有机推断与合成路线（练）-高考化学二轮复习（新高考专用）解析版

专题17有机推断与合成路线

国练基础

1.酮基布洛芬是一种常用的解热镇痛药，通过抑制前列腺素的生成可达到缓解疼痛的作用，并有解热、抗

(DB中官能团的名称为,B-C的反应类型为.

(2)从组成和结构角度阐述E和F的关系：。

(3)下列有关酮基布洛芬的叙述正确的是0

①能发生取代反应和加成反应

②Imol该物质与碳酸钠反应生成44gCO2

③Imol该物质最多能与8molH2发生加成反应

@lmol布洛芬分子中含有手性碳原子物质的量为Imol

(4)口服布洛芬对胃、肠道有刺激，用对布洛芬进行成酯修饰，能有效改善这种状况，发生反应的

化学方程式是o

(5)H为C的同分异构体，则符合下列条件的H有种。

①除苯环外不含其他环状结构；②含有硝基，且直接连在苯环上；③苯环上只有两个取代基。

O

II

(6)请写出用乙烯和碳酸二甲酯(曲一。一C一0一黑)为原料(无机试剂和有机溶剂任选，合成路线流程

图示例见本题题干)，设计制备异丁酸的一种合成路线流程图______。

【答案】(1)竣基、碳氯键取代反应(2)同系物(3)①④

CHCOOH

(4)

HClNaCNH3coeOOCH3丁

(5)C2H4CH3CH2CICH3CH2CNK2cO3(CH3)2CHCN(CH3)2CHCOOH

【分析】对比A、B结构可知，A转化为B发生取代反应，Cl取代了甲基上的H,故此步反应条件应为

Cb、光照；B转化为C的过程中，H、0个数均没有改变，多了1个C和1个N,少了一个CL故可知C结

COOH

构CHzCN,此步发生取代反应，一CN取代了-Cl；同理，E结构为：MM；D转化为E发生取代

反应，苯环取代了-Cl；E转化为F发生取代反应-CH3取代了E中-CH2-上的H；F转化为酮基布洛芬步骤中在

H+条件下可以将-CN变为-COOH,据此分析解题。

【解析】（1）B中官能团的名称为竣基、碳氯键，据分析可知B-C的反应类型为取代反应；（2）E和F

两者结构相似，相差一个-CH2,两者的关系为同系物；（3）酮基布洛芬的结构简式为:

①由于含有甲基与竣基能发生取代反应，苯环可发生加成反应，正确；②竣基可与碳酸钠反应，Imol该物质消

耗0.5mol碳酸钠，生成0.5mol二氧化碳，反应生成22gCCh，错误；③该物质含有2个苯环，两个苯环消耗6mol

H2,氢气可以酮携基中的碳氧双键加成，不能与竣基、酯基中的碳氧双键加成，Imol该物质最多能与7m

CHCOOH

发生加成反应，错误；④Imol布洛芬分子中含有手性碳原子物质的量为Imol正确;

(6)符合条件①除苯环外不含其他环状结

构；②含有硝基，且直接连在苯环上；③苯环上只有两个取代基，除去-N02,则另一个取代基为-C3H3,-C3H3

的同分异构体分别为：-CMC-CHNCHZ-CMCH、这两种取代基均有有邻间对三种位置，共3x2=6种；（6）异

0

丁酸的结构为：（CH3）2CHCOOH,原料为乙烯，反应过程中C原子个数增加，原料有H3C—O—C—O—CH3,

根据题干逆推，想要获得-COOH,参照F转化为酮基布洛芬步骤在酸性条件下将-CN转化为-COOH,可得合成

HC1NaCNH3coeOOCH3H

路线：C2H4CH3CH2CICH3CH2CNKm(CH3)2CHCN(CH3)2CHCOOHO

2.一种以简单有机物为原料合成某药物中间体K的流程如下：

已知：

OH

i)Ri-CHO

MeH

R—Br-r^*RMgBr------

乙版CO2

-----------2-RCOOH

回答下列问题：

(1)B的名称是(用系统命名法命名)，J中官能团的名称为o

(2)FTG的试剂、条件是o

⑶已知K是环酯，则J-K的反应类型是o

(4)E-F的化学方程式为0

(5)在I的芳香族同分异构体中，同时具备下列条件的结构有种(不包括立体异构体)。

①能与FeCb溶液发生显色反应；②苯环上只含2个取代基；③含3个甲基。

其中，在核磁共振氢谱上有5组峰且峰的面积比为1：1：2：2：9的结构简式为-

(6)参照上述合成路线，设计以2-丁醇为原料合成2-甲基丁酸的合成路线(其他无机试剂及溶剂任选)。

【答案】⑴2-甲基丙烯羟基、竣基(2汨吆1)(或液澳)，FeBn(或Fe)(3)酯化反应(或取代反应)

Hi'

【分析】本题突破口是I的结构简式，由1逆推可知：A为（3）2印-820H或（通口-OH,B为

(CH3)2C=CH2^c为(CHshC-Br,D^(CH3)3C-MgBr；F为甲苯，G为'«,H为

；；一‘•M：•：，、；

：・：：・G”：I：）%

,」为0,结合K的分子式，K为•：，据此解答。

OH

【解析】（1）B为（CH3）2C=CH?,B的名称是2-甲基丙烯，J为

O,J中官能团的名称为羟

基、竣基。（2）F-G是苯环上引入澳原子，则反应的试剂、条件是Bn⑴（或液滨），FeBH或Fe）。（3）已知K

是环酯，说明是分子内羟基和竣基的酯化反应，贝l]J-K的反应类型是酯化反应（或取代反应）。（4）E-F是苯

A_fY

环上引入甲基，则反应的化学方程式为、+HCL（5）①能与FeCls溶液发生

显色反应；②苯环上只含2个取代基；③含3个甲基，说明苯环上含1个羟基、1个澳戊基。含3个甲基的澳

戊基有4种：褊、中1：、试）、（5（—R表示苯基），澳戊基与羟基位于邻、

间、对三种，共12种同分异构体，其中，在核磁共振氢谱上有5组峰且峰的面积比为1：1：2：2：9的结构简

.lIit

ijY

式为III泞•。（6）2-丁醇首先和澳化氢发生取代反应生成2-澳丁烷，然后2-澳丁烷转化为

MgBrMgBt（＞H

/,最后/和二氧化碳反应转化为则合成2-甲基丁酸的合成路线为

3.K是某药物的活性成分,K的结构简式为,K的一种合成路线如下:

请回答下列问题：

(1)A的分子式为.

(2)C-E的反应类型是«1个K分子含个手性碳原子。

(3)设计E—G、J—K的目的是

(4)已知：I和J互为同分异构体。写出J-K的化学方程式：o

(5)在C的芳香族同分异构体中，既能遇氯化铁溶液显紫色，又能发生银镜反应和水解反应的结构有

种，其中，核磁共振氢谱上有5组峰的结构简式为o

(6)邻羟基苯甲酸(水杨酸)是制备阿司匹林的中间体。以邻甲基苯酚和CH30cH2cl为原料经三步制备水杨酸,

设计合成路线(其他试剂自选)。

【答案】⑴C“H4C>3(2)取代反应1(3)保护酚羟基(4)

()

【解析】（1）根据A分子的结构简式，A的分子式为：C10H14O3o（2）C-E中，澳和苯环上的氢结合生

成溪化氢，发生取代反应；根据K的结构简式，1个K分子含1个手性碳原子。（3）E-G将酚羟基转化成酸

键，J-K将酸键转化成酚羟基，此设计是为了保护酚羟基。（4）1和J互为同分异构体，再结合K的结构简式,

可知I-J是碳碳双键和酚羟基的加成反应，形成六元环；J-K是苯环上酸键与氯化氢反应，恢复酚羟基，化

学方程式如下:（5）同分异构体含有酚羟基、

甲酸酯基，分两种情况讨论：第一种情况是苯环上有2个取代基：-OH、-CH.OOCH,有3种同分异构体;

第二种情况是苯环上有3个取代基：-CHs、-OH、-OOCH,有10种同分异构体，故符合条件的同分异构体

有13种。核磁共振氢谱上有5组峰的结构简式为1工3串,立色Y（6）根据信息，先保护羟基，后

氧化甲基，最后恢复羟基，合成路线为：

CHjOCHiG.皿叫叫、CHiOHHCl

XH,'yJ

o

4.布洛芬是一种常用的解热镇痛药，通过抑制前列腺素的生成可达到缓解疼痛的作用，并有解热、抗炎的

作用，尤其对近期新型冠状病毒感染引起的发热症状有很好的治疗作用。以有机物A为原料制备布洛芬（H）的

一种合成路线如图所示：

回答下列问题:

(1)B-C的反应类型为,D的名称为,G中的官能团名称为。

(2)从组成和结构特点的角度分析C与E的关系为0

(3)下列有关布洛芬的叙述正确的是o

①能发生取代反应，不能发生加成反应

②1mol该物质与碳酸钠反应生成44gCO2

③布洛芬分子中最多有19个原子共平面

@1mol布洛芬分子中含有手性碳原子物质的量为1mol

(C5H2OH

(4)口服布洛芬对胃、肠道有刺激，用、力对布洛芬进行成酯修饰，能有效改善这种状况，发生反应的

化学方程式是______。

(5)布洛芬的一种同分异构体同时满足下列条件，写出该同分异构体的结构简o

①苯环上有三个取代基，苯环上的一氯代物有两种

②能发生水解反应，且水解产物之一能与FeCb溶液发生显色反应

③能发生银镜反应

(6)请写出以?'^和为O原料制备nJV＜的合成路线流程图(无机试剂和有机溶剂任选，合

成路线流程图示例见本题题干)。

【答案】(1)取代反应异丁基苯溟原子(2)互为同系物(3)③④

OOCHOOCH

⑸

(I.Mg(C4UhO

2)COj

3JH.工：O

【分析】A发生取代反应引入氯原子生成B,B和苯发生取代反应生成C,C还原得到D,D取代生成E,

E还原引入羟基生成F,F取代引入澳原子得到G,G生成H得到产品;

【解析】（1）B-C为取代苯环上氢的反应，反应类型为取代反应；由结构可知，D的名称为异丁基苯，G

中的官能团名称为澳原子；（2）同系物是指结构相似、分子组成相差若干个“CH/原子团的有机化合物；从组

成和结构特点的角度分析C与E的关系为同系物；（3）①布洛芬分子中含有苯环，能发生加成反应，错误；②1

分子布洛芬中含有1个竣基，则Imol该物质与碳酸钠反应生成0.5molCO2,二氧化碳质量为22g,错误；③与

苯环直接相连的原子共面、竣基碳直接相连的原子共面，单键可以旋转，则布洛芬分子中最多有19个原子共平

面，正确；④手性碳原子是连有四个不同基团的碳原子；COOH,Imol布洛芬分子中含有手性碳原子物

质的量为Imol,正确；故选③④；（4）竣基和羟基能发生酯化反应，反应为

ctxxx：

迩硫酸

A+H2O；（5）布洛芬的一种同分异构体同时满足下列条件：①

苯环上有三个取代基，苯环上的一氯代物有两种，则结构对称且2个取代基相同；②能发生水解反应，且水解

产物之一能与FeCb溶液发生显色反应，则含有酯基、且水解生成酚羟基；③能发生银镜反应，则酯基为甲酸

中埃基还原为羟基，然后将羟基取代

为澳原子，发生G生成H的反应引入竣基，缩合和SOCb反应引入氯原子，再和苯反应生成目标产物，流程为:

NaBH±[IHBr_[]{aHTJIjO

-"\z\Z△r\z\Z

5.化合物G是合成酪氨酸激酶抑制剂的重要物质，其一种合成路线如下:

L1A1H4‘定条件

A(C6H8O4)>B(C6H10O3)

K2cO3

DMF

II.R-NO2>R-NH2

回答下列问题：

(1)A结构简式为0

(2)同时满足下列条件的B的同分异构体有种。

①能与钠反应；②含有两个甲基；③最多能与4倍物质的量的[Ag(NH3)2]OH发生银镜反应。上述同分异构

体中核磁共振氢谱有4组峰的同分异构体的结构简式为。

(3)B生成C的化学方程式为=

(4)C生成D的反应条件为；G中含氧官能团的名称为0

0H

(5)已知：一=牛>叉,综合上述信息，写出以苯乙焕为主要原料制备的合成路线

OH

OHA

【答案】(1)^^COOH(2)6

oCHO、/\—CHO

CHOCHO

(4)浓硝酸、浓硫酸，加热酯基、酸键⑸

o

【分析】A经过一系列转化生成D,结合D结构和A化学式可知，A为O%COOH；A和强还原剂UAIH4

反应艘基生成羟基得到B

硝酸在浓硫酸催化作用下加热发生硝化反应在苯环引入硝基得到D；D发生已知n反应，硝基转化为氨基

得到E；

【解析】⑴A结构简式为oJ?«COOH；(2)B为CHQH；同时满足下列条件的B的同

分异构体：①能与钠反应，含有羟基或竣基；②含有两个甲基；③最多能与4倍物质的量的[Ag(NH3)2]OH发生

0H

0CH3OH

yCHO

银镜反应，则含有2个醛基，而与钠反应的只能为羟基；结构可以为:、H—C—C—C—CHO

IH

CH

*CHO3

OCH,CH,

IIII

H-C-C—C—CHO共6钟；上述同分异构体中核磁共振氢谱有4

IH

OH

OH

组峰的同分异构体的结构简式为AA

CHO;(3)由分析可知，B生成C的化学方程式为

CHO

K2cO3

DMF+H2O；(4)C和浓硝酸在浓硫酸催化作用下加热发生硝化

反应在苯环引入硝基得到D,故反应条件为：浓硝酸、浓硫酸，加热；由G结构可知，G中含氧官能团的名称

为酯基、酸键；(5)苯乙快和水在一定条件下生成酮装基，再发生C生成D的反应引入硝基，硝基还原为氨基,

发生E生成F的反应得到产物，反应为:

6.褪黑素是由松果体产生的一种胺类激素，在调节昼夜节律及睡眠-觉醒方面发挥重要作用。某研究小组

以乙焕为原料，设计合成路线如下(部分反应条件已省略):

CHS赛

/O

△HCOOH

NaOH

褪黑素

△

已知:

①褪黑素结构为:

Ri-C-O-RNH-R5+R>OH

②

③无水乙酸钠在碱石灰作用下发生反应：CH3coONa+NaOH——CH41+Na2CO3

回答下列问题：

(1)A的名称为；B—C的反应类型为。

(2)D中所含官能团的名称为；E的结构简式为。

(3)写出符合下列条件的H的一种同分异构体(不考虑立体异构)的结构简式o

i.含有3个六元环，其中1个是苯环；

O

I

ii.含有(-N-结构，不含N—H键；

iii.含有4种不同化学环境的氢原子。

(4)1-J反应的化学方程式为o

P

H、7

(5)已知：R-CN3^fR-COOH，综合上述信息，写出由二氯甲烷和乙醇制备，的合成路线(无

机试剂、有机溶剂任选)O

【答案】（1）氯乙烯取代反应（2）酯基和氨基

+Na2cC)3

N«CN_

CHjCl.----------►NCCHjCN———►HJNCHJCHJCH.NH：-,

NCCHCHOOC'CHXXXMIC^.OOCCH^OOCH.-

(5)

CDCI)

【分析】HOCH和HC1在HgCb催化下生成A结合A的分子式可知，A为CH2=CHC1,A和NaCN发生

取代反应生成B,结合B的分子式可知，B为CH2=CHCN,B和M发生加成反应生成D,根据D的结构简式

及M的分子式知，M为/、，C和氢气发生加成反应生成D,D比C多4个氢原子，则C

/O

中-ON完全和氢气发生加成反应，则D为，D发生取代反应生成E,E发生水解反应然后酸

化得到F,根据F的结构简式及E的分子式知，E为,H发生水解反应生成I,根据I的化学式知,

H

I为,I和碱石灰反应生成J,J发生取代反应生成褪黑素，则J为；(5)

以二氯甲烷和乙醇为原料合成有机物,二氯甲烷和NaCN发生取代反应生成NCCH2CN,NCCH2CN

和氢气发生加成反应生成H2NCH2CH2CH2NH2,NCCH2CN发生水解反应生成HOOCCH2coOH,CH3CH2OH和

H00CCH2co0H发生转化反应得至CH3cH2OOCCH2coOCH2cH3,CH3cH2OOCCH2coOCH2cH3和

H2NCH2CH2CH2NH2发生取代反应得到目标产物，据此分析解题o

【解析】(1)由分析可知，A的结构简式为：CH2=CHC1,则名称为氯乙烯，B-C即CH2=CHCl+NaCN

>CH2=CHCN+NaCL该反应的反应类型为取代反应，故答案为：氯乙烯；取代反应；(2)由分析可知，D

的结构简式为：,故D中所含官能团的名称为酯基和氨基，E的结构简式为.(3)

H的同分异构体符合下列条件：i.含有3个六元环，其中1个是苯环；五.含有」］、_结构，不含N—H键；iii.

含有种不同化学环境的氢原子，结构对称，符合条件的结构简式有

4O;(4)由分析可知,

I的结构简式为:“2,J的结构简式为:结合已知信息③可知，I-J反应的化

学方程式为'•/M+NaOH-^­,■+Na2co3;(5)以二氯甲烷和乙醇为原料合成有机物

JOI

[-],二氯甲烷和NaCN发生取代反应生成NCCH2CN,NCCH2CN和氢气发生加成反应生成

H2NCH2cH2cH2NH2,NCCH2CN发生水解反应生成HOOCCH2COOH,CH3CH2OH和HOOCCH2coOH发生转

化反应得至ljCH3cH2OOCCH2coOCH2cH3,CH3cH2OOCCH2coOCH2cH3和PUNCH2cH2cH2NH2发生取代反应

NaCN一H；

HX>H'_______________CHICHJOH-口zvw-iirww'ii

NCCIIjCN------------►IKXKCHXOOtl-----------------►CjHWCCHCOOlH.

得到目标产物，由此确定合成路线如下:

7.2022年1月1日，曾经的天价抗癌药泊马度胺(K)被正式纳入国家医保目录，为癌症患者带来了希望。

其合成路线如下(部分条件已省略):

D

(C8H3NO5)

Boc

BOC2O/HC1

-NH2NHNH?

已知：①CH2CI2溶剂BOC2。的结构简式为00°

回答下列问题:

(1)煌A的质谱图如图，其结构简式为

101

00

80

相601：>0

对40

丰

度

伙

115

20

104

I9忖伊|

102030405060708090100110120

质荷比

(2)E中含氧官能团的名称是，有______个手性碳原子；E到F的反应类型为

(3)写出等物质的量D+H—J的化学方程式:；由J生成ImolK至少需要Fe的物质的量为moL

(4)满足下列要求的B的芳香族同分异构体共有种；其中核磁共振氢谱中4个峰的分子结构简式为

①能发生银镜反应；②与NaHCCh反应有气体产生

0

C1XEru

(5)如下流程可制备化合物M(HNujrhF).

ClCOOH

试剂试『

AAa，xV叱Y-叫「M

CH2C12溶剂

H2N()C2H5

则：试剂b为。

【答案】⑴(2)竣基、埃基1取代反应

0

彳g力bCOOH

(M>

4)NCh+o_>>°°+H203(4)13<><XH

H

(5)"F

^z^^COOII

【分析】A可以被酸性高镒酸钾溶液氧化成Ugi,

且A的相对分子质量是106,可以推知A为

Cfda二"M

〜^CH、，D和H发生脱水的聚合反应生成L°'>

，结合D、H的分子式可知，D为N6,H

^-COOH

“看不C

:8H

为3发生信息②的反应生成则为他

,CD,C,E通过信息①的反应生成F,F脱水生成G,

O

H：N-1A。

尸H

一05

G发生信息①的反应生成。，可以推知G为/,F为弟以此解答

^z^^COOII

【解析】(1)由分析可知，A的结构简式为(人皿《。

(2)由E的结构简式可知，E中含氧官能团的名称

是殷基、被基；连接四个不同原子或基团的碳原子，称为手性碳原子，E中有1个手性碳原子，由分析可知，E

o

价由+3价下降到-3价，产物Fe以Fe2+形式存在，由J生成ImolK至少需要Fe物质的量为3moh(4)B的芳

香族同分异构体，满足条件①能发生银镜反应，说明其中含有醛基或甲酸酯结构；②与NaHCCh反应有气体产

生，说明其中含有-COOH；苯环上取代基可能的组合为-COOH、-OOCH,-COOH、-OH、-CHO,满足条件的

COOH

同分异构体共有13种，其中核磁共振氢谱中4个峰的分子结构简式为(5)路线I中反应中的氨基和竣

ClCOOH

YY,Boc

Z

基也可能发生脱水缩合反应导致有副产物产生，结合信息①可以先将H;?N(X^H中的氨基转化为一Nil

/BOC

后在和F反应，最后再将一Nil转化为氨基即可。

8.有机物G能用于合成多种药物和农药，下面是G的一种合成路线如图：

]KMnO.HrriFeH(

一丁■F*回-----；

OOCCH.

I戒

COOHOOH

乙第X

1磔件H.N

HO\OH

H

已知：

①内断0—>内(苯胺,呈碱性，易被氧化)

②苯胺和甲基毗咤国&*她)互为同分异构体，并具有芳香性

回答下列问题：

(1)A的名称为；C中官能团的名称为»

(2)③的化学方程式为,反应类型为=

(3)E的结构简式为,ImolE在反应⑤过程中最多消耗molNaOHo

(4)G的芳香性同系物M的分子式为C11H13O4N,满足下列条件的M有种，写出其中一种同分异构体

的结构简式：。

①分子结构中含一个六元环，且环上一氯代物只有一种

@lmol该物质与足量NaHCO3反应生成2molCO2

③磁共振氢谱有4组峰，峰面积之比为6：4：2：1

(6)已知：苯环上有烷煌基时，新引入的取代基连在苯环的邻、对位：苯环上有竣基时，新引入的取代基

,衣骏更螭

连在苯环的间位。根据题中的信息，设计以甲苯为原料合成有机物飞叭魏的流程图(无机试剂任选)o

COOH

浓硫酸、

【答案】(-甲基苯酚竣基和酯基-A,XXCH

1)3(2)+HNO3

+H2O取代反应⑶

(H

(4)4H(KXH4(H.CWH

ZCHCOOH

浓硝酸

KMnC)4/H+Fe/HCl

(5)浓硫酸、△

CHCOOH

【分析】由题干流程图可知,A和乙酰氯反应生成和HCL则A为OH,C(

COOH

硝化反应生成KKtFe/HC1条件下还原为E,由已知信息①可知E为

E先在NaOH溶液中水解再酸化得到FH-N阳，据此分析解答。

CH

人

【解析】(1)由分析可知A为OH,其名称为3-甲基苯酚；由C的结构式可知，含有官能团的名称

COOH1•MiH

1

为竣基和酯基；(2)过程③是"硝化反应生成D,其化学方程式为(h+HNO3，

COOHCOOH

一”-.E

<H,+H2O,其反应类型为取代反应；(3)由分析可知E的结构简式为

中存在竣基和酯基，并且酯基水解后生成乙酸和酚羟基,所以ImolE在反应⑤过程中最多消耗3molNaOH；(4)

M的分子式为C11H13O4N,Imol该物质与足量NaHCCh反应生成2moic。2,表明该物质含有两个较基，磁共

振氢谱有4组峰，峰面积之比为6：4：2：1,表明该物质有四种环境的H,个数比为6：4：2：1,并且该分子

(Hi

结构中含一个六元环，且环上一氯代物只有一种，则满足条件的M有4种，分别为"MXIF、<

HOOCH4?XHXOOHHC

Xxc?xx

H<N'(II.、H<N<11・(OOH、>KKMII•(、iH(5)和浓硝酸在浓硫酸、加

(TVEX^COOH〜gi

(JLOf［工U

热条件下发生取代反应生成yNO：被酸性高镒酸钾氧化为被Fe

4-"/(网|{-ci

和HC1还原为一、NH：,则合成路线为'货">\八：KMM/H，>「方-F"a>

I2

*o

国练提升

9.2-氨基-3-氯苯甲酸(F)是重要的医药中间体，其制备流程图如下:

NO1

FelKI

已知：66

(2)写出①、②的化学反应方程式：,第②步反应的类型为一，B的名称为—。

(3)该流程未采用甲苯直接硝化的方法制备B,而是经由①②③三步反应制取B,其目的是

(4)写出⑧的反应试剂和条件：；F中含氧官能团的名称为

CH,

0+H2so4（浓）3^

浓硫酸、1T

【答案】⑴413⑵KM+H2o>*«M+HNO3（浓）—A―>+

H20取代反应2-硝基甲苯(或邻硝基甲苯)

(3)避免苯环上甲基对位的氢原子被硝基取代(或减少副产物，或占位)(4)C12/FeCb(或CL/Fe)竣基

【分析】甲苯与浓硫酸发生对位取代反应生成对甲基苯磺酸，对甲基苯磺酸与浓硝酸发生甲基邻位硝化反

发生酸性水解得到B,B与高镒酸钾反应，甲基被氧化成竣基得到

函酬的酬

生还原反应生成,U-J发生取代反应得到D,D在铁催化条件下发生苯环上的氯代反应生成E,E

发生水解得到F,据此分析解答。

【解析】(1)甲苯(6)分子中不同化学环境的氢原子共有4种，由苯和甲基的空间构型可推断甲苯分子中

GT：Ci

n<i

II

,结合H的结构可知该步

共面原子数目最多为13个。故答案为：4；13；(2)反应①为与浓硫酸反应

反应为甲基对位氢被磺酸基取代，反应方程式为：~