3.4羧酸（第一课时）课件 人教版高中化学选择性必修三

第三章烃的衍生物第四节羧酸

羧酸衍生物（第一课时）核心素养目标宏观辨识与微观探析能从宏观上认识羧酸的典型物理性质和化学性质，如乙酸具有酸性、能发生酯化反应；从微观角度理解羧基的结构对其性质的影响，如羧基中羰基和羟基的相互作用决定了羧酸的特性。证据推理与模型认知通过实验探究羧酸的性质，如用实验证明乙酸的酸性比碳酸强，依据实验现象进行推理，构建羧酸性质的认知模型。科学态度与社会责任了解羧酸在生活和生产中的应用，认识化学物质对人类生活的影响，树立合理使用化学物质的科学态度和社会责任。导入：虽有酸味不悲伤，电离我比碳酸强

与醇催化生成酯，留给人间处处香古诗词中的“醋”金刀利，锦鲤肥，更那堪玉葱纤细。添得____来风韵美，试尝道甚生滋味。醋柴米油盐酱___茶琴棋书画诗酒花醋甲酸(蚁酸)COOHHCOOH苯甲酸（安息香酸）CH3—CH—COOHOH乳酸乙二酸(草酸)柠檬酸观察下列有机酸，总结其组成和结构，分类与命名氨基乙酸(甘氨酸)COOHCHOCH2COOHCH2COOH1.组成：烃基(或氢原子)和羧基(—COOH)2.官能团：羧基

—C—O—HO3.饱和一元羧酸通式：CnH2n-1COOH或CnH2nO2或—COOH相对分子质量与比它多一个碳的饱和一元醇Cn＋1H2(n＋1)＋2O相等。烃基可以是链烃基、环烃基或芳烃基一、羧酸的组成与结构根据羧基数目根据烃基CH3COOHCH2＝CHCOOH硬脂酸软脂酸油酸脂肪酸芳香酸一元羧酸二元羧酸多元羧酸

HOOC－COOH(乙二酸)低级脂肪酸：高级脂肪酸（C>10）C17H35COOHC17H33COOHC15H31COOH根据烃基是否饱和饱和羧酸不饱和羧酸CH3COOH甲酸、乙酸(苯甲酸)(丙烯酸)柠檬酸(羟基酸)脂环酸COOH二、羧酸的分类羧

酸1.选取含羧基的最长碳链为主链，称某酸。2.编号：从羧基碳原子(端点)开始（—COOH羧基碳为1号碳）。3.“某酸”名称之前：加上取代基的位次号和名称。乙二酸邻羟基苯甲酸6－甲基－2－乙基庚酸环己基乙酸β

αα-羟基丙酸

三、羧酸的系统命名对甲基苯甲酸四、羧酸的同分异构体【课堂练习1】写出C5H10O2同分异构体以及属于羧酸的同分异构体。1.种类：碳架异构、官能团异构2.官能团异构：羧酸(-COOH)与酯(-COO-)①羧酸：先写碳架，链端变羧基②酯：先写碳架，后插入酯基（正、反）注意：对称结构无需考虑反向插入注意：羧基只能位于链端，羧酸无官能团位置异构OH—C—O—H1.甲酸（3）用途：工业上作还原剂，也是合成医药、农药和染料等的原料（1）物理性质：无色、有刺激性气味，液体，有腐蚀性，能与水、乙醇互溶（2）化学性质：既有羧基又有醛基(结构特点)醛基羧基1.甲酸,又称蚁酸①酸性HCOOHHCOO－+H+②银镜反应：(NH4)2CO3+2Ag+2NH3+H2OHCOOH+2Ag(NH3)2OH∆③与新制的氢氧化铜反应：Na2CO3+Cu2O

+4H2OHCOOH+2Cu(OH)2+2NaOH∆HCOOH+Br2+H2O

2HBr+H2CO3④与溴水反应：五、常见羧酸的性质（1）物理性质：无色晶体，通常含两个结晶水(可写成H2C2O4•2H2O）易溶于水和乙醇，溶于乙醚等有机溶剂。草酸钙(CaC2O4)难溶于水，是人体①弱酸性：②还原性:2KMnO4+5H2C2O4+3H2SO4=2MnSO4+K2SO4+10CO2↑+8H2O③不稳定性：H2C2O4⇌H++HC2O4-

；HC2O4-

⇌H++C2O42-H2C2O4

═

H2O+CO↑+CO2↑【酸性】HOOC-COOH>HCOOH>C6H5COOH>CH3COOH

2.乙二酸（又叫草酸）

HOOC-COOH膀胱结石和肾结石的主要成分。（2）化学性质：草酸是最简单的饱和二元羧酸，是二元羧酸中酸性最强的，它具有一些特殊的化学性质。能使酸性高锰酸钾溶液褪色、可作漂白剂。

C6H5COOH【酸性】HOOC-COOH>HCOOH>C6H5COOH>CH3COOH(2)物理性质：无色晶体，易升华，微溶于水，易溶于乙醇，可以用于合成香料、药物等。其钠盐或钾盐是常用的食品防腐剂。

3.苯甲酸

(俗称：安息香酸)（1）分子式:结构简式:C7H6O2（3)化学性质：具有酸性，能发生酯化反应。资料卡片:

自然界的许多动植物中含有有机酸，例如，蚁酸(甲酸)、安息香酸(苯甲酸)、草酸(乙二酸)等。有些有机酸分子中既含有羧基也含有羟基，所以又叫做羟基酸，它们既具有羟基的性质，也具有羧基的性质。例如，乳酸、柠檬酸、苹果酸等。COOHCH3CHOH乳酸(2-羟基丙酸)COOHCHOCH2COOHCH2COOH柠檬酸【课堂练习2】能用来鉴别乙醇、乙醛、甲酸、乙酸四种无色溶液的试剂是

(

)

A．FeCl3溶液

B．溴水

C．金属钠

D．新制Cu(OH)2D【课堂练习3】苯甲酸是一种重要的羧酸，以下关于苯甲酸的说法不正确的是（）A.在通常条件下为无色晶体

B.苯甲酸及其钠盐可用作食品防腐剂C.苯甲酸能与乙醇发生酯化反应

D.苯甲酸钠水溶液的pH小于7D表3-4几种羧酸的熔点和沸点名称结构简式熔点/℃沸点/℃甲酸HCOOH8101乙酸CH3COOH17118丙酸CH3CH2COOH－21141正丁酸CH3CH2CH2COOH－5166十八酸(硬脂酸)CH3(CH2)16COOH70383苯甲酸

122249COOH【思考】分析表格中的数据，你能得出什么结论？为什么？3.熔沸点:①碳原子增加，熔沸点逐渐升高，支链增多

熔沸点逐渐降低。

②羧酸与其他有机化合物相比，沸点较高，

羧酸分子间可以形成氢键有关。2.溶解度：①甲酸、乙酸等分子中碳原子数较少的羧酸能够与水互溶。②随着分子中碳原子数的增加，一元羧酸在水中的溶解度迅速减小，甚至不溶于水。③高级脂肪酸是不溶于水的蜡状固体。1.状态：甲酸、乙酸、丙酸有强烈的刺激性气味的无色液体，含有4~9个碳原子的饱和一元羧酸是具有腐败臭味的油状液体,10个碳原子以上羧酸为蜡状固体，脂肪族二元羧酸和芳香酸都是晶体。六、羧酸的物理性质根据结构决定性质，推测羧酸的化学性质羧酸的化学性质主要取决于羧基。由于受氧原子电负性较大等因素的影响，当羧酸发生化学反应时：使H-O键的极性增强，更易断裂，电离出H+，表现酸性C-O单键易断裂，发生取代反应使羰基较难发生加成反应RHOCORHOCO通过催化加氢的方法很难被还原七、羧酸的化学性质1.羧酸的酸性：羧酸是一类弱酸,具有酸类的共同性质。与指示剂、H前金属、碱、碱性氧化物、盐反应。【探究1】设计实验证明甲酸、苯甲酸和乙二酸具有酸性。实验内容实验现象结论分别取0.01mol·L-1三种酸溶液，滴入紫色石蕊溶液分别取0.01mol·L-1三种酸溶液，测pH分别取0.01mol·L-1三种酸溶液，滴入含有酚酞的NaOH溶液,观察现象紫色石蕊溶液变红色pH>2甲酸、苯甲酸和乙二酸都具有弱酸性。溶液的红色最终褪去【探究2】设计实验比较乙酸、碳酸和苯酚的酸性强弱。设计原理：(较)强酸+弱酸盐→(较)强酸盐+较弱酸设计出的a,b两种装置图，哪一种准确？abb【思考与讨论】

(1)上述b装置中饱和NaHCO3溶液的作用是什么?可否将其撤去？饱和NaHCO3溶液的作用是除去CO2中的乙酸蒸气，防止对碳酸酸性大于苯酚的检验产生干扰，故不能撤去。

(2)写出各装置中反应的化学方程式?CH3COOH+NaHCO3=

CH3COONa+H2O+CO2↑2CH3COOH+Na2CO3=

2CH3COONa+2H2O+2CO2↑+CO2+H2O→+NaHCO3【实验结论】：酸性：CH3COOH＞H2CO3＞C6H5OH＞HCO3-观看视频：酯化反应【思考与讨论】：(1)该实验药品的添加顺序如何？浓硫酸的作用是什么？(2)装置中导管为什么不能插入饱和Na2CO3溶液中？饱和Na2CO3溶液的作用是什么？(3)长导管和加碎瓷片的作用是什么？顺序：乙醇、浓硫酸、冰醋酸浓硫酸的作用：催化剂和吸水剂原因：防倒吸中和乙酸、溶解乙醇、降低乙酸乙酯的溶解度。长导管：导气，冷凝回流碎瓷片：防止暴沸饱和Na2CO3的作用：(4)在乙酸乙酯的制备实验中，加热的作用是什么？(5)如果要提高乙酸乙酯的产率，你认为应当采取哪些措施？请结合化学反应原理的有关知识进行说明。加热不但能加快反应速率，而且能不断分离出沸点较低的酯，使平衡右移③增加乙酸或乙醇的量，使平衡右移。①使用浓硫酸作吸水剂，使平衡右移，可提高乙酸乙酯的产率；②由于乙酸乙酯的沸点比乙酸、乙醇都低，因此从体系中不断蒸出乙酸乙酯，使平衡右移；2.羧酸的酯化反应—（取代反应）CH3COC2H5+H2O=OCH3COH+HOC2H5浓H2SO4=OCH3COC2H5+H2O=OCH3COH+HOC2H5浓H2SO4=O乙酸和乙醇的酯化反应，从形式上看是羧基与羟基之间脱去一个水分子。脱水时有以上两种可能的方式，你能证明是哪一种吗？OOCH3—C—OH+H—O—C2H5CH3—C—O—C2H5+H2O1818浓H2SO4（1）酯化反应的实质：酸去羟基、醇去氢同位素示踪法：（2）酸和醇酯化反应的类型CH3COOH+H18OCH3①一元羧酸与一元醇。如：②一元羧酸与二元醇或多元醇。如：浓硫酸浓硫酸浓硫酸二乙酸乙二酯2CH3CO18OCH3+

H2O③一元醇与多元羧酸分子间脱水形成酯+C2H5OHCOOHCOOH2浓硫酸COOC2H5COOC2H5+2H2O乙二酸二乙酯④多元羧酸与多元醇之间的脱水反应生成普通酯：COOHCOOHCH2OHCH2OH+浓硫酸+H2OHOOC—COOCH2CH2OH生成环酯：COOHCOOHCH2OHCH2OH+浓硫酸环乙二酸乙二酯乙二酸（单）乙二酯⑤羟基酸自身的脱水反应—两种情况：生成普通酯、环状酯浓硫酸浓硫酸浓硫酸2CH3CHCOOHOH（乳酸）CH3CHCOOHOHCH3CHCOOHOH2⑥无机酸与醇的酯化反应CH2-OHCH2-OHCH

-OH+3HO-NO2浓硫酸CH2-ONO2CH2-ONO2CH

-ONO2+3H2O硝酸甘油酯3.受-OH的影响---碳氧双键不易断，羧基不与H2发生加成反应注意：羧酸不能通过催化加氢的方法被还原，但可以用强还原剂如氢化铝锂(LiAlH4)将羧酸还原为醇。RCOOH

RCH2OHLiAlH4还原反应4.受-COOH影响---α-H活性增强，能发生α-H的取代反应：RCH2COOH＋

Cl2

RCHCOOH＋

HCl催化剂△Cl|课堂小结【课堂练习4】判断正误。(正确的画“√”，错误的画“×”)甲酸、乙酸、苯甲酸均可与钠发生置换反应。()可以表现为酮和醇的性质。 ()乙酸的酸性比H2CO3强，可以溶解石灰石。(

)含18O的乙醇与乙酸发生酯化反应生成的H2O中含18O。()分子式为C4H8O2的羧酸，有3种同分异构体。 (

)甲苯、乙苯均可被酸性KMnO4氧化为苯甲酸。()【课堂练习5】用CH3CH218OH与CH3COOH在浓H2SO4、加热条件下反应，反应后的混合体系中存在18O的物质有（

）A．乙醇、乙酸

B．乙酸乙酯、水