高考化学二轮复习考前速记清单十三有机化学基础讲义

2023届高考化学考前速记清单四

有机化学基础

乙坤：壬面结构

N块：直线结构'「许甫类别异构,明胜咂重朋

有

原子共线共面三种模型机物

茉环：平面结构的

结构

同分

异荔团连接法

同分

与

构体

原子共线、数

构现

“可能”“-定”“般多”异

目判

•共面判断断换位思考法

“最少”“所有原子”象等效氢原子法（又称对称法）

（爆制条件）~V判断方法》

“碇城子”等定一移一法

组合法~

:较主要性质潞器

有机物的提地方法

氧化反应

收笃与析法.

醉主要性质'取代反应

碳原子的成链特点.清去反应

显色反应

同分异构体的分例牖st主要性城

间分异构体的书写.I嫌的［取代反应

常生物,

燃烧乳化反应

醒主要性质

取代反应下主要性嫡烧烧（还原反应

力化反应

主要性质烽燃

加成反应》峻或主要椎质■（睢住-

工化反应水解反应

主要性质焕短,

加成反应）中心甑主要性质:乙酸乙能

主题

氧化反应1科面£

水解反应

易取代.芳香烧

$加成（除单情外）

培类主要性质

氧化反应

天然高分子材料高分k还应荏糖）

高分

子

合成高分子材料〕子

化合

物油脂主要性质赢器

与有

结构特点机

合金

有机一及主要水斛反应

性质（•质色反应

合成蛋白质

［就析和变性

氯基或,电些殛

-----Iffft

水解

酯化、

取代一酸的

烧

R-COOH水解RCOOR

消去加成消去加成

不饱和烧

有机物的分类

1.按组成元素分类

根据分子组成中是否有C、H以外的元素,分为烧和烧的衍生物。

2.按碳骨架分类

链状化合物（如CH3cH2cH2cH3）

有机化合物!

脂环化合物（如环己烷）

环状化合物

芳香化合物（如苯环）

3.按官能团分类

类别官能团的结构及名称典型代表物的名称和结构简式

烷烧甲烷CII4

X双键

烯姓乙烯

CH2=CH2

烽

焕燃-c=c—三键乙快CH=CH

恭O

芳香姓

卤代燃—X卤素原子滨乙烷CH3CH2Br

醉—OH羟基乙醇CH3cH20H

醯C—O—C酸键乙醯CH3cH2—0—CH2cH3

酚-OH羟基

苯酚7

燃

的0

!—H醛基

醛wCH--I

衍—(乙醛3C—H

生0

酮一'一皴基

物丙酮CH—C—CH,

按酸

J-OH装基乙酸CH^A—OH

00

酯IIII

一C-Of酯基乙酸乙酯

CH-C-O-C2H5

有机物的命名

1.烷烧的命名

（1）选主链，称某烷。

选定分子中最长的碳链为主链，按主链中碳原子数目称作“某烷”。

（2）编号定位，定支链。

选主链中离支锌最近的一端为起点，用1，2,3等阿拉伯数字依次给主链上的各个碳原子编

号定位，以确定支链在主链中的位置。如:

CH—in.

<3）写出该烷烽的名称。

①将支链的名称写在主链名称的前面，并用阿拉伯数字注明其在主链上所处的位置，数字与

支链名称之间用短线隔开。

②如果主链上有多个不同的支链，把简单的写在前面，复杂的写在后面。

③如果主链上有相同的支链，应将相同支链合并，用“二”、“三”等数字表示支链的个数，两

个表示支链位置的阿拉伯数字之间用“，”隔开。示例物质的名称及名称中各部分的意义

如图所示。

2,3,3,5,6一五甲基-4一乙基辛烷

烷烽命名的注意事项

（1）1号碳原子上不能有取代基。

（2）2号碳原子上不能有乙基或更豆杂的取代基……依此类推，否则主链将发生变化。若1

号碳原子上有甲基或2号碳原子上有乙基，则主链碳原子数都将增加1。

（3）合并相同的取代基，用中文数字（如“二”、“三”等）表示支链的个数，写在取代基名

称的前面。

（4）表示相同取代基位置的阿拉伯数字间用“，”隔开。

（5）汉字和阿拉伯数字间用短线隔开。

（6）不同的取代基，命名时应遵循简单在前，复杂在后的原则，如先写甲基，后写乙基，

依此类推。

2.烯燃和焕烧的命名

（1）选主链

将含有双键或三键的最长碳链作为主链，称为“某烯”或“某烘二

多种结构。常从以下方面确定其结构:

（1）根据有机物的特殊反应，确定分子中的官能团，从而进一步确定其结构。

（2）有机物实验式的确定

①实验式（又叫最简式）是表示有机物分子所含各元素的原子数目最简单整数比的式子。

②若有机物分子中，H(C)=a%,H(H)=Z)%,H<O)=C%,则N(C)：MH)：N(O)=*:牛

—，即可确定实验式。

16

③也可以通过燃烧产物的物质的量等方法确定实验式。确定实验式前必须先确定元素的组

成，如某有机物完全燃烧的产物只有C02和H?0,则其组成元素可能为C、H或C、H、

0：若燃烧产物C02中的碳元素的质量和燃烧产物HzO中的氢元素的质量之和与原有

机物的质量相等时，则原有机物分子中不含氧元素：若不相等，则原有机物分子中含有

氧元素。

确定有机物分子式和结构式的过程

2.物理方法（质谱法）

物理方法（质谱法）具有微量、快速、准确、信息量大等特点.

（1）质谱：可快速、精确地测定力.机物的相对分子质量。

如图所示为戊烷的质谱图。

43(CH3CH,CH,)-

求(CHQHcHcHJ

、22

迪

耳l(x

戊烷的相对

装5(1

分子质量

年

限T8

20406080100120

质荷比

质荷比：分了•离了•与碎片离了•的相对质量与其电荷的比值。最大质荷比即为分了•的相对分子

质量。

（2）红外光谱：可获得分子中含有的化学键或官能团的信息。

例如，某未知物（CzHQ）的红外光谱图（如图所示）上发现有O—H键、C—H键和C—O键

的振动吸收。

波数/cm-1

40003000200015001000850850700

i(x)

卓

、

平80

不60

弱40

34567891()1112131415

波长/Rm

因此，可以初步推测该未知物是含羟基的化合物，结构简式可写为C2H5—OH。

（3）核磁共振氢谱：可推知有机物分子中有几种不同类型的氢原子及它们的数目之比。

该未知物（C2H6。）的核磁共振氢谱有三个峰（如图甲所示），峰面积之比是1：2：3,它们

分别为羟基的一个氢原子、亚甲基（一CHL）上的两个氢原子和甲基上的三个氢原子的

吸收峰。而二甲醛（CH30cH3）中的六个氢原子均处于相同的化学环境中，只有一种氢原

子，应只有一个吸收峰（如图乙所示）。

4321043210

88

图甲未知物的核磁共振氢漕图乙二甲醛的核磁共振氢谱

从上述未知物的红外光谱和核磁共振氢谱可知:

①红外光谱图表明其有羟基（一OH）、C—O键和烽基C—H捉红外吸收峰:

②核磁共振氢谱有三种类型氢原子的吸收峰。

因此，未知物的结构简式应该是CH3CH2OH,而不是CFhOCH"

有机反应类型

1.取代反应

（1）定义：有机化合物分子里的某些原子或原子团被其他原子或原子团所代替的反应.

（2）类型

①卤代反应：有机物分子里的某些原子或原子团被卤素原子（一X,X=F,CLBr,I）所代替

的反应。

a.CH4+CI2龙或CH3CI+HCI

Br

b.O+Br2^^*O-+HBr

OH

c.+3Bn1+3HBr

d.CH3cH20H+HBrAcH3cH2Br+HX)

②硝化反应：有机物分子里的某些原子或原子团被硝基（一NO?）所代替的反应。

NOz

a.\=/+HNO?55r-6orC/+H20

浓硫酸

b.+3HNO3△+3H2O

OH

c.d浓硫酸

+3HNO3△NO,+3H2O

③横化反应：有机物分子里的某些原子或原子团被磺酸基（一SOjH）所代替的反应。

50

O+HO—SO3H93H+H2Q

④酯化反应：醇和瘦酸或无机含氧酸反应生成酯和水的反应。

a.CH3cH2OH+CH3coOH^^CH3coOCH2cH3+H2O

b.HO—NO2+CH3OH^=<H3O—NO2+H2O

⑤水解反应:有机物分子里的某些原子或原子团被水分子里的H原子或一OH所代替的反应。

能发生水解反应的有机物有卤代烧、胎、油脂、二糖、多糖、蛋白质等。

水

a.CH3cH^Br+NaOH-CH3cHzOH+NaBr

△

b.CH3coOCH2cH3+H2O聋女H3coOH+CH9H20H（用碱作催化剂则生成拨酸盐）

c.其他：如油脂、二糖（如蔗第、麦芽糖）、多糖（如淀粉、纤维素）、二肽、多肽、蛋白质等

都能水

⑥得分子间的脱水反应

CH3cH2—OH+H—OCH2cH3崖塔CH3cH2—O—CH2cH3（乙附+压0

140v

2.加成反应

（1）定义：有机化合物分子里的不饱和碳原子跟其他原子或原子团直接结合生成新物质的

反应.能发牛加成反应的官能团有碳碳双键、碳碳三键、苯环、藻基晔、酮）等c

注意:①叛酸和命中的碳氧双键一般不能发生加成反应。②谈基不能与卤素（X2）、卤化氢（HX）

发生加成反应。③共物二烯姓有两种不同的加成方式。

（2）类型

①烯炫和快炫的加成反应

a.CH2VH2+H2"tcHT%

b.CH2=CH2+Br2―<H2Br—CH2Br

c.CH三CH+HCI-^^CH2=CHC1

d.CHi+H—OHRi—CMH

注意：其他含有碳碳双键、碳碳三键的有机物，比如油脂等，也能发生类似的加成反应。除

了X2外，烯烧、快炫等与其他试剂发生加成反应一般都要有合适的催化剂、一定的温

度和适当的压强。

②苯环的加成反应

力\催化剂一/二

OBr+3H2^^Ji

广、催化剂/\

b.《>0H+3HzPT*60H

催化剂

△

00+5H2CO

注意：苯环-•般不与X2、HX、比0发生加成反应。

③醛、酮的加成反应

a.CH3CH8H2卡CH3cH5

OH

催化范

-

b.CH,—C—CH,+H2-A*CHj—CH—CH,

注意：其他含有碳氧双键的有机物，如葡萄糖、果糖等，也能与此发生加成反应，但要注

意酯类、按酸分子中的微氧双键不能与H2发生加成反应。碳氧双键不与HX、X2等发

生加成反应。

3.消去反应

（1）定义：有机化合物在一定条件下，从一个分子中脱去一个或几个小分子（如H?0、HX

等），而生成含不饱和键的化合物的反应。

（2）类型

①卤代煌的消去反应

CK—Cfr-CH—CHa

+NaOH-^ScH3—CH-CH—CH3+NaBr+H2O

IIBr

②醉的消去反应

HH

H-C-C-H浓.竽VH2XH2T+H2O

170r

11on

注意：发生消去反应的醉或卤代烧，与羟基或卤索原子相连的碳原子的邻位碳原子上必须连

R?

有氢原子，否则不能发生消去反应。如ClhOH'CEX、R1一C-CH20H和

氏

K—f—CHK（Ri、咫、R?代表姓基，可以相同，也可以不同）等不能发生消去反应。

&

4.氧化反应

（1）定义：有机物分子中失去氢原子或加入氧原子的反应。

（2）类型

①爵的氧化反应

羟基的O-H键断裂，与羟基相连的碳原子的C-H键断裂，形成C-O键。与羟基相连的

碳原子上无氢原子时，酣不能被氧化。

②醛的氧化反应

醛基的C—H键断裂，醛基被氧化成竣基。

③有机物的燃烧、不饱和烧和苯的同系物使酸性KMnCk）溶液褪色等。

④醛及含醛基的化合物与新制的Cu（0H）2