高中化学人教版30　限定条件下同分异构体的数目判断与书写

培优微课限定条件下同分异构体的数目判断与书写1.明确不饱和度(Ω)与结构关系不饱和度思考方向Ω＝11个双键或1个环或一个碳氧双键Ω＝21个三键或2个双键Ω＝33个双键或1个双键和1个三键(或考虑环结构)Ω＞4考虑可能含有苯环2.限定条件下官能团的判断(1)性质限定常见限定条件有机物分子中的官能团或结构特征与金属钠反应放出氢气含羟基、羧基能发生银镜反应或与新制的Cu(OH)2反应产生砖红色沉淀含醛基、甲酸酯基能与NaOH溶液反应含酚羟基、羧基、酯基、碳卤键(卤素原子)等与NaHCO3、Na2CO3溶液反应产生CO2含羧基与FeCl3溶液发生显色反应或与浓溴水反应产生白色沉淀含酚羟基能发生水解反应含酯基、碳卤键(卤素原子)等卤代烃或醇能发生消去反应含β－H原子(2)结构限定常见限定条件有机物分子中的官能团或结构特征属于芳香族含苯环核磁共振氢谱有n组峰一般为对称结构，有n种不同化学环境的氢原子，若峰面积比中出现3或6的，可考虑含有1个或2个甲基[示例](1)(2022·湖南卷)是一种重要的化工原料，其同分异构体中能够发生银镜反应的有种(考虑立体异构)，其中核磁共振氢谱有3组峰，且峰面积之比为4∶1∶1的结构简式为。(2)(2022·辽宁卷)化合物Ⅰ(C10H14O)的同分异构体满足以下条件的有种(不考虑立体异构)；ⅰ.含苯环且苯环上只有一个取代基ⅱ.红外光谱无醚键吸收峰其中，苯环侧链上有3种不同化学环境的氢原子，且个数比为6∶2∶1的结构简式为(任写一种)。答案(1)5(2)12解析(1)的同分异构体能发生银镜反应，说明该物质含有醛基，根据分子式C4H6O可得知，该物质还含有碳碳双键或者三元环，还要分析顺反异构，则符合条件的同分异构体有5种，它们分别是CH2=CHCH2CHO、和，其中核磁共振氢谱有3组峰，且峰面积之比为4∶1∶1的结构简式是。(2)化合物Ⅰ的分子式为C10H14O，计算可得不饱和度为4，根据题目所给信息，化合物Ⅰ的同分异构体分子中含有苯环(已占据4个不饱和度)，则其余C原子均为饱和碳原子(单键连接其他原子)；又由红外光谱无醚键吸收峰，可得苯环上的取代基中含1个羟基；再由分子中苯环上只含有1个取代基，可知该有机物的碳链结构有如下四种：(1、2、3、4均表示羟基的连接位置)，所以满足条件的化合物Ⅰ的同分异构体共有12种；其中，苯环侧链上有3种不同化学环境的氢原子，且个数比为6∶2∶1的同分异构体应含有两个等效的甲基，则其结构简式为。1.烷基取代苯可以被酸性KMnO4溶液氧化，生成，但若烷基中直接与苯环相连的碳原子上不存在氢原子，则不能被氧化。现有分子式为C11H16的二烷基取代苯，则它可以被酸性KMnO4溶液氧化为的同分异构体有(仅考虑构造异构)()A.5种 B.6种C.7种 D.8种答案A解析根据题意可知，分子式为C11H16的二烷基取代苯中的两个烷基处于对位，当一个取代基为甲基时，另一个取代基为丁基[不包括—C(CH3)3]，共3种；当一个取代基为乙基时，另一个取代基为丙基，共2种。故符合条件的同分异构体共有5种。2.化合物X是B()的同分异构体，能发生银镜反应，则符合条件的X有种；其中核磁共振氢谱有三组峰，峰面积比为3∶2∶1的同分异构体的结构简式为______________________________________(任填一种)。答案9CH3CCl2CH2CHO、CH3CH2CCl2CHO或CH2ClCCl(CH3)CHO3.M与D()互为同分异构体，同时满足下列条件的M的结构有种。写出其中任意三种结构简式________________________。a.能发生银镜反应，遇FeCl3显紫色。b.结构中存在—NO2。c.核磁共振氢谱显示有4组峰，峰面积之比为1∶2∶2∶2。答案7(任选3种)建立限定条件同分异构体的书写流程判官能团根据有机物的性质或定量关系等限制条件判断其含有的官能团写碳链除去官能团中的碳原子，写出其他碳原子形成的碳架异构移官位在各个碳链不同碳原子上依