2025届高三化学二轮复习：有机化学实验

2025届高三化学二轮复习一一有机化学实验

知识梳理

1.常见的三个物质制备实验比较

制取

仪器除杂及收集注意事项

物质

①催化剂为FeBr3；

含有澳、FeBn等，用②长导管的作用：冷凝回流、导气;

澳苯NaOH溶液处理后分③右侧导管不能(填“能”或“不能”)伸入溶

八液，然后蒸储液中；

④右侧锥形瓶中有白雾

可能含有未反应完的

-V①导管1的作用：冷凝回流；

硝1苯、硝酸、硫酸，用

②仪器2为温度计；

基NaOH溶液中和酸，分

③用水浴控制温度为50-60℃；

苯液，然后用蒸储的方法

一飞1④浓硫酸的作用：催化剂和吸水剂

除去苯

①浓硫酸的作用：催化剂和吸水剂；

含有乙酸、乙醇，先用②饱和Na2cCh溶液的作用：溶解乙醇、中和

乙酸

饱和Na2c。3溶液处理乙酸、降低乙酸乙酯的溶解度；

乙酯

直后，再分液③右边导管丕能(填“能”或“不能”)接触试

管中的液面

回答下列问题：

(1)在澳苯的制备实验中，若向锥形瓶中滴加稀硝酸酸化的AgNO3溶液，有浅黄色沉淀生成，能

不能证明该反应中一定有HBr生成？为什么？

⑵在硝基苯的制备实验中，水浴加热有什么优点？

(3)在乙醇和乙酸的酯化反应中，写出加入试剂和碎瓷片的顺序。

(4)在乙醇和乙酸的酯化反应中，若乙酸中的氧为180,在什么物质中含有18。？

答案⑴不能，因为挥发出的Bn也能和AgNCh溶液反应生成AgBr。

（2）加热均匀，便于控制温度。

（3）在试管中先加入乙醇，然后边振荡试管边慢慢加入浓H2sCU和乙酸，再加入几片碎瓷片。

⑷乙酸、水、乙酸乙酯。

2.常见有机物的分离与提纯

分离、提

适用范围

纯方法

蒸储适用于沸点不同的互溶液体混合物分离

萃取包括液-液萃取和固-液萃取。液-液萃取是利用待分离组分在两种

萃取不互溶的溶剂中的溶解度不同，将其从一种溶剂转移到另一种溶剂的过

程；固-液萃取是用溶剂从固体物质中溶解出待分离组分的过程

分液适用于两种互不相溶的液体混合物分离。萃取之后往往需分液

重结晶是将晶体用溶剂（如蒸储水）溶解，经过滤、蒸发、冷却等步骤后

再次使之析出，以得到更加纯净的晶体的纯化方法。重结晶常用于提纯

固态化合物。重结晶溶剂选择的要求：

重结晶①杂质在所选溶剂中溶解度很小（使杂质析出）或很大（使杂质留在母液

中），易于除去；

②被提纯的物质在所选溶剂中的溶解度受温度影响较大，升温时溶解度

增大，降温时溶解度减小，冷却后易结晶析出

3.有机化合物中常见官能团的检验

\/

c—C

(1)碳碳双键/\(烯煌)

X实验1实验2

实验向盛有少量1-己烯的试管中滴加酸性

向盛有少量1-己烯的试管中滴加滨水，观察现象

内容KMnCU溶液，观察现象

实验

漠水褪色，液体分层，下层为无色油状液体KMnCU溶液褪色，有无色气泡冒出

现象

化学或

+

CH2=CH(CH2)3CH3+2MnOj+6H—>

离子方

CH2=CH(CH2)3CH3+Br2—>CH2BrCHBr(CH2)3CH3

2+

CH3(CH2)3COOH+CO2t+4H2O+2Mn

程式

X

(2)碳卤键(卤代煌)

实验

向试管里加入几滴1-澳丁烷，再加入2mL5%NaOH溶液，振荡后

加热。反应一段时间后取出试管静置。小心地取数滴水层液体置于

实验内容

另一支试管中，加入稀硝酸酸化，加入几滴2%AgNO3溶液，观察

现象

①水浴加热后液体不再分层；

实验现象

②另一试管中有浅黄色沉淀生成

H2O

化学方CH3cH2cH2cH2Br+NaOH二CH3cH2cH2cH2(DH+NaBr、

程式

NaBr+AgNO3^=AgBr1+NaNO3

(3)羟基一OH(酚)

实验1实验2

实验向盛有少量苯酚稀溶液的试管中逐滴加入向盛有少量苯酚稀溶液的试管中滴

内容饱和滨水，边加边振荡，观察现象入几滴FeCb溶液，振荡，观察现象

实验

有白色沉淀生成溶液显紫色

现象

OH

4H十

化学方

-

程式

'+3Br2—►Br|+3HBr

()

II

(4)醛基一C—H(醛)

实验

实验在试管里加入2mLi0%NaOH溶液，滴入5滴5%CuSCU溶液，振

内容荡。然后加入0.5mL乙醛溶液，加热，观察现象

实验

有甚红色沉淀生成

现象

化学方△

CHCHO+2Cu(OH)+NaOH—>CHCOONa+CuO!+3HO

程式32322

【应用示例】

填表：

（1）常见有机物的除杂

除杂试剂分离方法

乙醇（水）新制CaO蒸储

乙醇（乙酸）新制CaO蒸储

乙酸乙酯（乙醇）饱和Na2cCh溶液分液

澳水洗气

CH4(C2H4)

（2）常见有机物的检验

试剂、用品或方法现象

乙醛新制的Cu（OH）2（或银氨溶液）有砖红色沉淀生成（或有银镜出现）

淀粉碘水变蓝

蛋白质灼烧有烧焦羽毛的气味

强化训练

1.（2024・甘肃，9）下列实验操作、现象和结论相对应的是（）

实验操作、现象结论

A用蓝色石蕊试纸检验某无色溶液，试纸变红该溶液是酸溶液

B用酒精灯灼烧织物产生类似烧焦羽毛的气味该织物含蛋白质

C乙醇和浓硫酸加热，产生的气体使滨水褪色该气体是乙烯

氢氧化钠的碱性比氢氧化

D氯化镁溶液中滴入氢氧化钠溶液，生成沉淀

镁强

答案B

解析用蓝色石蕊试纸检验某无色溶液，试纸变红，该溶液显酸性，但不一定是酸溶液，A不符合

题意；乙醇和浓硫酸加热，主要产物为乙烯，还可能含有二氧化碳、二氧化硫等，二氧化硫也能使

溪水褪色，不能说明产生的气体是乙烯，C不符合题意；氯化镁溶液中滴入NaOH溶液生成

Mg（OH）2沉淀，与NaOH和Mg（OH）2的碱性强弱无关，D不符合题意。

2.（2023•浙江6月选考，12）苯甲酸是一种常用的食品防腐剂。某实验小组设计粗苯甲酸（含有少量

NaCl和泥沙）的提纯方案如下：

［粗苯甲酸）加水热溶院［悬浊液］趁誓滤，匾祠

冷胃晶.过滤.［涤.康祠

下列说法不正确的是（）

A.操作I中依据苯甲酸的溶解度估算加水量

B.操作H趁热过滤的目的是除去泥沙和NaCl

c.操作ni缓慢冷却结晶可减少杂质被包裹

D.操作IV可用冷水洗涤晶体

答案B

解析操作I中，为减少能耗、减少苯甲酸的溶解损失，溶解所用水的量需加以控制，可依据苯甲

酸的溶解度估算加水量，A正确；操作II趁热过滤的目的是除去泥沙，同时防止苯甲酸结晶析出，

NaCl的溶解度受温度影响不大，未结晶析出，B不正确；操作III缓慢冷却结晶，可形成较大的苯甲

酸晶体颗粒，同时可减少杂质被包裹在晶体颗粒内部，C正确；苯甲酸微溶于冷水，易溶于热水，

所以操作IV可用冷水洗涤晶体，既可去除晶体表面吸附的杂质离子，又能减少溶解损失，D正确。

3.（2023・湖北，8）实验室用以下装置（夹持和水浴加热装置略）制备乙酸异戊酯（沸点142℃）,实验

中利用环己烷-水的共沸体系（沸点69℃）带出水分。已知体系中沸点最低的有机物是环己烷（沸点

81℃）,其反应原理：

下列说法错误的是（）

A.以共沸体系带出水促使反应正向进行

B.反应时水浴温度需严格控制在69℃

C.接收瓶中会出现分层现象

D.根据带出水的体积可估算反应进度

答案B

解析由反应方程式可知，生成物中含有水，若将水分离出去，可促进反应正向进行，该反应选择

以共沸体系带出水可以促使反应正向进行，A正确；产品的沸点为142℃,环己烷的沸点是81℃,

环己烷-水的共沸体系的沸点为69℃,温度可以控制在69~81℃之间，B错误；接收瓶中接收的是

环己烷-水的共沸体系，环己烷不溶于水，会出现分层现象，C正确；根据投料量，可估计生成水的

体积，所以可根据带出水的体积估算反应进度，D正确。

4.（2024•黑龙江齐齐哈尔三模）下列实验方法不能达到相应实验目的的是（）

选项实验目的实验方法

比较Na2cO3和NaHCO3分别加热Na2c。3和NaHCO3固体，将产生

A

的热稳定性的气体通入澄清石灰水中，观察实验现象

向C2H5X中加入过量的NaOH溶液，加热一

验证C2H5X（X代表a、

B段时间后静置，取少量上层清液于试管中，

Br、I）中卤素原子的种类

加入AgNCh溶液，观察实验现象

比较水分子中的氢原子和

相同条件下，用金属钠分别与水和乙醇反

C乙醇羟基中的氢原子的活

应，观察实验现象

泼性

在试管中加入2mLi0%NaOH溶液，滴入5

D验证葡萄糖中含有醛基滴5%CuSCU溶液，振荡后加入2mL10%葡

萄糖溶液，加热，观察实验现象

答案B

/浓硫酸O-NQ+七0

5.已知：①+HNO3so〜60℃AH<0；②硝基苯沸点为210.9℃,蒸储时

选用空气冷凝管。下列制取硝基苯的操作或装置（部分夹持仪器略去），正确的是（）

浓硝酸

浓硫酸

A.配制混酸

答案C

6.实验室常用氯气和苯在氯化铁为催化剂的条件下制备氯苯，其装置如图所示（省略夹持装置）。

下列说法错误的是（

A.装置e中盛放的是浓硫酸，是为了干燥氯气

B.本实验可以用浓盐酸和二氧化镒来制备氯气

C.反应结束后需通入一段时间空气，再拆解装置

D.反应后的混合液分别用水、碱溶液、水依次洗涤，干燥，蒸储，可得到氯苯

答案B

7.实验室可用如图装置制备乙酸乙酯，实验开始时先加热至110~120℃,再滴入乙醇和冰醋酸并使滴

入速率与蒸出液体的速率几乎相等，滴加完毕后升温到130C至不再有液体蒸出。下列说法错误的

是（）

A.冷凝管的进水口为b

B.可用油浴加热

C.滴加速率不宜过快，是为了防止副反应增多

D.蒸出的液体用饱和碳酸钠溶液洗涤、分液可得到粗乙酸乙酯

答案C

解析为增强冷凝效果，冷凝管中的水下进上出，即进水口为b,A正确；所需温度高于水的沸点，

可以采用沸点更高的油进行油浴加热，B正确；滴加速率不宜过快，是为了使反应完全进行且减少

反应物的蒸发损失，提高利用率，C错误；饱和碳酸钠溶液可以吸收未反应的乙醇和乙酸，同时乙

酸乙酯难溶于饱和碳酸钠溶液，所以洗涤、分液可得到粗乙酸乙酯，D正确。

8.某实验小组仅选择图中装置制备对澳异丙基苯［BY2^CH（CHJ］并检验生成的HBr,其中

装置错误的是（）

d-Br2（l）

住由和范

异丙苯

fc-cci4

AB

水层

答案C

解析异丙苯和液溪在溪化铁催化作用下发生取代反应生成对溪异丙基苯，故A正确；由于溪易挥

发,得到的HBr中含有浸单质，用四氯化碳萃取HBr中的浸单质，故B正确；由于HBr极易溶于水,

检验生成的HBr时要防倒吸,故C错误；对溪异丙基苯的密度比水大，分液时对溪异丙基苯在下层,

故D正确。

9某学习小组设计的蔗糖水解反应如图所示（夹持装置省略）。下列说法错误的是（）

A.稀硫酸和热水浴都能加快蔗糖水解速率

B.滴加NaOH溶液的目的是调节溶液的pH至碱性

C.加热至沸腾后试管内生成黑色沉淀

D.实验现象证明蔗糖水解有还原性物质生成

答案C

解析稀硫酸是蔗糖水解反应的催化剂，催化剂能加快反应速率，热水浴相当于对反应体系加热，

温度升高，反应速率加快，故A正确；酸性条件下，新制的氢氧化铜会与稀硫酸发生酸碱中和反应,

影响后续蔗糖水解产物的检验,滴加NaOH溶液的目的是调节溶液的pH至碱性，消除稀硫酸对后续

实验的影响，故B正确；蔗糖水解生成一分子葡萄糖和一分子果糖，葡萄糖分子结构中含有醛基，

具有还原性，与新制的氢氧化铜发生氧化还原反应，加热至沸腾后试管内生成砖红色氧化亚铜沉淀,

故C错误、D正确。

10.（2024・甘肃张掖高三下学期第三次模拟）有若干种相对分子质量为58的液态有机物，在氧气中燃烧

均生成二氧化碳和水。对这些有机物进行官能团检验，下列实验现象记录一定不符合实际的是（）

选项检验操作实验现象

A取样，加入新制氢氧化铜并加热产生豉红色沉淀

B取样，滴加滨的四氯化碳溶液红棕色褪去

C取样，加入金属钠有气体产生

D取样，滴加紫色石蕊试液石蕊试液变红色

答案D

解析若该物质为丙醛，相对分子质量为58,可与新制氢氧化铜在加热的条件下，生成砖红色的氧

化亚铜沉淀，A正确；当有机物的结构简式为CH2=CH—CH20H时，相对分子质量为58,含碳碳

双键，可以与溪的四氯化碳溶液发生加成反应，使红棕色褪去，含羟基，可以和金属钠反应产生氢

气，B、C正确；若该有机物使紫色石蕊试液变红，则该有机物是竣酸或酚类物质，该有机物的相对

分子质量为58,无法构成竣酸或酚类，D错误。

11氯乙酸（CH2cleOOH）是重要的分析试剂和有机合成中间体。一种制备氯乙酸的方法为

PCL,

CH3coOH+Cb90〜io°'C»CH2cleOOH+HCL已知：PCb易水解。学习小组用如图所示装置进行探

究，下列说法正确的是（）

搅拌厂个

缸试剂xY/（*）

由

试

剂村冰醋酸不〉AgN%|_

Y和PC%目图溶液库NaOH

。"混合液冒匡

②溶液

③④⑤

A.试剂X、Y依次选用浓盐酸、MnO2

B.②的作用为除去Cb中的HC1

C③中反应后的液体经蒸储可得氯乙酸

D.④中出现白色沉淀说明有HC1生成

答案C

解析装置①没有加热装置，所以试剂X是浓盐酸，试剂Y可以是KMnO4,A错误；由于PC13易

水解，所以Ck在进入③制取CH2cleOOH之前需要干燥处理，则②的作用为除去水蒸气，B错误；

③中反应后混合体系中各组分的沸点不同，经蒸储可得氯乙酸，c正确；未反应的Cb及反应产生的

HC1气体在④中都能与AgNCh溶液反应产生AgCl白色沉淀，因此不能根据④中出现白色沉淀判断

有HC1生成，D错误。

12（2024•哈尔滨三模）利用下列装置完成相应实验，能达到实验目的的是（）

A.验证乙醇脱水生成乙烯B.利用分水器制备乙酸乙酯并提高产率

C.验证苯与液澳发生取代反应

答案B

解析乙醇发生消去反应的温度在170℃,温度计应该插入液面以下，A错误；乙醇和乙酸在浓硫

酸作催化剂的条件下发生酯化反应，碎瓷片用于防止暴沸，球形冷凝管用于将有机物冷凝回流，通

过分水器分离出水，使平衡正向移动，提高乙酸乙酯的产率，B正确；苯与液浸在溪化铁作催化剂

的条件下发生取代反应生成溪苯和溪化氢，由于溪具有挥发性,会随着演化氢一起进入硝酸银溶液,

干扰对反应产物的验证，C错误；温度升高，L会升华,后在烧瓶底部凝结为碘固体，同时NH4cl受

热分解，后在烧瓶底部NH3和HC1又重新反应生成NH4CI,无法分离两者，D错误。

13（2024.湖北模拟）乙醛（C2H50c2H5）是一种重要的有机溶剂，其沸点为34.5℃。实验室制备乙醴的原

浓硫酸

理为2c2H5OH2H50c2H5+氏0,实验装置如图所示（夹持和加热装置已省略）。下列说法错

误的是（）

b

冰水浴

A.冷凝水应该从a口进，b口出

B.三颈烧瓶中先加入乙醇，再加入浓硫酸

C.温度过高容易产生乙烯等副产物

D.冰水浴收集的液体经过分液即可获得纯乙酸

答案D

解析170℃左右乙醇会发生消去反应生成乙烯，即温度过高容易产生乙烯等副产物，故C正确；

乙醇易挥发，冰水浴收集的液体除了乙醛，还有挥发出来的乙醇，两者互溶，不能经过分液获得纯

乙醛，故D错误。

14.（2024•湖北一模）2,6-二澳口比喔是合成阿伐斯汀（抗组胺药）中间体，实验室制备过程如下：

螺口夹温度计

克氏蒸福头T

毛细管接真空泵

接收瓶

步骤1：在三颈烧瓶中加入2,6-二氯毗咤、冰乙酸，搅拌，溶解后，在110℃下，通入HBr。

步骤2：反应完毕，利用如图装置回收乙酸。

步骤3：冷却至室温，析出晶体，过滤。母液回收溶剂，冷却，析出晶体，过滤，合并两次晶体，空

气干燥。

已知：乙酸、2,6-二氯口比咤、2,6-二澳毗咤的沸点依次为H8℃、206℃、249℃□油浴温度：

100-250℃；沙浴温度：220~350℃。

下列叙述错误的是（）

A.步骤1中采用“油浴”加热三颈烧瓶

B.如图装置中毛细管起防暴沸和搅拌作用

C接收瓶最先收集到2,6-二澳毗咤

D.实验中乙酸作溶剂，回收可循环利用

答案C

解析步骤1反应温度为110℃,在油浴温度范围内，A项正确；通过调节螺口夹，微量空气进入

烧瓶，产生的小气泡可起到防暴沸、搅拌等作用，B项正确；蒸储时沸点最低的物质最先汽化，接

收瓶最先收集到乙酸，C项错误；步骤1中2,6-二氯叱咤溶于乙酸，乙酸作溶剂，回收乙酸可循环

利用,D项正确。

15.（2024•黑龙江三模）实验室初步分离苯甲酸乙酯、苯甲酸和环己烷的流程如下：

饱和无水MgSC）4

Na2co§

溶液

工T有机相H

.操作aT共沸物〔

荡

苯

苯

甲

甲

粗

品

酸

酸

乙

已知：苯甲酸乙酯的沸点为212.6℃,“乙醛-环己烷-水共沸物”的沸点为62.1℃。

下列说法错误的是（）

A