第三章烯烃和二烯烃82课件

第三章烯烃和二烯烃【复习旧课】【导入新课】

1.烷烃结构的特点2.烷烃熔、沸点的规律3.烷烃的化学反应及用途

通过对烷烃结构的讨论，我们了解到烷烃的分子中都是单键，因此属于饱和脂肪烃。如果分子中含有双键，就属于不饱和脂肪烃。不饱和脂肪烃包括烯烃、二烯烃和炔烃。从本章开始我们将学习烯烃和二烯烃。第三节二烯烃二烯烃：含有两个碳碳双键、开链的不饱和烃。官能团：通式：CnH2n-2

（n≧3）

一、二烯烃的分类和命名1.二烯烃的分类(两个双键连在同一个碳原子上)例如：（1）累积二烯烃（2）共轭二烯烃(两个双键被一个单键隔开)例如：例如：（3）隔离二烯烃(两个双键被两个或多个单键隔开)一、二烯烃的分类和命名2．二烯烃的命名（1）选主链含有两个双键的最长碳链（2）编号

靠近双键一端（3）写名称

按照取代基位次、相同基数目、取代基名称、两个双键的位次、母体名称（某二烯）的顺序写出二烯烃的全称。例如：

1，3-丁二烯2-甲基-1，3-丁二烯（异戊二烯）2-乙基-1,4-戊二烯4-甲基-1,3-戊二烯

CH2CHCH2CCH2CH2CH3CH2CHCHCCH3CH3

在1，3-丁二烯分子中，四个碳原子和六个氢原子都在同一个平面上。四个碳原子之间在形成三个C—Cσ键的同时，还形成了一个包括四个碳原子在内的大π键，这个大π键是一个整体，叫做共轭π键。

二、共轭二烯烃的结构和共轭效应

共轭二烯烃由于结构比较特殊，具有不同于其他二烯烃的特殊性质。最简单的共轭二烯烃是1,3-丁二烯，我们就以

1,3-丁二烯为例来讨论共轭二烯烃的结构。1．1,3-丁二烯的结构1,3-丁二烯分子中的共轭π键2.共轭体系与共轭效应具有共轭π键的体系叫做共轭体系。由π键和π键形成的共轭体系又叫做π-π共轭体系。在共轭体系中，形成共轭键的所有原子是一个整体，它们之间的相互影响称为共轭效应。【共轭效应的特点】（1）键长趋于平均化（2）极性交替现象沿共轭链传递共轭体系的C=C双键和C-C单键的键长趋于平均化。例如：1,3-丁二烯分子受到试剂进攻时，发生极化：δ+δ－δ＋δ－由于分子中的极性交替现象，使共轭二烯烃的加成反应既可发生在C1-C2（或C3-C4）上，也可发生在C1和C4上。（3）体系能量低，性质比较稳定三、共轭二烯烃的性质1．1,2-

加成和1,4-

加成1,2-加成1,4-加成1,4-二溴-2-丁烯3,4-二溴-1-丁烯4321CH2CHCHCH2+Br2CH2CHCHCH2BrBrCH2CHCHCH2BrBr

在低温下或非极性溶剂中有利于1,2-加成产物的生成升高温度或在极性溶剂中则有利于1,4-加成产物的生成共轭二烯烃与卤化氢加成时，符合马氏规则。

165℃，90MPa双烯体：共轭二烯烃亲双烯体：不饱和化合物产物：六员环状化合物↙↑↓三、共轭二烯烃的性质2．双烯合成在一定条件下，共轭二烯烃可与具有C＝C双键或C≡C叁键的化合物进行1,4-加成反应，生成环状化合物。这类反应叫做双烯合成反应。也叫狄尔斯-阿德尔反应。如果亲双烯体连有吸电子基团或双烯体中有供电子基团时，反应变得容易进行:【应用】共轭二烯烃的鉴定与分离。（因为加成产物在高温时又可分解为原来的二烯烃）苯

顺丁烯二酸酐（固体，100%）100℃

3．聚合反应上述产物链节中，相同的原子或基团在C=C双键同侧，所以称作顺式。这样的聚合方式称为定向聚合。工业上利用共轭二烯烃容易发生聚合反应生成高分子化合物这一反应来生产合成橡胶。由定向聚合生产的顺丁橡胶，结构排列有规律，具有耐磨、耐低温，抗老化、弹性好等优良性能。齐格勒-纳塔催化剂顺丁橡胶三、共轭二烯烃的性质