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第三章烃的含氧衍生物第三节羧酸酯主备教师徐鸿昌一.内容与解析教学内容:羧酸的结构和性质;酯的结构和性质内容解析:本节课要学的内容是羧酸和酯,指的是羧酸的结构和性质、酯的结构和性质以及醇、羧酸和酯之间的相互转化,其核心是羧酸的代表物乙酸的结构特点和主要化学性质;酯的代表物乙酸乙酯的结构特点和主要化学性质,理解它关键就是要根据“结构决定性质”的思想,从羧基和酯基官能团的结构特点来学习乙酸和乙酸乙酯的主要化学性质。之前,学生在《必修2》中已经初步学过乙酸的性质以及乙酸与乙醇制取乙酸乙酯的实验。本节课的内容《羧酸酯》就是在此基础上的发展。由于羧酸和酯类物质在我们的生活中随处可见,也是有机化学知识中的一个重要内容,所以在本学科中有着重要的作用,是本学科的核心内容。教学的重点是乙酸的结构特点和主要化学性质,乙酸乙酯的结构特点和主要化学性质,解决重点的关键是在复习乙酸的结构和化学性质的基础上,深入研究羧基官能团的结构特点来学习乙酸的酯化反应规律,并将乙酸的结构和性质迁移到羧酸类物质。二.教学目标与解析教学目标(1)掌握羧酸代表物乙酸的组成、结构、性质和用途;(2)了解酯的结构和主要化学性质目标解析掌握羧酸代表物乙酸的组成、结构、性质和用途;就是指要掌握乙酸的结构式,认识羧酸的官能团,并能从羧酸的官能团初步认识代表物乙酸的主要化学性质,从乙酸的性质迁移到羧酸类物质的化学性质;了解酯的结构和主要化学性质,就是指要根据酯类物质的官能团-----酯基的结构来初步认识代表物乙酸乙酯的主要化学性质,并熟悉乙酸、乙醇和乙酸乙酯之间的相互转化。三.问题诊断分析在本节课的教学中,学生可能遇到的问题是不会根据课本[科学探究]中所给出的信息及仪器来设计乙酸、碳酸、苯酚酸性强弱比较的实验装置,产生这一问题的原因是只能进行单个实验之间的比较,不会把所学的知识形成一个网络,并把其综合起来进行应用。要解决这一问题,在上课讲解时可以让学生根据已学的知识用所给的仪器和试剂先把苯酚和碳酸酸性比较的装置连接起来,然后再连接乙酸和碳酸酸性比较的实验装置,最后再进行综合。四.教学支持条件分析在本节课的教学中,准备使用多媒体。因为多媒体具有图、文、声并茂的特点。五.教学过程【问题一】乙酸又叫醋酸,因为食醋中会有3-5%的乙酸。通过对醋的了解,我们能感受到乙酸的哪些物理性质?【设计意图】从生活出发,让学生了解乙酸的主要化学性质。【师生活动】乙酸的色味态为:色味态熔点沸点溶解性(无色有刺激性气味液态16.6℃117.9℃我们能闻到乙酸的气味,说明乙酸能挥发,但是乙酸的沸点比水的沸点高,故不易挥发。同时其熔点为16.6℃【例题】在室温较低时,无水乙酸就会凝结成像冰一样的晶体。请简单说明在实验中若遇到这种情况时,你将如何从试剂瓶中取出无水乙酸?【问题二】写出乙酸的结构,在《必修2》中我们了解到乙酸具有一定的酸性,我们怎么用实验来验证乙酸的酸性?【设计意图】根据已学的知识和我们对酸类物质的通性来学习乙酸的性质。【师生活动】【问题1】乙酸的分子结构分子式:C2H4O2结构式:结构简式:CH3COOH官能团:或—COOH(羧基)【问题2】乙酸的酸性盐酸、硫酸等无机酸呈酸性,是因为其中的氢能够电离,乙酸有明显的酸性,在电离溶液里能部分地电离,CH3COOHCH3COO-+H+。因此,乙酸具有酸的通性。性质化学方程式与酸碱指示剂反应乙酸能使紫色石蕊试液变红与活泼金属反应Zn+2CH3COOH→(CH3COO2)Zn+H2↑与碱反应CH3COOH+NaOH→CH3COONa+H2O与碱性氧化物反应CuO+2CH3COOH→(CH3COO)2Cu+H2O与某些盐反应CaCO3+2CH3COOH→(CH3COO)2Ca+H2O+CO2↑[科学探究]:利用下图所示仪器和药品,设计一个简单的一次性完成的实验装置,验证乙酸、碳酸和苯酚溶液的酸性强弱。酸性由强到弱顺序:HCl>H2SO3>CH3COOH>H2CO3>【问题三】在高一的时候已经对乙酸的酯化反应进行了学习,并做了酯化反应的实验,大家回忆一下此实验需要的试剂、反应原理、装置以及注意点。【设计意图】在复习乙酸乙酯制取的基础上,深化乙酸、乙醇发生酯化反应的反应原理。【师生活动】思考:(1)为什么要先加入乙醇,然后边振荡边慢慢加入浓硫酸和乙酸?此操作相当于浓硫酸的稀释,乙醇和浓硫酸相混会瞬间产生大量的热量,并且由于乙醇的密度比浓硫酸小,如果把乙醇加入浓硫酸中,热量会使得容器中的液体沸腾飞溅,可能烫伤操作者。(2)导管末端为什么不能插入到接受试管液面以下?防止加热不均匀,使溶液倒吸。(3)除了采用这样一种方法防止倒吸外,此装置还有哪些其它改进方法?可以将吸收装置改为导管连接干燥管,干燥管下端插入液面以下防止倒吸(或其它合理方法)。(4)为什么刚开始加热时要缓慢?防止反应物还未来得及反应即被加热蒸馏出来,造成反应物的损失。(5)饱和碳酸钠溶液的作用是什么?饱和碳酸钠溶液可以除去乙酸,溶解乙醇,减少乙酸乙酯在溶液中的溶解量。【问题四】在上述这个酯化反应中,生成物水中的氧原子是由乙酸分子中的羧基上的羟基提供,还是由乙醇分子的羟基提供?如何能证明你的判断是正确的?能否提供理论或实验依据?【设计意图】理解乙酸和乙醇酯化反应的反应原理,从其原理上迁移到羧酸类和醇类反应时的反应规律。【师生活动】脱水有两种情况,(1)酸脱羟基醇脱氢;(2)醇脱羟基酸脱氢。在化学上为了辨明反应历程,常用同位素示踪法。即把某些分不清的原子做上记号,类似于侦察上的跟踪追击。事实上,科学家把乙醇分子中的氧原子换成放射性同位素18O,结果检测到只有生成的乙酸乙酯中才有18O,说明脱水情况为第一种,即乙酸与乙醇在浓硫酸作用下发生酯化反应的机理是“酸脱羟基醇脱氢”。放射性同位素示踪法可用于研究化学反应机理,是匈牙利科学家海维西(G.Hevesy)首先使用的,他因此获得1943年诺贝尔化学奖。酯化反应原理:酸脱羟基、醇脱氢原子【问题五】羧酸的结构,羧酸的分类【设计意图】掌握羧酸的结构和分类方法【师生活动】与羧基直接相连而构成的化合物叫羧酸,通式为R-COOH。饱和一元脂肪酸:组成CnH2nO2(n≥1)或者CnH2n+1COOH(n≥0)(1)按分子里烃基的结构分由脂肪烃基和羧基构成饱和羧酸CH3COOH由脂肪烃基和羧基构成低级脂肪酸不饱和羧酸CH2=CHCOOH脂肪酸硬脂酸C17H35COOH高级脂肪酸软脂酸C15H31COOH羧酸油酸C17H33COOH芳香酸:苯甲酸(由苯环和羧基构成)(2)按分子里的羧基的数目分一元羧酸:CH3CH2COOH、C6H5COOH羧酸二元羧酸HOOC—COOH(乙二酸)HOOC(CH2)4COOH(己二酸)多元羧酸C6H2(COOH)4【问题六】羧酸的化学性质【设计意图】根据乙酸的性质和官能团的结构学习羧酸的化学性质。【师生活动】羧酸的官能团都是—COOH,因而必具有相似的性质:酸的通性和酯化反应。几种重要羧酸a甲酸(又叫蚁酸)(1)甲酸的分子结构分子式CH2O2结构简式HCOOH【讨论】甲酸的分子中既含有羧基,又含有醛基,即,因而甲酸在反应中将表现出羧酸和醛性质的综合。b乙二酸(草酸)(1)分子式结构式结构简式H2C2O4(2)化学性质:①酸的通性:②酯化反应:+2C2H5OH+2H2O乙二酸二乙酯(链状酯)++2H2O【问题七】酯的结构和性质?【设计意图】理解酯的代表物乙酸乙酯的结构和性质。【师生活动】1、分子结构RCOOR'或饱和酯的通式:CnH2nO2(n≥2)2、酯的性质(1)酯一般是比水轻,难溶于水的的液体(或固体),易溶于有机溶剂。低级酯多数具有芳香气味。(2)酯在一定条件下可发生水解反应。无机酸无机酸如:CH3COOC2H5+H2OCH3COOH+C2H5OHCH3COOC2H5+NaOH→CH3COONa+C2H5OH六.课堂小结乙酸的分子式:C2H4O2、结构式:;纯净乙酸(冰乙酸、冰醋酸)在16.6℃以下为针状晶体。乙酸的化学性质主要是有酸性、能发生酯化反应生成酯。七.目标检测1.羧酸分子里的官能团是()A.B.C.D.2.关于乙酸的下列说法中不正确的是()A.乙酸是一种重要的有机酸,是具有强烈刺激性气味的液体B.乙酸分子里含有4个H原子,所以乙酸不是一元酸C.无水乙酸又称冰醋酸,它是纯净物D.乙酸易溶于水和乙醇3.关于的下列说法中不正确的是()A.是有机酸B.是芳香酸C.是一元羧酸D.不能发生酯化反应4.下列溶液中通入过量的气体后,溶液变浑浊的是()A.苯酚钠B.酯酸钠C.氢氧化钠D.石灰水5.在乙醇和乙酸的反应中,浓是A.催化剂B.氧化剂C.吸水剂D.反应物八.配餐作业A组6.下列物质在一定条件下,不能和发生加成反应的是()A.乙醛B.丙酮C.乙酸D.甲苯7.酯化反应属于()A.中和反应B.不可逆反应C.离子反应D.取代反应8.下列羧酸在常温下呈固态的是()A.B.C.C.9.下列各组有机物不是同分异构体的是()A.B.C.D.10.已知烃基有4种,不必试写,可以判断分子式为的羧酸有()A.3种B.4种C5种D.6种B组11.下列反应中能生成的是()A.B.C.D.12.(双选)下列物质中不能跟水发生反应的是()A.乙烯B.乙酸乙酯C.乙醛D.苯13.(双选)下列羧酸在催化剂存在下能和发生加成的是()A.B.C.D.14.结构简式是的物质不能发生()A.加成反应B.还原反应C.水解反应D.氧化反应15.下列物质中不能发生银镜反应的是()A.B.C.D.16.(双选)质量一定时,下列各组物质不论按任何比例混合,完全燃烧后生成的的量不变的一组是()A.丙酸和甲酸乙酯B.甲醇和乙醇C.甲醛和乙酸D.乙醇和乙醚C组17.(双选)工业上制乙醇的方法是()A.淀粉发酵B.乙烯加水C.乙醛还原D.乙酸乙酯水解18.(双选)下列属于缩聚反应的是()A.B.CD.

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