2026苏教版高考化学一轮复习配套热练大单元9第28讲练习2　卤代烃、醇在有机合成中的应用含答案解析

练习2卤代烃、醇在有机合成中的应用1.卤代烃与金属镁在无水乙醚中反应，可得格氏试剂RMgX，它可与醛、酮等羰基化合物加成，所得产物经水解可得醇：＋RMgX→eq\o(→,\s\up7(水解))(R表示烃基，X表示卤素原子)。现欲合成，可选用的醛(或酮)与格氏试剂是(D)A.HCHO与 B.CH3CH2CHO与CH3CH2MgXC.CH3CHO与CH3CH2MgX D.与CH3CH2MgX【解析】如图所示：，沿着虚线断键，可选用的醛(或酮)与格氏试剂分别是CCH3OCH3与，D符合题意。2.(2024·南京期中)某物质E可做香料，其结构简式为，工业合成路线如图：已知：R—CH=CH2＋HBr→；R—CH=CH2＋HBreq\o(→,\s\up7(H2O2))(R—代表烃基)。(1)A为芳香烃，相对分子质量为78。下列关于A的说法正确的是bc(填字母)。a.密度比水大 b.所有原子均在同一平面上c.一氯代物只有一种(2)B的结构简式可能是、；(3)步骤④的化学方程式是＋HBreq\o(→,\s\up7(H2O2))；(4)E有多种同分异构体，写出符合以下条件的结构简式：(只写反式结构)。①具有顺反结构；②能与NaOH溶液反应；③分子中苯环上的一溴代物有两种。【解析】A为芳香烃，相对分子质量为78，则A为，根据A和丙烯及其反应产物结构简式知，反应①为加成反应；异苯丙烷和氯气发生取代反应生成B，B发生消去反应生成异苯丙烯，则B结构简式为或，异苯丙烯发生加成反应生成C，C能发生氧化反应，则D为醇，C发生取代反应生成D，根据E结构简式知，D是，C的结构简式为。(4)该同分异构体具有顺反结构，说明碳碳双键中碳原子连接不同的原子或原子团，能与NaOH溶液反应，含有酚羟基，分子中苯环上的一溴代物有两种，说明两个不同的取代基处于对位，故可写出符合条件该同分异构体的反式结构见答案。3.(2024·常州)非天然氨基酸AHPA是一种重要的药物中间体，其合成路线之一如图：(1)A可由HOCH2COOH氧化得到，HOCH2COOH的化学名称是羟基乙酸。(2)C的结构简式为。(3)D中手性碳原子数目为3。(4)E转化为AHPA的反应类型为加成反应、还原反应。(5)AHPA中碱性官能团名称为氨基。(6)写出同时满足下列条件的AHPA的同分异构体的结构简式：。①含苯环且苯环只有一个取代基；②红外光谱显示含氧官能团只有—OH和—CONH2；③核磁共振氢谱显示有6组峰，峰面积之比为4∶2∶2∶2∶2∶1。(7)已知：RCH2Cl＋NaOHeq\o(→,\s\up7(△))RCH2OH＋NaCl，参照上述合成路线，设计以苄基氯()为主要原料制备的合成路线(其他原料、试剂任选，合成路线流程图示例见本题题干)。【解析】A发生加成反应，然后碱化生成B，B和C发生加成反应生成D，结合D的结构，C为，D先加碱及加热发生消去反应，然后酸化生成E，E发生加成反应和还原反应生成AHPA。(3)D中手性碳原子数目为3，如图(标“*”碳原子为手性碳原子)。4.由芳香烃X合成一种功能高分子H的过程如下图(部分产物、合成路线、反应条件略去)。其中A是一氯代物，H的链节组成为C7H5NO。已知：Ⅰ.芳香烃X用质谱仪测出的质谱图如图所示。Ⅱ.eq\o(→,\s\up7(Fe/HCl))(苯胺，易被氧化)。Ⅲ.eq\o(→,\s\up7(KMnO4/H＋))。根据所学知识与本题所给信息回答下列问题：(1)G的系统命名名称是2-硝基苯甲酸，反应③的反应类型是还原反应。(2)阿司匹林与氢氧化钠溶液反应的化学方程式是＋3NaOHeq\o(→,\s\up7(△))CH3COONa＋＋2H2O。(3)反应⑤的离子方程式是＋2[Ag(NH3)2]＋＋2OH－eq\o(→,\s\up7(水浴加热))＋NHeq\o\al(＋,4)＋2Ag↓＋3NH3＋H2O，该反应产物中碳原子的杂化类型是sp2。(4)Z是比I多2个CH2的同系物，其中符合下列要求(不考虑立体异构)：①能与NaHCO3反应放出CO2；②能与FeCl3溶液发生显色反应；③苯环上的一氯取代物有2种。其中核磁共振氢谱有6组峰，且峰面积之比为3∶2∶2∶1∶1∶1的同分异构体的结构简式为。(5)设计以X和乙醛为原料，合成肉桂醛()的合成路线(其他无机试剂任选，合成路线可表示为Aeq\o(→,\s\up7(反应试剂),\s\do5(反应条件))B……eq\o(→,\s\up7(反应试剂),\s\do5(反应条件))目标产物)。【解析】X为芳香烃,说明含有苯环,X的相对分子质量为92,则X为,X和氯气发生取代反应生成A,A为,A发生水解反应生成B为,B发生氧化反应生成C为,C发生银镜反应生成D为