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文档简介
高考总复习优化设计GAOKAOZONGFUXIYOUHUASHEJI第2讲烃第九章2026内容索引0102强基础增分策略增素能精准突破研专项前沿命题03明考向真题演练04【课程标准】1.以甲烷、乙烯、乙炔和苯为例认识碳原子的成键特点,认识它们的官能团;知道氧化、加成、取代、聚合等有机反应类型;知道有机化合物之间在一定条件下是可以转化的。2.认识烷烃、烯烃、炔烃和芳香烃的组成和结构特点,比较这些有机化合物的组成、结构和性质的差异,了解烃类在日常生活、有机合成和化工生产中的重要作用。3.结合石油化工了解化学在生产中的具体应用,以煤、石油的开发利用为例,了解依据物质性质及其变化综合利用资源和能源的方法。4.知道简单有机化合物的命名。强基础增分策略一、烷烃、烯烃、炔烃的结构和性质1.烷烃、烯烃、炔烃的结构特点和通式
烃分子中的氢原子数一定是偶数2.烷烃、烯烃和炔烃的命名(1)烷烃的命名。①习惯命名法。②系统命名法。a.最长、最多定主链。当有几个相同长度的不同碳链时,选择含支链最多的一个作为主链。b.编号位要遵循“近”“简”“小”原则。
原则解释首先要考虑“近”以离支链较近的一端给主链碳原子编号同“近”考虑“简”有两个不同的支链,且分别处于距主链两端同近的位置,则从支链较简单的一端开始编号同“近”同“简”考虑“小”若有两个相同的支链,且分别处于距主链两端同近的位置,而中间还有其他支链,从主链的两个方向编号,可得到两种不同的编号序列,两序列中各支链位次之和最小者即为正确的编号命名为
3,4-二甲基-6-乙基辛烷
。
烷烃系统命名中,不能出现“1-甲基”“2-乙基”,若出现,则属于主链选取错误。(2)烯烃和炔烃的命名。
3.脂肪烃的结构(1)甲烷、乙烯、乙炔的分子结构名称甲烷(CH4)乙烯(C2H4)乙炔(C2H2)空间结构
H—C≡C—H结构特点
正四面体
平面形
直线形
键角109°28'120°180°(2)烯烃的顺反异构①定义:由于碳碳双键不能旋转而导致分子中原子或原子团在空间的
排列方式
不同所产生的异构现象。
②存在条件:每个双键碳原子都连接了两个不同的原子或原子团。4.脂肪烃的物理性质
5.脂肪烃代表物的化学性质(1)脂肪烃的氧化反应①燃烧:烷烃燃烧火焰较明亮;烯烃燃烧火焰明亮冒
黑烟
;炔烃燃烧很明亮冒
浓烟
。
②烯烃、炔烃与酸性KMnO4溶液反应。(2)烷烃的取代反应
下一上一①取代反应:有机化合物分子里的某些原子或原子团被其他
原子或原子团所取代
的反应。
②卤代反应。(3)烯烃、炔烃的加成反应。
π键断裂——只上不下,断一加二①加成反应:有机化合物分子中的
不饱和碳原子
与其他原子或原子团直接结合生成新的化合物的反应。
②烯烃、炔烃的加成反应(写出有关反应的化学方程式)。
(4)加聚反应。
π键打开,链节相连形成高分子化合物①丙烯加聚反应的化学方程式:②乙炔加聚反应的化学方程式:(5)二烯烃的加成反应和加聚反应。①加成反应:6.乙炔的实验室制法
7.化石燃料的综合利用(1)煤的综合利用①煤的组成。②煤的加工。
(2)石油的综合利用①石油的成分:多种
碳氢化合物(烃)
组成的混合物。
②石油加工。(3)天然气的综合利用①天然气是一种清洁的化石燃料,更是一种重要的化工原料,它的主要成分是
CH4
。
②天然气与水蒸气反应制取H2的原理:
CH4+H2OCO+3H2
。
易错辨析
判断正误:正确的画“√”,错误的画“×”。(1)1molCH4与1molCl2在光照条件下反应,生成1molCH3Cl气体。(
×
)(2)甲烷与Cl2和乙烯与Br2的反应属于同一反应类型。(
×
)(3)甲烷和乙烯可用溴的四氯化碳溶液鉴别。(
√
)(4)正丁烷的四个碳原子在同一条直线上,丙烯的所有原子在同一平面内。(
×
)(5)乙烯、乙炔在一定条件下可以与H2、HCl发生加成反应。(
√
)(6)反应CH3CH3+Cl2
CH3CH2Cl+HCl与反应CH2=CH2+HCl→CH3CH2Cl均为取代反应。(
×
)(7)顺-2-丁烯和反-2-丁烯均能使溴水褪色。(
√
)二、芳香烃、苯的同系物1.芳香烃2.苯的同系物的同分异构体及命名(1)习惯命名法(以C8H10芳香烃为例)。
苯环二取代物存在邻、间、对三种位置异构(2)系统命名法(以二甲苯为例)。将苯环上的6个碳原子编号,以某个甲基所在的碳原子的位置为1号,选取最小位次号给其他取代基编号。如邻二甲苯也可叫做
1,2-二甲苯
,间二甲苯也叫做
1,3-二甲苯
,对二甲苯也叫做
1,4-二甲苯
。
3.苯的同系物与苯的结构和性质比较
物质苯苯的同系物分子式C6H6CnH2n-6(通式,n>6)结构特点①苯环上的碳碳键是介于
碳碳单键
和
碳碳双键
之间的一种独特的化学键
②分子中所有原子
一定
(填“一定”或“不一定”,右同)在同一平面内①分子中含有一个
苯环
;与苯环相连的是
烃
基②与苯环直接相连的原子在苯环平面内,其他原子
不一定
在同一平面内物质苯苯的同系物相互影响烷基对苯环有影响,导致苯的同系物苯环上的氢原子比苯易发生
取代
反应;苯环对烷基也有影响,导致苯环上的烷基(直接与苯环连接的碳原子上连有氢原子)能被酸性高锰酸钾溶液
氧化
4.芳香烃的用途及对环境的影响(1)芳香烃的用途:苯、甲苯、二甲苯、乙苯等芳香烃都是重要的有机化工原料,苯还是一种重要的有机溶剂。(2)芳香烃对环境的影响:油漆、涂料、复合地板等装饰材料会挥发出苯等有毒有机化合物,秸秆、树叶等物质不完全燃烧形成的烟雾和香烟的烟雾中含有较多的芳香烃,对环境、健康产生不利影响。易错辨析
判断正误:正确的画“√”,错误的画“×”。(1)苯不能使酸性KMnO4溶液褪色,因此苯不能发生氧化反应。(
×
)(2)苯与溴水充分振荡后,溴水褪色说明苯分子中的碳原子没有饱和。(
×
)(3)乙烯和甲苯都能使酸性KMnO4溶液褪色,说明两者分子中都含有碳碳双键。(
×
)(4)某苯的同系物为C11H16,能使酸性KMnO4溶液褪色,且分子结构中只含有一个烷基,符合条件的烃有7种。(
√
)(5)检验己烯中混有少量甲苯,先加入足量溴水,然后加入酸性高锰酸钾溶液,若溶液褪色,则证明己烯中混有甲苯。(
√
)(6)C2H2与
的最简式相同。(
√
)(7)乙烯、聚氯乙烯和苯分子中均含有碳碳双键。(
×
)(8)甲烷与氯气反应生成一氯甲烷、苯与硝酸反应生成硝基苯的反应类型相同。(
√
)应用提升
(1)苯分子是平面正六边形结构,苯的邻位二元取代物无同分异构体、苯不能使Br2的CCl4溶液褪色、苯不能使酸性KMnO4溶液褪色均能证明苯分子结构中不存在单、双键交替的结构。(2)苯的同系物属于芳香烃,但芳香烃不一定是苯的同系物,因为芳香烃的范围较广,含一个苯环、多个苯环、稠环等的烃,都属于芳香烃。增素能精准突破考点一脂肪烃的结构与性质考向1.脂肪烃的结构与命名典例突破下面有关丙烷、丙烯、丙炔的说法正确的是(
)A.丙烷、丙烯、丙炔的空间填充模型分别为B.相同物质的量的三种物质完全燃烧,生成的气体在标准状况下的体积比为3∶2∶1C.丙烷、丙烯、丙炔三种物质相对密度依次增大D.丙烷分子中碳链是锯齿形的,不是简单的直线排列答案
D解析
选项所给模型为球棍模型,A错误;相同物质的量的三种物质完全燃烧,生成的气体在标准状况下为CO2,三者C原子数相同,所以生成CO2体积比为1∶1∶1,B错误;丙烷、丙烯、丙炔三种物质在常温常压下均为气体,由阿伏加德罗定律得ρ=,故T、p一定时,密度与摩尔质量M成正比,故相对密度依次降低,C错误;丙烷中的碳原子是sp3杂化,碳链空间结构是锯齿形的,D正确。2.有机物M、N、Q之间的转化关系如图所示,下列说法正确的是(
)A.M的同分异构体有4种(不考虑立体异构)B.N分子中所有原子共平面C.Q的名称为异丁烷D.M、N、Q均能与溴水反应答案
C针对训练解析
依题意,M、N、Q的结构简式分别为的一氯代物共有4种,除M外,还有3种,A项错误;N分子可以看成乙烯分子中的2个氢原子被甲基取代,乙烯分子中所有原子共平面,甲基中所有原子不可能共平面,所以N分子中所有原子不可能共平面,B项错误;Q的名称是异丁烷,C项正确;M、Q不能与溴水反应,N分子中含有碳碳双键,能与Br2发生加成反应,D项错误。2.用系统命名法给下列脂肪烃命名。
答案
(1)3,3,4-三甲基己烷(2)2-甲基-2-戊烯(3)2-乙基-1,3-丁二烯考向2.脂肪烃的性质典例突破(2024广西桂林期末)广藿香具有开胃止呕、发表解暑之功效。愈创木烯是广藿香的重要提取物之一,其结构如图所示。下列有关愈创木烯的说法正确的是(
)A.分子式为C14H24B.能使酸性高锰酸钾溶液褪色C.与乙烯互为同系物D.分子中所有碳原子可能共面答案
B解析
由结构简式可知,愈创木烯的分子式为C15H24,A项错误;分子中含有碳碳双键,能使酸性高锰酸钾溶液褪色,B项正确;同系物必须是含有相同数目的相同官能团的同类物质,由结构简式可知,愈创木烯与乙烯结构不相似,不互为同系物,C项错误;分子中与—CH3相连的饱和碳原子为手性碳原子,该碳原子和与其相连的碳原子不共面,则所有碳原子不共面,D项错误。针对训练桥环烷烃是指共用两个或两个以上碳原子的多环烷烃,二环[1,1,0]丁烷()是最简单的一种。下列关于该化合物的说法错误的是(
)A.与1,3-丁二烯互为同分异构体B.二氯代物共有4种C.碳碳键只有单键且彼此之间的夹角有45°和90°两种D.每一个碳原子均处于与其直接相连的原子构成的四面体内部答案
C解析
由二环[1,1,0]丁烷的键线式可知其分子式为C4H6,它与1,3-丁二烯(CH2=CHCH=CH2)互为同分异构体,A项正确;二环[1,1,0]丁烷的二氯代物中,2个氯原子取代同一个碳原子上的氢原子有1种,2个氯原子取代不同碳原子上的氢原子有3种,共有4种,B项正确;二环[1,1,0]丁烷分子中,碳碳键只有单键,其余为碳氢键,键角不可能为45°或90°,C项错误;二环[1,1,0]丁烷分子中,每个碳原子均形成4个单键,类似甲烷分子中的碳原子,处于与其直接相连的原子构成的四面体内部,D项正确。归纳总结取代反应与加成反应的对比反应类型取代反应加成反应定义有机物分子中的某些原子或原子团被其他原子或原子团所取代的反应有机物分子中的双键(或三键)两端的碳原子与其他原子或原子团直接结合生成新的化合物的反应反应类型取代反应加成反应键的变化一般是C—H、O—H或C—O键断裂,结合一个原子或原子团,另一个原子或原子团同取代下来的基团结合成另一种物质不饱和键中的π键断裂,不饱和碳原子直接和其他原子或原子团结合产物两种或多种物质一般是一种物质考向3.烃的燃烧规律典例突破120℃时,某混合烃与过量O2在一密闭容器中完全反应,测知反应前后的压强没有变化,则该混合烃可能是(
)A.CH4和C2H6
B.CH4和C2H4C.C2H4和C2H6
D.C3H4和C3H6答案
B针对训练1.两种气态烃的混合物6.72L(标准状况),完全燃烧生成0.48molCO2和10.8gH2O,则该混合烃中(
)A.一定不存在乙烯
B.一定不存在甲烷C.一定存在甲烷
D.一定存在乙烯答案
C则1
mol
该混合物的平均分子式是C1.6H4,根据平均碳原子数推得一定有甲烷,而甲烷的氢原子数是4,混合物的平均氢原子数也是4,则另一种烃是碳原子数大于或等于2、氢原子数等于4的气态烃,即可能有C2H4或C3H4。2.现有CH4、C2H4、C2H6三种有机化合物:(1)等质量的以上物质完全燃烧时,消耗O2的量最多的是
。
(2)相同条件下,同体积的以上三种物质完全燃烧时,消耗O2的量最多的是
。
(3)等质量的以上三种物质完全燃烧时,生成二氧化碳的量最多的是
,生成水的量最多的是
。
答案
(1)CH4
(2)C2H6
(3)C2H4
CH4归纳总结烃的燃烧规律(1)烃的组成与燃烧产物的关系。①质量相同的烃(CxHy),越大,则生成的CO2越多;若两种烃最简式相同,则质量相同时生成的CO2和H2O的量分别相等。②碳元素质量分数相同的有机化合物(最简式可以相同,也可以不同),只要总质量一定,以任意比例混合,完全燃烧后产生的CO2的量总是一个定值。③若两种不同有机化合物完全燃烧时生成的CO2和H2O的物质的量之比相同,则它们分子中碳原子和氢原子的个数比相同。(2)烃完全燃烧耗氧量大小的比较。①等质量的烃(CxHy)完全燃烧,耗氧量与碳元素(或氢元素)的质量分数有关,碳元素质量分数越小(或氢元素质量分数越大),耗氧量越多。②等质量的烃,若最简式相同,则完全燃烧耗氧量相同,且燃烧产物的量均相同。推广:最简式相同的有机化合物无论以何种比例混合,只要总质量相同,完全燃烧耗氧量就不变。③等物质的量的烃完全燃烧时,耗氧量取决于(x+)值的大小,其值越大,耗氧量越多。④等物质的量的不饱和烃和该烃与水加成的产物(如乙烯和乙醇)或该烃与水加成的产物的同分异构体完全燃烧,耗氧量相同。(3)气态烃完全燃烧前后气体体积的变化。①y>4时,ΔV>0,体积增大;②y=4时,ΔV=0,体积不变;③y<4时,ΔV<0,体积减小。考向4.脂肪烃性质的实验探究典例突破实验小组探究甲烷与氯气的取代反应,实验装置、实验现象如下:实验装置实验现象
ⅰ.光照后,产生白雾,混合气体颜色变浅。ⅱ.试管内液面上升至试管的;试管壁和液面上出现少量油状液滴下列说法不正确的是(
)A.饱和食盐水可以减少氯气的溶解B.油状液滴的主要成分是一氯甲烷C.产生白雾以及试管内液面上升证明有氯化氢生成D.为了探究反应条件,可用黑色纸套套住装满甲烷和氯气的试管,一段时间后进行观察答案
B
故油状液滴是二氯甲烷、三氯甲烷和四氯化碳的混合物,B项错误。氯化氢易溶于水,可产生白雾,导致试管内液面上升,C项正确。此反应是在光照条件下发生的,若为了探究反应条件,可用黑色纸套套住装满甲烷和氯气的试管,一段时间后进行观察,即可得出结论,D项正确。考点二芳香烃的结构与性质考向1.芳香烃的结构与性质典例突破下列关于芳香烃的说法错误的是(
)答案
B解析
菲属于稠环芳香烃,与苯的性质相似,A正确;题述物质与苯结构不相似且与苯在组成上不相差若干个CH2原子团,B错误;苯与
的最简式相同,因而等质量的两物质完全燃烧,消耗氧气的量相同,C正确;异丙苯与Cl2在光照条件下发生烷基上的取代反应,烷基有2种不同化学环境的氢原子,故生成的一氯代物有2种,D正确。针对训练1.苯并降冰片烯是一种重要的药物合成中间体,结构简式如图。关于该化合物,下列说法正确的是(
)A.是苯的同系物B.分子中最多8个碳原子共平面C.一氯代物有6种(不考虑立体异构)D.分子中含有4个碳碳双键答案
B解析
苯的同系物是含有一个苯环且侧链是烷烃基的有机化合物,A项错误;苯环上6个碳原子及直接与苯环相连的2个碳原子一定共平面,与苯环直接相连的碳原子与其他的碳原子以碳碳单键相连,其他碳原子不可能与苯环共平面,B项正确;根据对称性可知,该有机化合物的一氯代物有5种,即
,C项错误;苯环中不含碳碳双键,该有机化合物分子中只含1个碳碳双键,D项错误。2.(2024广西贵港期中)4-乙烯基联苯主要用作有机合成中间体,常用于制备其他有机化合物或高聚物。其结构如图所示,下列有关4-乙烯基联苯的说法错误的是(
)A.能发生取代、加成、氧化反应B.与苯乙烯互为同系物C.分子中最多有26个原子共平面D.能使溴的四氯化碳溶液褪色答案
B解析
含苯环,能发生取代、加成反应;含碳碳双键,能发生加成、氧化反应,A项正确。苯乙烯分子中只含有1个苯环,与4-乙烯基联苯结构不相似,两者不互为同系物,B项错误;根据苯环和乙烯的结构,可知分子中所有原子均可共面,最多有26个原子共平面,C项正确;含有碳碳双键,能与溴的四氯化碳溶液发生加成反应而使其褪色,D项正确。考向2.芳香族化合物的制备与实验探究典例突破如图为实验室制取硝基苯的装置图,下列说法不正确的是(
)A.液体的添加顺序:先取浓硝酸置于试管中,小心加入浓硫酸后迅速加入苯,塞上橡皮塞B.长直导管的作用:冷凝、回流、导气C.纯净的硝基苯是无色、密度比水大的油状液体D.水浴温度控制在50~60℃答案
A解析
苯和浓硝酸易挥发且苯的密度较小,则混合时,应向浓硝酸中加入浓硫酸,待冷却至室温后,再将所得混合物加入苯中,A项错误;苯与浓硝酸易挥发,为提高原料的利用率,需使苯和硝酸蒸气冷凝回流,所以长直导管的作用是冷凝、回流、导气,B项正确;纯硝基苯是无色、密度比水大的油状液体,C项正确;硝酸易挥发,且在温度稍高的情况下会生成间二硝基苯,为了减少反应物的挥发和副产物的生成应将反应温度控制在50~60
℃,D项正确。针对训练图1是实验室合成溴苯并检验其部分生成物的装置,下列说法不正确的是(
)A.除去溴苯中混有的溴可以加入NaOH溶液,然后分液B.实验中装置C中的液体苯逐渐变为橙红色,是因为溴具有挥发性C.装置D、E、F均具有防倒吸的作用,其中装置F不可以用图2所示装置代替D.装置D中石蕊溶液慢慢变红,装置E中产生浅黄色沉淀答案
C解析
由实验装置图可知,装置A中溴、苯在铁粉(实际上生成FeBr3)的作用下发生取代反应制备溴苯,装置B中盛有的氢氧化钠溶液用于除去溴苯中混有的溴,装置C中盛有的苯用于吸收挥发出的溴,装置D、E用于检验溴化氢的生成,其中D中石蕊溶液慢慢变红、E中产生浅黄色沉淀,装置F用于吸收溴化氢,倒置的漏斗可用于防止倒吸。考向3.芳香烃的同分异构体典例突破(1)甲苯苯环上的一个氢原子被相对分子质量为57的烃基取代,所得产物有
种。
(2)已知二氯苯有3种同分异构体,则四氯苯的同分异构体数目有
种。
(3)某芳香烃的分子式为C8H10,它不能使溴水褪色,但能使酸性KMnO4溶液褪色,该有机化合物苯环上的一氯代物只有一种,则该烃的结构简式是
。
(4)分子式满足C10H14的苯的同系物中,含有两个侧链的同分异构体有
种。
(2)苯的二氯取代物与苯的四氯取代物种类数相同,均有3种。(3)该烃不能使溴水褪色,但能使酸性KMnO4溶液褪色,只能为苯的同系物,且苯环上只有一种氢原子,该烃为对二甲苯。(4)分子式为C10H14的芳香烃,其苯环上有两个取代基时分为两大类:第一类两个取代基中一个为甲基,另一个为—CH2CH2CH3或—CH(CH3)2,它们连接在苯环上有邻、间、对3种情况,共有6种;第二类两个取代基均为乙基,它们连接在苯环上有邻、间、对3种情况;共有9种。针对训练1.(2024广西钦州期中)下列叙述正确的是(
)A.C5H10属于烯烃的同分异构体有5种(不考虑立体异构)C.乙烯和1,3-丁二烯互为同系物
答案
A立方烷的六氯取代物有3种,可以看成两个氢原子可以是位于相邻的两个碳原子上、面对角线的两个碳原子上、体对角线的两个碳原子上,B项错误;乙烯和1,3-丁二烯结构不相似,前者是单烯烃,后者是二烯烃,不是同系物,C项错误;三联苯(
)中有4种氢原子,一氯代物有4种,D项错误。2.以一个丁基(—C4H9)取代联三苯()分子中的一个氢原子,所得的同分异构体的数目为(
)A.18 B.28 C.24 D.20答案
D归纳总结判断芳香烃同分异构体数目的两种有效方法(1)等效氢法。“等效氢”就是有机化合物分子中处于相同位置的氢原子,等效氢中的任一氢原子,若被相同取代基取代,所得产物都属于同一物质;分子中完全对称的氢原子也是“等效氢”。例如,甲苯和乙苯的苯环上的一氯代物的同分异构体分别都有三种(邻、间、对):(2)定一(或定二)移一法。苯环上连有两个原子或原子团时,可固定一个移动另一个,从而写出邻、间、对三种同分异构体;苯环上连有三个原子或原子团时,可先固定两个原子或原子团,得到三种结构,再逐一插入第三个原子或原子团,这样就能写全含有苯环的同分异构体。例如,二甲苯的苯环上一氯代物的同分异构体数目的判断:2+3+1=6,共有6种。研专项前沿命题有机化合物中原子共线、共面的判断
题型考查内容选择题非选择题考查知识判断共线、共面碳原子数目核心素养宏观辨识与微观探析考向1原子共线、共面必备知识例1.有机化合物
分子中最多有
个碳原子在同一平面内;最多有
个原子在同一条直线上;共平面的碳原子至少有
个。
解析
以碳碳双键为中心,根据乙烯、苯、乙炔、甲烷的结构,可以画出如图所示结构:由于碳碳单键可以绕轴自由旋转,炔直线一定在苯平面内,苯平面和烯平面可能共面,也可能不共面。因而该有机化合物分子中的所有碳原子均可能共面,最多有11个碳原子共面,至少有6+2+1=9个碳原子在苯平面内。由于苯分子、乙烯分子的键角均为120°,炔直线与所在苯环正六边形对角线上的碳原子共线,因而5个碳原子和炔基上的1个氢原子共线5+1=6。答案
11
6
9突破方法(1)判断有机化合物分子中原子共线、共面的基准点(2)结构不同的基团连接后原子共线、共面分析
针对训练1.对下列有机化合物的分子结构的叙述中正确的是(
)A.CH3—C≡C—CH=CH2分子中最多有4个碳原子共面答案
D2.判断正误。
×√×解析
(1)中标注“*”的碳原子为饱和碳原子,连有3个碳原子,类比甲烷分子的空间结构可知,该分子中所有碳原子不可能处于同一平面,错误。(2)分子中苯环确定一个平面,碳碳双键确定一个平面,且两个平面重合,故所有碳原子共平面,正确。(3)萘分子中的10个碳原子是共面的,单键可以旋转,异丙基中最多可以有2个碳原子与苯环共面,因此,分子中最多有14个碳原子共平面,错误。考向2原子共线、共面解题策略例2.下列说法正确的是
。
答案
CE突破方法突破有机化合物分子中原子共线、共面问题的方法(1)单键旋转思想有机化合物分子中的单键(碳碳单键、碳氧单键等)均可绕轴旋转,但形成双键、三键的原子不能绕轴旋转,对原子的空间结构具有“定格”的作用,如(2)定平面规律共平面的不在同一直线上的3个原子处于另一平面时,两平面必然重叠,两平面内所有原子必定共平面。(3)定直线规律直线形分子中有2个原子处于某一平面内时,该分子中的所有原子
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