板块五 大题逐点通关2 有机化合物的结构与性质-2025版世纪金榜二轮化学收官专项辅导与训练

2有机化合物的结构与性质研真题·明考向1.(2024·黑、吉、辽选择考·19节选)特戈拉赞(化合物K)是抑制胃酸分泌的药物,其合成路线如下:已知:Ⅰ.Bn为,咪唑为;Ⅱ.和不稳定,能分别快速异构化为和。回答下列问题:(1)B中含氧官能团只有醛基,其结构简式为__________。

(2)G中含氧官能团的名称为______和______。

(3)J→K的反应类型为__________。

(4)E→F转化可能分三步:①E分子内的咪唑环与羧基反应生成X;②X快速异构化为Y;③Y与(CH3CO)2O反应生成F。第③步化学方程式为_______________________。

【审题流程】结构简式反应过程有机物F发生两步连续反应生成有机物G分析有机物F反应实质然后得出结论【解析】根据流程,有机物A与有机物B发生反应生成有机物C,根据有机物B的分子式和(1)中的已知条件,可以判断,有机物B的结构简式为;有机物C与有机物D发生反应生成有机物E;有机物E在醋酸酐的作用下发生反应生成有机物F;有机物F发生两步连续反应生成有机物G,根据有机物G的分子式和有机物H的结构可以推出,有机物G的结构为;有机物G发生两步反应生成有机物H,将羧基中的—OH取代;有机物H与有机物I发生取代反应,将有机物H中酚羟基上的氢取代生成有机物J;最后有机物J发生取代反应将结构中的Bn取代为H。据此分析解题。(1)根据分析,有机物B的结构简式为。(2)根据分析,有机物G的结构为,其含氧官能团为(酚)羟基和羧基。(3)根据分析,J→K的反应是将J中的Bn取代为H的反应,反应类型为取代反应。(4)根据已知条件和题目中的三步反应,第三步反应为酚羟基与乙酸酐的反应,生成有机物F,则有机物Y为,根据异构化原理,有机物X的结构为,反应第③步的化学方程式为+(CH3CO)2O→+CH3COOH。答案:(1)(2)(酚)羟基羧基(3)取代反应(4)+(CH3CO)2O→+CH3COOH【真题拓展】(1)写出B在NaOH溶液中发生反应的化学方程式为______________________。

提示:+NaOH+NaBr。B的结构为,在NaOH溶液中加热发生水解反应。(2)H→J的反应类型为__________________。

提示:取代反应。2.(2024·北京等级考·17)除草剂苯嘧磺草胺的中间体M合成路线如下。(1)D中含氧官能团的名称是________。

(2)A→B的化学方程式是______________________。

(3)I→J的制备过程中,下列说法正确的是________(填序号)。

a.依据平衡移动原理,加入过量的乙醇或将J蒸出,都有利于提高I的转化率b.利用饱和碳酸钠溶液可吸收蒸出的I和乙醇c.若反应温度过高,可能生成副产物乙醚或者乙烯(4)已知:++R2OH①K的结构简式是_______________________。

②判断并解释K中氟原子对α-H的活泼性的影响______________________。

(5)M的分子式为C13H7ClF4N2O4。除苯环外,M分子中还有一个含两个氮原子的六元环,在合成M的同时还生成产物甲醇和乙醇。由此可知,在生成M时,L分子和G分子断裂的化学键均为C—O键和________键,M的结构简式是______________________。

【解析】B发生硝化反应得到D,即B为,A与CH3OH发生酯化反应生成B,即A为,D发生还原反应得到E,结合E的分子式可知,D中硝基被还原为氨基,E为,E在K2CO3的作用下与发生反应得到G,结合G的分子式可知,G为,I与C2H5OH在浓H2SO4、加热的条件下生成J,结合I与J的分子式可知,I为CH3COOH,J为CH3COOC2H5,J与在一定条件下生成K,发生类似++R2OH的反应,结合L的结构简式和K的分子式可知,K为,G和L在碱的作用下生成M,M的分子式为C13H7ClF4N2O4,除苯环外,M分子中还有一个含两个氮原子的六元环,在合成M的同时还生成产物甲醇和乙醇,可推测为G与L中N—H键与酯基分别发生反应,形成酰胺基,所以断裂的化学键均为C—O键和N—H键,M的结构简式为。(1)由D的结构可知,D中含氧官能团为硝基、酯基。(2)A→B的过程为A与甲醇发生酯化反应,化学方程式为+CH3OH+H2O。(3)I→J的制备过程为乙酸与乙醇的酯化过程,依据平衡移动原理,加入过量的乙醇或将乙酸乙酯蒸出,都有利于提高乙酸的转化率,a正确;饱和碳酸钠溶液可与蒸出的乙酸反应并溶解乙醇,b正确;反应温度过高,乙醇在浓硫酸的作用下发生分子间脱水生成乙醚,发生分子内消去反应生成乙烯,c正确。(4)①根据已知反应可知,酯基的α-H与另一分子的酯基发生取代反应,F3CCOOC2H5中左侧不存在α-H,所以产物K的结构简式为;②氟原子可增强α-H的活泼性,氟原子为吸电子基团,降低相连碳原子的电子云密度,使得碳原子的正电性增加,有利于增强α-H的活泼性。(5)M分子中除苯环外还有一个含两个氮原子的六元环,在合成M的同时还生成产物甲醇和乙醇,再结合其分子式,可推测为G与L中N—H键与酯基分别发生反应,形成酰胺基,所以断裂的化学键均为C—O键和N—H键,M的结构简式为。答案:(1)硝基、酯基(2)+CH3OH+H2O(3)abc(4)①②氟原子可增强α-H的活泼性,氟原子为吸电子基团,降低相连碳原子的电子云密度,使得碳原子的正电性增加,有利于增强α-H的活泼性(5)N—H建模板·塑思维1.判断有机反应类型的思维模型2.书写有机反应的思维模型第一步,判:根据流程图找出反应物和生成物或者根据流程图先对流程图中的未知物质的结构简式进行判断。第二步,看:根据结构简式,观察反应前后物质结构的变化,判断有机反应的反应类型。第三步,写:根据判断的有机反应类型,写出反应的化学方程式。第四步,验:写出反应的化学方程式后检验一下反应物生成物是否写全,反应条件是否按照要求书写,标注是否正确等。3.结构式推断方法:根据前后结构式的对比和化学式及其有关信息推导有机物的结构式练模拟·提素养1.(2024·日照三模节选)化合物K是一种有机合成中间体,其合成路线如下:D(C11H14O2)I(C13H22)K(C13H20O)已知:Ⅰ.Ⅱ.+Ⅲ.回答下列问题:(1)C中官能团的名称为____________。

(2)已知A→C的原子利用率为100%,B的结构为____________,C→D的反应类型为__________。

(3)H→I的化学方程式为_____________________。

(4)K中含有五元环,K的结构为____________________________。

【解析】由题干流程图A、C的结构和B的分子式且A到C的原子利用率100%可知,B的结构为,由C、E的结构和D的分子式以及C到D、D到E的转化条件并结合题干已知信息Ⅰ可知,D的结构为,由H、J的结构和I的分子式,并结合H到I、I到J的转化条件和题干已知信息Ⅱ可知,I的结构为,由J的结构和K的分子式,以及题干已知信息Ⅲ可知,K的结构为。(1)由题干流程图中C的结构可知,C中官能团的名称为酮羰基和羧基;(2)已知A→C的原子利用率为100%,B的结构为,由分析可知,D的结构为,结合C到D的转化条件可知,C→D的反应类型为还原反应;(3)I的结构为,故H→I的化学方程式为+H2O;(4)K中含有五元环,K的结构为。答案:(1)酮羰基、羧基(2)还原反应(3)+H2O(4)2.某药物L的合成路线如图所示。其中H为,I为,J为,L为。回答下列问题:(1)A中含氧官能团的名称为______和______。

(2)由A生成C的反应类型为________。

(3)D的结构简式为________。

(4)多聚甲醛可以用甲醛代替,则H、I和甲醛反应生成J的化学方程式为_____________________。

【解析】(1)A中含氧官能团为酯基和醚键。(2)A和B发生取代反应生成C,还生成C2H5OH。(3)据A、C的结构简式和B的分子式,得B结构简式为,C加热得到的D在碱性环境中水解再酸化得到E,结合E和C的结构简式推知D的结构简式为。(4)H、I、甲醛发生取代反应生成J,J发生水解反应生成K,结合K的结构简式和J的分子式可以推知J为,则H、I和甲醛反应生成J的化学方程式:++HCHO→+H2O。答案:(1)酯基醚键(2)取代反应(3)(4)++HCHO→+H2O【加固训练】(2024·哈尔滨模拟)阿司匹林是一种常见的解热镇痛药,把阿司匹林连在高分子载体上就可以制成缓释长效药剂,其中一种缓释阿司匹林(H)的合成路线如图所示:已知:①有机物A的核磁共振氢谱有1组峰②(R1、R2为烃基或氢原子)(1)有机物A的结构简式为________________________。

(2)有机物B的系统命名为________________________。

(3)B→C的反应类型为__________,E→F的反应类型为____________。

(4)请写出C+D→E的化学方程式:________________________。

(5)有机物G中的官能团名称为________________________。

【解析】有机物A的核磁共振氢谱有1组峰,则A为CH3COCH3,A和HCN发生加成反应然后水解生成B为(CH3)2C(OH)COOH,B发生消去反应生成C为CH2=C(CH3)COOH,F和G发生酯化反应生成H,根据H的结构简式可知,F为,E发生加聚反应生成F,E为CH2=C(CH3)COOCH2CH2OH,D为HOCH2CH2OH。(1)有机物A的结构简式为CH3COCH3。(2)B为(CH3)2C(OH)COOH,有机物B的系统命名为2-甲基-2-羟基丙酸。(3)B