5年（2021-2025）高考1年模拟化学真题分类汇编专题10 有机化学综合题（原卷版）（广东专用）

5年（2021-2025）高考1年模拟化学真题分类汇编PAGEPAGE1专题10有机化学综合题考点五年考情（2021-2025）命题趋势考点01有机物的命名与官能团的名称（5年5考）2025·广东卷、2024·广东卷、2023·广东卷、2022·广东卷、2021·广东卷有机化学综合推断题往往以新药、新材料的合成为背景,以实际问题为任务,以化学知识为工具,联系生产实际和科技成果应用,以框图推断的形式,围绕主要的知识点设置问题,串联多个重要的有机反应而组合成综合题。有时还会引入新信息,涉及知识面广、综合性强、思维容量大,几乎涵盖了有机化学基础的所有主干知识。常考点有有机物的命名、分子式与结构简式的书写、官能团的判断与书写、反应类型及反应条件的判断、有机化学方程式的书写、同分异构体数目推断与书写。通过考查自学能力、迁移能力,体现了“宏观辨识与微观探析”“证据推理与模型认知”“科学探究与创新意识”的化学学科核心素养。考点02分子式与结构简式的书写（5年5考）2025·广东卷、2024·广东卷、2023·广东卷、2022·广东卷、2021·广东卷考点03有机化学方程式的书写（5年3考）2025·广东卷、2024·广东卷、2023·广东卷考点04同分异构体数目推断与书写（5年5考）2025·广东卷、2024·广东卷、2023·广东卷、2022·广东卷、2021·广东卷考点05官能团的判断与官能团的性质（5年5考）2025·广东卷、2024·广东卷、2023·广东卷、2022·广东卷、2021·广东卷考点06有机合成路线（5年2考）2022·广东卷、2021·广东卷考点01有机物的命名与官能团的名称1．（2025·广东卷）我国科学家最近在光-酶催化合成中获得重大突破，光-酶协同可实现基于三组分反应的有机合成，其中的一个反应如下(反应条件略：Ph-代表苯基)。化合物1a中含氧官能团的名称为。2．（2022·广东卷）基于生物质资源开发常见的化工原料，是绿色化学的重要研究方向。以化合物I为原料，可合成丙烯酸V、丙醇VII等化工产品，进而可制备聚丙烯酸丙酯类高分子材料。（1）化合物I的分子式为_______，其环上的取代基是_______(写名称)。考点02分子式与结构简式的书写3．（2025·广东卷）20．我国科学家最近在光-酶催化合成中获得重大突破，光-酶协同可实现基于三组分反应的有机合成，其中的一个反应如下(反应条件略：Ph-代表苯基)。（2）①化合物2a的分子式为。4．（2022·广东卷）基于生物质资源开发常见的化工原料，是绿色化学的重要研究方向。以化合物I为原料，可合成丙烯酸V、丙醇VII等化工产品，进而可制备聚丙烯酸丙酯类高分子材料。（1）化合物I的分子式为_______，其环上的取代基是_______(写名称)。考点03有机化学方程式的书写5．（2025·广东卷）我国科学家最近在光-酶催化合成中获得重大突破，光-酶协同可实现基于三组分反应的有机合成，其中的一个反应如下(反应条件略：Ph-代表苯基)。（5）已知：羧酸在一定条件下，可发生类似于丙酮的取代反应。根据上述信息，分三步合成化合物Ⅱ。①第一步，引入溴：其反应的化学方程式为。②第二步，进行(填具体反应类型)：其反应的化学方程式为(注明反应条件)。③第三步，合成Ⅱ：②中得到的含溴有机物与1a、2a反应。（6）参考上述三组分反应，直接合成化合物Ⅲ，需要以1a、(填结构简式)和3a为反应物。考点04同分异构体数目推断与书写6．（2025·广东卷）我国科学家最近在光-酶催化合成中获得重大突破，光-酶协同可实现基于三组分反应的有机合成，其中的一个反应如下(反应条件略：Ph-代表苯基)。（2）②2a可与发生加成反应生成化合物Ⅰ．在Ⅰ的同分异构体中，同时含有苯环和醇羟基结构的共种(含化合物Ⅰ)。7．（2022·广东卷）基于生物质资源开发常见的化工原料，是绿色化学的重要研究方向。以化合物I为原料，可合成丙烯酸V、丙醇VII等化工产品，进而可制备聚丙烯酸丙酯类高分子材料。（5）化合物VI有多种同分异构体，其中含结构的有_______种，核磁共振氢谱图上只有一组峰的结构简式为_______。考点05官能团的判断与官能团的性质8．（2022·广东卷）基于生物质资源开发常见的化工原料，是绿色化学的重要研究方向。以化合物I为原料，可合成丙烯酸V、丙醇VII等化工产品，进而可制备聚丙烯酸丙酯类高分子材料。（2）已知化合物II也能以II′的形式存在。根据II′的结构特征，分析预测其可能的化学性质，参考①的示例，完成下表。序号结构特征可反应的试剂反应形成的新结构反应类型①加成反应②_____________________氧化反应③____________________________化合物IV能溶于水，其原因是_______。考点06有机合成路线9．（2022·广东卷）基于生物质资源开发常见的化工原料，是绿色化学的重要研究方向。以化合物I为原料，可合成丙烯酸V、丙醇VII等化工产品，进而可制备聚丙烯酸丙酯类高分子材料。（6）选用含二个羧基的化合物作为唯一的含氧有机原料，参考上述信息，制备高分子化合物VIII的单体。写出VIII的单体的合成路线_______(不用注明反应条件)。10．（2024·广东卷）将3D打印制备的固载铜离子陶瓷催化材料，用于化学催化和生物催化一体化技术，以实现化合物Ⅲ的绿色合成，示意图如下(反应条件路)。（1）化合物I的分子式为，名称为。（2）化合物Ⅱ中含氧官能团的名称是。化合物Ⅱ的某同分异构体含有苯环，在核磁共振氢谱图上只有4组峰，且能够发生银镜反应，其结构简式为。（3）关于上述示意图中的相关物质及转化，下列说法正确的有_______。A．由化合物I到Ⅱ的转化中，有键的断裂与形成B．由葡萄糖到葡萄糖酸内酯的转化中，葡萄糖被还原C．葡萄糖易溶于水，是因为其分子中有多个羟基，能与水分子形成氢键D．由化合物Ⅱ到Ⅲ的转化中，存在C、O原子杂化方式的改变，有手性碳原子形成（4）对化合物Ⅲ，分析预测其可能的化学性质，完成下表。序号反应试剂、条件反应形成的新结构反应类型①②取代反应（5）在一定条件下，以原子利用率的反应制备。该反应中：①若反应物之一为非极性分子，则另一反应物为(写结构简式)。②若反应物之一为V形结构分子，则另一反应物为(写结构简式)。（6）以2-溴丙烷为唯一有机原料，合成。基于你设计的合成路线，回答下列问题：①最后一步反应的化学方程式为(注明反应条件)。②第一步反应的化学方程式为(写一个即可，注明反应条件)。11．（2023·广东卷）室温下可见光催化合成技术，对于人工模仿自然界、发展有机合成新方法意义重大。一种基于、碘代烃类等，合成化合物ⅶ的路线如下(加料顺序、反应条件略)：

（1）化合物i的分子式为。化合物x为i的同分异构体，且在核磁共振氢谱上只有2组峰。x的结构简式为(写一种)，其名称为。（2）反应②中，化合物ⅲ与无色无味气体y反应，生成化合物ⅳ，原子利用率为。y为。（3）根据化合物V的结构特征，分析预测其可能的化学性质，完成下表。序号反应试剂、条件反应形成的新结构反应类型a消去反应b氧化反应(生成有机产物)（4）关于反应⑤的说法中，不正确的有___________。A．反应过程中，有键和键断裂B．反应过程中，有双键和单键形成C．反应物i中，氧原子采取杂化，并且存在手性碳原子D．属于极性分子，分子中存在由p轨道“头碰头”形成的键（5）以苯、乙烯和为含碳原料，利用反应③和⑤的原理，合成化合物ⅷ。基于你设计的合成路线，回答下列问题：(a)最后一步反应中，有机反应物为(写结构简式)。(b)相关步骤涉及到烯烃制醇反应，其化学方程式为。(c)从苯出发，第一步的化学方程式为(注明反应条件)。12．（2021·广东卷）天然产物Ⅴ具有抗疟活性，某研究小组以化合物Ⅰ为原料合成Ⅴ及其衍生物Ⅵ的路线如下(部分反应条件省略，Ph表示-C6H5)：已知：（1）化合物Ⅰ中含氧官能团有_______(写名称)。（2）反应①的方程式可表示为：I+II=III+Z，化合物Z的分子式为_______。（3）化合物IV能发生银镜反应，其结构简式为_______。（4）反应②③④中属于还原反应的有_______，属于加成反应的有_______。（5）化合物Ⅵ的芳香族同分异构体中，同时满足如下条件的有_______种，写出其中任意一种的结构简式：_______。条件：a.能与NaHCO3反应；b.最多能与2倍物质的量的NaOH反应；c.能与3倍物质的量的Na发生放出H2的反应；d.核磁共振氢谱确定分子中有6个化学环境相同的氢原子；e.不含手性碳原子(手性碳原子是指连有4个不同的原子或原子团的饱和碳原子)。（6）根据上述信息，写出以苯酚的一种同系物及HOCH2CH2Cl为原料合成的路线_______(不需注明反应条件)。1．（2025·广东大湾区二模）利用Stobbe反应合成某药物中间体的路线如下(部分反应条件、产物已忽略)：已知：+R3-CH2-COOR4+H2O(R1、R2为H或烃基)（1）化合物Ⅲ含氧官能团的名称为。（2）根据化合物I的结构特征，分析预测其可能的化学性质，完成下表。序号反应试剂、条件反应形成的新结构反应类型a、和C2H5OH水解反应b溴水加成反应（3）反应③可表示为：IV+CH3COCl→V+HCl+X，则X的结构简式为。（4）关于上述合成路线中的相关物质及转化，下列说法不正确的有___________。A．化合物I、Ⅲ均易溶于水B．反应①涉及π键的断裂与形成C．可用银氨溶液鉴别化合物I与ⅡD．只有化合物IV和V能使酸性KMnO4溶液褪色（5）化合物VI的结构为。请写出一种符合下列条件的化合物VI的同分异构体的结构简式。①含2个苯环；②官能团种类及个数均与VI相同；③核磁共振氢谱图有5组吸收峰。（6）以、1，3-丁二烯和乙醇为主要有机原料，可以制得化合物I．基于你设计的合成路线，回答问题：a．第一步反应产物的结构简式为；b．最后一步反应的化学方程式为。2．（2025·广东佛山二模）普卡必利是常用的胃肠促动药物，合成其中间体V的路线如下(反应条件略)：（1）Ⅰ的名称为；V中含氧官能团名称是。（2）根据Ⅲ的结构特征，分析预测其可能的化学性质，完成下表。序号反应试剂、条件反应形成的新物质反应类型①②新制悬浊液、加热（3）化合物Ⅳ的同分异构体中，同时满足如下条件的有种，写出其中核磁共振氢谱显示3组峰的结构简式(任写一种)条件：i含；ⅱ苯环上含有4个取代基；ⅲ，能与反应生成气体（4）关于上述路线中的相关物质及转化，下列说法错误的有___________。A．Ⅳ在水中的溶解度比Ⅴ大 B．Ⅴ中氮原子和氧原子均为杂化C．Ⅳ和Ⅴ中均不存在手性碳原子 D．反应③的原子利用率为100%（5）以乙烯为唯一有机原料，可四步合成。基于该合成路线，回答：①相关步骤涉及水解反应，有机反应物为(写结构简式)。②相关步骤涉及氧化反应，其化学方程式为(注明反应条件)。3．（2025·广东广州二模）化学反应的原子经济性是绿色化学的核心之一，一种能体现原子经济性的化合物Ⅳ的合成的路线如下：（1）化合物Ⅰ的分子式为。（2）化合物Ⅱ的某同分异构体属于芳香化合物，在核磁共振氢谱图上只有4组峰，且能够发生银镜反应，其结构简式为。（3）根据化合物Ⅲ的结构特征，分析预测其可能的化学性质，完成下表。序号反应试剂、条件反应形成的新结构反应类型①②、Cu、加热（4）下列关于反应③的说法中，正确的有___________(填字母)。A．CO分子中存在键和键B．化合物Ⅲ中，所有碳原子共平面C．化合物Ⅲ和Ⅳ的分子中手性碳原子的数目相同D．由化合物Ⅲ到化合物Ⅳ的转化中，有C-C单键的断裂和形成（5）化合物Ⅳ也可由化合物与两种无机非极性分子反应合成，该反应原子利用率为100%，则这两种分子的化学式分别为、。（6）以为唯一有机原料，合成。基于你设计的合成路线，回答下列问题：①最后一步反应的化学方程式为(注明反应条件)。②若第一步反应涉及卤代烃制醇，该反应的化学方程式为(注明反应条件)。4．（2025·广东茂名二模）、和不饱和化合物发生反应的路径如下图所示（反应条件略）。（1）化合物ii的名称是。（2）化合物v的分子式为，其同分异构体能发生银镜反应的有种，其中核磁共振氢谱有3组峰的结构简式为。（3）关于上述示意图中的相关物质及转化，下列说法正确的有________。A．为i→ii过程中的催化剂B．反应⑤的原子利用率为100%C．化合物iv和vi中均含有手性碳原子D．化合物vi属于氨基酸（4）根据化合物iii的结构特征，分析预测其可能的化学性质，完成下表。反应试剂、条件涉及化学键的变化反应形成的有机物新结构大键、键（5）在一定条件下制备。该反应中：①若反应物之一能与溶液作用显色，则另一反应物为（写化学式）。②若反应物之一为V形结构分子，则另一反应物为（写结构简式）。（6）以化合物iii和为有机原料，参照上述路线，合成化合物vii（），基于你设计的合成路线，回答下列问题。①最后一步反应的反应物为（写结构简式）。②相关步骤涉及卤代烃的消去反应，其化学反应方程式为（注明反应条件）。5．（2025·广东二模）一种生物质基乙醛催化合成高端稽细化工品对甲基苯甲醛的绿色路线如下(虚线框部分)。（1）化合物ⅲ的分子式为，其官能团的名称为。（2）化合物v的某同分异构体为芳香化合物，其能与FeCl3溶液发生显色反应，核磁共振氢谱图上有五组峰，且峰面积比为3:2:2:2:1，则该化合物的结构简式为。（3）关于上述合成路线中的相关物质及转化，下列说法正确的有___________。A．纤维素和葡萄糖均属于糖类，且都是纯净物B．化合物i在铜的催化下被O2氧化成ⅱ，涉及σ键的断裂和π键的生成C．化合物iv和v的分子中均存在手性碳原子，且手性碳原子的数量相同D．化合物v到vi的转化中存在碳原子的杂化方式由sp3到sp2的转变（4）对化合物ⅲ，分析预测其可能的化学性质，完成下表。序号反应试剂、条件反应形成的新结构反应类型①银氨溶液，加热②加成反应（5）在一定条件下，反应物x和y以原子利用率100%的反应制备乙醛。该反应中：①若x为V形无机物分子，y为直线形有机分子，则y的名称为。②若x为单质，且x+2y→2CH3CHO，则y的结构简式为。（6）以丙醛和甲醇为有机原料，利用合成路线中ⅱ→ⅲ的原理，合成高分子化合物的单体。基于你设计的合成路线，回答下列问题：①利用合成路线中ⅱ→ⅲ的原理，得到的产物的结构简式为。②若最后一步为酯的生成，则反应的化学方程式为(注明反应条件)。6．（2025·广东广州二模）以化合物Ⅰ为原料，利用代谢工程和合成生物学技术可实现苯乙烯的绿色合成，进而制各种高级芳醇，合成路线如图(微生物酶、部分反应条件路)。已知：（1）化合物Ⅰ的分子式为；其中，含氮官能团的名称为。（2）对化合物Ⅱ，分析预测其可能的化学性质，完成下表。序号反应试剂、条件反应形成的新结构反应类型ab酯化反应（3）反应②的化学方程式可表示为：，化合物Z为。（4）化合物Ⅳ的某同分异构体含有苯环，在核磁共振氢谱图上只有4组峰，且峰面积之比为1：2：2：3，其结构简式为(写一种)。（5）关于上述合成路线中的相关物质及转化，下列说法正确的有___________(填标号)。A．化合物Ⅰ与混合，最多可生成2种二肽B．反应①中，有键和键的断裂C．反应③中，存在C原子杂化方式的改变，且有手性碳原子形成D．若反应④是原子利用率100%的反应，则另一反应物为直线形分子（6）参考上述合成路线，以苯、为原料，合成。①由合成，第一步反应的化学方程式为(注明反应条件)。②从苯出发，第一步反应的化学方程式为(注明反应条件)。7．（2025·广东湛江二模）三步法合成布洛芬既遵循了绿色化学原则，又实现了废气的利用，其合成路线如下所示：请回答下列问题：（1）化合物Ⅰ的分子式为，化合物Ⅱ中含氧官能团的名称为。（2）化合物Ⅲ到化合物Ⅳ的反应是原子利用率的反应，且Ⅲ与化合物a反应得到Ⅳ，则化合物a为。（3）化合物Ⅰ→Ⅱ的化学方程式为。（4）关于上述合成路线中的相关物质及转化，下列说法不正确的有___________(填标号)。A．由化合物Ⅰ到Ⅱ的转化中，有键的断裂与形成B．化合物Ⅱ→Ⅲ的反应类型为还原反应C．由化合物Ⅱ到Ⅲ的转化中，有手性碳原子形成D．化合物Ⅳ的核磁共振氢谱图上有8组峰（5）根据化合物Ⅲ的结构特征，分析预测其可能的化学性质，完成下表。序号反应试剂及条件反应形成的新结构反应类型加成反应（6）化合物Ⅱ的某同分异构体含有苯环，在核磁共振氢谱图上只有4组峰，且能够发生银镜反应，其结构简式为。（7）参照以上合成路线及所学知识以苯和为原料设计路线合成(其他试剂任选)。①合成路线涉及醇制羧酸，所得羧酸的结构式为。②合成路线中最后一步的化学方程式为。8．（2025·广东清远二模）化合物Ⅶ是一种重要的药物合成中间体，该物质的合成路线如下：已知：EtOH为乙醇。回答下列问题：（1）化合物Ⅳ的名称为，化合