有机推断与有机合成综合-2023年高考化学考点专项突破（新高考地区）

备战2023年高考化学精选考点专项突题集(新高考地区)

专题28有机推断与有机合成综合

【基础题】

1.(2022•辽宁・模拟预测)近日，北京大学焦宁教授团队关于芳环选择性催化断裂转化的研究获得突破性成

果，首次解决了惰性芳香化合物难以选择性催化开环转化的重大科学难题。利用该成果可以实现某药物的

修饰。下列说法正确的是

A.(I)、(II)均为芳香族化合物

B.(II)分子中处于同一平面的原子最多有10个

C.(I)能使高锦酸钾酸性溶液褪色

D.(I)、(II)均可以与Br?发生加成反应

【答案】C

【解析】A.(I)中含有苯环，为芳香族化合物，(II)中不含苯环，不属于芳香族化合物，A错误；B.根据

(II)的结构简式可知，(II)中含有两个碳碳双键，还含有2个CN结构，所以(II)分子中处于同一平面的原子

多于10个，B错误；C.(I)中苯环上的煌基可以被高锦酸钾酸性溶液氧化，从而使高锌酸钾酸性溶液褪色，

C正确；D.(I)中不含碳碳双键等不饱和键，不能与Br?发生加成反应，D错误；故选C。

2.(2022•湖南•南县第一中学二模)下图是合成高分子材料I和部分物质转化的过程示意。已知：G、H和

I均含有酯基，下列说法正确的是

A.H2C=CHCOOH存在顺反异构

B.G合成高分子材料I是缩聚反应

C.F是CH3cH2coOH

D.G发生氧化反应生成H

【答案】C

【解析】乙烘和一氧化碳生成CH2=CHCOOH,CH2=CHCOOH和甲醇酯化生成G,G结构简式为

CH2=CHCOOCH3,G中含有碳碳双键发生加聚反应生成高分子材料I；G加成生成H,F与甲醇酯化生成H,

则F为CH3cH2coOH；A.H2C=CHC00H中碳碳双键左端碳上有2个氢原子，不存在顺反异构，A错误;

B.由流程可知，G结构简式为CH2=CHCOOCH3,G中含有碳碳双键发生加聚反应生成高分子材料I,B错

误；c.G和氢气加成生成H：CH3CH2COOCH3,F与甲醇酯化生成H,则F为CH3cH2coOH,C正确；D.G

和氢气加成生成H,为加成反应，D错误；故选C。

3.（2022•安徽蚌埠•二模）生姜的辛辣味来源于生姜中的姜辣素（主要成分为有机物a）,生姜煮熟或干燥后a

转化为b。下列说法中正确的是

o

HOL

0、

a

A.a和b互为同系物B.有机物a的分子式为Ci7H24。4

C.a转化为b的反应是消去反应D.Imolb最多能与4m0m2发生加成反应

【答案】C

【解析】A.a中含有醇羟基，不含碳碳双键，b中含有碳碳双键但不含醇羟基，二者结构不相似，不是同

系物，A错误；B.根据a的结构简式可知其分子式为Ci7H26。4,B错误；C.a中醇羟基发生消去反应生成

碳碳双键得到b,C正确;D.堞基、碳碳双键和苯环均可以和氢气发生加成反应，所以Imolb最多能与5molH2

发生加成反应，D错误；综上所述答案为C。

4.（2022•北京•模拟预测）用脯氨酸（Lt）催化合成酮醛反应如下:

H

X⑶+（b）

下列说法错误的是

A.脯氨酸的分子式为C5H9NO2B.c可以使酸性KMnO4溶液褪色

C.该反应为加成反应D.a中所有原子共面

【答案】D

【解析】A.由结构简式可知，脯氨酸的分子式为C5H9NO2,A正确；B.c中含有羟基，可以被酸性高镐

酸钾溶液氧化，使酸性KMnCU溶液褪色，B正确；C.该反应中醛基变羟基，为加成反应，C正确；D.a

中含有甲基，故不可能所有原子共面，D错误；故选D。

5.（2022・四川•石室中学模拟预测）贝里斯―希尔曼反应条件温和，其过程具有原子经济性，示例如图。下

列说法错误的是

A.I中所有碳原子不可能共平面

B.该反应属于加成反应

C.II能发生加聚反应并能使酸性高锦酸钾溶液褪色

D.III能使澳的四氯化碳溶液褪色

【答案】A

【解析】A.I中与苯环直接相连的碳原子通过单键相连，单键可以旋转，所以I中所有碳原子可能共平面，

故A错误；B.该反应中I含有的C=O,根据质量守恒得到该反应为加成反应，故B正确；C.II含有碳碳

双键可以发生加聚反应并能使酸性高锦酸钾溶液褪色，故C正确；D.III含有碳碳双键，能使澳的四氯化

碳溶液褪色，故D正确。综上所述，答案为A。

6.（2022•天津・二模）对于“贝里斯―希尔曼”反应，下列说法错误的是

A.该反应属于加成反应，其过程具有原子经济性

B.一定条件下1molI分子最多可以和4molH2发生反应

C.II能使澳的四氯化碳溶液褪色

D.III在银作催化剂加热条件下，分子中的羟基可以被空气中的氧气氧化

【答案】D

【解析】A.皴基转化为OH,且产物只有一种，因此该反应类型为加成反应，原子利用率达到100%,其

过程具有原子经济性，A正确；B.物质I的分子中含有一个苯环和一个皴基，在一定条件下二者都可以与

H2发生加成反应，1moll分子最多可以和4m0IH2发生反应，B正确；C.物质H的分子中含有不饱和的

碳碳双键，在一定条件下能够与澳发生加成反应而能使澳的四氯化碳溶液褪色，c正确；D.物质III分子中

由于0H连接的C原子上不含H原子，因此在银作催化剂加热条件下，分子中的羟基不能被空气中的氧气

氧化，D错误；故合理选项是D。

7.(2022・浙江绍兴•模拟预测)Y是合成香料、医药、农药及染料的重要中间体，可由X在一定条件下合成：

下列说法不正刑的是

A.Y的分子式为G0HQ3

B.由X制取Y的过程中可得到乙醇

C.一定条件下，Y能通过聚合反应合成高分子化合物

D.等物质的量的X、Y分别与NaOH溶液反应，最多消耗NaOH的物质的量之比为3：2

【答案】D

【解析】A.Y的分子式为C10H8O3,A选项正确；B.X分子内发生成环的缩合反应，生成副产物C2H5OH,

B选项正确；C.Y中含有碳碳双键，酯基水解后的结构中含有羟基、竣基，均可以发生聚合反应生成高分

子化合物，C选项正确；D.能与NaOH反应的官能团有酚羟基、酯基、竣基，等物质的量X、Y与NaOH

反应，最多消耗NaOH的物质的量之比为3:3,即1:1,D选项错误；答案选D。

8.(2022•山东滨州•二模)有机物X(CH3coOH)、Y和Z(CH3coOCH2cH=CH2)之间的转化关系如图。下列

说法错误的是

X+Y————>Z+H2O

A.C—C—O键角：物质X＜物质Y

B.可用NaHCCh溶液检验Z中是否含有X

C.Z中可能共平面的碳原子最多为4个

D.Y和Z在一定条件下能反应生成高分子化合物

【答案】AC

【解析】根据X和Y的反应以及Z的结构简式，可知X与Y发生了酯化反应，Y为HOCH2CH=CH2OA.X

中该中心原子C的杂化方式为sp2杂化，Y中该中心原子C的杂化方式为sp3杂化，故键角：物质X＞物质

Y,A错误；B.NaHCCh溶液可以与COOH反应，若Z中含X,会有气泡产生，可用NaHCCh溶液检验Z

中是否含有X,B正确；C.Z中碳碳双键和碳氧双键均为平面结构，通过单键相连，单键可以旋转，所有

C原子均可能共平面，可能共平面的碳原子最多为5个，C错误；D.Y和Z中均含碳碳双键，可以通过加

聚反应生成高分子，D正确；故选AC。

9.（2022・山东聊城•二模）甲氧芳咤是一种广谱抗菌药，其合成路线中的一步反应如下。下列说法错误的是

A.X与足量H?加成所得的有机物分子中含有4个手性碳原子

B.Y分子中碳原子有2种杂化方式

C.Z分子存在顺反异构体

D.Z可发生加成反应、取代反应、氧化反应

【答案】AB

【解析】A.X含有苯环和醛基，与足量H?加成所得的有机物分子中含有2个手性碳原子，用“*”表示的为

H3CO

手性碳原子，H3co—〈\—CH20H,故A错误；B.Y（N三C-CH2coOCH2cH3）分子从左到右第一个

H3CO

碳原子有2个。键，没有孤对电子，其价层电子对数为2,杂化方式为sp,第二个碳原子有4个0键，没

有孤对电子，其价层电子对数为4,杂化方式为sp3,第三个碳原子有3个0键，没有孤对电子，其价层电

子对数为3,杂化方式为sp2,因此Y分子中碳原子有3种杂化方式，故B错误；C.Z分子存在顺反异构

H

CHOCHOCOOC一H

—

33—

CC

体即和-

c=c—COOC2H5—互为顺反异构，故C正确；D.Z中含

CHqXHCNCH3O丁CN

有碳碳双键，可发生加成反应，也可发生氧化反应，含有酯基，可发生水解反应，又叫取代反应，故D正

确。综上所述，答案为AB。

10.（2022・湖北•宜昌市夷陵中学模拟预测）G是有机化学重要的中间体，能用于合成多种药物和农药，G

的一种合成路线如图：

o

C7HgO|CHsd-Cl（乙酰氯）一4_HKMnO/H+

C34Fe/HCl还愿回

A|_®"U3~"

回④

l）NaOH溶液

OOCCH3

⑤2）H+

乙酰氯

一定条件

⑥

(1)AfB除生成B外，还有HC1生成。用系统命名法命名，A名称为

(2)B中官能团名称为

(3)⑥的反应类型为

(4)设置反应①的目的是

(5)写出C->D的化学反应方程式

(6)M是G的一种芳香性同分异构体，满足下列条件的M有种

①分子结构中含一个六元环，且环上一氯代物只有一种；②Imol该物质与足量NaHCO、反应生成2moic

写出其中一种核磁共振氢谱有3组峰，峰面积之比为6:2:1的M异构体结构简式_______

(7)已知：苯环上有烷燃基时，新引入的取代基连在苯环的邻、对位：苯环上有竣基时，新引入的取代基连

在苯环的间位。根据题中的信息，设计以甲苯为原料合成有机物—COOH的流程图(无机试剂任

。一NH?

选）_______

【答案】(1)3-甲基苯酚

(2)酯基

(3)取代反应

(4)保护酚羟基，防止其被氧化

COOHO2NCOOH

(5)HNO3+~>H2O+

OOCCHJOOCCH3

H3CCH3HOOCCOOH

(6)6HOOCCOOH或CH

N3

CH3COOH

CH3COOH

浓硝酸NO。？Fe/HCl)

⑺2KMnO/H+、NNH

浓硫酸、A2

COOH

【解析】由题干流程图可知，A和乙酰氯反应生成和“a,则A为和浓

OOCCH

OOCCH33

ON——COOHON—

硝酸在浓硫酸、加热的条件下发生取代反应生成2Y，则D为2Y；D被还原E,则

OOCCH,OOCCH,

；E在NaOH溶液中发生水解反应，再酸化得到F,则F为

乙酰氯在一定条件下生成G,则G为

(1)由分析可知，A的结构简式为其名称为3-甲基苯酚；故答案为：3-甲基苯酚。

0H

(2)由B的结构简式丫可知，B中官能团为酯基；故答案为：酯基。

OOCCH3

和aa,反应类型为取代反应；故答

案为：取代反应。

(4)酚羟基易被氧化，设置反应①可以保护酚羟基，防止其被氧化；故答案为：保护酚羟基，防止其被氧化。

—COOHO2N-r<^j—COOH

⑸Y和浓硝酸在浓硫酸、加热的条件下发生取代反应生成M，化学方程式为

OOCCH3OOCCH3

O2N—r<^i—COOH—COOH

浓硫酸酸

>H2O+M,故答案为：HNCh+Y

HNO3+-A-

OOCCH,OOCCH3

(6)满足芳香性化合物可以存在苯环也可以是此咤环，环上一氯代物只有一种，同分异构体必须对称，所以

有如下6种异构体，其中，满足核磁共振氢谱有3组峰，且峰面积之比为6:2:1是后两种中的一种:

“能二Q二款H;故答案为：6;H3c―—CH3HOOC——COOH

或

Hoocf—COOHH3C^NIL_CH3

产

CH3

(7)J和浓硝酸在浓硫酸、加热的条件下发生取代反应生成JyN"被酸性高锦酸钾溶液

f0°HCOOH

氧化生成C^NO2被发，和“a还原生成占算2,则合成路线为温酸A>

【提升题】

1.(2022・湖北•华中师大一附中模拟预测)有机物f是抑制白色念球菌药物的中间体，其合成线路的最后三

步反应如下所示:

noO

°OO

def

已知RSR为硫酸，官能团为硫酸键，性质稳定，不与酸碱以及反应。下列有关说法中错误的是

A.两步反应均为取代反应

B.Imol三种有机物最多可消耗氢气的物质的量相同

C.e和f中均含有1个手性碳原子

D.e和f中均含有4种官能团

【答案】B

【解析】A.根据两步反应特点可知，两步反应均为取代反应，A正确；B.lmold>e、f最多可消耗氢气

的物质的量分别为3m01、4mol、4mol,B错误；C.手性碳原子所连的4个原子或原子团不同，e分子中的

00

手性碳为（如图中画圈碳原子）F二加"分子中的手性碳为（如图中画圈碳原子）FQ（^OH，故均

0O

含有1个手性碳原子，C正确；D.e中含有F、COOH、CO,S共四种官能团，f中含有F、COO、CO、S

共4种官能团，D正确。故选B。

2.（2022・上海•格致中学模拟预测）青蒿酸是合成青蒿素的原料，可以由香草醛合成：

香草醛青蒿酸

下列叙述正确的是

A.青蒿酸甲酯的分子式为Cl5H22。2

B.香草醛可以在Cu的催化作用下和。2发生反应

C.两种物质分别和H2反应，最多消耗H24moi和3moi

D.可用FeCb溶液或NaHCCh溶液鉴别化合物香草醛和青蒿酸

【答案】D

【解析】A.青蒿酸分子式是Cl5H22。2,青蒿酸甲酯应为Cl6H24。2,A错误；B.香草醛含有酚羟基，没有

aH,不能在Cu催化下发生氧化反应，B错误；C.香草醛的苯环和醛基都可以与氢气加成，而青蒿酸只有

碳碳双键可以与氢气加成，所以，Imol两种物质分别和H2反应，最多消耗H24moi和2mol,C错误；D.香

草醛可以与FeCb溶液反应显紫色，而青蒿酸则无此现象，NaHCCh溶液与青蒿酸反应有气体C02产生，而

香草醛不能，所以可用FeCb溶液或NaHCCh溶液鉴别化合物香草醛和青蒿酸，D正确；故选D。

3.（2022・陕西商洛•一模）有机物N在食品、医药等领域有着广泛用途。一种合成有机物N的途径可表示

如图所示，下列说法正确的是

HCOHCO>

3>CH（COOH）3

（M）22

CHO一定条件->HO-^—CH=CHCOOH"）

HO-

A.M的苯环上的一氯代物有2种

B.N可与Na2co3、NaOH溶液反应

C.可用酸性KMnO4溶液检验上述反应是否有N生成

D.有机物M、N均含有3种官能团

【答案】B

【解析】A.M的苯环上有三种不同环境的氢，一氯代物有3种，故A错误；B.N上的酚羟基、竣基均

可与Na2c。3、NaOH溶液反应，故B正确；C.M、N均能使酸性KMnCU溶液褪色，不可用酸性KMnCU

溶液检验上述反应是否有N生成，故C错误；D.有机物M含有3种官能团，N有较基、羟基、碳碳双

键、埃基共4种官能团，故D错误；故选B。

4.（2022•甘肃平凉•二模）一种由X转化为Z的合成路线如图，下列有关化合物X、Y和Z的说法正确的是

H90COOCzHs0

cooc2H5./\A25%H2SO4,

A/CzHsONa/CzHsOH”人人△~~*

HOvHOV0

1OCzHs

0

XYz

A.Z中含有4种官能团

B.Y的分子式为CnHioOe

C.相同条件下，等物质的量的X、Y、Z与足量Na反应生成的气体体积之比为2：1：1

D.Z既能使滨水褪色又能使酸性KMnCU溶液褪色

【答案】D

【解析】A.Z中含有羟基、竣基、醒键、跋基、碳碳双键5种官能团，故A错误；B.根据Y的结构简式，

Y的分子式为Ci2Hl2。6,故B错误；C.X中的羟基能与钠反应放出氢气，Y中羟基能与钠反应放出氢气,

Z中羟基、竣基能与钠反应放出氢气，相同条件下，等物质的量的X、Y、Z与足量Na反应生成的气体体

积之比为2：1：2,故C错误；D.Z含有碳碳双键，既能使滨水褪色又能使酸性KMnO4溶液褪色，故D

正确；选D。

5.（2022•江西师大附中三模）化合物Z是合成抗多发性骨髓瘤药物帕比司他的重要中间体，可由下列反应

制得。

CHOCHOKOOHH<HCOOCH,

彳|1CHKCOOH:—ailOH.

BHJOHQIJOHCH/)M

XYZ

下列有关X、Y、Z的说法不正确的是

A.Y既可以发生加聚反应，也可以发生缩聚反应

B.X、Y、Z分别与足量酸性KMnCU溶液反应所得芳香族化合物相同

C.Y在水中的溶解度比Z在水中的溶解度大

D.Y与足量H2反应生成的有机化合物中含2个手性碳原子

【答案】D

【解析】A.Y分子中含有碳碳双键可以发生加聚反应，Y分子中同时含有羟基、竣基也可以发生缩聚反

C(X)H

应，故A正确；B.X、Y、Z分别与足量酸性KMnCU溶液氧化生成。，反应所得芳香族化合物相

COOII

同，故B正确；C.Y中含有亲水基竣基和醇羟基，Z含有亲水基醇羟基，所以Y在水中的溶解度比Z在

CH2cH2coOH

水中的溶解度大，故C正确；D.Y与足量H2反应生成的产物如图,不含手性碳原子，

CH2OH

故D错误；故选D。

6.(2022•陕西・西安中学模拟预测)一定条件下，抗坏血酸(VC)容易转变成脱氢抗坏血酸(DHA),它们的结

构式如下图所示。下列说法正确的是

苯六酚

A.抗坏血酸的分子式为C6H7。6

B.抗坏血酸分子中的碳原子一定在同一平面上

C.利用酸性KMnCU溶液可以区分VC和DHA

D.苯六酚的结构如上图所示，与DHA互为同分异构体

【答案】D

【解析】A.根据结构简式可知抗坏血酸的分子式为C6H8。6,A错误；B.抗坏血酸分子中含有3个饱和碳

原子，所有碳原子不一定在同一平面上，B错误；C.VC和DHA均能使酸性KMnO4溶液褪色，不能利用

酸性KMnCU溶液区分VC和DHA,C错误；D.苯六酚的结构与DHA不同，分子式相同，与DHA互为同

分异构体，D正确；答案选D。

7.（2022・湖南•高考真题）聚乳酸是一种新型的生物可降解高分子材料，其合成路线如下：

片〕OH催化剂》H

OH+加HO

"HO2

OOn

乳酸聚乳酸

下列说法错误的是

A.m=n-l

B.聚乳酸分子中含有两种官能团

C.Imol乳酸与足量的Na反应生成ImolH2

D.两分子乳酸反应能够生成含六元环的分子

【答案】B

【解析】A.根据氧原子数目守恒可得：3n=2n+l+m,则m=nl,A正确；B.聚乳酸分子中含有三种官能团,

分别是羟基、竣基、酯基，B错误；C.1个乳酸分子中含有1个羟基和1个竣基，则Imol乳酸和足量的

Na反应生成Imollh,C正确；D.1个乳酸分子中含有1个羟基和1个竣基，则两分子乳酸可以缩合产生

Vo

含六元环的分子（CH3-CHCH-CH3）,D正确；故选B。

°-<

O

8.（2022•江苏省平潮高级中学模拟预测）化合物Z是合成抗多发性骨髓瘤药物帕比司他的重要中间体，可

由下列反应制得。

CHOCH=CHCOOH

CH=CHCXDOCH3

CH2(COOH)2CH30H

、△浓H2sO4,△

CH2OHCH2OHCH20H

XYz

下列有关X、Y、Z的说法不亚俄的是

A.1molX中含有2mol碳氧o键

B.Y在水中的溶解度比Z在水中的溶解度大

C.Z存在顺反异构，且与足量HBr反应生成的有机化合物存在对映异构体

D.分别与足量酸性KMnCU溶液反应所得芳香族化合物，Y和Z相同，和X不同

【答案】D

【解析】A.X中含有1个醛基和一个醇羟基，则1molX中含有2moi碳氧◎键，A项正确；B.Y中的竣

基和羟基均为亲水基团，因此Y在水中的溶解度比Z在水中的溶解度大，B项正确；C.Z结构中含有碳碳

双键，双键两端的C分别连有不同的基团或原子，所以有顺反异构，与足量HBr反应生成的有机化合物为

-O*^QQQCM,

或I：,分子中有连有四个不同原子或基团的c原子，存在对映异构体，C项正确；D.分

CQQH

别与足量酸性KMnCU溶液反应所得芳香族化合物，X、Y、Z相同，均为［,D项错误；答案选D。

9.（2022•北京・高考真题）高分子Y是一种人工合成的多肽，其合成路线如下。

下列说法不正确的是

A.F中含有2个酰胺基B.高分子Y水解可得到E和G

C.高分子X中存在氢键D.高分子Y的合成过程中进行了官能团保护

【答案】B

【解析】A.由结构简式可知，F中含有2个酰胺基，故A正确，

H2N\yCOOFH2NCOOH

B.由结构简式可知，高分子Y一定条件下发生水解反应生成/A和，故B错误；

NH2

C.由结构简式可知，高分子X中含有的酰胺基能形成氢键，故C正确；D.由结构简式可知，E分子和高

分子Y中都含有氨基，则高分子Y的合成过程中进行了官能团氨基的保护，故D正确；故选B。

10.（2022•河北•高考真题）舍曲林（Sertraline）是一种选择性5-羟色胺再摄取抑制剂，用于治疗抑郁症，其

合成路线之一如下：

已知：

(i)手性碳原子是指连有四个不同原子或原子团的碳原子

(ii)R1\=o—里处―>R'NHR，

R?/2)H2,Pd/C(或NaBH”R2Z

R1\/R?碱R\产

(iii)C=o+H2C—"~>〉=^

Hz、CORHCOR

回答下列问题：

(1)①的反应类型为。

(2)B的化学名称为。

(3)写出一种能同时满足下列条件的D的芳香族同分异构体的结构简式______。

(a)红外光谱显示有C=O键；(b)核磁共振氢谱有两组峰，峰面积比为1：1。

(4)合成路线中，涉及手性碳原子生成的反应路线为、(填反应路线序号)。

(5)H-I的化学方程式为,反应还可生成与I互为同分异构体的两种副产物，其中任意一种的结构简

式为(不考虑立体异构)。

(6)W是一种姜黄素类似物，以香兰素(2»_CHO)和环己烯(O)为原料，设计合成W的路线(无

机及两个碳以下的有机试剂任选)。

【答案】（1）氧化反应

（2）3,4二氯苯甲酸

⑶cAix

（4）@⑨

⑸田3—廿5…

o笺"O

⑹KCO

HD-f^S-CW—

Cl^x^COOH

【解析】A在KMnCU作用下，甲基被氧化为竣基，得到BCQT，B中竣基上的OH被SOCL中的

COOCM

C1取代得到C,C中的C1原子与苯环上的H原子在A1C13环境发生消去反应得到D,D中默基在［

、COOCM

和乙酸酊共同作用下生成碳碳双键得到E,E在一定条件下脱去酯基生成F,F中的碳碳双键加氢得到G,

「COC1

G与SOC12反应得到甲H,H脱去HC1得到,I中的埃基发生已知（五）的反应得到

目标产物舍曲林。

（1）据分析，①是中的甲基被KMnCU氧化为竣基，反应类型是氧化反应。

（2）据分析，B的结构简式是名称是3,4二氯苯甲酸。

（3）从D的结构简式可知，其分子式为Ci3H8cl20,能满足核磁共振氢谱两组峰，且峰面积比为1：1的结

构应是高度对称结构，又含有C=0,则该芳香族同分异构体的结构简式为：0

（4）手性碳原子指连接四个不同原子或原子团的碳，题给合成路线中涉及手性碳原子的物质是

)'和Sertraline(c^0>C^')

则涉及手性碳原子生

成的反应路线是G和Sertraline的生成，即路线⑥和⑨。

（5）据分析，H-I是H中的碳基上的C1与苯环消去HCL形成一个环，化学方程式为:

;当该碳基上的与苯环上的其它氢原子消去，则得到的同

nFu<i1ClI

有二和Fo

分异构体,

H,CO

（6）根据题给信息（出）,目标物资W可由2个HCE>_CHO与1个合成，故设计合成路线如下:

I»

【挑战题】

COOHCOOII

1.（2022・湖北・荆州中学三模）从水杨酸（厂到阿司匹林（广工」**1也）、长效缓释阿司匹林，水杨

〔丁U

酸的结构改造经历了数百年。一种制备水杨酸的流程如图所示，下列说法错误的是

A.设计步骤①的目的是利用-SO3H占位，减少副产物生成

B.Imol阿司匹林与足量氢氧化钠溶液反应时，最多可消耗3moiNaOH

C.步骤④、⑤的顺序可以互换

D.要获得疗效更佳、作用时间更长的缓释阿司匹林，可以对分子结构进行修饰

【答案】C

【解析】A.由步骤①〜③分析可知：①中引入一SO3H占位，使②中的一Br定位到甲基的邻位，通过③又

去除一SChH,故A正确；B.乙酰水杨酸和氢氧化钠溶液反应的方程式为

«XVH,OKa

八厂—••人/a*'、".，故B正确；C.酚羟基会被高镒酸钾酸性溶液氧

化，因此④、⑤两个步骤顺序不可以互换，故C错误；D.分子结构的修饰可以优化性能，故D正确；故

选C。

2.（2022.山东枣庄•一模）维生素E中a—生育酚的含量和生理活性最高，可由有机物A和B发生如图反应

生成。下列说法正确的是

A.该反应为加成反应

B.A、B和a—生育酚均可与澳水反应

C.A的同分异构体中，含苯环且能被氧化为二元醛的醇有9种

D.A任一含苯环的同分异构体中至少有4种不同化学环境的氢原子

【答案】D

【解析】A.由题干有机物转化信息可知，该反应为物质B中碳碳双键和A中酚羟基邻位上的H先加成反

应，然后再脱去一个水分子，故不属于加成反应应该属于取代反应，A错误；B.由题干中有机物结构简式

可知，A中的酚羟基邻位上含有H,能与澳水发生取代反应，B中含有碳碳双键可与滨水发生加成反应，但

a—生育酚中酚羟基邻位碳上没有H,故不能与澳水反应，B错误；C.由题干中有机物结构简式可知，A

的的分子式为：C9Hl2。2,则其含苯环且能被氧化为二元醛的醇即含有伯醇(CH20H)的同分异构体有：若只

含一个取代基即CH(CH2OH)2,若含有2个取代基即CH2OH、CH2cH20H则有邻、间、对三种位置关系，

若三个取代基即CH3、CH2OH、CH20H则有6种位置关系，故共有1+3+6=10种，C错误；D.含有H原

(Hi

子种类越少，说明分子高度对称结构时，，”,，此结构H的种类最少为4种，故A任一含苯环的同

分异构体中至少有4种不同化学环境的氢原子，D正确；故答案为：D„

A.反应①实际经历了两步反应，分别是加成反应和消去反应

B.反应①的目的是保护醛基不被氧化，而反应③是为了脱去对醛基的保护

C.物质D是非电解质

D.分子E中所有碳原子不可能都共平面

【答案】CD

【解析】A.反应①为缩醛过程经历了加成和取代两步反应，A项错误；

B.A到D反应过程中是为了保护醛基不被NaBH4还原，则反应①的目的是保护醛基不被还原，而反应③

是为了脱去对醛基的保护，B项错误；C.物质D中有官能团为NH2和醛基、醛键，可以和NH3做类比,

属于非电解质,C项正确;D.E分子中有碳原子连接四个不同的化学键，根据甲烷中CH键的夹角为109。2&,

则所有碳原子不可能都共平面，D项正确；答案选CD。

4.(2022•江西鹰潭•一模)合成药物盐酸普罗帕酮的中间体E和双酚A型聚碳酸酯的路线：

o

A

c6H6。

E

C8H8。2

已知：i.RCOOR'+RnOH催:剂RCOORn+R'OH(R>R\R”代表烽基)

•：RCHO+R'CHCHO辿篝RCH=C-CHO+HO(R、R'代表氢原子或燃基)

u.2△2

R，

(1)A的结构简式是,试剂a是o

(2)C只含有一种官能团，反应②的化学方程式是o

(3)反应⑤的反应类型是,E中官能团名称是。

(4)M的相对分子质量比J大14,满足下列条件M的同分异构体共有种。

①苯环之外无其它环状结构，苯环上三个取代基

②苯环上有两种氢

③与FeCb(aq)显色，且ImolM最多能和2moiNaOH反应。

写出其中任意一种核磁共振氢谱峰面积比为1：2：2：2：3同分异构体的结构简式

(5)下列说法正确的是：(填字母序号)。

a.反应③中C发生氧化反应

b.可用FeCb溶液检验反应⑤中A是否反应完全

c.反应⑥的反应物与