2026版高考化学一轮总复习考点突破第九章有机化学基础第45讲卤代烃考点2卤代烃的获冉法

考点2卤代烃的获取方法微考点1卤代烃制备与有机合成1．(2025·陕西高三模拟)有机物甲经两步反应转化为丙，如图所示，下列叙述错误的是()A．甲和丙均可与酸性KMnO4溶液发生反应B．反应(1)的无机试剂是液溴和铁粉，实际起催化作用的是FeBr3C．反应(2)产物中可能含有未反应的甲，可用溴的四氯化碳溶液检验是否含甲D．反应(2)属于取代反应[答案]B[解析]甲中含有碳碳双键，丙中含有—CH2OH，都能被酸性KMnO4溶液氧化，A正确；由转化关系可知，反应(1)是甲与Br2发生加成反应生成，再发生碱性水解生成丙，B错误；甲含有碳碳双键，可与溴的四氯化碳溶液发生加成反应而使溶液褪色，而丙则不能，C正确；反应(2)是的碱性水解反应，属于取代反应，D正确。2．下列反应可以在有机物分子中引入卤素原子的是()A．苯和溴水共热B．光照甲苯与溴的蒸气C．溴乙烷与NaOH的水溶液共热D．溴乙烷与NaOH的醇溶液共热[答案]B[解析]苯与溴水不反应，不能在烃分子中引入卤素原子，故A错误；光照下甲基上H被Br取代，烃分子中引入卤素原子，故B正确；溴乙烷与NaOH的水溶液共热发生水解反应生成乙醇，不能在烃分子中引入卤素原子，故C错误；溴乙烷与NaOH的醇溶液共热发生消去反应生成乙烯，不能在烃分子中引入卤素原子，故D错误。微考点2卤代烃在有机合成中的应用3．(2025·银川模拟)在有机合成中，常会将官能团消除或增加，下列相关过程中反应类型及相关产物不合理的是()A．乙烯→乙二醇：CH2=CH2eq\o(→,\s\up7(加成))eq\o(→,\s\up7(取代))B．溴乙烷→乙醇：CH3CH2Breq\o(→,\s\up7(消去))CH2=CH2eq\o(→,\s\up7(加成))CH3CH2OHC．1-溴丁烷→1-丁炔：CH3CH2CH2CH2Breq\o(→,\s\up7(消去))CH3CH2CH=CH2eq\o(→,\s\up7(加成))eq\o(→,\s\up7(消去))CH3CH2C≡CHD．乙烯→乙炔：CH2=CH2eq\o(→,\s\up7(加成))eq\o(→,\s\up7(消去))CH≡CH[答案]B[解析]乙烯与Br2发生加成反应产生1,2-二溴乙烷，然后与NaOH水溶液共热，发生取代反应产生乙二醇，两步实现物质转化，合成路线简洁，A不符合题意；溴乙烷是卤代烃，可以与NaOH水溶液共热，发生取代反应产生乙醇，一步就可以实现物质的转化，因此上述题干的转化步骤不简洁，B符合题意；1-溴丁烷与NaOH的乙醇溶液共热发生消去反应产生1-丁烯CH3CH2CH=CH2，CH3CH2CH=CH2与Br2发生加成反应产生1,2-二溴丁烷，再与NaOH的乙醇溶液共热发生消去反应产生1-丁炔，反应步骤简洁，C不符合题意；乙烯与Br2发生加成反应产生1,2-二溴乙烷，1,2-二溴乙烷再与NaOH的乙醇溶液共热发生消去反应产生乙炔，反应步骤简洁，D不符合题意。4．根据下面的反应路线及所给信息填空。(1)A的结构简式：______________，B的结构简式：____________。(2)各步反应的反应类型：①____________；②____________；③____________；④____________。(3)④的反应条件：_____________________________________________。[答案](1)(2)①取代反应②消去反应③加成反应④取代(或水解)反应(3)NaOH水溶液、加热5．卤代烃的用途十分广泛，下列卤代烃中：①CH3Cl②CH3CH2CH2Br③④(CH3)3CCH2Cl(1)可在一定条件下发生消去反应生成丙烯的是________(填序号)。(2)写出④与NaOH溶液发生取代反应的有机产物的系统命名：_________________________________________________________________。(3)由③生成相应二烯烃的化学方程式为________________________________________________________________________________________________________________________________________________。(4)用于运动中各种急性闭合性损伤的复方氯乙烷喷雾剂含有氯乙烷，氯乙烷具有冷冻麻醉作用，可以对损伤处产生快速镇痛效果，氯乙烷具有冷冻效果的原因是_____________________________________________________________。(5)卤代烃还是有机物转化的“桥梁”，写出由氯乙烷两步转化为乙醛的化学方程式：___________________________________________________________________________________________________________________________________。[答案](1)②(2)2,2-二甲基丙醇(3)＋2NaOHeq\o(→,\s\up11(醇),\s\do4(△))CH2=CH—CH=CH2＋2NaCl＋2H2O(4)氯乙烷迅速汽化局部降温减轻疼痛(5)CH3CH2Cl＋NaOHeq\o(→,\s\up11(水),\s\do4(△))CH3CH2OH＋NaCl、2CH3CH2OH＋O2eq\o(→,\s\up11(Cu),\s\do4(△))2CH3CHO＋2H2O[解析](1)①CH3Cl只有1个C原子，不能发生消去反应；②CH3CH2CH2Br发生消去反应生成CH3—CH=CH2，是丙烯；③发生消去反应可生成CH2=CH—CH=CH2，是1,3-丁二烯；④(CH3)3CCH2Cl中与Cl原子相连的C原子的邻位C原子上没有H原子，不能发生消去反应。(2)④与NaOH溶液发生取代反应的有机产物是(CH3)3CCH2OH，系统命名是2,2-二甲基丙醇。(3)③发生消去反应生成CH2=CH—CH=CH2，反应的化学方程式为＋2NaOHeq\o(→,\s\up11(醇),\s\do4(△))CH2=CH—CH=CH2＋2NaCl＋2H2O。(4)氯乙烷喷雾剂用于受伤运动员应急处理，主要是由于氯乙烷迅速汽化局部降温减轻疼痛。(5)氯乙烷发生卤代烃的水解反应生成乙醇，再由乙醇发生催化氧化转化为乙醛，反应的化学方程式为CH3CH2Cl＋NaOHeq\o(→,\s\up11(水),\s\do4(△))CH3CH2OH＋NaCl、2CH3CH2OH＋O2eq\o(→,\s\up11(Cu),\s\do4(△))2CH3CHO＋2H2O。归纳拓展：卤代烃在有机合成中的“五大作用”1引入羟基R—X＋NaOHeq\o(→,\s\up11(水),\s\do4(△))ROH＋NaX2引入不饱和键＋NaOHeq\o(→,\s\up11(乙醇),\s\do4(△))＋NaX＋H2O3改变官能团的位置通过卤代烃的消去反应获得烯烃，再通过烯烃与HX在一定条件下的加成反应，又得到卤代烃，但卤素原子的位置发生了变化。如以1-溴丙烷为主要原料，制取2-溴丙烷的过程为CH3CH2CH2Breq\o(→,\s\up11(NaOH/乙醇),\s\do4(△))CH3CH=CH2eq\o(→,\s\up7(HBr))CH3CHBrCH34改变官能团的数目通过卤代烃的消去反应获得烯烃，再通过烯烃与X2的加成反应得到二卤代烃(X为卤素)。例如以1-溴丙烷为主要原料，选择相应试剂制取少量1,2-二溴丙烷，制取过程为：CH3CH2CH2Breq\o(→,\