高考化学 小题必练19 有机合成与推断（教师版）

（新高考）小题必练19：有机合成与推断

老垣设用

主要考查煌及煌的衍生物的组成、结构、性质和变化规律，同分异构体现象，有机合成,

有机反应类型等知识。高考每年都有一个固定的选考大题考查有机合成与推断，涉及官能团

的判断、有机反应、结构简式和有机化学反应方程式的书写、同分异构体数目判断及书写以

及有机合成路线设计等内容。

考县透就

1.（2020年浙江7月选考）某研究小组以邻硝基甲苯为起始原料，按下列路线合成利尿药美

托拉宗。

美托拉宗

已知：R-COOH+HN>R—C—N

N—C—OHN—C—N

|\

R,

请回答：

（1）下列说法正确的是O

A.反应I的试剂和条件是CL和光照B.化合物C能发生水解反应

c.反应n涉及到加成反应、取代反应D.美托拉宗的分子式是Ci6H14CIN3O3S

(2)写出化合物D的结构简式_______0

(3)写出B+E—F的化学方程式0

(4)设计以A和乙烯为原料合成C的路线(用流程图表示，无机试剂任选)

(5)写出化合物A同时符合下列条件的同分异构体的结构简式。

1H-NMR谱和IR谱检测表明：①分子中共有4种氢原子，其中苯环上的有2种；②有

碳氧双键，无氮氧键和一CHO。

【答案】(1)BC

ClNHCOCH,

n

“、H,NO,SCOOH

(2)・・

ClNHtCl

a+n-DOU

CH»H.NOiSCOOH

(3)CH,

+H2O

CH：YH,俵嬴・；CH>

CH,CHOH/1CH,COOH-|TNIICOCIIj

Cl

(4)aci

NIICOClCONHCINHCOOUCOOH

$「。G

⑶OilOilClNIICI

IJJ

【解析】结合邻硝基甲苯、c的结构简式以及B的分子式，可以推测出A的结构简式为

CH,CH>

ClNHC(X：H3

N°2IN11被酸性的高铳酸钾溶

、B的结构简式为—Y1,)d

ClH2NO2SCH3

Cl、NHC(X:H3

液氧化为D,D的结构简式为、,D分子中含有肽键，一定条件

H,NChS’COOH

ClNHz

E的结构简式为VV，结合E

下水解生成E,结合E的分子式可知，

HaNO2SCOOH

的结构简式、美托拉宗的结构简式、F的分子式、题给已知可知，F的结构简式为

,与甲基对位的苯环上的氢

原子被氯原子代替，故反应I试剂是液氯、FeCb,其中FeCb作催化剂，A错误；B项，化

合物C中含有肽键，可以发生水解，B正确；C项，结合F的结构简式和CH3cH0、美托

拉宗的结构简式以及已知条件，反应II涉及到加成反应、取代反应，C正确；D项，美托拉

宗的分子式为Ci6Hi6ClN3O3S,D错误；故选BC。(2)由分析知化合物D的结构简式为

C1NHC(X：H3

n;(3)由分析可知，B的结构简式为,E的结构简式为

ILNCXSCOOH

NIL

,F的结构简式为,B和E发生取代反应

COOH

H2NO2S

生成F其反应方程式为

CH,ClNH

1NH.n

匕++H2O；(4)乙烯与水发生加成反

COOH

HaNO2S

应生成乙醇，乙醇被氧化为乙酸,在一定条件下被还原为,乙酸与

CH,

NHCOCH,

发生取代反应生成流程图为

H.O0t

CH,-CH,^^CHCHOHB少H・CH,COOH

WrtS"1121rtWNIICOCII,

;(5)分子中有

4种氢原子并且苯环上有2种，分子中含有碳氧双键，不含一CHO和氮氧键，故分子中苯

NHCOCICONHCINHCCHHICOOH

环上含有两个取代基，满足条件的它们分别为人人、入

、夕

TT

011011\IICI

【点睛】这类给出信息型推断，一般在流程推断图中找到相关的反应条件，就能按照给

出的官能团之间的反应进行准确推断。

2.【2020年天津卷】天然产物H具有抗肿瘤、镇痉等生物活性，可通过以下路线合成。

回答下列问题:

(1)A的链状同分异构体可发生银镜反应，写出这些同分异构体所有可能的结构:

(2)在核磁共振氢谱中，化合物B有组吸收峰。

(3)化合物X的结构简式为0

(4)D—E的反应类型为o

(5)F的分子式为,G所含官能团的名称为0

(6)化合物H含有手性碳原子的数目为,下列物质不能与H发生反应的是(填

序号)。

a.CHC13b.NaOH溶液c.酸性KM11O4溶液d.金属Na

00c

⑺以CT°H和—COOCH,为原料，合成©T。H3,写出路线流程图(无机试

剂和不超过2个碳的有机试剂任选)o

【答案】（I）也c/丁、"乂皿H》YHOH2CCHCH2CH。

(2)4

(3)

（4）加成反应C13H12O3

（5）跋基、酯基1

【解析】（DA的链状同分异构体可发生银镜反应说明该同分异构体中含有醛基，故可能

OH

H||i=oH,cHH,CH

的结构为H,cd'c/C、H、％＜：『’、人、』；⑵根据B的结构,

H2CH3HCHOOHCH

有机物B中含有4种不同化学环境的H原子，故在核磁共振氢谱中有4组峰；（3）根据有机

物C和有机物D的结构，有机物C与有机物X发生酯化反应生成有机物D,则有机物D的

结构简式为;（4）D-E为己知条件的反应，反应类型为加成反应；（5）根据F

的结构简式，有机物F的分子式为Cl3Hl2。3,有机物G中含有的官能团名称是酯基、皴基;

（6）根据有机物H的结构，有机物H中含有1个手性碳原子，为左下角与羟基相邻的碳原子;

有机物H中含有羟基，可以与金属Na发生反应；有机物H中含有羟基，并且与羟基相连

的碳原子上有氢原子，同时苯环上有甲基，都可以与酸性高镒酸钾溶液反应；有机物H中

含有酯基，可以被NaOH水解；有机物H中不含与CHCb反应的基团，故不与CHCb反应,

故选择a；故答案为：1；a。⑺利用和=~COOCH,反应制得（yCOOCH,,

可先将环己醇脱水得环己烯，将环己烯（O）与浪发生加成反应再发生消去反应制得1,3-

环己二烯（〔〕），将1,3-环己二烯与—COOCHj发生已知条件的反应制得

COOCH,

反应的具体流程为

【点睛】根据所给信息分析同分异构体结构并写出可能的同分异构体；根据有机物结构

分析有机物中H原子的化学环境；根据反应前后有机物结构和分子式推断反应前反应的结

构；根据已知条件判断有机反应类型；根据有机物结构判断有机物可能发生的反应。

考宣叁破

1.瑞德西韦在临床上用于对于新冠肺炎的治疗有一定的疗效。如图是合成该药的中间体M

的合成路线。

0八台成喘蒯节的中间体M

Cl

已知：RCOOH-------%------>RCOC1

回答下列问题：

(DA的名称为；乳酸生成物质E的反应类型是

(2)E中含有的官能团的名称»

(3)反应物质A生成物质B中加入CH3coe1的目的是0

(4)反应物C生成D的化学方程式为o

(5)符合下列条件的B的同分异构体有种。

①能与FeCb溶液显色②能发生银镜反应

其中苯环上的一氯代物有两种的物质的结构简式为O

【答案】(1)苯酚取代

(2)澳原子、竣基保

(3)护羟基不在苯环上引入硝基时被混酸氧化

【解析】由M的合成路线分析可知，A(C6H6。)与CH3COC1发生取代反应生成

O

则为，°H,与浓硫酸浓硝酸在加热的条件下发生取代(硝化)反

B(OCCH3),AB

应生成C,C在酸性条件下水解生成D；乳酸与Bn发生取代反应生成E,E与NH3再发生

NHoNHo

取代反应生成F,F与SOC12发生已知反应生成cH3%c°a,则F为OBWHCOOH

NH」

CH32H28C1与发生取代反应生成G；D、G在一定条件下分别取代H中的C1原

子生成中间体M。(1)根据上述分析可知，A的结构简式为°H,其名称为苯酚，乳酸

与Br2发生取代反应生成E；(2)E的结构简式为CH3fHe00H,含有的官能团有澳原子和较

Br

基；(3)酚羟基容易被氧化，因此加入CH3coe1的目的是为了保护羟基不在苯环上引入硝基

时被混酸氧化；(4)C在酸性条件下水解生成D,反应的化学方程式为

H3COO^^^NO2+H2O——>HO^^^^NO2+CH3COOH;(5)B的结构简式

O

为［^O2CH3,其分子式为C8H8。2,其同分异构体中能与FeC13溶液显色，则含有酚羟

基，能发生银镜反应，则含有醛基，满足条件的有两种情况：①苯环上连一OH、—CH2CHO,

共有邻间对3种结构；②苯环上连一0H、一CH3、—CH0,共有10种结构，则符合条件的

同分异构体共有3+10=13种，其中苯环上的一氯代物有两种的物质的结构简式为

O

1-CH2CHO

2.有机物I是有机合成中间体，如可合成J或高聚物等，其合成J的线路图如图:

已知：①|co"；CHO,A苯环上的一氯代物只有2种

Aici,.A

②有机物B是最简单的单烯烧，J为含有3个六元环的酯类

R,-CH-CHCHO

③R1—CH0+R2—CH2CHO——>II(R］、R,为煌基或H原子)

OHR2

回答以下问题：

(1)A的化学名称为；E的化学式为o

(2)FfG的反应类型：；H分子中官能团的名称是o

(3)J的结构简式为o

(4)写出I在一定条件下生成高聚物的化学反应方程式。

(5)有机物K是G的一种同系物，相对分子质量比G少14,则符合下列条件的K的同分

异构体有一种(不考虑立体异构)。

a.苯环上只有两个取代基

b.既能发生银镜反应也能与FeCb溶液反应

写出其中核磁共振氢谱有6个峰，峰面积之比为2：2：1：1：1：1的结构简式

【答案】⑴对甲基苯甲醛(或4-甲基苯甲醛)CIOHI202

(2)消去反应氯原子、竣基

I

0

C

(4)n"'-O"CH/H-CQ0H一定条件,U<+(n-l)H2O

OHCH：-7~yrH,

(5)6HO-^^-CH-CH-CHO

CH3

【解析】根据己知①，A为根据流程叵]俺化剂.A｛三｝（：”.△｛]□和已知

CHO

②可知，B为乙烯、C为乙醇、D为乙醛，根据已知③，可知E为CH/HO,

nu

叫cQfH-CH/H°被银氨溶液氧化生成泌（：。俨-（：父。叫F发生消去反

OH（HI

应生成G（H,C-^^-CllCH-a）OH）。根据J分子结构中含有3个六元环可知，G与HC1发

生加成反应，氯原子加在竣基邻位碳上，生成H为儿'：10"口『1："一”＞（”1,H在碱性条

CI

件下发生水解反应再酸化生成I为%（：-0~（：113|川-（：（）011,两分子I在浓硫酸作用下发生

OH

0

成酯化反应，生成环酯J为"（I）A的化学名称为对甲基苯

I

O

甲醛（或4-甲基苯甲醛）；E的化学式为C10H12O2；（2）FfG的反应类型为消去反应，H分

BIc

子中官能团的名称是氯原子、羟基；（3）J的结构简式为

（4）1在一定条件下发生缩聚反应生成高聚物的化学反应方程式为

()

酒£<^~明~?!-€0011一定条件.H(可H-C/OH+(n-l)H2O；(5))K是G的一种同系

,)HCH,—<H

物，相对分子质量比G小14,说明K比G少一个一CH2—,根据题意知，K的同分异构体

分子中含有酚羟基和醛基，根据分子式知还应有碳碳双键，即有一0H和一CH=CH—CHO

或一C-CH,连接在苯环上，分别得到3种同分异构体，故符合条件的同分异构体有6种，其

CHO

中CHO的核磁共振氢谱有6个峰，峰面积之比为2：2：1：1：1：1„

3.聚碳酸酯（简称PC）是重要的工程塑料，某种PC塑料（N）的合成路线如下:

已知：R1COOR2+R30H催化剂>R1COOR3+R2OH

(1)①的反应类型是。K中含有的官能团名称是0

(2)E的名称是-

(3)④是加成反应，G的核磁共振氢谱有三种峰，G的结构简式是o

(4)⑦的化学方程式是o

(5)⑥中还有可能生成分子式为C9Hl2。2产物。分子式为C9Hl2。2且符合下列条件的同分

异构体共有种。写出其中两种核磁共振氢谱有5组峰的物质的结构简式

A.属于芳香化合物，且苯环上只有两个取代基B.Imol该物质能消耗ImolNaOH

【答案】(1)催化氧化魏基

(2)乙二醇

(3)CH2=CHCH3

CH3CH3

(5)21H0-O-C-0H>HO^Q-O-CH

CH3CHS

【解析】A为CH2=CH2,A发生氧化反应生成环氧乙烷，反应③为信息i的反应，生成

HOCH2cH20H和CH30coOCH3；④是加成反应，根据原子守恒知，G为C3H6,G的核磁

CH.

共振氢谱有三种峰，则G为CH2=CHCH3,根据K结构简式知，J为1发生

氧化反应生成丙酮和L,根据L分子式及M结构简式知，L为二>0H,F、M发生信息

i的反应生成N,则F为CH3OCOOCH3,E为HOCH2cH2OH0(1)根据分析可知,A为CH2=CH2,

A发生氧化反应生成环氧乙烷，①的反应类型是催化氧化；根据K的结构简式，K中含有

的官能团名称是跋基；(2)根据分析可知，E为HOCH2cH2OH,E的名称是乙二醇；(3)根据

分析可得，④是加成反应，根据原子守恒知，G为C3H6,G的核磁共振氢谱有三种峰，则

G为CH2=CHCH3；(4)F为CH30coOCH3,F、M发生信息i的反应生成N,⑦的化学方程

(5)分子式为C9Hl2。2且A.属于芳香化合物，且苯环上只有两个取代基，B.Imol该物质

能消耗ImolNaOH,即苯环上只有一个酚羟基，则该有机物的苯环上可以连一个羟基和一

CH,

OHOH

个:OH或-CH2cH2cH20H或0口「口或或CH3cHeH9H,分别处于邻

上-HCHz-CHi.

CH»

CHs

间对位置，共5x3=15种，还可以为苯环上连一个羟基和一个_O_JH或-O-CH2-CH2-CH3,

I

CH3

分别处于邻间对位置，则共有3X2=6种同分异构体；则符合要求的同分异构体的数目为21

种；核磁共振氢谱有5组峰，说明该物质含有5种不同环境的氢原子，物质的结构简式

CHjCH3

C-OH，HO^^-O-CH。

CHsCHa

4.已知：①在稀碱溶液中，澳苯难发生水解；②OH-CH3-CHO+H2O现有分子

CHJ-CH-OH

式为CioHioChBn的芳香族化合物X,其苯环上的一澳代物只有一种，其核磁共振氢谱图

中有四个吸收峰，吸收峰的面积比为1：2：6：1,在一定条件下可发生下述一系列反应,

其中C能发生银镜反应，E遇FeCb溶液显色且能与浓滨水反应。

(能使溪水褪色)

(1)X中官能团的名称是.

(2)F-H的反应类型是o

(3)1的结构简式为o

(4)E不具有的化学性质(选填序号)

A.取代反应B.消去反应C.氧化反应D.ImolE最多能与2moiNaHCCh反应

(5)写出下列反应的化学方程式：

①X与足量稀NaOH溶液共热的化学方程式：

②F―G的化学方程式：o

(6)同时符合下列条件的E的同分异构体共有种。

A.苯环上有两个对位取代基

B.不能发生水解反应

C.遇FeCb溶液不显色

D.ImolE最多能分别与ImolNaOH和2moiNa反应

【答案】(1)酯基、澳原子

⑵消去

(4)BD

(5)HCOO:HBn+4NaOHdNaOXO>-CHO+HCOONa+2NaBr+2H2O

^Oi+(n-l)H20

【解析】A能连续被氧化，则A是醇，B是醛，C是竣酸，C能发生银镜反应，则C是

甲酸或二甲酸,X水解生成C和D,且X中只含2个氧原子，所以C是HCOOH,B是HCHO,

A是CH3OH；D能与新制氢氧化铜反应，说明D中含有醛基，E遇FeCb溶液显色，说明E

中含有酚羟基，由于在稀碱溶液中，连在苯环上的澳原子不易发生水解，说明X中酯基为

甲酸与酚形成的，即存在HCOO-,两个羟基同时连在同一碳原子上的结构是不稳定，会发

生脱水反应，说明存在-CHBn,芳香族化合物X,其苯环上的一澳代物只有一种，说明X

中苯环上只有一类氢原子，其核磁共振氢谱图中有四个吸收峰，说明含有4种氢原子，吸收

峰的面积比为1：2：6：1,可以确定X含有2个甲基，结合E能与浓澳水反应，故HCOO-

基团的邻、对位位置有H原子，综上分析可推知X的结构简式为：HCOOXOy-CHBr：,

C玛

X水解然后酸化得D,D的结构简式为：HOY0,D被氧化生成E,E的结构简式

LCHO

CH,

为：H0，E和氢气发生加成反应生成F,F的结构简式为：HCOOH.,

但0

F发生缩聚反应生成G,G的结构简式为：&CH,H能使漠水褪色，应是F

CH,

CHJ

在浓硫酸、加热条件下发生消去反应生成H,故H为一C8H.,H能发生加聚反应生

成I,I的结构简式为:含有官能团是：酯基、

滨原子；（2）F在浓硫酸、加热条件下发生消去反应生成H,H为

反应类型是消去反应；（3）由上述分析可知，I的结构简式为:

构简式为：HO-O-C00H-A项，E含有酚羟基和甲基，能发生取代反应，故A错误;

'CH

B项，E不能发生消去反应，故B正确；C项，E的官能团有酚羟基，易被氧化，故C错误;

D项，竣基能和碳酸氢钠反应，所以ImolE最多能与ImolNaHCCh反应，故D正确；故选

俎___/CHs

BD；(4)C为HCOOH,D为H。⑸①由上述推断，X为HCOO,

「CHa

故X与足量稀NaOH溶液共热的化学方程式

CHO+HCOONa+2NaBr+2H2O；②F—G

CH3

为聚合反应，故反应的化学方程式：

CH3CH3

nHO-VCOOHH-tO—/~+(n-l)H2O；(6)E的同分异构体要求苯环

'CH3tH3

上有两个对位取代基；不能发生水解反应，说明没有酯基；遇FeCb溶液不显色，说明没有

酚羟基;且ImolE最多能分别与ImolNaOH和2molNa反应故E含有1个-OH、1个-COOH,

符合条件的同分异构体有：HOCH>—(^>-CH3COOH、HOCH;CH>—COOH、

_OHOH

CHJ―(7)\—iacooH'CHJ6H—on-COOH>共有4种。

5.芳香煌A(C7H8)是重要的有机化工原料，由A制备聚巴豆酸甲酯和医药中间体K的合成

路线(部分反应条件略去)如图所示:

CH3催化剂，聚巴豆酸甲酯

I—►B

Na/液NH3KMnOVH'

COOC2H5

ROH®CH3CH2OH口试剂X

-D匕---------

浓硫酸，△C2H5ONa

④CHaO

A

OOCOOHCOOHCOOH

口一(人：

浓HNCh,△Fe,HCl(aq)—uKMnCWH/

,「⑥°⑦H⑧4

浓H2s04⑨

⑤(1C7H7NO2)(C7H,N)(C9H11NO)7

NHCOCHsNHCOCHsNHi

IJK

R'O

已知：①I,

RCH=C-R*g^RC00H+RgR"

OH

X/COOC2H5

COOC2H5c汨sONa0/COOC2H5

COOC2H5

COOC2H5OH

NO2NH2

③6Fe1,白(弱碱性，易氧化)

回答下列问题:

(1)A的名称是,［含有的官能团是o

(2)②的反应类型是,⑤的反应类型是。

(3)试剂B、X的结构简式分别为、。

(4)巴豆酸的化学名称为2-丁烯酸，有顺式和反式之分，巴豆酸分子中最多有个原

子共平面，反式巴豆酸的结构简式为o

(5)第⑦⑩两个步骤的目的是。

（6）既能发生银镜反应又能发生水解反应的二元取代芳香化合物W是F的同分异构体,

W共有种，其中苯环上只有两种不同化学环境的氢原子且属于酯类的结构简式—。

（7）将由B、甲醇为起始原料制备聚巴豆酸甲酯的合成路线补充完整（无机试剂及溶剂任

选）.

【答案】（1）甲苯竣基、酰胺基

（2）氧化反应取代反应（硝化反应）

（5）保护氨基，防止其被氧化

（6）6H2N—^2^—OOCH

OO0H00

IIIIH2I11浓硫酸II

CH3-C-CH2cOH^^CH3-CH-CH2COH^f^CH3CH=CHCOH

⑺OCH3

*CH3CH=CH-C-OCH3催化剂,-PcH-CH4

浓硫酸△LIAn

COOCH3

【解析】由分子式可知A为甲苯，B经反应可生成聚巴豆酸甲酯，由根据信息①可知，

B为EE?八口，D为丙二酸，E为C2H5OOCCH2coOC2H5,由题给信息可知试剂X

CH3-C-CH2-C-OH

为£1，甲苯发生硝化反应生成F为CH；Y＞、生，F发生还原反应生成G为

CHaCK^^OH—

CHJ

CHS-O-NH,,由I的结构简式、H的分子式可知H的结构简式为：，:H被酸

NHCOCH,

性高锦酸钾溶液氧化生成I,I发生取代反应生成G,J发生水解反应生成K,可知G-H是

为了保护氨基，防止被氧化。（1）根据流程图A（C7H8）是芳香煌，可知A是甲苯；根据I的结

构简式，分子中含有痰基、酰胺基两种官能团；（2）酸性高镒酸钾具有强氧化性，能将碳碳

双键氧化，即②发生氧化反应；反应⑤甲苯发生硝化反应，生成对硝基甲苯；（3）根据信息

①可知，B的结构简式为CH,-1CHLW-0H；根据信息②可知，试剂X的结构简式为

jOC;（4）反式-2-丁烯酸分子的结构简式为〉c=C：,除了甲基上两个氢原子

CHJO^^^-OHH/、COOH

不在双键结构所确定的平面上，其它所有原子都可能在同一平面上，共有10个原子；（5）第

⑦、⑩两个步骤的目的是：第⑦步先把氨基保护起来，防止氨基被酸性高铳酸钾氧化，第⑩

步再水解，重新生成氨基；（6）既能发生银镜反应又能发生水解反应的二元取代芳香化合物

OOCIIOOCH_NHOCHNHOCH

W只能为HzN力、侬/、HzNy^OOCH或H。七、H①、

HO^Q-NHOCH,苯环上只有两种不同化学环境的氢原子且属于酯类的结构简式为

HZNTQ^OOCH；（7）分析知B为八口?U它经过与氢气发生加成反应，再发生消

uCH3-C-CH2-C-OH

去反应、酯化反应、加聚反应，即可得到聚巴豆酸甲酯。具体合成路线：

OOOHOO0

IIII口。III浓磕酩IIETC”II

CH3-C-CH2-C-OH►CH3-CH-CH2-C-OH^™>CH3cH=CH-C-OH蓝叫H,CH3CH=CHCOCH,

*3»luL_i

CH3

催化剂》-^CH-CHq

COO品3

【点睛】本题的解题关键在于已知信息的灵活运用，熟悉官能团的性质和有机反应类型。

6.化合物G是一种药物合成中间体，其合成路线如图：

oo

.l>KOH△JL<-

Cj^0°HFEi—

回⑥回

o

己知：R1CH2COOCH2CH3+R2COOCH2CH3——~HCOOCH?CH,+CH3cH20H

R.

（1）化合物B的名称是o

（2）反应③的反应类型是o

（3）写出D到E的反应方程式。

（4）E、F、G中相同官能团的名称是o

（5）X是G的同分异构体，X具有五元碳环结构，其核磁共振氢谱显示四组峰，且峰

面积之比为6：2：1：loX的结构简式为（任写其一，不考虑立体异构）。

【答案】（1）环己烯

（2）取代反应（或酯化反应）

CHONa

(3)25+C2H5OH

[COOCzHsDMF

k^/COOC2Hs

（4）跋基

OHOH

【解析】A与乙烯发生加成反应生成B,B发生氧化反应生成C,对比C、E的结构，结

合D的分子式、给予的信息可知，C与乙醇发生酯化反应生成D,D发生取代反应生成E,

r^COOCjH,

故D的结构简式为k^COOCjHjoE发生取代反应生成F,F发生酯的水解反应生成G,

以此解答该题。（1）由化合物B的结构简式可知B的名称是：环己烯，故答案为：环己烯;

（2）D的结构简式为，C的结构简为「2好11.,则反应③是C和乙醇发生

酯化反应，生成D,酯化反应为取代反应，故答案为：取代反应（或酯化反应）；（3）对比C、

E的结构，结合D的分子式、给予的信息可知，C与乙醇发生酯化反应生成D,D发生取代

反应生成E,故D的结构简式为黑MR则D到E的反应方程式为:

CH0Na

COOGHs2E+C2H5OH；（4）E结构简式为

DMF

COOC2HS

含有官能团为跋基和酯基；F的结构简式为,含有官能团为战基和酯基；G

的结构简式为，含有官能团为埃基和竣基；则E、F、G中相同官能团的名称

是跋基，故答案为：跋基；（5）X是G的同分异构体，X具有五元碳环结构，其核磁共振氢

谱显示四组峰，且峰面积之比为6：2：1：1,X存在对称结构，符合要求的X的结构简式

7.化合物H是一种昆虫信息素，可通过如图路线合成。

CH=CHCHOH.CO

A（。）22IB&HJ|3©场

Pd/HZSM-5Pd催化剂’

分子筛催化剂

：H=CHCOOH

NaOH/CaO

F(CHBr)NaOH醇溶液

882GCC^Br)

Pd催化剂，碱

已知：①核磁共振氢谱显示C、E有6种不同化学环境的氢原子，G有5种不同化学环

境的氢原子。

②CH3cH=CH2-------——rdi隹>CH3cH=CHCOOCH3

③CH3coOH——>CH4T

回答下列问题：

(1)D中含氧官能团的名称为,B的结构简式为。

(2)由D生成E的化学方程式为,其反应类型为o

(3)H的结构简式为o

(4)D的同分异构体中，不能发生水解反应，且Imol该物质与足量银氨溶液反应会生

成4moiAg单质的芳香族化合物共有种，其中核磁共振氢谱中有4组峰，且峰面积

之比为3：2：2：1的结构简式是(任写一种)。

(5)参照上述合成路线，设计一条以B为原料制备新型导电高分子材料PPA()

的合成路线。

CH-CH：

【答案】(1)竣基人

CH=CHCOOH

+B12一