项目三认识芳香烃新疆应用在线开放建设项目39课件

项目三认识芳香烃

应用化工技术专业群资源库—有机化学新疆应用职业技术学院在线开放课程建设项目自治区第二批优质高等职业院校建设项目学校院校及系部：新疆应用职业技术学院主讲人：何春霞职称：副教授教学目标具有各芳香烃的结构识别能力。具有根据芳香烃的结构判断其物理参数的能力。具有根据芳香烃的化学性质进行鉴别和合成路线设计能力。能力目标掌握芳香烃类物质的结构、命名以及同分异构等。掌握芳香烃烃的物理性质。掌握芳香烃的化学性质及应用。知识目标

培养诚实守信、团结协作、爱岗敬业精神；培养安全、环保、健康生产意识；培养分析问题和解决问题的能力；

创新能力培养等。

素质目标2目录contents3.1单环芳烃的结构、异构和命名3.2单环芳烃的物理性质3.3单环芳烃的化学性质3.4稠环芳烃3.5苯环上取代反应的定位规律3.6芳烃的来源和重要的芳烃3.4苯环上取代反应的定位规律

苯环上有一个氢原子被其它原子或基团取代后生成的产物叫做一元取代苯，有二个氢原子被其它原子或基团取代后生成的产物叫做二元取代苯。一元取代苯或二元取代苯再发生取代时，反应按照一定规律进行。3.4苯环上取代反应的定位规律1．一元取代苯的定位规律(1)定位基

在单环芳烃的取代反应中，当甲苯发生取代反应时，反应比苯容易进行，而且新基团主要进入甲基的邻位和对位，生成邻、对位产物；当硝基苯发生取代反应时，反应比苯难于进行，而且新基团主要进入硝基的间位，生成间位产物。也就是说，一元取代苯发生取代反应时，反应是否容易进行、新基团进入环上的位置，主要取决于苯环上原有取代基的性质。因此苯环上原有的取代基叫做定位基。3.4苯环上取代反应的定位规律

(2)定位效应

定位基有两个作用：一是影响取代反应进行的难易，二是决定新基进入苯环的位置。定位基的这两个作用叫做定位效应。3.4苯环上取代反应的定位规律(3)定位基的分类

根据定位效应不同，可将常见的定位基分为两大类。

①邻、对位定位基这类定位基连接在苯环上时，能使新导入基团主要进入其邻位和对位。除少数基团（如苯基、卤素基）外，一般都能使苯环活化，取代反应比苯容易进行。如甲苯在常温下便可发生磺化反应。

常见的邻、对位定位基有：

—O-（氧负离子）、—N（CH3）2（二甲氨基）、—NH2（氨基）、—OH（羟基）、—OCH3（甲氧基）、—NHCOCH3（乙酰氨基）、—R（烷基）、—X（卤素基）、—C6H5（苯基）等。3.4苯环上取代反应的定位规律3.4苯环上取代反应的定位规律

②间位定位基这类定位基连接在苯环上时，能使新导入基团主要进入其间位。并能使苯环钝化，取代反应比苯难于进行。如硝基苯难于发生烷基化或酰基化反应。

常见的间位定位基有：—N+（CH3）2（三甲铵基）、—NO2（硝基）、—CN（氰基）、—SO3H（磺基）、—CHO（醛基）、—COCH3（乙酰基）、—COOH（羧基）、—COOCH3（甲氧羰基）、—CONH2（氨基甲酰基）等。3.4苯环上取代反应的定位规律3.4苯环上取代反应的定位规律2．二元取代苯的定位规律

二元取代苯发生取代反应时，反应进行的难易和新基团进入环上的位置，由苯环上已有的两个定位基的性质来决定。通常有下列几种情形：

(1)两个定位基的定位效应一致

如果苯环上已有的两个基团定位作用一致，则新基团可顺利地进入两个定位基一致指向的位置。例如，下列化合物发生取代反应时，新基团进入箭头指向的位置：

3.4苯环上取代反应的定位规律(2)两个定位基的定位效应不一致

苯环上已有的两个定位基定位作用不一致的情况有两种。

①两个定位基属于同一类两个同类定位基的定位作用发生矛盾时，一般由定位能力强的（也就是排在前面的）定位基决定新基进入环上的位置。例如,下列化合物发生取代反应时，新基团进入环上的位置：3.4苯环上取代反应的定位规律

②两个定位基不是同一类

当两类不同的定位基定位作用发生矛盾时，一般由邻、对位定位基决定新基团进入环上的位置。例如,下列化合物发生取代反应时，新基团进入环上的位置：3.4苯环上取代反应的定位规律3.定位规律的应用

掌握苯环上取代反应的定位规律,对于预测反应的主产物以及正确设计合成路线具有重要的意义。

(1)预测反应的主产物

熟悉芳烃取代反应的定位规律，可以预测化学反应的主要产物。(2)指导设计合成路线

利用定位规律，可以指导设计合理的合成路线。写出下列化合物发生硝化反应时的主要产物3.4苯环上取代反应的定位规律写出下列化合物发生硝化反应时的主要产物3.4苯环上取代反应的定位规律3.4苯环上取代反应的定位规律3.4苯环上取代反应的定位规律3.4苯环上取代反应的定位规律3.4苯环上取代反应的定位规律3.4苯环上取代反应的定位规律

试设计由苯合成邻硝基氯苯、对硝基氯苯和间硝基氯苯的路线3.4苯环上取代反应的定位规律Cl2FeCl3,△混酸

△3.4苯环上取代反应的定位规律混酸

△Cl2FeCl3,△3.4苯环上取代反应的定位规律3.4苯环上取代反应的定位规律3.4苯环上取代反应的定位规律KMnO4H+,△混酸

△3.4苯环上取代反应的定位规律3.4苯环上取代反应的定位规律Cl2FeCl3,△浓H2SO4较高温度混酸

△3.4苯环上取代反应的定位规律鉴别1-己炔、1,3环己二烯以及苯3.4苯环上取代反应的定位规律鉴别1-己炔、1,3环己二烯以及苯3.4苯环上取代反应的定位规律以苯为原料合成3.4苯环上取代反应的定位规律以苯为原料合成3.4苯环上取代反应的定位规律3.4苯环上取代反应的定位规律