专项03 有机合成与推断综合题-高考化学二轮复习知识清单与专项练习（新高考专用）（原卷版）

专项03有机合成与推断综合体该专题分为两个板块【1】知识清单有机物的结构、命名与反应类型官能团的判断有机物的命名有机反应类型的判断官能团性质梳理限定条件下同分异构体的书写限定条件下同分异构体书写的三个维度有机物同分异构体书写及数目判断的五种方法限定条件的同分异构体的书写步骤限定条件的分析有机合成路线的设计1.有机合成路线的表达方法与要求2.构建碳骨架3.有机合成中官能团的保护4.有机合成路线的设计方法四、有机物结构的推断利用有机物的性质推断利用题给转化关系图推断利用题给“已知”中的信息反应推断(表中R为烃基)【2】专项练习【1】知识清单一、有机物的结构、命名与反应类型1、官能团的判断根据反应条件或反应特点确定分子中含有官能团官能团名称结构特征反应碳碳双键加成、氧化、加聚反应碳碳三键—C≡C—加成、氧化、加聚反应碳卤键(X表示ClBr等)取代反应(NaOH水溶液共热)、消去反应(NaOH醇溶液共热)醇羟基—OH取代、消去(在浓硫酸加热条件)、催化氧化、被强氧化剂氧化(酸性K2Cr2O7溶液的作用下被氧化为羧醛甚至羧酸)酚羟基—OH极弱酸性(能与NaOH溶液反应，不能使指示剂变色)、与浓溴水发生取代反应(—OH邻对位上的氢原子被取代)、显色反应(遇FeCl3溶液呈紫色)、酯化反应醛基—CHO氧化为羧酸(盐)(新制氢氧化铜、银氨溶液)、还原为醇酮羰基还原为醇(如在催化加热条件下还原为)胺—NH2显碱性，能与酸反应生成盐酰胺基能发生水解反应，酸性条件下水解生成羧酸和铵盐，碱性条件下水解生成羧酸盐和氨气羧基酸性(酸性强于碳酸)、酯化反应(如乙酸与乙醇在浓硫酸加热条件下发生酯化反应)酯基水解反应(酸性水解得到羧酸与醇；碱性水解得到羧酸盐与醇)硝基—NO2如酸性条件下，硝基苯在铁粉催化下被还原为苯胺：练习1：写出下列各物质中所含官能团的名称。(1)________________。(2)________________。(3)________________。(4)________________。有机物的命名(1)弄清系统命名法中四种字的含义①烯、炔、醛、酮、酸、酯……指官能团；②二、三、四……指相同取代基或官能团的个数；③1、2、3……指官能团或取代基的位置；④甲、乙、丙……指主链碳原子个数分别为1、2、3……(2)熟悉有机物的命名方法①对于烷烃：确定最长碳链为主链，命名为某“烷”；标明支链位置和数目。②对于烯烃、炔烃、卤代烃、醛、酮、羧酸必须选含官能团的最长链为主链，且编号从离官能团最近的一端开始。③酯用形成酯的羧酸与醇命名为某酸某酯。④醚用相应的烃基命名为某某醚，如：CH3—O—CH2CH3的名称是：甲乙醚；烃基相同简化为某醚，如：CH3—O—CH3的名称是甲醚。(3)含苯环的有机物命名①以苯环作母体主要有苯的同系物、卤代苯、硝基取代物等。如：的名称是：邻二甲苯或1，2­二甲苯；的名称是：间二氯苯或1，3­二氯苯。②苯环作取代基，当有机物除含苯环外，还含有其他官能团。如：、、分别命名为苯甲醇、苯乙烯、苯乙醛。的名称是：对苯二甲酸或1，4­苯二甲酸。(4)多官能团物质的命名命名含有多个不同官能团化合物的关键在于要选择优先的官能团作为母体。官能团作为母体的优先顺序为(以“>”表示优先)：羧基>醛基>羟基>碳碳三键>碳碳双键>(苯环)>卤素原子>硝基，如：名称为聚甲基丙烯酸甲酯；命名为对硝基氯苯。练习2.写出下列有机物的名称。(1)CH2=CHCH2OH________________。(2)Cl—CH2COOH________________。(3)OHC—CHO________________。(4)________________。(5)________________。有机反应类型的判断(1)依据概念及所含官能团判断取代反应取代反应的特点是“有上有下”，反应中一般有副产物生成；卤代、水解、硝化、酯化均属于取代反应加成反应加成反应的特点是“只上不下”，反应物中一般含碳碳双键、碳碳三键、苯环及碳氧双键等消去反应消去反应的特点是“只下不上”，反应物一般是醇或卤代烃氧化反应主要包括有机物的燃烧，碳碳不饱和键被酸性KMnO4溶液氧化，含醛基有机物与新制Cu(OH)2悬浊液、银氨溶液的反应，醇的催化氧化等(2)依据反应条件判断①当反应条件是稀硫酸并加热时，通常为酯类或糖类的水解反应。②当反应条件为Cu或Ag作催化剂、加热并有O2参加反应时，通常为醇的催化氧化反应。③当反应条件为催化剂并有H2参加反应时，通常为碳碳双键、碳碳三键、醛基、羰基苯环的加成反应。④当反应条件为光照且与卤素单质(Cl2或溴蒸气)反应时，通常为烷烃或苯环侧链烷烃基上的氢原子发生的取代反应。⑤当反应条件为铁或FeX3作催化剂且与X2反应时，通常为苯环上的氢原子被取代，发生取代反应。⑥当反应条件是NaOH的乙醇溶液、加热时，通常为卤代烃的消去反应。练习3.化合物E是一种医药中间体，常用于制备抗凝血药，可以通过下图所示的路线合成：(1)指出下列反应的反应类型，反应1：________________，反应2：_____________________________，反应3：________________，反应4：_____________________________。(2)写出D与足量NaOH溶液反应的化学方程式：_____________________________。二、官能团性质梳理限定条件下同分异构体的书写1.限定条件下同分异构体书写的三个维度练习4.邻甲基苯甲酸()的同分异构体中，满足下列条件的同分异构体共有________种。①属于芳香族化合物②能与银氨溶液反应产生光亮的银镜③能与NaOH溶液反应补充：（1）若苯环上连有2个取代基，其结构有3种。若苯环上连有3个相同的取代基，其结构有3种。若苯环上连有3个取代基，且两个相同一个不同，其结构有6种。若苯环上连有3个取代基，且三个均不相同，其结构有10种。有机物同分异构体书写及数目判断的五种方法取代法(适用于醇、卤代烃同分异构体的书写)书写时先碳链异构，后位置异构插入法(适用于烯烃、炔烃等同分异构体的书写)先根据给定的碳原子数写出烷烃的同分异构体的碳链骨架，再将官能团(碳碳双键、碳碳三键)插入碳链中定一移一法(适用于二元取代物同分异构体的书写)对于二元取代物的同分异构体的书写，可先固定一个取代基的位置不动，再移动另一个取代基，以确定同分异构体的数目换元法(即改变观察的对象)换元法是一种技巧，因此必须在一定情况下才能使用。设烃的分子式为CxHy，对于分子式分别为CxHy－aCla与CxHy－bClb的同分异构体数目判断，只有满足a＋b＝y时才能应用换元法确定二者的同分异构体数目相同。如丙烷的二氯代物有4种，则丙烷的六氯代物有4种等效氢法等效氢法判断烷烃一元取代物的种类：“等效氢原子”指的是：①同一碳原子上的氢原子是等效的；②同一碳原子相同取代基上的氢原子是等效的；③处于轴对称位置或镜面对称位置上的氢原子是等效的限定条件的同分异构体的书写步骤限定条件的分析常见限定条件对应的官能团或结构能与NaHCO3或Na2CO3反应放出气体—COOH能与钠反应产生H2—OH或—COOH能与Na2CO3反应—OH(酚)或—COOH能与NaOH溶液反应—OH(酚)或—COOH或—COOR或—X能发生银镜反应[或与Cu(OH)2反应]—CHO(包括HCOOR)能与FeCl3发生显色反应—OH(酚)能发生水解反应—COOR或—X或—CONH—既能发生水解反应又能发生银镜反应(或水解产物能发生银镜反应)HCOOR苯环上的一溴代物有一种或或或或练习5.同时满足下列条件的的所有同分异构体有________种(不考虑立体异构)。①能使溴的四氯化碳溶液褪色；②1mol该同分异构体与足量饱和NaHCO3反应产生88g气体。练习6.(1)A()的同分异构体满足下列要求：①能发生银镜反应；②苯环上的一氯代物有两种结构；③核磁共振氢谱有4组峰，且峰面积之比为6∶2∶1∶1。写出所有符合条件的同分异构体的结构简式：_____________________________________________________________________________________________________。(2)写出与互为同分异构体且满足以下条件的有机物结构简式：_____________________________________________________________________。①能与FeCl3溶液发生显色反应②能发生银镜反应③核磁共振氢谱显示有5组峰(3)符合下列条件的E()的同分异构体有________种。①分子中苯环上有两个对位取代基②能发生银镜反应③能和钠反应放出氢气，不与FeCl3溶液发生显色反应三、有机合成路线的设计1.有机合成路线的表达方法与要求(1)有机合成路线的表达方式Aeq\o(→,\s\up11(反应物),\s\do4(反应条件))Beq\o(→,\s\up11(反应物),\s\do4(反应条件))C……→D示例：由乙醇合成乙酸乙酯的合成路线为：CH3CH2OHeq\o(→,\s\up11(O2),\s\do4(Cu/△))CH3CHOeq\o(→,\s\up11(O2),\s\do4(催化剂、△))CH3COOHeq\o(→,\s\up11(CH3CH2OH),\s\do4(浓H2SO4、△))CH3COOC2H5(2)设计路线的基本要求①步骤最简，即一步能完成就不能用两步，如乙烯变溴乙烷，应为乙烯与溴化氢加成得溴乙烷，不能为乙烯先变乙醇再变溴乙烷。②题目中明确给出的信息中的有机反应原理可以直接使用，高中化学教材上直接呈现的有机化学反应原理可以直接使用。如甲苯变苯甲酸，甲苯被酸性高锰酸钾溶液直接氧化，此设计最优，不宜设计为甲苯→→→→。③题目限定的有机物原料可以直接利用，未给出的则不能直接利用，如乙醇→乙酸乙酯，若原料给出只有乙醇，则应先由乙醇制备乙酸。练习7.氧化白藜芦醇W具有抗病毒等作用。下面是利用Heck反应合成W的一种方法：利用Heck反应，由苯和溴乙烷为原料制备，写出合成路线：________________________(无机试剂任选)。构建碳骨架(1)增长碳链当原料分子中的碳原子数小于目标分子中的碳原子数时，可以通过引入含碳原子的官能团等方式使碳链增长，常用的方法有：①增长一个碳原子的方法炔烃和醛中的不饱和键与HCN发生加成反应生成含有氰基(—CN)的物质，再经水解生成羧酸，或经催化加氢还原生成胺。具体过程如下：R—C≡CHeq\o(→,\s\up11(HCN),\s\do4(催化剂))R—CH=CHCNeq\o(→,\s\up11(H2O/H＋),\s\do4(△))R—CH=CHCOOH。。②卤代烃与炔钠反应可使碳链增加2个以上的碳原子。如溴乙烷与丙炔钠的反应：CH3CH2Br＋CH3C≡CNa→CH3C≡CCH2CH3＋NaBr。③羟醛缩合反应实际上是醛自身的加成反应，醛基邻位碳原子上的氢原子(α­H)较活泼，能与另外一分子的醛基发生加成反应，生成β­羟基醛，该产物易失水，得到α、β­不饱和醛，具体方法如下：(2)构建环状碳骨架共轭二烯烃[含有两个碳碳双键，且两个双键被一个单键隔开的烯烃，如异戊二烯()]与含碳碳双键或碳碳三键的化合物在一定条件下发生狄尔斯—阿尔德反应(Diels­Alderreaction)得到环状加成产物，具体方法如下：。(3)缩短碳链①不饱和烃的氧化反应。如烯烃、炔烃在酸性高锰酸钾溶液的作用下不饱和键发生断裂：；CH3CH2C≡CCH3eq\o(→,\s\up7(酸性KMnO4溶液))CH3CH2COOH＋CH3COOH。②某些苯的同系物被酸性KMnO4溶液氧化为苯甲酸：。③羧酸或羧酸盐的脱羧反应。如CH3COONa＋NaOHeq\o(=,\s\up11(CaO),\s\do4(△))CH4↑＋Na2CO3。练习8.已知：写出以环己烯和乙醇为原料合成的合成路线(其他试剂任选)____________________________________________________________。有机合成中官能团的保护(1)有机合成过程中，为了避免有些官能团发生变化，必须采取措施保护官能团，待反应完成后再使其复原。有时在引入多种官能团时，需要选择恰当的顺序保护特定官能团。例如，同时引入酚羟基和硝基时，由于酚羟基具有强还原性，而硝基的引入使用了强氧化剂硝酸，故需先硝化，再引入酚羟基。(2)实例被保护的官能团被保护官能团的性质保护方法酚羟基易被氧气、臭氧、双氧水、酸性高锰酸钾溶液氧化①NaOH溶液与酚羟基反应，先转化为酚钠，最后再酸化重新转化为酚羟基：②用碘甲烷先转化为苯甲醚，最后再用氢碘酸酸化重新转化为酚：氨基易被氧气、臭氧、双氧水、酸性高锰酸钾溶液氧化用(CH3CO)2O将—NH2转化为酰胺，最后再水解转化为—NH2碳碳双键易与卤素单质加成，易被氧气、臭氧、双氧水、酸性高锰酸钾溶液氧化用氯化氢先与碳碳双键加成转化为氯代物，最后用NaOH醇溶液通过消去反应，重新转化为碳碳双键4.有机合成路线的设计方法(1)正推法即从某种原料分子开始，对比目标分子与原料分子的结构(碳骨架及官能团)，对该原料分子进行碳骨架的构建和官能团的引入(或者官能团的转化)，从而设计出合理的合成路线，其思维程序为eq\x(基础原料)⇨eq\x(中间产物)……⇨eq\x(中间产物)⇨eq\x(目标有机物)如利用乙烯为原料合成乙酸乙酯，可采用正推法：(2)逆推法即从目标分子着手，分析目标分子的结构，然后由目标分子逆推出原料分子，并进行合成路线的设计，其思维程序为eq\x(目标有机物)⇨eq\x(中间产物)……⇨eq\x(中间产物)⇨eq\x(基础原料)如采用逆推法，通过对苯甲酸苯甲酯()的结构分析可知，合成该有机化合物的是苯甲酸与苯甲醇，继续逆推可得出原料分子为甲苯，如图所示：设计合成路线时，要选择反应步骤少，试剂成本低，操作简单，毒性小，污染小，副产物少的路线，即(3)正逆双向结合法采用正推和逆推相结合的方法，是解决合成路线题的最实用的方法，其思维程序为eq\x(基础原料)⇨eq\x(中间产物)……eq\x(中间产物)⇦eq\x(目标有机物)。练习9.已知参照上述合成路线，以和化合物B为原料(无机试剂任选)，设计制备的合成路线：______________________________________________________________________________________________________________________。四、有机物结构的推断1.利用有机物的性质推断序号题给信息推断结论(1)芳香族化合物含有苯环(2)某有机物能与FeCl3溶液发生显色反应该有机物含有酚羟基(3)某有机物G不能与FeCl3溶液发生显色反应，但水解产物之一能发生此反应G中不含酚羟基，水解后生成物中含有酚羟基(极有可能是酚酯)(4)某有机物能发生银镜反应该有机物含有醛基或HCOO—(5)某有机物若只含有一个官能团，既能发生银镜反应，又能发生水解反应该有机物可能为甲酸某酯()(6)某有机物能与饱和NaHCO3溶液反应产生气体该有机物含有羧基(7)0.5mol某有机酸与足量碳酸氢钠溶液反应生成44gCO2该有机物一个分子中含有2个—COOH(8)某有机物的核磁共振氢谱中有4组峰，且峰面积比为6∶2∶2∶1该有机物含有四种不同化学环境的氢原子，且氢原子的个数比为6∶2∶2∶1(9)某气态有机物的密度是同温同压下H2密度的28倍该气态有机物的摩尔质量为56g/mol2.利用题给转化关系图推断在有机推断题中，经常遇到转化步骤中出现“有机物结构简式——字母代替有机物(给出分子式)——有机物结构简式”，要求写出“字母代替有机物(或者是有机试剂)”的结构简式。对于此类有机物结构的推断，需要考虑如下几点：(1)在限定的转化中，反应的条件是什么？其目的是什么？(2)转化前后发生了什么反应？有机物结构发生了什么变化？(3)然后根据转化前后(有时要分析、比较几步转化)有机物的结构及分子式的比较，写出“字母所代替的有机物(或者是有机试剂)”的结构简式。3.利用题给“已知”中的信息反应推断(表中R为烃基)以信息反应为突破口进行推断其实是一个拓宽视野和“模仿”的过程，解题时首先应确定合成路线中哪一步反应是以信息反应为模型的，可通过对比特殊的反应条件进行确定，也可对比信息反应及合成路线中反应物和生成物的特殊官能团进行确定；然后分析信息反应中旧键的断裂和新键的形成，以及由此引起的官能团转化，将其迁移应用到合成路线中，即可推出物质的结构。信息反应基本原理反应示例烯烃α­H的取代与碳碳双键直接相连的碳原子上的氢原子(α­H)比较活泼，一定条件下可发生取代反应烯烃的加成反应(1)马氏规则：不对称烯烃与卤化氢加成时，氢原子加到烯烃含氢原子较多的双键碳原子上，卤素原子加到含氢原子较少的双键碳原子上(2)在过氧化物存在下，不对称烯烃和卤代氢的加成不遵循马氏规则羰基合成反应烯烃与一氧化碳和氢气在加热、高压和催化剂作用下，在烯烃双键上同时加上氢原子和甲酰基，生成比原来烯烃多一个碳原子的醛RCH=CH2＋CO＋H2eq\o(→,\s\up11(催化剂),\s\do4(△/高压))RCH2CH2CHO[或RCH(CHO)CH3](产物可能为其中一种，也可能两种都有)共轭二烯烃的加成规律(1)卤素加成以丁二烯与溴单质反应为例，两个溴原子分别加在丁二烯分子的C－1、C－2原子上，属于1，2－加成；两个溴原子分别加在丁二烯分子两端的C－1、C－4原子上，这时双键移向中间，属于1，4－加成(2)狄尔斯－阿尔德反应由共轭二烯烃与含碳碳双键或三键的化合物通过1，4－加成生成环状化合物的反应苯环的烷基化反应芳香烃在无水氯化铝催化下，苯环上的氢原子被烷基所取代硝基苯的还原反应硝基苯在不同的还原剂及不同的介质中可以被还原成苯胺等不同产物格氏试剂的制备及用途有机卤代物和金属镁在无水乙醚(或其他惰性溶剂)中作用可得格氏试剂。利用格氏试剂可制备烃、醇、羧酸等羟醛缩合反应具有α­H的醛或酮，在稀碱的作用下，两分子的醛或酮可以互相作用，其中一个醛(或酮)分子中的α­H加到另一个醛(或酮)分子的羰基氧原子上，其余部分加到羰基碳原子上，生成一分子β－羟基醛(或一分子β－羟基酮)醛、酮与HCN的加成反应醛及脂肪酮能与HCN发生加成反应生成α－羟基氰(或α－氰醇)，水解可生成羧酸醛的歧化反应分子中没有α－H的醛在浓碱作用下会发生歧化反应2HCHO＋NaOH(浓)→HCOONa＋CH3OH羧酸的还原反应羧酸能被氢化铝锂还原成伯醇RCOOHeq\o(→,\s\up7(LiAlH4))RCH2OH练习10.化合物F是一种抗心肌缺血药物的中间体，可以通过以下方法合成：(1)化合物B的结构简式为________________________________________。(2)由C→D的反应类型是：_______________________________________。(3)已知：RCH2CNeq\o(→,\s\up11(H2),\s\do4(催化剂，△))RCH2CH2NH2。请写出以为原料制备化合物X()的合成路线流程图(无机试剂任用)。【2】专项练习1．环氧树脂因其具有良好的机械性能、绝缘性能以及与各种材料的粘结性能，已广泛应用于涂料和胶黏剂等领域。下面是制备一种新型环氧树脂G的合成路线：已知以下信息：回答下列问题：（1）A是一种烯烃，化学名称为__________，C中官能团的名称为__________、__________。（2）由B生成C的反应类型为__________。（3）由C生成D的反应方程式为__________。（4）E的结构简式为__________。（5）E的二氯代物有多种同分异构体，请写出其中能同时满足以下条件的芳香化合物的结构简式__________、__________。①能发生银镜反应；②核磁共振氢谱有三组峰，且峰面积比为3∶2∶1。（6）假设化合物D、F和NaOH恰好完全反应生成1mol单一聚合度的G，若生成的NaCl和H2O的总质量为765g，则G的n值理论上应等于__________。2．席夫碱类化合物G在催化、药物、新材料等方面有广泛应用。合成G的一种路线如图：已知以下信息：①R1CHO+②1molB经上述反应可生成2molC，且C不能发生银镜反应③D属于单取代芳香烃，其相对分子质量为106④核磁共振氢谱显示F苯环上有两种化学环境的氢⑤RNH2+H2O+回答下列问题：(1)由A生成B的化学方程式为___________，反应类型为___________。(2)D的化学名称是___________，由D生成E的化学方程式为：___________。(3)G的结构简式为___________。(4)F的同分异构体中含有苯环的还有___________种(不考虑立体异构)，其中核磁共振氢谱为4组峰，且面积比为6：2：2：1的是___________(写出其中一种的结构简式)。(5)利用苯及化合物C为原料，结合以上合成路线和信息合成N-异丙基苯胺()________3．2-氨基-3-氯苯甲酸(F)是重要的医药中间体，其制备流程图如图：已知：回答下列问题：(1)分子中不同化学环境的氢原子共有_______种，峰面积之比为_______；C8H10是上述物质的同系物，它共有种_______结构，其中满足下列条件的是_______(写结构简式)①核磁共振氢谱上共有2个吸收峰

②且峰面积之比为3:2(2)B的名称为_________。反应④的类型为_______。(3)该流程未采用甲苯直接硝化的方法制备B，而是经由①②③三步反应制取B，其目的是___________。(4)写出⑥的化学反应方程式：_________，该步反应的主要目的是____________。(5)写出⑧的反应试剂和条件：_______________；F中含氧官能团的名称为__________。4．丹参醇是存在于中药丹多中的一种天然产物。合成丹参醇的部分路线如下：已知：回答下列问题:(1)C中含氧官能团的名称为_______

(写出其中两种)。(2)写出B的结构简式_______。(3)下列叙述正确的是_______。A．D→E的反应为消去反应

B．可用金属钠鉴别D．EC．D可与NaOH反应

D．丹参醇能发生加聚反应不能发生缩聚反应(4)丹参醇的所有同分异构体在下列一种表征收器中显示的信号(或数据)完全相同，该仅器是______(填标号)。a.质谱仪

b.红外光谱仪

c.元素分析仪

d.核磁共探仪(5)芳香化合物F是A的同分异构体,可与FeCl3溶液发生显色反应,F共有_____种；其中核磁共振氢谱为四组峰，峰面积比为6：2：1：1的结构简式为______(写一种即可)。(6)写出以和为原料制备的合成路线流程图__________________(无机试剂和乙醇任用，合成路线流程图示例见本题题干)。5．按要求完成下列问题(1)下列化合物在核磁共振氢谱中能出现两组峰，且其峰面积之比为2∶1的有A．乙酸甲酯 B．对苯二酚 C．2-甲基丙烷 D．对苯二甲酸(2)富马酸(反式丁烯二酸)与Fe2+形成的配合物-富马酸铁又称“富血铁”，可用于治疗缺铁性贫血。图是合成富马酸铁的一种工艺路线：①A的化学名称为_______由A生成B的反应类型为_______。②C的结构简式为_______。③富马酸的结构简式为_______。④检验富血铁中是否含有Fe3+的实验操作步骤是_______。⑤富马酸为二元羧酸，1mol富马酸与足量饱和NaHCO3溶液反应可放出_______LCO2(标况)；富马酸的同分异构体中，同为二元羧酸的还有_______(写出结构简式)。6．阿明洛芬属于苯丙酸类抗炎药，镇痛效果优于布洛芬。下图是阿明洛芬的一条合成路线。(1)反应①为取代反应，该步反应物Me2SO4中的“Me”表示_______。(2)E中的官能团有：_______(写名称)。(3)写出反应类型：④_______。(4)写出F的结构简式_______。(5)反应③可以看成是两步反应的总反应，第一步是氰基(—CN)的完全水解反应生成羧基(—COOH)，请写出第二步反应的化学方程式_______。(6)化合物是合成某些药物的中间体。试设计合理方案由化合物合成_______。①合成过程中无机试剂任选；②在400摄氏度金属氧化物条件下能发生脱羰基反应；③CH2=CH-CH=CH2与溴水的加成以1，4-加成为主；④合成反应流程图表示方法示例如下：7．反-2-己烯醛(D)是一种重要的合成香料，下列合成路线是制备D的方法之一。根据该合成路线回答下列问题：已知：(1)A的名称是__________；B分子中共面原子数目最多为__________；C分子中与环相连的三个基团中，不同化学环境的氢原子共有_____种。(2)D中含氧官能团的名称是__________，写出检验该官能团的化学反应方程式___________________________(3)E为有机物，其核磁共振氢谱显示有三种峰，峰面积比为_________，能发生的反应有__________（填字母）a.聚合反应b.加成反应c.消去反应d.取代反应(4)B的同分异构体F与B有完全相同的官能团，写出F所有可能的结构简式________________________________。（包括顺反异构）(5)以D为主要原料制备己醛(目标化合物)，在方框中将合成路线的后半部分补充完整。___________________________________________________________。(6)问题(5)的合成路线中第一步反应的目的是__________。8．碘番酸可用于X射线的口服造影液，其合成路线如图所示。已知：R-COOH+R’-COOH+H2O(1)A可发生银镜反应，其官能团为___________。(2)B无支链，B的名称为___________；B的一种同分异构体中只有一种环境氢，其结构简式为___________。(3)E是芳香族化合物，的方程式为___________。(4)G中有乙基，则G的结构简式为___________。(5)碘番酸中的碘在苯环不相邻的碳原了上，碘番酸的相对分了质量为571，J的相对分了质量为193。则碘番酸的结构简式为___________。(6)通过滴定法来确定口服造影液中碘番酸的质量分数。第一步

取样品，加入过量粉，溶液后加热，将I元素全部转为，冷却，洗涤。第二步

调节溶液，用溶液滴定至终点，用去。已知口服造影液中无其他含碘物质，则碘番酸的质量分数为___________。9．物质J是一种具有生物活性的化合物。该化合物的合成路线如下：已知：①＋；②回答下列问题：(1)A中官能团的名称为_______、_______；(2)F→G、G→H的反应类型分别是_______、_______；(3)B的结构简式为_______；(4)C→D反应方程式为_______；(5)是一种重要的化工原料，其同分异构体中能够发生银镜反应的有_______种(考虑立体异构)，其中核磁共振氢谱有3组峰，且峰面积之比为的结构简式为_______；(6)Ⅰ中的手性碳原子个数为_______(连四个不同的原子或原子团的碳原子称为手性碳原子)；(7)参照上述合成路线，以和为原料，设计合成的路线_______(无机试剂任选)。10．用N-杂环卡其碱(NHCbase)作为催化剂，可合成多环化合物。下面是一种多环化合物H的合成路线(无需考虑部分中间体的立体化学)。回答下列问题：(1)A的化学名称为_______。(2)反应②涉及两步反应，已知第一步反应类型为加成反应，第二步的反应类型为_______。(3)写出C与/反应产物的结构简式_______。(4)E的结构简式为_______。(5)H中含氧官能团的名称是_______。(6)化合物X是C的同分异构体，可发生银镜反应，与酸性高锰酸钾反应后可以得到对苯二甲酸，写出X的结构简式_______。(7)如果要合成H的类似物H′()，参照上述合成路线，写出相应的D′和G′的结构简式_______、_______。H′分子中有_______个手性碳(碳原子上连有4个不同的原子或基团时，该碳称为手性碳)。11．左旋米那普伦是治疗成人重度抑郁症的药物之一，以下是其盐酸盐(化合物K)的一种合成路线(部分反应条件已简化，忽略立体化学)：已知：化合物F不能与饱和碳酸氢钠溶液反应产生二氧化碳。回答下列问题：(1)A的化学名称是_______。(2)C的结构简式为_______。(3)写出由E生成F反应的化学方程式_______。(4)E中含氧官能团的名称为_______。(5)由G生成H的反应类型为_______。(6)I是一种有机物形成的盐，结构简式为_______。(7)在E的同分异构体中，同时满足下列条件的总数为_______种。a)含有一个苯环和三个甲基；b)与饱和碳酸氢钠溶液反应产生二氧化碳；c)能发生银镜反应，不能发生水解反应。上述同分异构体经银镜反应后酸化，所得产物中，核磁共振氢谱显示有四组氢(氢原子数量比为6：3：2：1)的结构简式为_______。12．治疗抑郁症的药物帕罗西汀的合成路线如下。已知：i.R1CHO+CH2(COOH)2R1CH=CHCOOHii.R2OHR2OR3(1)A分子含有的官能团是_______。(2)已知：B为反式结构。下列有关B的说法正确的是(填序号)_______。a．核磁共振氢谱有5组峰b．能使酸性KMnO4溶液褪色c．存在2个六元环的酯类同分异构体d．存在含苯环和碳碳三键的羧酸类同分异构体(3)E→G的化学方程式是_______。(4)J分子中有3个官能团，包