2026苏教版高考化学一轮复习：烃的衍生物（学生版）

第28讲注的衍生物

备考导航

1.认识卤代烽、醉、醛、段酸、酯、酚、醛、酮、胺和酰胺的结构、性质及应用。

2.认识加成反应、取代反应、消去反应、氧化反应及还原反应的特点及规律。

复习目标

3.结合生产、生活实际了解某些危及炫的衍生物对环境和健康可能产生的影响，体会“绿色

化学”思想在有机合成中的重要意义，关注有机物的安全使用。

T卤（脚）一取代、消去

T醇卜取代、消去、氧化

一（酚）一取代、钝化、明酸性

按仃能TM卜取代、氧化

小的团分类

熟记网络1衍至物）一｛腐｝-气化、加成、江原

7段酸卜葡化（取代）、酸性

一（福）-水解（酸性或碱性条件K）

T胺卜与酸反应、取代

惟胺J-水解（酸性或触性条件E

判断正误（正确的打气”，错误的打“x”）。

（1）澳乙烷可发生水解反应获得乙醇（）

Br

（2）在浓硫酸、加热条件下可发生消去反应（）

（3）苯酚与苯甲醇均能与NaOH溶液反应（）

（4）一定条件下，水杨腔（kJ-CQ可与甲腔发生缩聚反应（）

（5）苯酚与苯甲醇遇FeCb溶液均显紫色（）

O

课前自测JTY^OH,

（6）1mol人"'OH中含有2mol碳氧n键（）

O

凡

（7）与足量H2反应的产物分子中含有2个手性碳原子（）

CH,CH—CH.

（8）AH分子中的碳原子均采取sp'杂化（）

y\-COO€U

（9）1mol葭儿COOH最多能与5moi%发生加成反应（）

14ssi^COOCH；

（10）1mol&J-OOCCH.最多可消耗2molNaOH（）

弯点研析

考点1卤代煌

知识梳理

知识II卤代元的性质

概念及

煌分子里的氢原子被____________（F、。、Br、I）取代后生成的化合物

官能团

①比相同碳原子数的烷烽的沸点要高；

物理

②—溶于水，—溶于有机溶剂；

性质

③一般，一氟代烽、一氯代燃的密度比水小，其余液态卤代燃的密度比水大

①水解反应：R—X-FNaOH^^

_______________________（R_代表煌基）

水

R—CHX—CH2X+2NaOH—

化学叫

②消去反应:R-CILYHz—XiNaOH△»______________________________________

性质

CH2—CH,…

119

xX+2NaOH△____________________________________________

Cl

NaOH/乙酣

Cl△~U

A启0会影响卤素离子的检验。相关反应的化学方程式如下：NaOH+AaNO3=NaNO3+AgOHI.

2AgOH=Ag2。+H2Oo

知识El卤代燃在有机合成口的转化

I.官能团位置转化（写出合成路线）

s/r（原料）一

2.官能团数目转化（写出合成路线）

Q)

⑶

（4）Q（原料）一0

卤代煌Y与NaOH溶液共热后，先加入足量稀硝酸酸化，

A卤代烧丫中含有氯原子

再滴加AgNCh溶液，产生白色沉淀

将卤代嫌与NaOH水溶液混合加热，待冷却后加入硝酸银溶

B确定卤代姓中卤素原子种类

液，观察沉淀颜色

将1-澳丁烷与NaOH的乙醇溶液混合后加热,生成的气体通

C1-澳丁烷发生消去反应

入Bn的CC14溶液中，溶液褪色

卤代烽和NaOH溶液充分反应后，用足量稀硝酸酸化，再加

D卤代姓中含有碘元素

入AgNCh溶液，有黄色沉淀生成

(2023•江苏各地模拟重组)下列实验操作能达到实验目的的是()

选项实验目的实验操作

向卤代危中加入足量的NaOH的水溶液，加热，加入

A检验卤代燃中的卤素原子

AgNCh溶液

将澳乙烷和NaOH的乙醇溶液共热后产生的气体通入

B证明溟乙烷发生消去反应

酸性KM11O4溶液中，溶液褪色

卤代燃Y与NaOH的水溶液共热后，滴加AgNO3溶

C验证卤代烧丫不是澳代燃

液，观察，无淡黄色沉淀产生

D检验溟乙烷发生消去反应生成的乙烯将反应生成的气体通入溟的C04溶液中

类型回卤代烽在有机合成中的结构转化

陶舜4某化合物I可通过如图所示的合成路线得到:

C1

①3•光照②、a()H,伸③3

—

OAB

④彳\⑤Br,/=\⑥H?

D乂1|------Br/；＞Br——；一＞G

\一/催化剂，△

EF

()()CCH3

⑦、a()H/水⑧CH3C()()H

--------*,

△------浓硫酸・△

()OCCH3

I

(I)A〜I中，属于炫的是________(填字母)。

(2)E-F的反应类型属于(填“1,2-加成”或“1,4-加成”)。

(3)写出②⑦⑧发生反应的化学方程式和反应类型：

②()；

⑦：

®[________________________________h

(4)1molI最多可与molNaOH反应，所得产物为。

(5)H—I中浓硫酸的作用是o

考点2醇酚

知识梳理

知识口醉(R—OH)

化学性质化学方程式反应类型

与钠反应置换反应

2CH3CH2OH+2Na»2cH3cHzONa+H2T

与氢卤酸(如HBr)反应△取代反应

CH3CH2OH+HBr»CH3cHzBr+H?。

浓诚酸》

醇分子内脱水CH3CH2OH170V»CH2rH2T+H2O消去反应

浓破酸A

①2cH3cH20H140V»CH3cH20cH2cH3+H2O

醇分子间脱水取代反应

浓破酸*「0、

X

②2HoeH2cH20H△\)+2H2O

Cu或Ag

①2cH3cH2cH2OH+O2K»2cH3cH2cH0+2比0

②

醇的催化氧化2HC—CHCH,2HC—CCH氧化反应

33Cu或Ag,33

OH+O2△—>0+2H2O

A—OH_O,_<>=O

③」催化剂.△口

解疑释惑，

乙醇发生反应的断链位置

乙醺的结构式乙醇的化学性质断键的位置

与活泼金属反应①

催化氧化反应①③

MM

:④②①酯化反应①

H-

,--C[③O---H

分子间脱水反应①②

IIH

分子内脱水反应②⑤

与卤化氢反应②

醉催化氧化的规律

醇的a-H氧化：羟基所连碳原子上有H原子，才能发生催化氧化。

隆

连基

原

的

景

氢

子

上

的

原

数T-

目

知识旧酚（羟基直接与苯环相连）

I.苯酚的物理性质及毒性

颜色、气味、状态溶解性毒性

______、有特殊气味的晶体，苯酚室温下，苯酚在水中的溶解度是有毒，对皮肤有强烈腐蚀性；其溶

暴露在空气中因部分被氧化呈9.2g；当温度高于65°C时，能跟液沾到皮肤上应立即用_____清

水______;易溶于乙醇等有机溶剂洗

2.化学性质

化学性质说明

酚羟基上的氢原子较

与钠反应:2C3--0H+2Na2O°Na+H2T

活泼，易与Na反应

与NaOH反应：°H+NaOH一*C3-0Na+HO

2苯酚显弱酸性

酸性UH

与Na2co3反应：C3-+Na2co3-0^°^+NaHCO3

酸性由强到弱的顺序：

OH

向苯酚钠溶液中通入少量或过量的CO2:

H2CO3>6>HCO；

0H

C3~~0Na+82+H2O-C3-+NaHCO3

常用于溶液中苯酚的

向苯酚溶液中滴加过量浓汰水：

定性检验和定量测定

取代反Br

（酚羟基E勺_________

应BrOH

O°H+3Br2->Br]+3HBr位上的H原子易被Br

原子取代）

合成线型（或体型）酚醛

缩聚反OH

"OOH”™H「“心网+。—（广]必。树脂

应

条件:浓盐酸、加热

显色反苯酚与氯化铁溶液作用显紫色（注:酚类物质一般都可与FeCh溶液作用显用氯化铁溶液检验酚

应色，但不一定显紫色）羟基

:锄

苯酚的酸性及其除杂

1.苯酚的酸性

判断（填

实验方案及结论说明

气”或“x”）

向Na2c03溶液中加入稀硫酸，将产生的气体

通入苯酚钠溶液中，产生白色沉淀，酸性：—向Na2c03溶液中加入具有挥发性

硫酸〉碳酸〉苯酚的酸（如醋酸、浓盐酸、硝酸等），

向Na2cCh溶液中加入冰醋酸，将产生的气体产生的气体中除了含有CO2外，

通入苯酚钠溶液中，产生白色沉淀，酸性：—还含有挥发出的酸，无法比较碳酸

醋竣〉碳酸〉苯酚和苯酚的酸性强弱；只有选择不能

向Na2c溶液中加入盐酸，将产生的气体直挥发的酸（如稀硫酸）才能比较酸

接通入茶酚钠溶液中，茶酚钠溶液变浑浊：—性

酸性：盐酸〉碳酸〉苯酚

2.苯酚的除杂

除杂操作

向混合溶液中加入NaOH溶液，分液取上层有机层，可得到苯

苯（苯酚）

注意：不可加浓滨水除杂，因为茶酚与澳反应生成白色的2,4,6-三澳苯酚沉淀可溶于苯

苯酚（苯）向混合溶液中加入NaOH溶液，分液取下层水层，向水层中通入足量二氧化碳可得苯酚

典题悟法

类型II醇的性质

酶5（2022•南京鼓楼阶段险测）乙醇的结构式如图。下列反应及断键部位不正确的是（Bi

H

I

JCO

⑤I

H

A.乙醇与钠的反应：①键断裂

B.乙醇的催化氧化反应：②③键断裂

C.乙醉的消去反应：②®键断裂

D.乙醇与HBr反应：②键断裂

由6（2024.淮安期中）某有机物M的结构简式为了勺下列说法正确的是（）

A.M中煌基上的氢被氯原子取代的一氯产物有4种

B.M能发生催化氧化反应生成酮

C.M与NaOH乙醉溶液共热发生消去反应产物有2种

D.M和乙二醉互为同系物

类型旧乙烯的制备

质17采用如图装置制备乙烯并研究乙烯与溟水的反应。实验观察到溟水褪色，得到无色透明的溶

液，进一步分析发现反应产物主要为BrCH2cH2OH,含少量BrCH2cH2Br。下列说法不正确的是（）

A.实验室制乙烯的化学方程式：CH3CH2OHCH2=CH2t+H2O

B.除杂试剂A为NaOH溶液

C.乙烯与溟水反应后的溶液近乎呈中性

D.BrCH2cH20H与H20之间存在氢键

类型目苯酚的性质

国前5（2024・南通期末）酚独是一种酸碱指示剂，合成方法如图所示。下列说法正确的是（）

B.1mol邻苯二甲酸肝中含16mola键

C.酚取分子中含有手性碳原子

D.常温下，酚肽易溶于水

顺19（2022・常熟•模）苯酚的性质实验如下：

步骤1：常温下，取1g苯酚晶体于试管中，向其中加入5mL蒸福水，充分振荡后液体变浑浊，将该

液体平均分成三份。

步骤2：向第一份液体中滴加几滴FeCh溶液，观察到溶液显紫色。查阅资料知，配离子［Fe（C6H式）川3

一显紫色。

步骤3：向第二份液体中滴加少量浓澳水，振荡，无白色沉淀。

步骤4：向第三份液体中加入5%NaOH溶液并振荡，得到澄清溶液，再向其中通入少量CO?，溶液

又变浑浊，静置后分层。

下列说法不正确的是（）

A.步骤1说明常温下苯酚的溶解度小于20g

B.步骤2中紫色的配离子［Fe（C6H5。）6尸一由Fe3+提供空轨道

C.步骤3中澳水与苯酚没有发生化学反应

D.步骤4中CO?与苯酚钠溶液反应生成苯酚和NaHCO3

考点3醛酮

知识梳理

知识U醛与酮的比较

类别峰酮

由_________________________与______相连而构成的化由________________与_____________相

概念

合物连而构成的化合物

名称为_______________,结构为

官能O

1

团名称为______，结构为一C—H

官能

团碳链末端（最简单的醛是甲醛）碳链中间（最简单的酮是丙制）

位置

（1）氧化反应

①银镜反应：CH3cHO+2Ag（NH3）2OH^^'

②与新制Cu(0H)2反应：

（1）还原反应（催化加氢）

CHUCHO+2CU(OH)2+NaOH

0H

催化剂,

③2cH3cH0+O2CH?COOHCH3cHO+HCN»Cn3CII—CN

化学2

（2）加成反应

性质(2)还原反应(催化加氢)

丁、一定OH

、•条彳牛I

CH3CHO+H2_________________R—C—R'+H4-Y-R—€—Y

(3)加成反应

（Y为一NH2、一OR、一CN等）

CHUCHO+HCN-~1CH3CHOHCN

9"1X一定0H

、'条件।

R—(^222^；丫-R-^一丫

(丫为一NH?、一OR、一CN等)

联系碳原子数相同的饱和一元脂肪醛与饱和一元脂肪酮互为同分异构体

知识旧峰基的检验（人教版教材）

与新制的银氨溶液反应与新制的氢氧化铜反应

水浴加执RCHO+2CU(OH)2+NaOH

实验RCHO+2Ag(NH3)?OHRCOONH4+

RCOONa+

原理2Ag1+3NH3+H2O

Cu2O1+3H2O

实验12%氨木1乙解,广.0济/需一卜乙解冷

装置目10%3>1版液国

丫溶液丫C▼AR

在洁净的试管中加入1mL2%AgNO3溶液，然后在试管中加入2mL10%NaOH溶液，

实验边振荡试管边逐滴加入2%氨水至最初产生的沉加入5滴5%CuSO4溶液，得到新制

操作淀____________溶解，制得银氨溶液；再滴入3Cu(OH)2,振荡后加入0.5mL乙醛溶液，

滴乙醛，振荡后将试管放在热水浴中加热加热

实验产生砖红色沉淀(1molRCHO〜1mol

产生光亮的银镜(1molRCHO〜2molAg)

现象CusO)

①配制Cu(OH)2时，所用的NaOH溶液

①试管内部必须洁净；

注意必须______(填“过量”或“少量”)；

②银氨溶液要随用随配，不可久置；

事项②Cu(OH)2要随用随配，不可久置：

③水浴加热

③反应液直接加热煮沸

解疑释惑，

羟醛缩合反应醛、酮与格氏试剂反应

1.羟醛缩合反应

O*............-H：OHH：

Ia催化剂’一附…小催化剂°a

R—CH—C—H+R'-CH—J-R—CH,—CH—C匕CHO手JARCH,CH=CCH0+H,0

*♦：I△

：R'R'

说明：(1)第一步反应：含有a-H的醛在一定条件下可发生加成反应，生成小羟基醛。

(2)第二步脱水反应的方向：形成稳定的结构，与醛基形成共飘体系，生成a,B-不饱和醛。

(3)酮锻基也能发生类似反应。

2.醛、酮与格氏试剂(RMgX)反应

R,(H)R;(H)

IR,MgbXI八HQJ,八

人—>R—C—OMgX——R1—C—OH

R,R:(H)II

典题悟法

类型n醛基的检验

函何(2024・南通一调)物质丫是一种重要的药物中间体，其合成路线如下:

C()OC(CHX),

Y

下列说法不正确的是（）

A.1molX中含有3mol碳氧兀键

个COOC（CH,）.,

B.X与互为顺反异构体

CHO

C.Y分子中不含有手性碳原子

D.可用新制的Cu（OH）2检验丫中是否含有X

类型旧醛、酮与格氏试剂反应

雷浙T（2024.扬州期末）化合物Y是合成丹参醇的中间体,其合成路线如下:

下列说法正确的是（）

A.X分子中含手性碳原子

B.X转化为丫的过程中,、彳与CH.^MgBr反应生成

C.Y与Br2以物质的量1：1发生加成反应时可得3种产物

D.X、丫可用酸性KMnO4溶液进行鉴别

考点4竣酸粉酸衍生物

知识梳理

知识拨酸酯

类

陵酸酯

别

由_________________________与竣酸分子粉基中的________被_____________取代后的产物，可

概______相连构成的有机化合物，官能简写为R—COOR'（R与R，可以相同,也可以不同），官能团为

念O00

111

团为一C-OH-C—O—或一c-O-R

分按殷基个数分为一元拨酸（如乙酸、苯按酯基个数分为一元酯（如乙酸乙酯）、二元酯（如乙二酸乙二

类甲酸）、二元竣酸（如乙二酸、对苯二酯）、多元酯等。饱和一元酯分子的通式为

甲酸)、多元痰酸等。饱和一元酸酸分

子的通式为__________________(n>2)____________(论2)

水解反应(或取代反应)

()

II：,

RC!(A-R+氏()稀硫酸

(1)弱酸性

△

(2)酯化反应(或取代反应)

化

学I:.................

R—C-t-OH+Ht-,SO—CH—Rz方=II:,

性2

R—C—H()—R+NaOH

质

()△

,8

R—C—O—CH2—V'+H")_______________________

OOCCH3

+2NaOH—►\=/

CH3COONa+H2O

(1)酯化反应中一般是“浚酸脱羟

(1)酯在酸性条件下的水解反应为可逆反应，在碱性条件下的

备基、醇脱氢”。

水解比较彻底。

注(2)甲酸是无色、易溶于水的弱酸，

(2)低级酯具有芳香气味，不溶于水，密度比水小

具有峻酸与醛的性质，酸性强于乙酸

—锄

有机酸的酸性强弱比较乙酸乙酯的制备酯化反应

1.有机酸的酸性强弱比较

吸电子基酸性比较(填">''或“<”)

卤素一X(—F、—Ck—Br、-1)、一NCh、一CN、

©FCHzCOOH_CICHzCOOH_BrCH2COOH

-CHO、—COOH等。吸电子基团对骏基产生了吸

©ChCCOOH_ChCHCOOH_C1CH2COOH

电性诱导效应，使得竣基中0—H更容易断裂，所

③O2NCH2coOH_CH3coOH

以有机酸的酸性增强

2.乙酸乙酯的制备

()y

原理•・・・••・・・•・•・・・・、浓电酸

8l8

CH-C^()H+Hp()-CH-CH,CH-C-O-CH2-CH3+H2()

乙醉、乙酸、

浓硫酸O

装置n

£匕饱和碳酹杓溶液

特点可逆反应；浓硫酸作催化剂和吸水剂(有S02生成时，浓硫酸还体现强氧化性)

注意事项①加入试剂的顺序：将浓硫酸缓慢加入乙醉中，搅拌均匀，再加入乙酸；

②导气管末端在饱和Na2co3溶液的液面上；

③饱和碳酸钠溶液的作用是中和乙酸、降低乙酥在乙酸乙酯中的溶解度：

注意：不能用NaOH溶液替换饱和Na2cCh溶液

3.酯化反应

一元炭酸与一

浓硝带

元醇间的酯化CH3COOH+CH3CH2OH,△CH3COOCH2CH3+H2O

反应

一元按酸与多

CH2OHCH3COOCH2

元醇间的酯化浓硫一.

2cH3co0H+ClhOH△CIICOOCH2HO

反应32+2

多元竣酸与一

COOH上一£OOCH2CH3

元静间的酯化|浓琉馥.|

COOII+2CH3cH20H△COOCHCII+2HO

反应232

a.形成普通酯

COOH9H20H

浓琉一・

△

COOII+CILOHHOOC—COOCH2CH2C）H+H2O

b.形成环酯

。丫\

多元竣酸与多

COOHCHjOH1I

元醇形成酯I1浓琉―八c/1

COOII十CILOH△Uu+2H2O

c.形成聚酯（缩聚反应）

COOH

0CH20H?（

3

11、催化剂、.J一八一1

〃COOH+〃ClhOH△尸01?_0玉11*⑵川）Hq

a.形成普通酯

CHCHCOC）HCH3CHCOOCHCOOH

3|浓琉馥.||

2OH△OHCH3+H20

羟基酸酸的酯b.形成环酯（取代反应）

化反应

c—0

/\

CH}—CHCH-CH3

2CH3CHCOOH'o-J

|浓琉馥.一

OH△O+2H2O

c.形成聚酯（缩聚反应）

O

I

nCHCHCOOHH-EO-CH—CiOH+(»-l)HO

3|偻化剂.|2

OH△C1I3

说明以上反应均为酯化反应（也为取代反应），其中，有聚酯生成的反应属于缩聚反应

典题悟法

«、a

典例此乙酸分子的结构式为（下列关于断键部位的叙述正确的是（）

I-C

H

①乙酸在水溶液中电离时断裂a键

②乙酸与乙醇发生酯化反应时断裂b键

③在红磷存在时，Bn与CH3co0H反应的化学方程式可表示为CH3COOH+Br2-CH2B1—C00H

+HBr,乙酸在反应中断裂c键

④一定条件下，2mol乙酸生成1mol乙酸酰的化学反应可表示为

00

III

2cH3co0H»Ck—C—O—C—Cl%+H2O,乙酸在反应中分别断裂a、b键

A.①②③B.①©④

C.②D.®®®®

画1?乙酸（CH3coOH）是弱酸，而氯乙酸（CICH2coOH）的酸性强于乙酸，这是因为一。是一种强

吸引电子的基团，能使一OH上的H原子活性增大；有的基团属斥电子基团，能减弱一0H上H原子的活

性，这种作用称“诱导效应”。下列说法正确的是（）

A.HCOOH显酸性，H?0呈中性，是因为HCOOH中存在强吸引电子基团醛基

B.CHsCOOH酸性弱于HCOOH,是因为CH3co0H中存在强吸引电子的基团甲基

C.相同温度下，等物质的量浓度的CICH2COONa溶液的pH比CH3CH2COONa溶液的pH大

D.“诱导效应”说明有机化合物的性质仅决定于它•能团的结构

函14（2021•江苏卷）Z是合成抗多发性骨髓瘤药物帕比司他的重要中间体，可由下列反应制得。下

列有关X、Y、7的说法正确的是（）

CHOCH=CHCOOH

，赞，

CHiOHCH2cH

XY

CH=CHCOOCHx

CHxOH

浓♦酸,

ClhOH

Z

A.ImolX中含有2mol碳氧冗键

B.Y与足量HBr反应生成的有机化合物中不含手性碳原子

C.Z在水中的溶解度比Y在水中的溶解度大

D.X、Y、Z分别与足量酸性KMnO4溶液反应所得芳香族化合物相同

酗151乙酸乙酯广泛用于药物、染料、香料等工业，某学习小组设计a、b两套装置，用乙醇、乙酸

和浓硫酸制备乙酸乙酯。下列说法不正确的是（）

泡和

过和