2025北京高三一模化学汇编：有机推断题

2025北京高三一模化学汇编

有机推断题

1.、(20总北京房山高三一模)吠喳替尼是我国自主研发的一种抗癌药物。其合成路线如下:

E

C9H9BrO3

I

C10H8O4

(1)D中含氧官能团的名称是.

(2)NBS的结构简式是，B-D的化学方程式是.

(3)DTE的过程生成乙酸，试剂a的结构简式是.

(4)下列说法正确的是(填序号)。

a.设计反应A-B和G-I的目的是保护羟基

b.I分子中含有两个六元环

c.J中有手性碳原子

(5)已知:+R2H

O

①a乂0/R3中a-H键易断裂，原因是»

②F-G经历下列过程

F取代>中间产物1加成>中间产物29。>G

中间产物1的结构简式G的结构简式0

(6)J+K生成吠唾替尼时，加入K2c03能提高产品产率，请分析原因_________。

2.(2025北京朝阳高三一模)抗癌药物的中间体Q、有机物L的合成路线如下。

Cl

Q

已知：i.RCOOR'+R"OH->RCOOR"+R'OH

R、R、R、I

ii.N-H+C=O—►N—c—OH（R、R'、R"表示炫基或氢）

R，/R〃/R，/|

R

(1)AfB的化学方程式是—o

⑵关于D—E的反应：

①D中官能团的名称是一。

②E的结构简式是—o

(3)L分子中含苯环。下列说法正确的是—。

a.L分子中含竣基，Q分子中含手性碳原子

b.G可以通过缩聚反应生成高聚物

C.K2c。3、HN—I—均可与酸反应

W

(4)X的核磁共振氢谱有两组峰。

①M分子中除苯环外，还有一个含氮原子的五元环。M的结构简式是—o

②Y的结构简式是—。

R、，

③在生成Q时，在w分子中用虚线标出断裂的化学键(如：N—：—H)：

Hz!

3.(2025北京延庆高三一模)抗癌药物吉非替尼合成路线如下。

AD

(1)A中含氧官能团的名称是叫键、。

(2)写出两种符合条件的A的同分异构体o

a.苯环上一氯代物有两种；b.不能电离出氢离子

(3)BfC的化学方程式是o

(4)BfC的制备过程中，下列说法正确的是(填序号)。

a.依据平衡移动原理，加入过量的甲醇有利于提高B的转化率

b.可使用乙酸乙酯萃取反应后混合物中的有机化合物

c.利用饱和碳酸氢钠溶液可分离混合物中的B和C

(5)DfE的反应类型是。

(6)由F合成吉非替尼的过程:

匡］试剂X

OOH

已知:IIUI

—C—NH--C=N—

①G中含有3个六元环，含||,G的结构简式为o

-c-

②写出H结构简式：。

4.(2025北京平谷高三一模)笊代药物是近年来医药领域的研究热点，它是指将药物分子上特定位点进行

笊原子(D)与普通氢原子(H)替换所获得的药物。一种治疗迟发性运动障碍的笊代药物Q的合成路线

如下所示(部分试剂及反应条件略)。

资料：同位素会影响键能，一般同位素的质量数越大键能也会越大。

(1)E中所含官能团的名称为。

(2)A—B的反应方程式为。

(3)下列说法不E9的是。

A.A可形成分子内氢键

B.J与CH30H互为同系物

C.M中存在手性碳原子

D.笊代药物的特点之一是分子稳定性增强

(4)已知：KfL过程中脱去一个水分子，且形成一个含氮的六元环。

①L的结构简式为o

②上述反应中N-H键易断裂的原因是o

(5)为了提高J的利用率，以G为原料，调整Q的合成路线如下。

写出两种中间产物的结构简式，中间产物1;中间产物2o假设每步反应的原料利用率均为a,

若生产相同量的Q,调整后J的利用率是以前的倍(用含a的代数式表示)。

6.(2025北京海淀高三一模)脱落酸是一种植物激素，可使种子和芽休眠，提高植物耐旱性。脱落酸的一

种合成路线如下：

已知：

i.RC00R'RCH2OH

O①R-Br,ZnOH

iii.0———------a人

R八TH②耳0

(1)化合物A的核磁共振氢谱只有1组峰，A的结构简式为0

(2)常温下，化合物C是一种具有香味的无色液体。C中官能团的名称是

(3)2C-D的过程中，还会生成乙醇，反应的化学方程式是。

(4)E—F和A—B的原理相同,E的结构简式为。

(5)G->H的目的是。

(6)K—L过程中，还存在L生成Y(g7H24O5)和乙醇的副反应。已知丫中包含2个六元环，Y不能与Na反

应置换出H2,Y的结构简式为o若不分离副产物Y,是否会明显降低脱落酸的纯度，判断并说明

理由O

(7)L-脱落酸的过程中，理论上每生成Imol脱落酸消耗水的物质的量为o

6.(2025北京西城高三一模)伊曲茶碱可治疗帕金森症，其中间体L的合成路线如下。

E

，N"N

C3H6。3-CH30HHH

(1)A中含有的含氧官能团有

(2)A-B的化学方程式是.

(3)E的核磁共振氢谱只有1组峰，E的结构简式是

(4)推测I-J的反应中Na2s2。4的作用是

(5)D的结构简式是

(6)K分子内脱水生成L,L分子中除了含有两个六元环，还有一个含氮原子的五元环，L的结构简式是

(7)F-G的过程如下。

0

O

HH

F

中间产物2的结构简式是

(8)E-F、F-G和K-L反应物中的N-H键、B-D的反应物小口中a位的C-H键，极性

UH

强，易断裂，原因分别是

7.(2025北京丰台高三一模)荧光探针M的合成路线如下。

o

M

(1)A中所含官能团的名称是o

(2)B-D过程中反应①的化学方程式为

(3)试剂a的结构简式为N=C=S,F-G的反应类型是.

(4)I的结构简式为o

(5)P为D的同分异构体，满足下列条件的P的结构简式为

a.核磁共振氢谱有3组峰，峰面积之比为1：1：1

b.含有一个六元环和一个五元环

(6)K中含有碳碳三键，由E和J合成K的反应过程如下：

—定条件

已我口：Ri—CHO+H2N—R2———Ri—CH-N—R2+H2O

写出试剂b和K的结构简式、o

(7)L-M的过程中还生成了一种M的同分异构体X。依据L-M的反应原理，X的结构简式为

8.(2025北京顺义高三一模)依折麦布片N是一种高效、低副作用的新型调脂药，其合成路线如下。

A1C13

oo

催化剂IIII

已知：

,i.IR,COOH+RZ.COOH---------->%,—C―O―C-R42+H4,O

(CH,)3SiClH,SO.

_定条件:

ii.ROH一》ROSi(CH3)3-——>ROH

(1)A的官能团的名称是o

(2)BTD的方程式为o

(3)D中来自于B的C—H键极性强，易断裂的原因是0

(4)F-G的过程中还可能生成副产物，副产物的结构简式是(写出一种即可)。

(5)I—J的反应类型是0

(6)K的结构简式是o

(7)M—N的合成路线如下：

Q和R的结构简式分别是

9.(2025北京石景山高三一模)树豆酮酸B具有潜在抗糖尿病的生物活性，其人工合成路线如下。

树豆酮酸B

已知：烯醇结构不稳定，极易转变为裁基，例如:

(1)实验室制取A时，用溶液除去A中的H2s等杂质。

(2)B中含有羟基，B的结构简式是。

(3)C—D的反应类型是=

(4)D-E的化学方程式是o

(5)F的结构简式o

(6)下列说法正确的是(填序号)。

a.与E含有相同官能团的同分异构体有4种

b.G和J所含官能团种类相同

c.H生成I时，H分子断裂的化学键有C-H键

（7）I分子中有3个六元环，I的结构简式是。

参考答案

1.(1)羟基、醛键

(4)a

(5)酯基的吸电子作用使得酯基相连的C-H键极性增强，易断裂

(6)加入K2c03与生成的HC1反应，使c(HCl)降低，促进J+K反应正向进行，提高吠唾替尼产率；与J中

酚羟基反应，促进J与K的反应正向移动

【分析】

由流程,结合AB化学式和D结构，A为,A中酚羟基发生取代反应引入甲基生

,B发生取代反应在苯环引入澳原子生成D,D-E的过程生成乙酸，结合

Br

O

化为产物；

【详解】(1)由D结构，D中含氧官能团的名称是酸键和酚羟基;

(2)

结合分析，B-D的反应为B中酚羟基邻位氢被澳取代生成D和,反应为:

DMF

(3)

由分析，试剂a的结构简式是

(4)a.设计反应A-B和G-I过程中酚羟基被反应后，然后又生成酚羟基,则其目的是保护羟基，正

确;

,分子中含有1个六元环，错误;

C.手性碳原子是连有四个不同基团的碳原子；J中没有手性碳原子，错

误;

故选a；

(5)

①a,Rs中a-H键易断裂，原因是酯基的吸电子作用使得酯基相连的C-H键极性增强，易断裂。

C

②由分析，中间产物1的结构简式

o

(6)J+K生成吠唾替尼时，K中氯原子和J中酚羟基氢生成HC1,加入K2cO3与生成的HC1反应，使

c(HCl)降低，促进J+K反应正向进行，提高唉唾替尼产率，故J+K生成吠喳替尼时，加入K2cCh能提

高产品产率。

A

2.(1)CH3COOH+CH3CH,OH=CH3COOCH,CH3+H7O

浓H2so4

【分析】

A与乙醇在浓硫酸加热条件下发生酯化反应得到B为乙酸乙酯，A为乙酸，B自身反应得到D和乙醇，D

O

与在碱性条件下反应生成E，E与C1NH2反应得到J，根据j的结构即E

的分子式，可以推断E的结构简式为:,J中的酯基水解再酸化得到L,L的结构简

COOH

Br

20H.F到x发生取代反应，根据x分子式可推知x的结构简式为：

NH2

0

li,X与Z反应得到M,M分子中除苯环外，还有一个含氮原子的五元环，M

H5c2。一C—OC2H5

—

NN>

—反应得到W,根据w

H

的分子式推知Y有一个C原子，为HCHO,结合Q的结构简式，可知K的结构简式为:

,W在碱性条件下水解，酯基和酰胺基水

解最终得到Qo

【详解】（1）A为乙酸，与乙醇在浓硫酸作用下加热得到乙酸乙酯，化学方程式为:

A

；

CH3COOH+CH3cH20HUCH3COOCH2CH3+H2O

浓H2sO4一一

（2）①D中官能团有酮跋基、酯基;

②D到E发生取代反应，E的结构简式为:

O

(3)

Cl

L的结构简式为:

b.G的结构中有竣基和氨基，可以通过缩聚反应生成高聚物，b正确;

/~\

cHNN—有氨基，具有碱性，K2cO3、HNN——均可与酸反应，c正确;

答案选abc；

（4）

①经过分析，M的结构简式为:

②Y为甲醛，结构简式为HCHO；

③W在碱性条件下水解，酰胺基和酯基均水解，断裂的化学键位置为:

3.(1)羟基、醛基

CHOOOCHOOCH

Q、0、4

(任写两种，其他合理答案也可)

ooCHOH

X2

、CH20HCH3

HO^%/COOHH(/COOCH.+H2

(3)jfT+CH3OH、浓，酸」XJ°

(4)abc

(5)取代(硝化)反应

o。O0,Cl

⑹1

【分析】

发生取代反应生成由的结构简式和

B和CH3OH发生酯化反应生成C,C和「YClD,D

0」

COOCHHO、/^/COOH

c的分子式可以推知C为TT,13为,D发生硝化反应生成

O

E,E发生还原反应生成F,硝基转化为氨基，则F为篇、/COOCH3,以此解答。

【详解】(1)由A的结构简式可知，A中含氧官能团的名称是酸键、羟基、醛基。

(2)

A的同分异构体满足条件：a.苯环上一氯代物有两种，说明苯环上存在对位的取代基，只含有2种环境的

H原子；b.不能电离出氢离子,说明不含竣基和酚羟基；符合条件的A的同分异构体有：

「CHOOOCH、OOCH

(任写两种〉，

00CH20H

、CH20H^CH3

⑶

HO^^/COOH

由分析可知，B和CH30H发生酯化反应生成C,化学方程式为：J]|+CH30HTp=^

HOCOOCH

+H2Oo

(4)a.依据平衡移动原理，加入过量的甲醇可以使该酯化反应平衡正向移动，有利于提高B的转化率,

a正确;

HO^^^/COOHCOOCH.

b.乙酸乙酯是一种常见的有机溶剂，\、Jj|都能够溶于乙酸

乙酯，能使用乙酸乙酯萃取反应后混合物中的有机化合物，b正确;

HO^^^/COOHCOOCH.

c.T|j中含有竣基可以和饱和碳酸氢钠溶液反应，Jj不和饱和碳

酸氢钠溶液反应且不溶于饱和碳酸氢钠溶液，利用饱和碳酸氢钠溶液可分离混合物中的B和C,c正确；

故选abc„

(5)由分析可知，D发生取代(硝化)反应生成E。

(6)

SOCL发生取代反应生成H,G中含有||，结合已知信息和G、H的分子式可以推知G为

-c-

4.⑴硝基

HO^^^CH20HHOCHO

⑵UJ+o—^2HO+

2△2HO

(3)BC

(4)ITTi电负性：N>H,形成环合作用的时候，酰胺键上的氢原子更容易断裂

D3co

HO1

(5)

HO

【分析】A发生催化氧化把-CHO生成B,B与C发生反应生成E,E经两步反应生成F,F

D3co

与G发生取代反应生成J,根据L-Q逆推，K到L成环，结构简式：ITL与M发生

D3co

反应生成Q»

【详解】（1）E中所含官能团的名称为硝基。

（2）A物质含有醇羟基，被氧化为醛基，方程式为：

HOy^/CH20H

T+。2—+

（3）A.A物质含有醇羟基和酚羟基，可以形成分子内氢键，如两个羟基可以形成分子内氢键,

H0