湖南省2021-2025年高考化学试题分类汇编：有机化学基础综合题（原卷版）

与题15乘机也考基就徐合题

/5年考情•探规律，

考向五年考情（202L2025）命题趋势

近几年的高考题对于有机化学基础综合题的考查，命题思路相对稳

定，试题难度基本不变。题目覆盖有机物主干基础知识，侧重考查新

信息获取、新旧知识的整合应用能力，考行学生有序思维和整合新旧

知识解决有机问题的能力。从背景上来看，密切联系生产生活实际。

核心物质的选取以及题干的设计以材料科学、药物化学等具体应用为

情境，渗透有机化学的重大贡献，我国科学家的最新研究成果等，将

高中阶段的有机反应和新反应结合起来，新反应通过信息给出，将基

2025•湖南卷、2024・础和创新融入试题，设向由浅入深，既考查了学生对教材中有机化学

考点01推断与湖南卷、2023•湖南卷、基础知识的掌握，又考查了学生有机化学知识的综合应用能力。题干

路线设计类2022•湖南卷、2021•设计趋于稳定，仍然采取“流程+新信息给予”的模式。流程中的物质

湖南卷、以分子式、结构简式、字母、名称等四种形式呈现。流程中的一些反

应，如果是学生未知的.会以新信息的形式单独呈现，或者在流程中

以反应条件的形式给予。需要学生现场学习新信息，并进行灵活运用。

设问角度及分值，相对固定。设问形式由浅入深，层层推进的旦考点

稳定。核心物质、反应基本类型、典型条件等设计成基本问题。题口

具有一定的梯度，由易到难，最后两问多考查同分异构体的书写、合

成路线的设计。这两年的高考题中，一些高考卷中没有涉及合成路线

的设计问题，一定程度上降低了整道试题的难度。

45年真题•分点精准练，

考向oi推断与路线设计类

1.（2025・湖南卷）化合物F是治疗实体瘤的潜在药物。F的一条合成路线如卜.（略去部分试剂和条件）:

OH

回答下列问题：

(1)A的官能团名称是、

(2)B的结构简式是。

(3)E生成F的反应类型是

(4)F所有的碳原子共面(填“可能”或"不可能

(5)B在生成C的同时，有副产物G生成。已知G是C的同分异构体，旦与C的官能团相同。G的结构简

式是、(考虑立体异构)。

生成E的同时，有少量产物【生成，此时中间体H的结构简式是

(7)依据以上流程信息，结合所学知识，设计以

(无机试剂和溶剂任选)。

2.(2024.湖南卷)化合物H是一种具有生物活性的苯并吠喃衍生物，合成路线如下(部分条件忽略，溶剂未

写出）:

回答下列问题：

（1）叱合物A在核磁共振氢谱上有组吸收峰；

（2）化合物D中含氧官能团的名称为、

⑶反应③和④的顺序不能对换的原因是;

（4）在同一条件下，下列化合物水解反应速率由大到小的顺序为______（填标号）;

（5）化合物GfH的合成过程中，经历了取代、加成和消去三步反应，其中加成反应的化学方程式为

0

HO4-C-CH-O^H

（6）依据以上流程信息，结合所学知识，设计以和C^CHOC也为原料合成

的路线（HCN等无机试剂任选）。

3.（2023・湖南卷）含有毗喃茶酿骨架的化合物常具有抗菌、抗病毒等生物活性，一种合成该类化合物的路

线如下（部分反应条件已简化）:

（）

COOII

IIIG

回答下列问题：

(DB的结构简式为；

(2)从F转化为G的过程中所涉及的反应类型是、；

(3)物质G所含官能团的名称为、；

(4)依据上述流程提供的信息，下列反应产物J的结构简式为：

HOOC^^COOH2)HC1>E]

(5)下列物质的酸性由大到小的顺序是(写标号)：

《》—

①<Q^SO3H②H3c—SO3H③F3C—3H

(6)(啖喃)是一种重要的化工原料，其能够发生银镜反应的同分异构体中。除H2c=C=CH-CHO外,

还有.,种;

(7)甲苯与澳在FeB门催化下发生反应，会同时生成对溟甲苯和邻澳甲苯，依据由C到D的反应信息，设计

以甲苯为原料选择性合成邻澳甲苯的路线.(无机试剂任选)。

4.(2022.湖南卷)物质J是一种具有生物活性的化合物。该化合物的合成路线如下:

己知：①R-f+卜h3、CgR

j

H*-

。多型曲酸

②

OH

回答下列问题:

(DA中官能团的名称为

(2)F—G、G-H的反应类型分别是

(3)B的结构简式为

(4)C-D反应方程式为：

0

是一种重要的化工原料，其同分异构体中能够发生银镜反应的有种(考虑立体异构),

其中核磁共振氢谱有3组峰，且峰面积之比为4:1:1的结构简式为；

(6)I中的手性碳原子个数为(连四个不同的原子或原子风的碳原子称为手性碳原子):

(7)参照上述合成路线,以为原料，设计合成的路线..(无机试剂

任选)。

5.(2021・湖南卷)叶酸拮抗剂Alimta(M)是一种多靶向性抗癌药物。以苯和丁二酸酊为原料合成该化合物的

路线如下：

回答卜列问题:

ON2H4•H2O

o<°—KOH^Y^^COOHC2H50H

(HOCH2cH2)2。'TsOH

O(B)

②"RR人OH

HQ

(DA的结构简式为

(2)A->B,D-»E的反应类型分别是,

(3)M中虚线框内官能团的名称为a,b

(4)B有多种同分异构体，同时满足下列条件的同分异构体有种(不考虑立体异构)

①苯环上有2个取代基②能够发生银镜反应③与FCC13溶液发生显色发应

其中核磁共振氢谱有五组峰，且峰面积之比为6：2：2：1：1的结构简式为；

(5)结合上述信息，写出丁二酸酎和乙二醇合成聚丁二酸乙二醇酯的反应方程式；

(6)参照上述合成路线，以乙烯和N、|为原料，设计合成HN的路线_______(其他试

H,N人N又N%H2N、NN"

M

剂任选)。

I.(2025・湖南•模拟预测)蜂胶是一种天然抗癌药，主要活性成分为咖啡酸苯乙酯⑴。合成化合物I路线如

②RCHO+HOOCCH,COOH/JRCH=CHCOOH；

③当羟基与双键碳原子相连时，易发生互变异构转化为更为稳定的酮或酷形式，如：

RCH=CHOH->RCH2CHO0

请回答下列问题：

(1)叱合物E中含氧官能团的名称是；BfC的反应类型是。

(2)化合物H的名称是o

(3)写出化合物F转化为G反应的化学方程式。

(4)将B转化为C的目的是。

(5)J：对羟基苯甲醛(HOT^—CHO)和K：邻羟基苯甲醛均可用于有机合成中间体。比较

二者的熔沸点：JK(选填

CH2Br

(6)艰据上述合成中提供的信息，写出以J为原料(其他试剂任选)分三步制备肉桂酸

O

II

H(j=CH—C—OH)的合成路线

6

2.(2025・湖南岳阳•一模)以化合物A为原料制备一种药物中间体J的合成路线如下。

请回答下列问题：

(1)叱合物F在核磁共振氢谱上有组吸收峰。

(2)A->B,FfG的反应类型分别为、

(3)H中的含氮官能团的名称是。

(4)化合物A沸点低于OH的理由是

(5)E-»F的化学反应方程式。

(6)从官能团转化的角度解释化合物I转化为J的过程中，先加碱后加酸的原因

(7)参照以上合成路线，若以CIOH为原料制备(其他试剂自选)，则其合

成路线为O

3.(2025・湖南株洲•一模)花椒是我国常用调味料，山椒素是花椒麻味的主要成分。

OO

台PBr3,CH3COOHBr

H3C^O^^jH3c八0^^呼》^广

ABC

已知：Et表示乙基，Ph表示苯基。

回答下列问题：

(1)山椒素分子中含氧官能团的名称

(2)DTE的反应类型为,另一种有机产物的结构简式o

(3)写出I、J合成山椒素的化学方程式。

H

(4)一定条件下，H2NCH2CH2CH2CH2X(X代表卤素原子)可以生成/N下列三种物质最难发生反应的

是(填标号)。

A.B.HzN/S^BrC.1

(5)化合物X是化合物I的同系物且相对分子质量少14,X的同分异构体中同时满足下列各件的有

种。

①苯环上有3个不同取代基

②能发生水解反应和银镜反应

写出任意一种苯环上三个取代基均处于间位的同分异构体的结构简式o

(6)请结合题中信息，以乙烯、乙陛以及其他必要原料合成2,4-己二烯：o

4.(2025・湖南•二模)奥司他韦被称为流感特效药，具有抗病毒的生物学活性，其主流合成路线如图所示:

(1)写出A的结构简式;其中碳原子的杂化方式是。

(2)B中含氧官能团名称为o

(3)已知C的分子式为QH6,写HlB-D的化学方程式为o

(4)E-F的反应分两步进行，第一步反应是加成反应，第二步的反应类型是

(5)有关奥司他韦(M),下列说法错误的是。

A.其官能团种类为5种B.其所有碳原子有可能共平面

C.Imol奥司他韦最多可与3m01生发生加成D.可与盐酸反应生成有机盐

(6)在B的同分异构体中，同时满足下列条件的共有种(不考虑立体异构)。

①缝状结构；②能与饱和NaHC03溶液反应产生气体；③含-CF3。

00

4稀、咆j；仔咚C=CCOR+HO(RHR2、R3、R4为危基或氢原子)，请

(7)已知R]CR2+R3CH2CRR142

R2

0

结合题中流程,写出利用CH3CH2CH2Br和人力、为主要原料制备的合成路线

(无机试剂任选)。

5.(2025・湖南•模拟预测)化合物I是除草剂玮草酮的中间体，其合成路线如图:

H

G

问答下列问题:

(1)A含有种官能团，E的名称为,H的官能团名称为

(2)B在水中溶解度比C大，原因是o

(3)BfC的反应类型为-

(4)FfG的化学方程式为。

(5)D+HfI的制备过程中，K2col可以提高原料利用率，原因是。

(6)J为B的同分异构体，写出满足下列条件的J的结构简式(任写一种)。

①含有苯环：

②能与FeCh溶液发生显色反应；

③核磁共振氢谱为四组峰，峰面积比为6:2:2:1。

6.(2025・湖南♦模拟预测)有机物G可以通过如下路线进行合成:

己知：@R(-Br+R:NH2->R;-NHR2

②ITN”,

©RCOOHTRCONHR'(R’表示H或炫基)

®soa2

(1)有机物A的化学名称为o

(2)ATB的反应分两步进行，第一步反应的产物为H(分子式为QHioN。?，分子中含有五元环)，则第二步

反应的反应类型为o

(3)有机物G中的含氧官能团的名称为。

H

(4)C分子中含有的手性碳原子数为。有机物C中含有味喋环结构，味哇与苯性质相似,

①N-

且咪理中所有原子均位于同一平面。咪陛中，①号N能形成配位键而②号N不能形成配位键

的原因是。

(5)写出反应F-G的化学方程式：o

(6)有机物B有多种同分异构体，其中符合下列条件的有种。

①含有苯环②能与FeCh溶液发生显色反应

CONHCH3

CHO

合成、的路线如图。

OCH,，CH,，NH,，

CHO

6

①M的结构简式为o

②反应a的反应条件和试剂为o

7.(2025・湖南♦模拟预测)化合物F是一种从植物中提取到的生物碱，一种合成路线如下:

OHCCHO

ClhCOCI

XCHNtH2

CO(CHCOOH)NT

HO;2

A

5%HC1

己知A—>B的反应历程可表示如下：-2111。

。回答下列问题:

(1)叱合物B在核磁共振氢谱上有.组吸收峰。

(2)化合物C中含氧官能团的名称为

(3)D分子中手性碳原子的个数为oDTE的反应类型为

(4)E-F的过程中，若反应时间过长会有副产物Y(分子式为CRKO,生成，写出Y的结构简式:

(5)B的同分异构体中，同时满足二列条件的有种(不考虑立体异构)。

①含有手性碳②有2个碳碳双键和1个硝基③不含甲基

(6)参考题干信息，结合所学知识写出以CHNH?、CO(CH2coOH)?为原料制备

的合成路线：(无机试剂任选)。

8.(2025・湖南•三模)有机物F是合成甲流特效药磷酸奥司他韦的重要环氧中间体，以莽草酸(有机物A)为

原料合成路线如下:

按要求回答下列问题。

(1)莽草酸于水(填“易溶”或“难溶)理由是o

(2)有机物B的含氧官能团名称为o

(3)D-E的反应类型为,该反应除生成有机物E,还可能生成的副产品有

(4)E-F是有NaHCOi参与的环合反应，同时有F、CO2等四种产物，写出该反应的化学方程式:

(5)有机物M为3-戊酮的同分异构体，M可以发生银镜反应，通过核磁共振氢谱显示有2组峰，峰面积之比

为9:1,写出M的结构简式:

(6)没计合成路线，以乙烯、丙酮和CHRSO3为原料，无机原料任选，合成有机物

I.ROH-^^RCI

RRH

\互变异构\/

II.C=N<-----------►C—N

/〃\

HOORi

oo

此-yRz+R厂X竿步(X=ci、Br、

III.I))

CH3

回答下列问题:

(1)A中含氧官能团的名称为,I个M分子最多有个原子共平面，CTD发生了一

(填反应类型)、互变异构的转化。

(2)E-F的化学方程式为。

⑶叱合物G(C6H?N)也可用于合成中间体F,合成路线如下：

@G的化学名称为

30H

②X经一系列反应后得到Y(),Y的同分异构体中，能使FeCh溶液显色的有种

OH

(不含Y本身)。

(4)艰据所学知识和题目信息，设计以乙醉(CH3cH2OH)和甲胺(CH3NH2)为有机原料制备丁酮

O

(II)的合成路线：___________(其他试剂任选)。

CH3CCH2CH3

10.(2025•湖南永州•模拟预测)昆明医科大学联合云南中医药大学全合成BroussoninC.BroussoninC是很

好的酪氨酸酶抑制剂，能克服黑色素过度产生带来的不利影响，其合成路线如图所示。

o

oo

已知：R|—CHO+CH3CO—R2K）*Ri—CH=CHCO—R2.

回答下列问题：

（1）叱合物A的化学名称是,A-C的反应类型是o

（2）C—D的化学方程式是.

（3）11中含氧宜能团的名称是。

（4）BroussoninC的结构简式为。

⑸X（C5H8。3）与F具有相同的官能团，且属于碳酸酯（通式可写作RO—CO—OR,R、R均为烽基）的X（C5H8。3）

的同分异构体有种（考虑顺反异构），写出其中互为顺反异构体的结构简式：。

（6）限据上述路线中的相关知识，设计由CH3coe%、HO—CH20H和^^0八、Cl制

备H0—CH=CHC0CH3的合成路线（无机试剂任选）°

11.（2025・湖南•一模）托口比司他是用于治疗高尿酸血症的常用药物，一种合成路线如下（部分试剂和条件省

略）：

SOClj

已知:R-COOHtR-COC1

请回答下列问题：

(1)叱合物A中的含氧官能团名称是o

(2)BTC的反应类型为<,

(3)E-F的化学方程式为。

(4)已知：含氮物质的碱性随N原子电子云密度的增大而增强，则a、b、c三种物质的碱性顺序由大到小

为，其中a物质的孤电子对位于轨道上。

(5)1是C的同系物，其相对分子质量比C多14,在I的同分异构体中同时满足下列条件的有种。

①遇FeCb溶液显紫色；②取代基不超过3个，且分子中存在一CONFh

CNN-NH

(6)以和甲醇为有机原料，设计广丫“N人口的合成路线(无机试剂任选)o

12.(2025•湖南邵阳•二模)某药物中间体J合成路线如下(部分反应条件省略):

(1)A的名称是o

(2)H的结构简式是o

(3)AfB反应的目的是。

(4)FrG的化学方程式是。

(5)D的同分异构体能同时满足以下条件的有个(不考虑立体异构)。

①含苯环结构，且苯环上只有两个取代基；②含有氨基(-NH?)和段基(-COOH)

其中，核磁共振氢谱显示六组峰(峰面积之比为2:2:2:2:2:1)的结构简式是_____(写一个即可)。

/=\QLA

(6)参照上述合成路线，以苯胺(《)-NH?)、溟乙烷为主要原料制备^^NCH3的合成路线是

^CH3

(其他无机试剂任选)。

13.(2025・湖南岳阳•二模)乙肝新药的中间体化合物J的一种合成路线如图:

Br

入浓硝酸,△CHOH,A3

CHONBr3CHONBr

y浓硫酸744浓硫酸864

COOHH反应①

OCOOCH,

CMO4NS一条代COOCH3

H

Qo

COOCH3一定条件COOH

反应⑤

O

已知：RCOOHgQH，回答下列问题:

R，、O，

(DA的化学名称为,B中含氧官能团的名称为

(2)反应②中还有HBr生成，则M的结构简式为o

(3)写出反应③的化学方程式o

(4)由G生成J的过程中，设计反应④和反应⑤的目的是o

(5)叱合物Q是A的同系物，相对分子质量比A的多14；Q的同分异构体中，同时满足下列条件(不考虑立

体异构):

a.能与FeCL：溶液发生显色反应；b.能发生银镜反应；c.苯环上有2个取代基；

其中核磁共振氢谱有五组峰，且峰面积之比为的结构简式为o

14.(2025・湖南常德•一模)罗格列酮(F)是一种抗糖尿病药物，其合成路线如图所示:

o

n

Rc=ceRR

I23

:R/RJRCH'R,IIR"为燃基或氢)

RR*

k2

回答下列问题：

(3)写出D-E的化学方程式o

(4)B有多种同分异构体，写出符合下列条件的结构简式

①遇FeCl3溶液能发生显色反应

②核磁共振氢谱图显示有4组峰，峰面积比为6:4:1:1

o

(5)请结合上述流程，设计以」>-0H为原料制备匚的路线(其他试剂任选)。

15.(2025♦湖南•模拟预测)左旋多巴(A)是治疗帕金森的一线药物，临床疗效佳，但长期服用可能诱发异动

症，为在保证药效的同时降低毒副作用，可合成其衍生物(H)进行替代。一种制备H的合成路线如下：

已知：一表示由纸面向外伸展的共价键，-Boc代表-COOC(CH3)3。

回答下列问题：

(1)物质C中存在能发生水解反应的含氧官能团，其名称为。

(2)步骤①的反应类型为,其化学反应方程式为c

(3)步骤②、③的目的是。

(4)TFA表示CF3co0H,根据路易斯酸碱理论，CF3co0-和CH3co0一属于碱，其碱性大小随氧原子电子

云密度增大而增强，靖比较二者碱性：CF3co0CH3co0(填“〉”或"v”)。

(5)已知-Boc是目前有机合成中广为采用的氨基保护基，选择性较好，短时间内一般不会与醇羟基反应，原

理如下：

（Boc）.O,MeOH

R-NH2--------------------->R-NH-Boc

（易氧化）（不易氧化）

CHO

结合题目所给合成路线与上述信息，设计以HOCH2cH2cH2NH2、HCHO为原料制备HQ、^人/N”的路

线(用流程图表示，其他试剂任选)。

16.(2025・湖南•模拟预测)从当归中发现了有抗癌活性的物质X。一种人工合成物质X的路线如下。(部分

条件和溶剂已省略)

(1)反应①的反应类型是。

(2)化合物D的结构简式是。

(3)关于上述转化过程中涉及的化合物，下列说法正确的有(填标号)。

A.化合物A中含有3种官能团

B.化合物B在核磁共振氢谱上有8组吸收峰

C.反应⑥中用到的H0-◎-CHO中所有的碳原子的杂化方式都是sd

D.化合物X分子中含有2个手性碳原子

(4)可通过酯化反应将化合物E转化为F,研究人员首先尝试了加入对应的竣酸并在酸催化下.加热酯化，但

最终没有采用这种方式，原因是o

(5)叱合物F转化为X的过程中，可认为依次发生了加成、消去、脱拨(脱去竣基)三步反应，如下图所示。

写出其中“消去”的化学方程式(不要求写反应条件)：。

(6)哌嚏(0NH)是一种常见的有机碱。将下列化合物按碱性由强到弱排序：(填标号)。

OHOH

(7)依据以上流程信息，结合所学知识，设计以j和(CHDCMCH2为原料合成匕"的路线(简单的有

机溶剂、无机试剂任选)。

17.(2025•湖南・二模)阿斯巴甜(G)是一种广泛使用的非糖类甜味食品工业的添加剂。它具有高甜度的特性，

大约是蔗糖的200倍，因此只需少量就能产生甜味，同时具有含热量极低的优点。一种合成阿斯巴甜(G)的

路线如下：

OH

NH3CH,OH

一定京件"叵浓硫酸,盘

己知：INhhI'C

CH2COOH―――------►CH2COOH

根据上述合成路线回答下列问题：

(1)物质A的化学名称是.

(2)A->B的反应类型是o

(3)物质C与2cHzCOOH)中，酸性较强的是(填字母)。

(4)阿斯巴甜(G)中含有个手性碳原子，写出其中含氮官能团的名称o

(5)写出D-E的化学方程式：。

(6)H是C的同分异构体，符合下列条件的H共有和(不考虑立体异构)。

①能与氯化铁溶液显紫色②能发生银镜反应和水解反应③苯环上有四个取代基

其中核磁共振显示氢原子个数比为6:2:1:1的是(写出一种即可)。

CH3

(7)参照上述路线，写出由丙酮和甲醇合成有机玻璃PMMA(聚甲基丙烯酸甲酯9土)的合成路