2025届高考化学专项小练有机化学基础3

有机化学基础（选考）

1.（2024届•山东日照市高三期中）化合物G是一类用于合成除草剂的中间体，其合成

路途流程图如下：

回答下列问题：

（DA的名称为________0

（2）C中的含氧官能团名称为°

（3）B-C的反应类型为。

（4）E的分子式为CMhNOE,写出E-F的化学方程式：。

（5）同时满意下列条件的C的稳定的同分异构体有______种（_]=』_OH为不稳定结

构）。

①除苯环外无其他环状结构，苯环上有四个取代基，其中一个为-CF：,,且苯环上一氯代

物只有i种；

②能使溟的四氯化碳溶液褪色，能发生银镜反应；

③分子中有4种不同化学环境的氢。

（6）参照上述流程,设计由।为原料制备的合成路

CF>

途（其他试剂任选）.

【答案】（1）1,3-苯二酚（或间苯二酚）（2）悔键、酯基（3）取代反应

T-dW+H。

⑷性N又又j

CFjCFj

⑸6

qjq。

浓般展

5CF,

CF3

（6）

，，KCYar

■—H、CHN人人f

Sc人

在浓磷酸作用下，与又上。）经过

【解析】由有机物的转化关系可知,5<

HO、

加成反应、消去反应和取代反应生成kJLJ，在碳酸钾作用下，kJLJ与

crfer,

H>CCVV°Y°M>C0v^V0^0

（CH：,）2sol发生取代反应生成，在浓硫酸作用下，LlyJ与浓硝酸共

CF»CF,

世

M0v•~0c°^^0°

热发生硝化反应生成°.、人JJ,E的分子式为GHKNOR,SN人人J在铁马氯化

crfer,

I

H2N人人^，则E为：

钺的作用下发生还原反应生成

CF）CF,

叱。、〜0yo「、-MCO^^OyO

与丫丫口发生取代反应生成CiliI「，

Tv

5

CFj

-07与*

X发生取代反应生成o（I）A

“'人6

CF3

的结构简式为名称为i,3-茶二酚（或间苯二酚）：（2）C的结构简式为

2

含氧官能团名称为雄键、酯基:(3)B-C的反应为在碳酸钾作用下,

与(CHJSO,发生取代反应生成(4)E-F的反应为

知C的稳定的同分异构体能使澳的四氯化碳溶液褪色，能发生银镜反应说明含有碳碳双键或

碳碳三键和醛基，同分异构体分子中除苯环外无其他环状结构，米环上有四个取代基，其中

一个为-CF3,且苯环上一氯代物只有一种，说明结构对称，结合C的分子式可知，另三个取

代基可能为2个醛基和1个一OCH=Qb，或2个羟基和1个一CM三CCHO,或2个羟基和1

个一C三CCH£HO,由分子中有4种不同化学环境的氢可知，符合条件的同分异构体的结构简

3

0、/0

反应生成合成路途如下:

2.(2024届•山东青岛巾高三质检)站类化合物是中草药中的•类比较重要的化合物,

广泛分布于植物、昆虫及微生物体内，是多种香料和药物的主要成分。H是•种荷类化合物，

其合成路途如图：

已知：R、R、电为燃基，X为卤素原子。

(DE中的含氧官能团名株为

(2)写出G的结构简式

4

(3)写出反应方程式：B-C,反应类型为一

中的手性碳原子

(5)写出符合下列条件的。的同分异构体有种。

A.含有苯环且苯环上有两种氢;

B.只含一种官能团且能发生水解反应；

C.核磁共振氢谱峰面积比为2：2：3：9o

(6)CH；,CH,OilCHXHO0>CH:ICOOH漏激TCHCOOCHQh>式0繇

5

HOO

可知B是乂夕B：结合信

【解析】B和CHQH发生酯化反应生成C,由C逆推,

COOH

OHo0H[

息②®,可知和CHNgl反应生成人/

JI"OHOH

0o又

o人一

⑻氧化为

和反应生成X

°y°产1

⑹：方d水解为。y

⑴E是含氧官

0HO

0

OH

能团名称为羟基、^键；(2)1行和反应生成'

oo0

化为5

,G的结构简式丫6。"；(3)B是

0

0H0

HOO1II

1II

和cihoii发生酯化反应生成nnr।和水

COOCHa

H00f''OH<>,

；60+CH)0H产jjfjQ地。。⑷。工!”中

6OCH3H0

COOH

的手性碳原子S(5)A.含有苯坏且苯环上有两种氢；B.只含一种官能团

HO

且能发生水解反应，含有酯基；C.核磁共振氢谱峰面积比为2：2：3：9,说明苯环含2

个对位取代基；两个取代基可能是-COOCIL-COOC(CH3)3或-001工出、-C00C(CH3)3或-OOCCU、

6

-OOCC(CH3)3^-CHss-OOCCOO(CH3)3SJC-CH3^-OOCCOOC(CH3)3^-c(CH3)3S-00CC00CH3,共6种；

(6)乙静氧化为乙醛、乙醛氧化为乙酸，乙醇、乙酸发生酯化反应生成乙酸乙酯，乙酸乙酯

和CH,CH：MgBr反应生成八广、，合成路途为CHCHQHT~>CH£H{)—^->CH：COOH

OH

CH3CH0H、八“八八”“M(D：llCHMgBr、-id

湍雨2fCKOOCH2cH：,-3:I

3.(2024届•广州市广东试验中学高三期中)“磷酸氯喳”是抗击新型肺炎的潜在用药,

其中氯唾的合成路途如图：

回答下列问题：

(1)有机物A的名称是；E中含氧官能团的名称是。

(2)反应⑥的反应类型是。

(3)F的结构简式是。

(4)请写出反应③的化学反应方程式______。

(5)M是H的一种同分异构体，写出满意下列条件的M的结构简式o(不考虑立体

异构，只需写出2种)

①分子结构中含有苯环(无其他环)，且苯环上有三个取代基;

7

②能使溟水褪色;

③核磁共振氢谱有4组峰，峰面积之比为2：1：1：1。

H

（6）设计由甲苯为起始原料制备jQf'Cl的合成路途0（无机试剂任选）

【答案】（1）间氯硝基苯羟基、酯基（2）取代反应

构简式可知分子中含氧官能团的名称是羟基、醋基。（2）依据G和H的结构简式可知反应⑥

是羟基被氯原子取代，因此反应类型是取代反应。（3）E分子中含有酯基，在碱性溶液中水

8

OH

解然后酸化得到F,则F的结沟简式是（力依据B、C、D的结构简式

可知反应③是B中氨基上的氢原子被取代，依据原子守恒可知还有乙醇生成，则反应的化学

环（无其他环），且荒环上有三个取代基：②能使溪水褪色，含有碳碳双键或碳碳三键：③核

磁共振氢谱有4组峰，峰面积之比为2：1：1：1,说明结构对称，则满意条件的M的结构

4.（2024届•江苏盐都区高三期中）长托宁是一种选择性抗胆碱药，可通过以下方法合

成（部分反应条件略去）：

9

(1)长托宁中的含氧官能团名称为和_____(填名称"

(2)反应③的反应类型为

(3)反应②中加入试剂X的分子式为GKO-X的结构简式为

(4)D在肯定条件下可以生成高聚物M,该反应的化学方程式为

(5)C的一种同分异构体满意下列条件：

I.能与FcCh溶液发生显色反应。

II.核磁共振氢谱有5个峰且峰的面积比为2：4：4：1：1；分子中含有两个苯环。写

出该同分异构体的结构简式：。

(6)依据已有学问并结合相关信息，写出以O-C00H和巧为原料制备

(j>-CH=C-CH：的合成路途流程图_____(无机试剂和有机溶剂任用，合成路途见上面

X~'CH,

题干)。

【答案】(1)羟基暇键(2)加成反应或还原反应

10

OH

0—2—COOH

入一定条件》-[o-1-a>T^_+ItO

【解析】A在无水乙醛的作用下与蝇反应生成B,B与X发生加成后再水解得C,依据

X的分子式为C&HG,B和C的结构可知，X的结构为C在催化剂

作用下与氢气发生催化加氢反应（加成反应）生成D,D与LiA1IL发生还原反应生成E,E在

肯定条件下发生分子内脱水生成F,F与反应生成G。（1）依据长托宁的结构简式可

知，长托宁中含氧官氧官能团为羟基和醛健；（2）依据分析，反应③的反应类型为加成反应

或还原反应；（3）依据分析可知，X的结构简式为（4）D的结构中

含有羟基和按基，两个它能团在肯定条件卜.可以生成高聚物M,该反应的化学方程式为“

0H

d-COOHO

W也一定r-f,T。104+比0；（5）依据条件I能与FeCk溶液发生显色反应，说

明有酚羟基，II核磁共振氢谱有5个峰且峰的面积比为2：4：4：1：1；分子中含有两个苯

环，符合条件的C的同分异构体为HO；(6)以C^-COOH

和1为原料制备C”CHq-CH3,可以先将O-C00H还原成苯甲醇，再与演化

CH：—C—CHjCH：一

氢发生取代，再发生题中流程中的步骤①②③的反应，再发生消去即可得产品，合成路途为:

I)

L—Cr”-CT*MCr**

||CH,

5.(2024屈•任丘市第一中学高三月考)物质M是一种酰胺类局麻药，某探讨小组以A、

E两种烧为有机原料，按以下路途合成Mo

一NH(CH2cH3)

已知：①；

②RCOOH—RC0C1：

_//

③RX+HN->RN+HX。

\\

请回答：

(1)化合物D的结构简式为_______。

(2)下列说法正确的是_____o

A.由A生成B的反应属于加成反应

B.由F生成G时，若条件限制不当，G可能进一步与生成捻，影响产率

C.M的化学式为。出次风0

(3)写出H+乙二胺一V的化学方程式：______。

12

(4)写出全部含苯环的E的同分异构体的结构简式(不包括E)：o

(5)化合物HOOCQ'NGH2cH3)2是一种药物合成的中间体，请设计以燃A和二乙胺为原料

制备化合物HOOCCIbNGHQh)?的合成路途(用流程图表示，无机试剂任选)o

【答案】(1)C1CH£OC1(2)AB

(5)CH2=CIL次”>HOQI£H£16->C1CH£H£OOI［，咿严小—>jioOCCILN(CH3CH3)2

【解析】A是乙烯：C廿CH?,CH尸CH?与HC1O发生加成反应产生B：HOCH?CH£1,B含有

醇羟基,被氧化产生C：CICHsCOOH,CICH2COOH与SOCk发生反应产生D是C1CH£OC1；E分

子式是CJU，符合苯的同系物通式，依据目标生成物M的分子结构可知E是间二甲苯，结构

CHsCH;

II

简式为令，E与浓蒲酸、浓硫酸混合加热发生取代反应产生F：-NOV-

戛一CHs

0-CHs

CH；

I

与Fe在1IC1存在时将TO?转化为-\也，F被还原生成G：_yjH::D与G发生取代反应

O-CHj

产0

产生H：-NH-c-CHz-a，H与二乙胺发生取代X

O-CHs

乙烯与HCM)发生加成反应产生HOCH2cH£1,HOCH£H£1被氧化产生CICHEOOH：二乙胺

[HN(CH2cH3)2]与C1CH2COOH发生取代反应产生HOOCCHzMCH2cH3)*依据上述分析可知A是

13

CH：

I

CII2=CH2,B是H0CHE1LC1,C是C1CH2COOH,D是C1CILCOC1；E是是广176'

^-CHs

G是芯2是W&HH_，

U-CHs\H.

故答案为:C1CH2COC1；(2)A项，化合物A是乙烯，B是HOCH2cH£1,A-B的反应为加成反

CH；

I

应，故A正确：B项，化合物。令一NH：中含有不出，能与浓盐酸电离产生的H.形成配位

口_嗨

键，从而二者结合形成盐酸盐，耍限制盐酸的量，故B正确：C项，依据局麻药M的结构简

产0

式可知M的分子式为CJWW,故C错误：故答案为AB；(3)H为一NH-&-CH，-C1'

H与二乙胺发生取代反应产生Mdcvr的化学方程式为:

CHs

I

+HN(CHCH)-(4)E是/^

O-CH3232

口一嗨

含苯环的E的同分异构体可以是两个甲基在对位、邻位、间位，也可以是苯环上连接一个乙

产

基，全部满意条件的同分异构体结构简式为:;⑸

CH；

乙烯与HC1O发生加成反应产生HOCH2cH£1,HOCH£H£1被氧化产生CICHEOOH,二乙胺

(CH2cHJ2］与C1CH，COOH发生取代反应产生HOOCCM(CH£HJ“故乙烯为原料制备化合物

1X30

HOOCC%N(CH2cH：,)2的合成路途是:CHz=CH2)HOCH2CH2C1%>C1CH2cH£00H

严HOOCCHtNgCH"故答案为：CH2=CI1tKI0>HOCH2CH2C19;->C1CH2CH2COOH

NH(CH《H,I：>nOOCCIl2N(CH2Clh)2o

6.(2024届•哈尔滨市第一中学高三期中)芳香燃AK7HJ是重要的有机化工原料，由A

14

制备聚巴豆酸甲酯和医药中间体K的合成路途(部分反应条件略去)如图所示:

CHJ催迪＞聚巴豆酸甲酣

Na/液NHJ[iAsKMr.OVH'r->B

试剂广

ROH①~,DCH3cH20HX“COOC2H5

浓硫酸，△C鳖aCH*人4

A

浓—…叫)UK,KMnOs/H：

个汽肃工尸芯2⑦©HN。)⑧

⑨

NHCOCHJNHCOCIh

I

已知:

RO

,RCH=C-R"KMn°4/H»RCOOH+R-C-Rr

回答下列问题：

(1)A的名称是，［含有的官能团是o

(2)②的反应类型是,⑤的反应类型是。

(3)B、试剂X的结构简式分别为、。

(4)巴豆酸的化学名称为2-丁烯酸，有顺式和反式之分，巳豆酸分子中最多有个

原子共平面，反式巴豆酸的结构简式为。

(5)第⑦⑩两个步骤的目的是°

15

（6）既能发生银镜反应又能发生水解反应的二元取代芳香化合物W是F的同分异构体,N

共有种，其中苯环上只有两种不同化学环境的氢原子且属于酯类的结构简式

（7）将由B、甲醉为起始原料制备聚巴豆酸甲酯的合成路途补充完整（无机试剂及溶剂任

选）.

【答案】（1）甲苯粉基、酰胺基（2）氧化反应从又代反应（硝化反应）

3CHj-C-CHrC-OH

,、CH，、*

（4）10

HzX：00H

（5）爱护氨基，防止其被氧化

（6）6H：NOOCH

OOOHOO

iiHu।Il浓硫酸H

89cH9OH岳2>CHa-CH-CH^-COH干.CH3cH=CHCOH

'⑦oCHJ

>CH3CH=CH-C-OCH}>-^-€H-CH-£

COOCHJ

【解析】由分子式可知A为甲苯，B经反应可生成聚巴豆酸甲酯，由依据信息①可知，

B为CWYHLMOH，D为丙二酸，E为C2H5OOCCH2COOC2H5,由题给信息可知试剂X为，

甲采发生硝化反应生成F为CHsY>一、'f尸发生还原反应生成G为CH$YDXNH,，由

CH>

I的结构简式、H的分子式可知H的结构简式为：@,H被酸性高钵酸钾溶液氧化生

NHCOCH,

成I,I发生取代反应生成G,J发生水解反应生成K,可知G-H是为了爱护氨基，防止被

氧化。（1）依据流程图A（GHJ是芳香烧，可知A是甲苯；依据I的结构简式，分子中含有较

基、酰胺基两种官能团；（2）酸性高锯酸钾具有强氧化性，能将碳碳双键氧化，即②发生氧

化反应；反应⑤甲苯发生硝化反应，生成对硝基甲苯：（3）依据信息①可知，B的结构简式

为翼OH；依据信息②可知，试剂X的结构简式为fr^0；（4）反式-2-丁烯酸

CH）-v-CHz-C-OH

CH111

分子的结构简式为>=c（，除了甲基上两个氢原子不在双键结构所确定的平面上，其

H，、COOH

16

它全部原子都可能在同一平面上，共有10个原子；(5)第⑦、⑩两个步骤的目的是：第⑦步

先把氨基爱护起来，防止氨基被酸性高铸酸钾氧化，第⑩步再水解，羽新生成氨基：(6)既

能发生银镜反应乂能发生水解反应的二元取代芳香化合物W只能为

NHC1IONHCHO

ILN-^O^°OCII^HO-^、HO0HO-Q-NHCHO,苯环上只有两种不同化学

环境的氢原子且属于酯类的结构简式为WN-C-OOCH；(7)分析知B为「口?u?u

它经过与氢气发生加成反应，再发生消去反应、酯化反应、加聚反应，即可得到聚巴豆酸甲

OOOHOO

II।1II次破峻II

CHJ-C-CHZ-C-OH飞标.CHJ-CH-CH2-C-OHCHJCH=CH-C-OH

酯。详细合成路途：oCH3

♦CH3CH=CH-C-OCH?催化剂--tcH-CH-

浓破酸△L।

COOCH1

7.(2024届•江苏南京市高三月考)自然产物11具有抗肿疱、镇痉等生物活性，可通过

如图路途合成。

已知：/T\(Z-COOR,—COOH等)

(DC中的含氧官能团名称为和—

(2)imolE最多与molHz发生加成反应。

(3)C-D的反应类型为0

(4)F-G的反应中有副产物X(分了•式为GHQ)生成，写出X的结构简式:

17

(5)C的一种同分异构体同时满意下列条件，写出该同分异构体的结构简式：

①能与FeCL溶液发生.显色反应；②分子中含有2种不同化学环境的氢。

C(MXllj

(6)写出以COOCHj为原料,合成的合成路途流程图

(无机试剂和有机溶剂任用，合成路途流程图示例见本题题干)o

【答案】(1)埃基(酮基)羟基(2)3(3)取代反应(酯化反应)

【解析】(1)~(5)：A和0M发生取代反应生成B,B经过一系列反应生成C,C发生酯

化反应生成D,D发生已知中的反应生成E,E在空气中加热去氢、发生氧化反应生成F,F

发生取代反应生成G,G发生还原反应生成H。(6)合成(J,要充分应用已知中

XOOCH*

的反应，结合逆合成分析法，或到合成目标产物的关键物质：3，思路为：Q

先和溪单质发生加成反应生成在NaOH醇作用下加热发生消去反应

COOCH3

生成和三一COOC%加热反应生成;碳碳双键再催化加氢即

('(MM'II,

可得到:(1)依据C的结构简式，得到C中的含氧官能团名称为埃基和羟基。

(2)碳碳双键可以与氢气加成，臻基可以与氢气加成，故ImolE最多与3molH?发生加成反

18

应。（3）由流程

中的竣基发生了酯化反应生成了酯基，C-D的反应类型为取代反应（酯化反应）。（4）由G

的结构简式知，G分子式为0凡#3,副产物X（分子式为GM。,）比G少1个CU,则与G相

比，生成G时有2个甲基取代了2个H,而生成X时只有1个甲基取代了H,故X的结构简

式:。（5）C的一种同分异构体同时满意下列条件①能与FeCh溶液发生显

色反应，说明含有酚羟基：②分子中含有2种不同化学环境的氢。因此同分异构体的结构简

o（6）Q先和澳单质发生加成反应生成CX：；，C2XBI在

0-0

NaOH醉作用下加热发生消去反应生成和三一cooc%加热反应生成

发生催化加氢得到目标产物，其合成路途流程图为：o

二二NaOII.馅=-COOCH.,与催化剂,

8.（2024届•广西北海市高三一模）4-（4-氨基苯基）吗咻3-酮常用于膝关节置换手术中

的药物，其合成路途如图所示：

19

Ik.Z-\H-S()./HN(XH,NC'HX'H.OHJT~\

GH6--(y-Br------：—-------——*VNHCHCH()H

FeBr,\=/△(ul\=J22

ABD

CdBr,ECCiHJXX)

()

(%N~^y-N—C—CH©

1

()CH2cH20H

4-(4-氨基卷基)吗咻-3-酮F

回答卜冽问题:

(1)A的同系物的通式为：C中含氧官能团的名称是。

(2)C-D的反应类型为_______。

(3)G的结构简式为________°

(4)D-F的化学方程式为________.

(5)满意下列条件的D的同分异构体是(写一种结构简式)。

①苯环上有3个取代基，其中两个氨基(-NH?)干脆和荒环相连

②与NaHC(h溶液反应有气体生成，分子中无-COOOH结构：

③核磁共振氢谱有5组够且峰面积之比为4：2：2：1：1

()

(6)请设计以有机物C为主要原料制备厂「R、C2的合成路途:

H二HXT—CV—N1H—C+f()H

【答案】(l)CJL6(n>6)硝基(2)取代反应

⑶cp-o

()

(4)•(\I.('IL()H+V—HC1+

CF-C—<H；C1

20

o

NIL

⑸C：N-Q->TH.©

(K'H.C(X)H

CILCH.OH

(,jN-O-Br'C叱NHCH：()H♦<>/N—Q—HN€XX)H

⑹()

HN—C3r()HH.N—^2^—HNCXX)H,5iHi-1

【解析】B-C：依据反应条件和D中一N&位置，确定C为5N-◎—Br;C-D为C

中一Br被一NHCH£H20H取代；D-F为D中N上H被一COCH©取代，结合D、F和E分子

式，确定E为：Cl-C0-CH£l：最终两步要实现两个改变：①将一N0?还原为一加2；②F中

右支链的成环，依据反应条件，确定最终一步实现改变①，所以F-G实现改变②，故G为

（1）A为苯，不饱和度为4,故其同系物通式为CJV6（n〉6）；C为

（）

ONeBr，含氧官能团为硝基；（2）取代反应；（3）仆（4）依据分

（）

<>

析内容出：（）X-O—>*HCHCH（）H+皿八+

CJ-C-<HCI7=|

CHCH（HI

HC1：⑸依据要求，所写异构体应当含有苯环、2个-阳八-CC0H结构，再结合H种类确定

该有机物应当是一种对称结构，所以2个-NH?应当是间位关系，故结构可以为：

NH,

人1gHm口（或者将—0cHE00H移至氨基间位）；（6）合成目标有机物，需制备出单体

VAzrtrVyA/ri

k>-NHr

KN-O-HNCXX）H,结合C-D信息、醇催化氧化、-N0还原等学问，设计路途如下：

O.N—Br„"吗()：N—NHCH：()H—]>(kN—HNC(X)H

H-EH^-(2^—HN—C3t()H-3HNC(X)H.吧吧

9.（2024届•浙江杭州市学军中学高三月考）某探讨小组以芳香族化合物A、B为起始

原料，按下列路途合成癌症病人协助药物昂丹司琼

21

已知：

OR'

①QHsNH-NH?+II-I+H20

R-C-R,CJI,NHN=CR

②I—^RCHO+?

RCH=CRH2R-C-R-

HOOHR,

③I+||J|

R'CHCHORCHRCH-CHCHO

请回答：

(1)下列说法正确的是O

A.B-C、D-E的反应类型相同

B.D能与氯化铁溶液发生显色反应

C.A含有氨基，是茶胺的同系物

D.昂丹司琼的分子式是。田卜0凡

(2)写出化合物G的结构笥式

(3)已知反应II可以产生.氨气，写出该反应的化学方程式

⑷设口从.。＜设；：到E的合成路途(用流程图表示，无机试剂任选)______

(5)写出化合物H同时符合下列条件的同分异构体的结构简式

①分了•中有2种氢原子②含有六元环结构，无三键结构

22

CM»

【答案】⑴AB(2)

（3）------►•\!l

⑷乎含

JCHJCHJCHO*0V

⑸Q000

【解析】由A的分子式和B的结构简式可知A的结构简式为,结合C的分

子式可知，发生还原反应生成为

BCKH2,依据信息反应①可知，C与E发生反应I

生成"CL，结合H与昂丹司琼的结构简式以及第(3)问的“已知反应II可以产生

氨气”，可知F为,结合G的分子式，知G为,依据E的结

构简式和I)的分子式可知1)为间苯二酚,则D发生还原反应生成E。(1)A项，B

-C、D-E的反应类型均为还原反应，故正确：B项，D为,能与氯化铁溶液发

生显色反应，故正确：C项，A为QNSB—不含有氨基，故C错误；D项，依据昂丹司

琼的结构简式可知其分子式是GUQM,故错误；故选AB；(2)由分析知，化合物G的结构

aAa<：(3)已知反应H可以产生氨气，该反应的化学方程式为

简式为

I

CH,

+N也：(4)依据已知信息反应可知，先发生消去反

应生成发生信息反应②生成s&j］皿CHJCHO，CTIjIaijCHjCHjCHO<

23

发生氧化反应生成P，故合成路途为:

生信息反应③生成

秒3

CH2CH2CHO

(5)H为,化合物H同时符合下列条件的同分异构体：①分子中有2