONaOH的作用是中和HBr，使平衡正向移动；加入稀硝酸目的是中和未反应完的NaOH，防止其与AgNO3反应生成黑褐色沉淀Ag2O；加热可以加快水解反应的速率；反应后的溶液如出现分层，则没有完全水解。CH3CH2Br+NaOHCH3CH2OH+NaBrH2O△总反应：注意：书写卤代烃的水解反应方程式时，一律书写总反应方程式写出1-氯丙烷、2-甲基-2-溴丙烷、

1,2-二溴乙烷分别与NaOH的水溶液加热发生反应的化学方程式。2.2练习——卤代烃的取代反应（水解反应）取少量卤代烃于试管中①NaOH水溶液，共热②过量HNO3③AgNO3溶液有沉淀产生白色沉淀AgCl浅黄色沉淀AgBr黄色沉淀AgI冷却后取上层清液检验卤代烃中的卤原子的方法如何设计实验证明溴乙烷含有溴元素？应用2.2溴乙烷的结构与化学性质2.消去反应

将溴乙烷与强碱(如NaOH或KOH)的乙醇溶液共热，溴乙烷可以从分子中脱去HBr，发生消去反应生成乙烯。2.2溴乙烷的结构与化学性质消去反应：有机化合物在一定条件下，从一个分子中脱去一个或几个小分子(如H2O、HX等)，而生成含不饱和键的化合物的反应。消去反应的特点从反应机理看：消去反应从相邻的两个碳原子上脱去一个小分子，相邻的两个碳原子各断一个化学键；从产物看：消去反应的产物中一定有含不饱和键的产物和一个或几个小分子。2.2溴乙烷的结构与化学性质【探究】1-溴丁烷的化学性质盛有水的试管可以除去挥发出来的乙醇，因为乙醇也能使酸性高锰酸钾溶液褪色，干扰丁烯的检验；还可以用溴的四氯化碳溶液来检验丁烯，此时气体不用先通入水中，原因是乙醇与溴不反应，不会干扰丁烯的检验。2.2溴乙烷的结构与化学性质消去反应的相关规律：没有邻位碳原子的卤代烃不能发生消去反应，如CH3Cl；邻位碳原子上无氢原子的卤代烃不能发生消去反应；有两个邻位且不对称的碳原子上均有氢原子时，可得到不同产物；卤代烃发生消去反应可生成炔烃，如ClCH2CH2Cl。连在苯环上的卤素原子不能发生消去反应札依采夫(Saytzeff)规则：消去反应的主要产物是双键碳上连接烃基较多的烯烃。氢少去氢写出下列物质分别与NaOH的乙醇溶液加热发生反应的化学方程式。

练习取代反应消去反应反应物反应条件生成物断键位置应用引入羟基引入不饱和键结论CH3CH2BrCH3CH2BrNaOH水溶液，加热NaOH醇溶液，加热CH3CH2OH、NaBrCH2=CH2、NaBr、H2O溴乙烷在不同的条件下发生不同类型的反应C—BrC—Br、邻碳的C—H无醇则有醇，有醇则无醇红外光谱或核磁共振氢谱先通入水中除去挥发出来的醇，防止干扰烯烃的检验无水乙醇作溶剂先通入水中除去挥发出来的醇，防止干扰烯烃的检验还可以用溴水来检验烯烃，此时就不用先通入水中了CH3CH2CH2CH2Br+NaOHCH3CH2CH2CH2Br+NaOHNaOH水溶液，加热NaOH醇溶液，加热CH3CH2CH2CH2OH、NaBrCH3CH2CH=CH2、NaBr、H2O溴丁烷在不同的条件下发生不同类型的反应卤代烃在不同的溶剂里发生的反应不同：碱性水溶液水解；碱性醇溶液消去CH2=CH-CH2-CH3，CH3-CH=CH-CH33.1卤代烯烃

卤代烯烃的某些化学性质与烯烃的相似，能发生加成反应和加成聚合反应，例如氯乙烯能加成聚合生成聚氯乙烯，四氟乙烯加成聚合生成聚四氟乙烯。

聚氯乙烯和聚四氟乙烯都是用途广泛的高分子材料聚氯乙烯管道含氟聚合物制成的充气薄膜建材氟利昂可在强烈的紫外线作用下分解，产生的氯原子自由基会对臭氧层产生长久的破坏作用。以CCl3F为例，它破坏臭氧层的反应过程可表示为：卤代烃破坏臭氧层原理CCl3FCCl2F·＋Cl·紫外线科学•技术•社会

1.由溴乙烷制取乙二醇，依次发生反应的类型是 ( )A．取代、加成、水解B．消去、加成、取代C．水解、消去、加成D．消去、水解、取代课

堂

练

习B2.有两种有机物Q()与P()，下列有关它们的说法中正确的是A．二者的核磁共振氢谱中均只出现两种峰且峰面积之比为3：2B．二者在NaOH醇溶液中均可发生消去反应C．一定条件下，二者在NaOH溶液中均不可能发生取代反应D．Q与P的一氯代物都有2种课

堂

练

习D3.某有机物结构简式为