2026苏教版高考化学一轮复习：烃（学生版）

大单元九有机化学基础

第27讲睡

备考导航

1.了解红外、核磁等现代仪器分析方法在有机物分子结构测定中的应用。

2.认识官能团的种类，从官能团的视角认识有机物的分类，会命名简单有机物。

复习目标

3.认识并比较烷煌、烯足、块是和芳香煌的组成、结构及性质的差异。

4.了解烽类在生活、生产中的重要作用。

I烷短（如如烷）卜―［4和脂肪链烧g

［烯+台如乙烯）人

■（脂肪田

T同系物|

［燃点*广］♦环婚卜按是否含/一、的螃外1

熟记网络

耳空（均一浮右机物分类色官能团卜T#机物府述bT同分界构体I

一有机物结构

T芳杏烧）」［常见有机物命名p

［装的同系物）一与波谙分析

（万香好的**与用途卜」

判断正误（正确的打7：错误的打“X”）。

（1）烷烧分子中，碳原子都是sp3杂化，链状烷烽的分子通式为C〃H2“+2（）

（2）烷烧分子中，相邻的三个碳原子有可能在同一条直线上（）

（3）八彳、分子中的碳原子有3种杂化类型（）

（4）乙烯、聚乙烯都能使酸性高镒酸钾溶液褪色（）

（5）聚丙烯的结构简式为CH2-CH2—CH2（）

（6）HC）Y>CH3与IhcY>CH20H互为同系物（）

课前臼测

（7）《》一CH3、<>CH2cH3、（）CH=CH2被酸性而锦酸钾氧化的产物

相同（）

（8）HC三C-Q—CH=CHz分子中所有原子可以位于同一平面上（）

（9）<>C00H、<）-OOCH互为同分异构体（）

HHHC1

（10）C=C、C=C属于同一种物质（）

/\/\

ClClClH

育点饼新

考点1有机物的分类与命名

知识梳理

知识II有机物的定义及其分类

1.有机物的定义及性质

(I)定义：含的化合物叫作有机化合物(简称有机物)。

(2)性质：大多数有机物是非电解质，不溶于水，易溶于，熔、沸点较低，为

晶体。

注意：CO、CO?、H2cO3、碳酸盐、金属碳化物、KSCN、KCN等虽含有碳元素，但组成和性质更接

近无机物，一般作为处理。

2.有机物的分类

(1)根据碳骨架分类：

链状化合物(如CHCHQ*、CH£H£H£HJ

*指环化合物(如〉、—Br)

物।环状化合物OH

芳香族化合物(如o、:

(2)依据官能团分类：

官能团

类别举例

名称结构

链烷烧如

烷烧————CH3cH2cH3；

环烷燃如0

单烯燃如

CH3CH-CH2;

烯蜂碳碳双键—

二烯煌如

燃

CH2-CHCH-CH2

焕煌碳碳三键—如CH三CH

单环芳香煌如

Q、OC

芳香

——

烧多环芳香煌如

(E9、00

烂的碳卤犍

衍生卤代煌(或卤素—CH3cH2cl

物原子)

醇（醇）羟基—CH3cH20H

（续表）

官能团

类别举例

名称结构

（酚）羟基

酚（与苯环—《＞OH

直接相连）

察酸键—CH3OCH3

醛醛基—CH3CHO

0

酮（曲）臻基—1

Ci-C-CHj

煌较酸援基CH3COOH

的

衍

O

生酯酯基—1

CH5—C-0CH;CH,

物

胺氨基CH3CH2NH2

—0

酰胺酰胺基1

CH3—c—NH：

知识旧同系物

定义结构相似，分子组成相差1个或若干个CH2原子团的有机物

①一差（分子组成至少相差1个________原子团）；

②二相似（______相似，____________相似）；

判断

③三相同（即相同，相同，分子组成

相同）

知识已有机物实验式、分子式、结构式的确定

1.研究有机化合物的基本步骤

分离元素■定测定相对______波谱

提纯量分析分子质试分析

TI

纯净物确定实验式确定分子式确定结构式

2.分离、提纯有机物常用的方法

方法适用对象要求

常用于分离、提纯液态有机①该有机物热稳定性较好；

蒸储

物②该有机物与杂质的_____相差较大

常用于分离、提纯固态有机①杂质在所选溶剂中________很小或很大；②被提纯的有机物

重结晶

物在此溶剂中_________受温度影响______

萃取混合物中各组分在萃取剂中①溶质在萃取剂中的溶解度大于在原溶剂中的溶解度；

和分液溶解度不同（固-液、液-液）②萃取剂与原溶剂互不相溶，萃取剂与溶质不反应

3.有力（物分子式的确定

①C、H等元素的质证

②C、H等元素的质加比=（实闻—

③C、H等元素的质忧分数

4燃烧产物的瓶质

分

=＞子

式

2V22.4双标准状况）i相村分

,,生坯一（同温同压E）0仔而引

④质谐京

4.有机物结构的波谱分析法——仪器测定

名称谱图说明

质谱法通过测量离子质荷比，可用于发现同位素和测定生

物大分子的相对分子质量。例如，某物质的质:普如图所示,

据此可确定其相对分子质量为46

红外光谱法是一种根据分子内基团的相对振动产生的特征

红外光谱频率吸收峰等信息来确定物质分子结构和鉴别化合物的分

（IR谱）析方法，主要生于。例如，某物质的红外

30002000I500I00()950850700

光谱如图所示，据此可确定其官能团为醇羟基

判断分子中有。

核磁共振氢谱吸收峰个数为氢原子种数，吸收峰的面积与氢原子数成正

「H-NMR谱）比。例如，某物质的分子式是C2H6。，核磁共振氢谱如图

所示，据此可确定其结构简式为CH3cH20H

知识团简单有机物的命名

I.烷烧的习惯命名

」］河由1_用甲、乙、丙、丁、戊、己、庚、辛、壬

~1叫以”厂|癸衣示如C；Hx为辛烷________________

一"（大于10卜丽^文数字表示,如GRU为卜八烷

-（相同时）一|用“正”“异”--新”区分同分异构体|

2.烷烽的系统命名

3.烯燃或块燃的系统命名

4.苯的同系物的命名

邻二甲苯间二甲苯对二甲苯

1.2-二甲笨1.3-二甲茶1.4-二中茶

5.烽的衍生物的命名

以官能团定主体类别.称“失.”“一醵”或

定类另1］）-“受二：链状饱和如块以含肉素原子♦的碳链

为主链.称“卤某烷”

［定土链卜干懑有尽可能多—官能团—的最长碳链为主链

陶玲一从离官能团最爱的一端开始对主链上的碳原子

网匚上厂进行编号,其他规则与烷姓相似

解疑释惑，

不饱和度（Q）

不饱和度官能团或取代基举例不饱和度计算方法

碳碳双键、碳氟双键、环（无论几元环）、2N(C)+2—N(H)—N(X)+MN)

0=1Q—2，

—NO2

0=2碳碳三键、一CN（氨基）其中MC）、MH）、MX）、MN）分别代表碳

原子、氢原子、卤素原子、氮原子的数目。

0=4苯环也可以由MC）、MX）、MN）与不饱和度求

出H原子个数，进而写出有机物的化学式

典题悟法

类型U常见官能团

(3)(2022・江苏卷)

(4)(2021•江苏卷)

HO

(5)(2020•江苏卷)中的含氧官能团名称为

O2NCl10

(6)(2019・江苏卷)中的含氧官能团名称为

类型旧有机物名称

典例完成下列填空。

OCH3

（1）（2024•全国甲卷）的化学名称是

CIIO

FCOOH

（2）（2023•全国甲卷）Yj的化学名称是

C1

CIL

（3）（2023・新课标卷）（鼠

的化学名称是

Oil

COOH

（4）（2023•全国乙卷）J的化学名称为

Cl(H

(5)(2023•山东卷)的化学名称为

C1

CHO

（6）（2023•海南卷）J化学名称为

(7)《CH2OH的化学名称是

C1

(8)/、/的化学名称是

CH3、

(9)(2021•全国乙卷)g/的化学名称是

CHO

(10)(2020•全国因卷)&/OH的化学名称为

典例区下列有机物命名正确的是()

CHd

A.:1,3,4-三甲苯

CH3

CH3

I

B.HsC—CCl：2-甲基-2-氯丙烷

CI1

C.CH3—CH2—CHOH:2-甲基-1-丙醇

CH3

:2-甲基-3-丁块

—

C

类型回核磁共振氢谱与有机物结构

典例在核磁共振氢谱中出现2组峰，且峰面枳之比为3：2的化合物是()

OCH3

A.B.

H3cOCH3

c.H3C—（）—CH3D.H3C-（_）—CH3

类型E］有机物结构式与结构简式

陶舜5（2024•南京）化学表达式中离不开化学用语。下列化学用语表示正确的是（）

A.C2H6和C8H18一定互为同系物

H

B.一氯甲烷的电子式：H：C：C1

H

C.CC14分子的空间填充模型：

ClH

D.11C—Cl和。C—Cl互为同分异构体

II

IIII

类型目有机物分子中原子共平面

典例161（2022•南京期末）下列有关说法正确的是（）

A.丙烷是直链烧，所以分子中3个碳原子在•条直线上

B.丙烯分子中所有原子均在同一平面上

分子中所有碳原子一定在同一平面上

D.CH3—CH—CH—C=C—CH3分子中所有碳原子一定在同一平面上

典例（江苏卷重组）下列有关原子共平面的说法正确的是（)

A.苯乙烯（（丁、）分子中最多有16个原子共平面

COOH

B.分子中所有碳原子均处于同一平面

HOI0H

Oil

OCH,

c.CH'°XXT^中所有碳原子不可能共平面

o

OHO

D.匕%分子中所有碳原子一定共平面

--------------------------------------〈深度指津〉

如何确定原子共平面

1.常见几种分子的结构特点

分子结构特点

正四面体形结构，5个原子中最多有3个原子共平面；与饱和碳原子相连的4个氢

甲烷

原子不可能共平面

乙烯6个原子共平面，与碳碳双键直接相连的4个氢原子和2个碳原子共平面

苯12个原子共平面，位于对角线位置上的2个碳原子和2个氢原子共直线

甲醛平面三角形结构，4个原子共平面

乙块4个原子共直线

2.结构不同的基团连接后原子共面分析：

类型直线与平面连接平面与平面、直线、立体结构连接

共枕体系中的所有原子可以共平面，如

举例-O0

_II

CH=CH—C—II

①把它拆成简单的模型，与"q—或\”直接相连

HH

的所有原子在同一立面上，与“一C三C—"直接相连的2个原子与

......H-H

碳碳三键中的2个碳原子在同一直线上J—CH3”结构中最多有

说明HH

①所有原子共平面；3个原子在同一平面上；

②6个原子在同一直线上②单键可以旋转,双健、三键不能旋转，故最多有21个原子共平

面

考点2同分异构体

知识梳理

知识U定义

化合物具有相同的分子式，但结构不同，产生不同性质的现象叫作同分异构现象；具有同分异构现象

的化合物互称同分异构体。

知识旧同分异构体的常见类型

类型举例

CH3—CH—CH3

碳架1

碳链骨架不同。如

构造CII3

异构

异构和CH3—CH2—CH2—CH3

位置官能团位置不同。如、^和、^X

异构

官能团种类不同,常见的有:醉与酸、粉酸与酯、醛与酮、芳香醉与酚、硝基化合物与氨

构造官能团基酸。如6cHeH

异构异构

和MCYAOH

手性

连接四个不同的原子或基团的碳原子称为手性碳原子。如

异构

产CHX

(对映

HO/\"COOHHOOC,小OH

异构

H和II

体)

立体

双键碳原子所连的不同原子或基团在空间的排列方式不同。

异构

HH

\/

C-C

顺反/\

如顺-2-丁烯：H3CCH3

异构

HCH

\/3

C=C

/\

和反-2-丁烯：H3cH

知识3房机物通式与类别异构

有机物不饱和

类别异构举例

通式度8)

烯燃(CH2-CHCH》、

1

（论3）环烷燃(/')

C〃H2〃.2

2二烯炮2^)、块愚夕')、环烯姓(厂)

（后4）

CHa+zO饱和一元醇(C2H50H)、

0

（磋2）饱和一元渔(CH30cH3)

C〃H2no饱和一元醛(CH3cH2CHO)、饱和一元酮(CH3coeh)、

1

（定3）烯醉(CH2-CHCH2OH)

饱和一元峻酸(CH3cH2coOH)、饱和一元酯(HCOOCH2cH3)、羟基醛

C„H2nO2

10H0

（应2）11

(HOCH2CH2CHO)、羟基酮(CII2—C—Cll3)

酚（HKO°H）、

此“-。

36芳香醇（6cHeH）

4

(n>7)

芳香酸（＜=A0~CH3）

CIH»I+]NC)2硝基烷(CH3cH2NO2)、

1

(论2)氨基酸(H2NCH2coOH)

知识E］同分异构体的打马

1.烷嫌同分异构体的书写：缩链法（主链由长到短，支链由整到散，位置由心到边，排布由对、邻到

间）。

2.烯燃、焕燃同分异构体的书写（烷烧邻位去氢法）

烯危：烷烧分子中相邻的2个碳原子上各去掉I个氢原子是（填“碳碳双键”或“碳碳三

键”，下同）的位置。

•W：烷烧分子中相邻的2个碳原子上各去掉2个氢原子是的位置。

C4H,0O先分成醉和酸，然后再分别按碳架异构和位置异构书写同分异构体。

知识目同分异构体数目的判断

1.对称结构的等效氢法：有几种等效氢就有几种一元取代物。

a.同一碳原子上的氢原子等效：

b.同一碳原子上所连的甲基上的氢原子等效；

c.位于对称位置上的碳原子上的氢原子等效。

如二甲苯（有3种结构）苯环上一氯代物共有6种:

苯环上有环上有苯环上只有

2种等效氢3种等效氢1种氢

2.二元取代物同分异构体数目的判断：“定一移一”法。可先固定一个取代基的位置，再移动另一个

取代基的位置，据此可确定同分异构体的数目。

典题悟法

类型U同分异构体

类型II同分异构体

典例8苯的同系物中，有的侧链能被酸性高钵酸钾溶液氧化，生成芳香酸，反应如下:

V(x・H

,fH)KMnOJH；^j-cOOH

(1)现有苯的同系物甲、乙，分子式都是CioHu。甲不能被酸性高镭酸钾溶液氧化为芳香酸，它的结构简

式是,；乙是能被酸性高钵酸钾溶液氧化的一元取代物，则乙可能的结构有一种。

(2)有机物丙也是苯的同系物，分子式也是CioHu,它的苯环上的一浪代物只有1种。试写出丙所有可能

的结构简式;

o

9(1)(2024・江苏卷)写出同时满足下列条件的F(X

典例OCU)的一种芳香族同分异构体的

结构简式:

碱性条件下水解后酸化，生成X、Y和Z三种有机产物。X分子中含有一个手性碳原子;Y和Z分子中均

有2种不同化学环境的氢原子,Y能与FeC13溶液发生显色反应,Z不能被银氨溶液氧化。

O

(2)(2023・江苏卷)写出同时满足下列条件的人/J：的一种同分异构体的结构简式:.

O

①碱性条件水解后酸化生成两种产物产物之一的分子中碳原子轨道杂化类型相同且室温卜不能使2%

酸性KMnCh溶液褪色;

②加热条件下，铜催化另一产物与氧气反应，所得有机产物的核磁共振氢谱中只有1组峰。

0

(3)(2022•江苏卷)的一种同分异构体同时满足下列条件,写出该同分异构体的结构简

OCH3

式:.

①分子中含有4种不同化学环境的氢原子；

②碱性条件水解，酸化后得2种产物，其中I种含苯环且有2种含氧官能团,2种产物均能被银氨溶液氧

化,

(4)(2021・江苏卷)的一种同分异构体同时满足下列条件，写出该同分异构体的结构简

式:____________

①分子中不同化学环境的氢原子个数之比是2：2：2：1;

②苯环上有4个取代基，且有2种含氧官能团。

(5)(2020•江苏卷)的一种同分异构体同时满足下列条件，写出该同分异构体的结

CHOH

O2N

构笥式:O

①与FeC13溶液发生显色反应；

②能发生水解反应，水解产物之一是a-氨基酸，另一产物分子中不同化学环境的氢原子数目之比为1：1,

且含苯环。

(6)(2019.江苏卷)的一种同分异构体同时满足下列条件，写出该同分异构体的结

构询式:

①能与FeCh溶液发生显色反应；

②碱性条件水解后酸化,含苯环的产物分子中不同化学环境的氢原子数目之比为1：I。

类型旧手性碳原子

WE判断正误（正确的打“二错误的打“X”）。

（1）分子中含有1个手性碳原子（）

IIOBr

（2）BYA°H、XX分子中均含有2个手性碳原子（）

011

I

（3）CH3CHCILCH3分子中含有手性碳原子（）

O

(4)分子中含有3个手性碳原子（)

COOH

（5）HH分子中含有3个手性碳原子（）

（6）。、OH与足量Hz加成的产物分子中均有2个手性碳原子（）

考点3煌的化学性质及应用

知识梳理

知识U愚CxHy）的性质

1.烷宝（主要以CH4为例）

反应类型化学方程式说明

CH4+C12-^CH3C1+HC1

CH3C1+C12^*CH2C12+HC1

CH4.CH3CI为气态；CH2c12、

CH2CI2+CI2——-CHCh+HClCHCI3、CCI4均为无色油状液体；

取代反应

CHCh+Ch-光^CCk+HCl烷烽的卤代反应为自由基型链反

应，生成的产物为混合物

CH3cH3+C12-^~*CH3cH2Q+HCI

（自由基型链反应，该原理不能用来制备氯乙烷）

甲烷既不能使酸性高镉酸钾溶液

J

氧化反应CH44-2O2^*CO2+2H2O褪色，也不能使澳的CC14溶液褪

色

分解反应CH4^*C+2H2要隔绝空气加热

［甲烷在光照条件下与氯气反应的实验］

装置图产物及反应现象说明

产物：一氯甲烷、二氯甲烷、三氯

氯代烽均不溶于水。一氯甲烷、氯

甲烷、四氯化碳及氯化氢的混合

]CH”Ch化氢为气体，其他产物均是比水重

混合气体物；

的油状液体；

现象：混合气体的颜色由黄绿色逐

饱和Na©

空才溶液饱和食盐水的作用：降低氯气的溶

Ly-——7渐变浅，量简内有油状液体出现，

解度，便于证明有氯化氢气体生成

量筒内液面上升

2.烯烽

（1）单烯燃（以CH2=CH2或CH3cH=CH2为例）

反应类型化学方程式说明

加成反应CH2=CH2+H2绊％H3cH3单烯烧与％、X2、HX、HO

32

CH2=CH2+B「2-CH2B—CH2Br（l,2-二溟乙烷）等均按物质的量之比1:1

CH2=CH2+HC1吟2cH3cH2c1（可用于制备氯乙烷）加成

CH2=CH2+H2O色粤CH3cH20H（工业制备乙醇）

4、ZJHUi

不对称烯烽与HX的加成（马氏规则）：CH3CH=CH2+

CH3CHCH3

HBrgiBr（卤素原子加在含氢原子较少的碳原

子上）

CH3cH=CH2+H2^^CH3cH2cH3

CH3CHCH3

on

CH3CH=CH2+H2O△、znijtfc

>30()C

取代反应CH2=CH—CH3+C12(^7)CH2=CH—CH2CI+HCIa-H取代反应

(1)烯烽能使KMnO4溶液褪色

KMnO</H-

---------*co

CH2CH22

0

II00

0K”。，C黑+HO4J-OH

0碱性（或中性）冷的KMnO4

CH0

5稀溶液可将乙慌氧化为乙

C=CCH,COOH+CH,-C-CH2CH,

氧化反应二醇；

14CH,CH3

KMnO./OH"烯燃的臭氧氧化常用于测

CH—CHCHOHCHOH

22-----*2—2定碳碳双键的位置

(2)催化氧化成环

o0

_______>/\

—

CH2CH2催化剂,△H2cCH2

(3)烯燃的臭氧化：

CH2-CH—CH3ZnHdHCHO+CFhCHO

nCH2=CH2^^CH2—CH2(聚乙烯)

加聚反应-tCH2—CHi有高分子生成

催化剂

〃CH2=CH—CH3aCII3(聚丙烯)

（2）二，晞烽（主要以CHCH2cH=CH2为例）

反应类型化学方程式

1,2•加成CH2—CH—CH-CH2+Br2»CH2BrCHBrCH-CH2

△

1,4-加成加热条件下:CH2—CH—CH-CH2+Bi2fcCH2Bi—CH-CH—CH2Br

O+Br2

»A>0

Dicls-Aldcr反应+

①1,3-丁二烯发生加聚反应生成顺工弋聚合物：

一CH,CH，

\/

c=c

催生剂》/\

nCH2-CH—CH—CH2HHJI

加聚反应

②1,3-丁二烯发生加聚反应生成反工t聚合物：

-CHoH

\/

C=C

催生剂》/\

HCH

nCH2-CH—CH-CH2211

3.焕煌（以乙焕为例）

反应类型化学方程式备注

CH三CH+Bn—<HBr=CHBr

CH三CH+2B「2—<HBr2CHBr2

CH=CH4-HCl^^CH2=CHCl（aZ>^）单快煌与出、Xz、HX按物质的量

加成反应

之比1：1或1：2加成

CH三CH+3cHO

CH三CH+HCN^^CH2=CH—CN

_______催化剂

加聚反应“CH三CH----------------------------聚乙烘分子中含有碳碳双键

4.脂肪烧的氧化反应比较

煌类烷妙烯烧

燃烧现象火焰较明亮火焰明亮，且伴有黑烟火焰很明亮，旦伴有浓烟

酸性KMnCh溶液

———

褪色情况

注意：烯燃、块燃使酸性高镭酸钾溶液褪色发生的是氧化反应，使滨的CCL溶液褪色发生的是加成反

应,

5.苯与其同系物的比较

名

笨苯的同系物（以甲苯为例）

称

化

学C6H6C〃H2“s（通式,〃>6）

六

结

苯环上的碳碳键是介于____________和①分子中含有一个______

构

之间的一种独特的化学键②与笨环相连的是____________基

特

点

苯的卤代：

O«2乌_Oci___________

CH3