酯-高二化学同步讲义（人教版选择性必修3）

册“知识精讲

一、酯的定义、通式、命名

1.定义：酯是竣酸分子竣基中的一0H被一0R/取代后的产物，结构简写为RCOOR，，其中R和R，可以相

同，也可以不同。

o

n

e

2.官能团:（酉旨基）。.

3.通式：饱和一元脂肪竣酸酯的分子通式为CnH2no2。

4.命名：依据水解后生成的酸和醇的名称来命名；命名时，竣酸的名称写在前面，醇的名称写在后面，去

掉“醇”换成“酯”，即命名为“某酸某酯”。・

二、酯的存在、物理性质、用途

1.存在

酯类广泛存在于自然界中，很多鲜花和水果的香味都来自酯。

如苹果里含有戊酸戊酯，菠萝里含有丁酸乙酯，香蕉里含有乙酸异戊酯等。

2.物理性质

①低级酯是具有芳香气味的液体；・

②难溶于水，密度一般比水小；

③易溶于苯、CC14、乙醇等有机溶剂中。

3.用途

日常生活中的饮料、糖果和糕点等常使用酯类香料。

三、酯的水解反应

在酸或碱的催化条件下，酯可以发生水解反应。（断开酯基中的碳氧单键）

1.在酸性条件（稀硫酸或稀酸）下，酯水解生成竣酸和醇：1

o0

III稀硫酸II

R—C-t-O—R*+H20、△,R—C—OH+R,—OH

2.在碱性条件（NaOH或碱溶液）下，酯水解生成竣酸盐和醇：

OO

III△II・

R—C+IO—R'+NaOH—=—R—C—ONa+R'—OH

3.乙酸乙酯的水解反应

（1）酸性条件下：CH3COOC2H5+H2O墨喙CH3COOH+C2H5OH；

A

（2）碱性条件下：CH3coOC2H5+NaOH>CH3COONa+C2H5OH-

对点训练

奇题型一：酯的物理性质

【变1】下列有机化合物在水中的溶解度由大到小排列顺序正确的是（）-

a.HOCH2cH2cH20Hb.CH3cH2cH2OHc.CH3cH2COOCH3d.HOCH2cH（OH）CH20H

A.d>a>b>cB.c>d>a>bC.d>b>c>aD.c>d>b>a

【答案】A

【详解】

酯难溶于水，对于醇类物质来说，碳原子数相同的分子中所含羟基数越多，物质在水中的溶解度就越大,

因此题中有机化合物在水中的溶解度由大到小排列的顺序为d>a>b>c,A项正确。

奇题型二：酯的水解反应

【变2-1】写出甲酸甲酯在酸性条件下的水解方程式：

【答案】HCOOCH3+H2O、稀:酸一HCOOH+CH30H

【解析】

稀硫酸

甲酸甲酯在酸性条件下的水解生成甲酸和甲醇，水解方程式为HCOOCH3+H2O^2HCOOH+CH3OHO

题型三：酯的水解与消耗NaOH的关系

【例3】某有机物的结构简式如图所示，下列说法正确的是（）

CH^COO

Cll—CH—CH—''—CHCHCOOH

OH

A.该有机物的分子式为C|4H30O5

B.Imol有机物最多能与4moiH2发生反应，

C.Imol有机物最多能与ImolNa发生反应

D.Imol有机物最多能与2moiNaOH发生反应

【答案】B

【详解】

A.该有机物的分子式为C14Hl6。5,故A错误；

B.苯环和碳碳双键都能和氢气发生加成反应，则Imol有机物最多能与4mO1H2发生反应，故B正确；

C.1个该有机物分子中含有1个羟基和1个竣基，则Imol该有机物最多能与2molNa发生反应，故C错误；

D.1个该有机物分子中含有1个酯基和1个竣基，水解生成的酚也能和氢氧化钠反应，则Imol该有机物最

多能与3molNaOH发生反应，故D错误；

答案选B。

【变3-5】有机物A是一种多靶向性抗癌药物，结构简式如图所示。下列有关有机物A的说法第堡的是

A.能使澳的四氯化碳溶液和酸性KMnO4溶液褪色，原理相同

B.ImolA完全水解，消耗2moiNaOH*

C.分子式为Ci2Hl3O2Br

D.所有碳原子可能处于同一平面

【答案】A

【解析】

A.该结构中存在碳碳双键能与漠单质发生加成反应从而能使澳的四氯化碳溶液褪色，同时碳碳双键易被高

镭酸钾氧化，从而能使高镒酸钾溶液褪色，原理不同，故A错误；

B.Imol该物质中存在Imol滨原子和Imol酯基，分别消耗ImolNaOH,故B正确；

C.由结构简式可知其分子式为Ci2Hl3ChBr,故C正确；

D.碳碳双键及其直接相连的碳原子共面,苯环及与苯环直接相连的碳原子共面，乙基中的两个碳原子共面，

多个平面通过单键相连，所有碳原子可能共面，故D正确；

故选：A„

【变3-7】现有结构简式如图所示的某有机物，它是药物生产的中间体，关于该有机物叙述正确的是()

OCH,

人II।

O—C—C—C1

CH,OH

CH

A.该有机物与澳水发生加成反应士

B.该有机物经催化氧化得醛

C.该有机物与浓硫酸混合加热可发生消去反应

D.1mol该有机物与足量NaOH溶液反应最多消耗3molNaOH

【答案】B

【详解】

A.该分子中不含碳碳双键、碳碳叁键，不能与澳水发生加成反应，含有酚羟基，能和澳水发生取代反应,

A错误；

B.醇羟基(-CH2OH)被氧化可生成醛基，B正确；

C.由于-OHGCH2OH)邻位碳原子上没有氢原子，则与浓硫酸混合加热，不能发生消去反应，C错误；

D.该有机物在碱性条件下，酯基和氯原子均可水解，分别生成酚羟基、竣基和HC1,都能与NaOH反应,

则Imol有机物与足量的NaOH溶液反应，最多可以消耗4moiNaOH,D错误；

答案选B。

奇题型四：甲酸酯的性质

【变4】化合物X是一种医药中间体，其结构简式如图所示。下列有关化合物X说法情误的是

r^/OOCH

化合物x：•

r(D0CCH3

A.化合物X的分子式为Ci6Hl2O5

B.酸性条件下水解，水解产物有3种

C.该物质与银氨溶液水浴加热能出现银镜

D.Imol化合物X最多能与5moiNaOH反应

【答案】D

【详解】

A.由X的结构简式可知其分子式为：Cl6Hl2。5,故A正确;

0Cco_^=\三种物质，故B正确;

B.X酸性条件下水解，可得到甲酸、乙酸、

>OH

C.该物质中含有甲酸酯基结构即存在-CHO,能与银氨溶液发生银镜反应，故C正确；

D.Imol该物质中存在2moi酯基分别消耗ImolNaOH,水解产物中存在2moi酚羟基又能消耗2moiNaOH,

总共消耗4moiNaOH,故D错误;

故选：D。

奇题型五：酯的同分异构

【变5-2】分子式为C7Hl2。4的有机物X在酸性条件下水解生成一种酸和一种醇，且酸和醇的物质的量之比

为1：2,则符合该条件的有机物有（不考虑立体异构）-

A.5种B.7种C.9种D.11种

【答案】A

【解析】

C7Hl2。4的不饱和度为7X2：212=2,X在酸性条件下水解生成一种酸和一种醇，且酸和醇的物质的量之比为

1：2,所以该物质应为酯类化合物，且形成该酯的酸为二元酸，与两分子醇酯化形成2个酯基，结合X的

不饱和度可知，X为饱和二元酯；

若醇为甲醇，根据c原子个数可知酸为戊二酸，有HOOC/^/^COOH、HOOC,Y、

4种结构，则相应的X有4种结构;

HOOC，、COOH

HOOC/、COOH

若醇为乙醇，则酸为丙二酸，有1种结构，相应的X有1种结构；

综上所述共有4+1=5种；

故答案为A。

OH

［变6-2］符合下列条件的,>，一C%的同分异构体有种。

a.能与饱和澳水反应生成白色沉淀；

b.属于酯类；

c.苯环上只有两个取代基；

d.苯环上的一氯代物有2种。»

【答案】6

【解析】

OH

B的结构简式为C%,其同分异构体能与饱和滨水反应生成白色沉淀，说明结构中含有酚羟基；苯

环上只有两个取代基，且属于酯类，说明另一个取代基含有酯基，苯环上的一氯代物有2种，说明两个取

代基在苯环上处于对位关系，酚羟基不能变，能变的只能是另外一个取代基，则另外一个取代基的同分异

构有-OOCCH2cH3、-COOCH2cH3、-CH2coOCH3、-CH2OOCCH3>-CH2cH2OOCH、-CH(CH3)OOCH,因

此符合条件的同分异构体总计有6种。

【例7】化合物C8H8。2的核磁共振氢谱有四组峰，且峰面积之比为3：2：2：1,分子中含有一个苯环且苯

环上只有一个取代基，其红外光谱如图所示。下列说法错误的是

透

过

率

/%

A.该化合物能发生水解反应・

B.Imol该化合物在一定条件下可与3molH2发生加成反应

C.该化合物的化学名称为苯甲酸甲酯

D.与该化合物具有相同官能团的芳香化合物的同分异构体有4种(不考虑立体异构)

【答案】D

【解析】

A.该化合物为苯甲酸甲酯，属于酯，因此能够发生水解反应，A正确；

B.该物质分子中含有苯环能够与H2发生加成反应，而酯基具有独特的稳定性，不能与H2发生加成反应,

因此1mol该化合物在一定条件下可与3mol比发生加成反应，B正确；

C.根据物质结构简式可知其名称为苯甲酸甲酯，C正确；

D.属于同类化合物，应含有酯基、苯环，若为竣酸与醇形成的酯有：甲酸苯甲酯；若为竣酸与酚形成的酯，

可以是乙酸酚酯；可以是甲酸与酚形成的酯，酚羟基与甲基有邻、间、对三种位置，故共5种同分异构体，

D错误；

故合理选项是D。

【点睛】

解:A.有机物A为O-COOCH3,属于酯类，能发生水解反应，故A错误；

B.仅有苯环与氢气可发生加成反应，酯基与氢气不能发生加成反应，则A在一定条件下可与3molH2发生加

成反应，故B错误；

C.符合题中A分子结构特征的有机物为

COOCHz.只有一种，故C正确：

D.属于同类化合物，应含有酯基、苯环，若为竣酸与醇形成的酯有:甲酸苯甲酯，若为竣酸与酚形成的酯，可

以是乙酸酚酯，可以是甲

酸与酚形成的酯，甲基有邻、间、对三种位置，故5种异构体，故D错误。

故选:C。

【例8】按照要求完成填写下列空白。

(1)标准状况下，1L2L乙烯和乙烘的混合气体能与100g澳完全反应，则混合气体中乙烯和乙烘的物质的量

之比为O

CH,

(2)某卤代煌的结构简式可表示为|，该卤代煌的名称为。写出该卤代煌与NaOH

CH3cHeH2cH?Br

溶液共热时发生反应的化学方程式：O

CH2cH2coOH

(3)有机物X(1J)有多种同分异构体，其中同时满足下列条件的有种。

OCH3

①与FeCL溶液能发生显色反应；口

②能与NaHCOs反应：

③苯环上只有两个取代基。

OH

(4)某有机物的结构简式为］J,则该有机物含有的官能团名称为,写出该物质与足量NaOH

OOCCHi

溶液反应的化学方程式：______O

【答案】(1)3：1

)

CHCH3

⑵1—澳一2一甲基丁烷1+NaOHHf>1+NaBr

CH3CHCH2CH2BrCH3cHeH2cH9H

⑶15

OHONa

(4)羟基和酯基［f^|+3NaOH—

+CH3COONa+2H2O

OOCCH3ONa

【解析】

(1)

119T

设混合气体中乙烯的物质的量为am”、乙快的物质的量为bm。］,由题意可得：a+b=五元而①,a+2b=

瑞篙②，解联立方程可得a=0.375、b=0.125,则混合气体中乙烯和乙烘的物质的量之比为3：1,故答

案为：3：1；

⑵

CH3

由结构简式可知,的名称为1—澳一2—甲基丁烷，1—澳一2—甲基丁烷在氢氧化钠溶

CH3CHCH2CH2Br

CH1

液中共热发生水解反应生成澳2—甲基一1—丁醇和澳化钠，反应的化学方程式为I

CH3CHCH2CH2Br

CH3CH3

+NaOHHf>I-+NaBr,故答案为：1—澳一2一甲基丁烷；I-+NaOH

CH3cHeH,CH、OHCH3cHeH£H,Br

HO

A2产+NaBr；

CH3cHeH?CH20H

(3)

有机物X的同分异构体的苯环上只有两个取代基，能与氯化铁溶液能发生显色反应，能与碳酸氢钠反应说

明同分异构体分子中含有酚羟基和竣基，若苯环上的取代基为一OH和一CH2cH2cH2coOH,或一OH和

C

(H3CHCH2COOH或0H和CH3cH2$HC00H或OH和—HjHCOH或—0H和

IICH3

I

CH,CCOOH则符合条件的同分异构体共有3X5=15种，故答案为：15；

CH3

(4)

由结构简式可知,分子中含有官能团为羟基和酯基，分子中的酚羟基和酚酯基与氢氧化钠溶液

和CH3coONa,反应的化学方程式为+CH3coONa+2H2。,

ONaCH3ONa

OHONa

故答案为：羟基和酯基;+CH3COONa+2H2Oo

OOCCH3

提分特训

【题1】甲、乙、丙、丁四种有机物的结构简式及常见的反应类型如下:

O

C(X)IIClhOII/ICO(X?H；S

5氏/CIIO(飞D

甲乙〜内丁

下列对它们能发生的反应类型的判断中正确的是()

①加成反应②取代反应③氧化反应④消去反应⑤银镜反应⑥与新制的Cu(0H)2悬浊液反应⑦酯化

反应・

A.甲：①②③④⑥⑦B.乙:①②③⑤⑥⑦

C.丙：①②③④⑤⑥⑦D.T：②③④⑤⑥⑦

【答案】B

【分析】由结构简式可知四种有机物都含有苯环，都具有苯的性质，甲结构中含有竣基和甲基，具有竣基

和甲苯的性质，乙结构中含有醛基和醇羟基，具有醇和醛的性质，丙结构中含有堤基和酚羟基，具有酮和

苯酚的性质，丁的结构中只含有酯基，具有酯的性质，据此解答。

【解析】A.甲结构中含有竣基和甲基，但不含有醇羟基，能发生①②③⑥⑦反应，但不能发生④消去反应，

则A错误；

B.乙结构中含有醛基和醇羟基，具有醇和醛的性质，能发生①②③⑤⑥⑦反应，则B正确；

C.丙结构中含有瘦基和酚羟基，具有酮和苯酚的性质，由于其结构中不含有醇羟基，不能发生④消去反应，

不含有醛基，不能发生⑤银镜反应，也不能与⑥新制的Cu(0H)2悬浊液反应，酚羟基也不能发生⑦酯化反

应，则C错误；

D.丁的结构中只含有酯基，具有酯的性质，不含有醇羟基，不能发生④⑤⑥⑦反应，则D错误；

故选B。

【题2】笏酮是一种白色或淡黄色晶体，常用于制合成树脂、染料、防腐剂等。笏酮可通过下列反应得到:

In(药用)

下列说法正确的是（）

A.化合物II分子中所有原子不可能共处同一平面

B.化合物n可发生加成反应、取代反应、消去反应

C.等物质的量的化合物I、n与足量的NaOH溶液反应，消耗NaOH的物质的量比为3：2

D.化合物I的同分异构体中含有两个苯环，核磁共振氢谱有6组峰，且能发生水解反应、银镜反应，与Fed?

溶液能发生显色反应的同分异构体有3种

【答案】C

【详解】

A.化合物H中含有苯环和埃基且不含饱和碳，所有原子可能处于同一平面，A错误；

B.化合物H可以发生加成反应、取代反应，但不能发生消去反应，B错误；

C.化合物I中含竣基、酚羟基，化合物n中含酚羟基，等物质的量的两者与足量的NaOH溶液反应，消

耗NaOH的物质的量比为3：2,C正确；

HOOHHO

OH

OH

故选C。

【题3】阿斯巴甜是一种具有清爽甜味的有机化合物，结构简式如图所示。下列说法不氐确的是（）

A.该分子中含有4种官能团

B.不存在顺反异构・

C.能发生取代和消去反应

D.1mol阿斯巴甜完全水解最多消耗3molNaOH

【答案】C

【详解】

A.由结构简式可知该分子存在竣基、氨基、酰胺基、酯基共4种官能团，A正确；

B.该分子中无碳碳双键，因此不存在顺反异构，B正确；

C.有酯基、酰胺基，能发生水解反应，水解反应属于取代反应，不存在能发生消去反应的官能团，不能发

生消去反应，C错误；

D.Imol酯基、酰胺基水解各消耗ImolNaOH,Imol竣基和氢氧化钠中和消耗ImolNaOH,最多共消耗

3molNaOH,D正确。

答案选C。

【题6】某有机物A的分子式为C4H8。2,下列有关分析正确的是

A.若A能与银氨溶液反应产生银镜，则A的结构有5种

B.若A遇NaHCCh溶液有气体生成，则A的结构有4种

C.若A有特殊香味且不溶于水，则A的结构有3种口

D.若A遇稀硫酸能生成两种有机物，则A的结构有4种

【答案】D

【详解】

该分子中不饱和度=(4X2+2-8)/2=1,说明该分子中含有一个碳碳双键或碳氧双键或一个碳环。

A.分子式为C4H8。2能发生银镜反应，说明含有醛基，则可能为甲酸丙酯，甲酸有1种，丙醇有2种，甲

酸丙酯共2种；可能为羟基醛，丁醛有2种，羟基丁醛有5种：CH2(OH)CH2CH2CHO,CH3CH(OH)CH2CHO,

CH3cH2cH(OH)CHO,CH2(OH)CH(CH3)CHO,(CH3)C(OH)CHO；可能为酷醛，醛醛有3种：

CH30cH(CH3)CHO、CH3cH20cH2cH0、CH30cH2cH2cHO,所以共有10种，故A错误；

B.能和碳酸氢钠反应生成气体，说明含有竣基，可能是丁酸、2-甲基丙酸，同分异构体有2种，故B错误；

C.若A有特殊香味且不溶于水，说明该物质中含有酯基，可能是甲酸丙酯、甲酸异丙酯、乙酸乙酯、丙酸

甲酯，所以同分异构体有4种，故C错误；

D.若A在稀硫酸催化下加热进行反应能生成两种有机物，说明A是酯，根据C项分析可知有4种同分异

构体，故D正确；

故选D。

41丽乍业

【练1】下列有机物不能与NaOH溶液反应的是

A.硝基苯B.乙酸C.乙酸乙酯D.苯酚

【答案】A

【解析】A.硝基苯与NaOH溶液不反应，A符合题意；

B.乙酸与NaOH溶液发生酸碱中和反应，CH3coOH+NaOH=CH3coONa+H?。，B不合题意；

C.乙酸乙酯在碱性条件下完全水解，发生反应方程式为：CH3coOCH2cH3+NaOH」^

CH3coONa+CH3cH?OH,C不合题意；

D.苯酚具有弱酸性，能与NaOH溶液反应生成苯酚钠和水，D不合题意；

故答案为：Ao

o

II

CH,—CH—CH2—C—O—T]

【练2】某种可用于治疗心脏病的药物X的结构简式为（H，下列有关X的

CH—CH,

CH,

说法错误的是

A.可能有香味，与乙酸乙酯互为同系物

B.不溶于水

C.遇碱溶液或酸溶液均易变质-

'一、

D.与C4H9co0--C3H7互为同分异构体

\/

【答案】A

【详解】

A.X中含有酯基，可能有香味，X与乙酸乙酯的分子式不相差若干个CH2原子团，故它们不互为同系物,

A项错误；

B.由烧类及酯类不溶于水的性质分析，该有机物不溶于水，故B正确；

C.该有机物中含有酯基，在碱溶液或酸溶液中易水解，故C正确；

D.该有机物与C4H9c00--C3H7分子式相同，结构不同，则互为同分异构体，故D正确。

故选A„

【练3】下列说法中，正确的是（）

A.RCO18OH与ROH发生酯化反应时生成R—CO^OR1

B.能与NaOH溶液反应，分子式为C2H4O2的有机物一定是酸

C.甲酸乙酯、乙酸甲酯、丙酸互为同分异构体

D.甲醛与乙酸乙酯的最简式相同

【答案】C

【详解】

酯化反应的原理是酸脱羟基醇脱氢，故RCCP80H与R，0H发生酯化反应时生成RCOOR,A错误；分子式

为C2H4O2的有机物中,CH3coOH与HCOOCH3都可以与NaOH溶液反应,B错误；甲醛的最简式为CH2O,

乙酸乙酯的最简式为C2H4O,两者最简式不同，D错误。

【练4】化合物Y具有抗菌、消炎作用，可由X制得。下列有关化合物X、Y的说法正确的是

A.化合物X、Y所含官能团种类相同

B.X、Y均能与FeCh溶液发生显色反应・

C.ImolX最多能与3molNaOH反应

D.化合物Y分子中所有原子可能共平面

【答案】C

【解析】

A.由化合物X、Y的结构可知，X中含的官能团为：酯基、竣基、碳碳双键和酸键，Y中含的官能团为:

羟基、竣基、碳碳双键和酸键，所含官能团种类不同，A错误；

B.X中不含酚羟基，不能与氯化铁溶液发生显色反应，Y中含酚羟基，能与氯化铁溶液发生显色反应，B

错误；

C.X中含的官能团为：酯基、竣基、碳碳双键和酸键，Imol竣基消耗ImolNaOH,而X中的酯基是由竣

基和酚羟基发生酯化反应得到的，因此X中的Imol酯基能消耗2moiNaOH,ImolX最多能消耗3molNaOH,

C正确；

D.化合物Y分子中含有饱和碳原子，饱和碳原子与周围四个原子形成四面体结构，因此化合物Y分子中

所有原子不可能共平面，D错误；

答案选C。

【练5】下列关于苯乙酸丁酯的描述错误的是（）

A.分子式为Cl2Hl6。2