有机合成（核心素养检测）-2022-2023学年高二化学（人教版）

专题12有机合成（核心素养检测）

一、选择题

1.（2022秋・江苏常州•高二江苏省前黄高级中学校考期中）芳香化合物

o

h

o-c

z

(-

\cO）CH—CH2C1）在一定条件下可以发生如图所示的转化（其他产物和水已

h

o

略去）。其中有机物D也可以由丙烯酸经过几步有机反应制得，其中最佳的次序是

A.加成、水解、酸化、氧化B.水解、加成、酸化、氯化

C.水解、酸化、加成、氧化D.加成、氧化、水解、酸化

【答案】A

【解析】由芳香化合物A的结构简式和反应后B和C的分子式判断，A在碱性条件下水解

CH.-CH-COOH

后酸化得到BC,C的结构为|~|，C氧化得到D,且D能发生银镜反

OH0H

CHLCH-COOH

应，则D为HCOCOCOOH；丙烯酸CH2=CHCOOH与Ch力口成得到|一|,

ClC1

CH.-CH-COO-CH.-CH-COOH

后在NaOH水溶液中水解生成|~|,最后酸化得到|,|,

OHOHOH0H

再氧化得到D；故选

A.4种B.5种C.6种D.8种

【答案】D

【解析】根据A的分子式和已知可知，A为饱和一元醇，且A的分子中含有CH20H结构，

4567

C—C—C—C

即A分子由戊基和CIhOH组成，戊基有八种结构（H岂_c_C、|、

C

C-C-C）,则A有八种结构，生成八种竣酸B,A、B的碳骨架相同，生成的竣酸和相应

C

的醇发生酯化反应生成C,则C有八种结构，故选D,

3.（2023秋•江苏盐城•高二校考期末）丙酮与柠檬醛在一定条件下反应可以合成假紫罗兰酮,

再进•步可以合成有工'业价值的a—紫罗兰酮和『紫罗兰酮，转化过程如图所示：

卜列说法止确的是

A.丙酮与柠檬醛合成假紫罗兰酮的过程中先后发生加成反应和消去反应

B.假紫罗兰酮、a—紫罗兰酮和紫罗兰酮都能发生加成、氧化和酯化反应

C.a—紫罗兰酮和p—紫罗兰酮分别与足量Bn发生加成反应的产物分子中都含有4个手性

碳原子

D.假紫罗兰酮、a—紫罗兰酮和P-紫罗兰酮互为同分异构体，它们的一种芳香族同分异构

体能够发生银镜反应

【答案】A

【解析】A.丙酮中醛基和甲基先发生加成反应生成醇羚基，然后生成的醇羟基再发牛消去

反应生成碳碳双键，选项A正确：B.假紫罗兰酮、a—紫罗兰酮和『紫罗兰酮都含有碳

碳双键能发生加成、氧化反应，但均不含有醇羟基或峻基，不能发生酯化反应，选项B错

误；C.a紫罗兰酮和p紫罗兰酮分别与足量Bn发生加成反应的产物分子中

,a紫罗兰酮含有5个手性碳原子，选项C错误;

D.分子式相同而结构不同的有机物互为同分异构体，这三种物质分子式相同而结构不同,

所以互为同分异构体，它们的不饱和度为3,若形成芳香族同分异构体则不能再含有醛基，则

不可能有能够发生银镜反应的芳香族同分异构体，选项D错误；答案选A。

4.（2023秋・江苏常州•高二常州市第一中学校考期末）聚乙焕导电聚合物的合成使高分子材

料进入了“合成金属”和塑料电子学时代，当聚乙块分子芍上药物、氨基酸等分子片段后，就

具有了一定的生物活性。我国化学家近年来合成的聚乙烘衍生物分子M的结构简式及M在

稀硫酸作用下的水解过程如图所示：

下列有关说法中不正确的是

A.M与A均能使酸性高锌酸钾溶液和浸水退色

B.B中含有峻基和羟基两种官能团，B能发生消去反应和酯化反应

C.1molM与热的烧碱溶液反应，可消耗2mol的NaOH

D.A、B、C各Imol分别与金属钠反应.放阳的气体的物质的量之比为n：2：2

【答案】C

-fC=CH±

【解析】A.M为酯类物质，故在稀硫酸条件下M水解产物A的结构简式为，

CH

OO

M与A的分子中都含有碳碳双键，均能使酸性高锌钾溶液和滨水退色，A项正确：B.B的

CH3cHeOOH

结构为I,分子中含有陵基和羟基，可以发生酯化反应，羟基的p碳原子上含

OH

有氢原子,可以发生消去反应，B项正确;C.1molM中有2nmol酯基，可以与2nmolNaOH

发生反应，C项错误；D.1molA中有nmol股基，1molB中有1mol叛基、1mol羟基,

1molC中有2moi羟基，它们与金属钠反应放出的气体的物质的量分别为］mol、Imol、I

mol,故放出的气体的物质的量之比为n：2：2,D项正确：故选C。

5.（2023秋・江苏镇江福二校考期末）物质Z是一种用于合成内分泌调节剂的药物中间体，

其合成路线如图：

下列说法正确的是

A.X在浓硫酸催化下加热可发生消去反应B.ImolZ能和4m。旧2反应

C.Y的不饱和度是6D.化合物Z中含有手性碳原子

【答案】C

【解析】A.X在浓硫酸催化下加热，由于苯环上的碳氢键不能断裂，因此不能发生消去反

应，选项A错误；B.Z中含有一个苯环，ImolZ能和3inolH2反应，选项B错误；C.Y含

有一个酯基、一个硝基和一个苯环，因此Y的不饱和度是1+4+U6,选项C正确；D.手

性碳原子指碳连的四个原子或原子团都不相同，因此化合物Z中没有手性碳原子，选项D

错误；答案选C

6.（2023秋・江苏南京•高二南京师大附中校考期末）甲氧节嗯是一种广谱抗菌药，其合成路

线中的一步反应如下。下列说法中不正确的是

A.X分子中含有7个spz杂化的碳原子，Y分子中含有5个sp3杂化的原子

B.Y分子中在一定条件下能发生取代反应、氧化反应、加成反应、加聚反应

C.Y分子所有碳原子不可能共平面

D.X-Y分两步进行，先发生加成反应，后发生消去反应

【答案】A

【解析】A.X分子中含有苯环中6个碳和醛基中1个碳为sp2杂化，共7个spz杂化的碳原

子；Y分子CHQ中C和O原子以及C2H5中C原子为炉杂化，共8个sp3杂化碳原子，

故A错误；B.Y中具有苯、酰、烯烧、酯和情的性质，苯环和碳碳双键能发生加成反应，

酯基能发生取代反应，碳碳双键能发生氧化反应，加聚反应，故B正确；C.Y分子中C2H5

含有两个饱和碳原子，所以所有碳原子不可能共平面，故C正确；D.X-Y分两步进行，

CHO先与酯基和鼠基中间得aH发生加成反应生成OH,然后OH再与aH发生消去反应形

成双键，故D正确；故答案选A。

7.（2023秋・云南昆明•富二昆明一中校考期末）聚乙块导电聚合物的合成使高分子材料进入

“合成金属''和塑料电子学时代，当聚乙缺分子带上药物、氨基酸、糖基等分子片后，就具有

c.Y分子中所有原子可能共平面

D.Y与氢气完全加成后的产物分子中有3个手性碳原子

【答案】D

,而X可以形成分子间氢键，分子间氢键强

的熔点低于X,故A错误;HC1反应生

,该反应过程中反应物的总不饱和度发生变化，说明该过程发生了加成反

应和取代反应，故B错误；C.Y分子中CH20H中C原子为sp3杂化，与之相连的几个原

子不可能全部共平面，故C错误；D.Y与氢气完全加成后的产物为

有3个手性碳原子，分别为故选D。

9.（2022春・吉林・高二校考期中）有机物甲的结构简式为：H?N-Q-COOH,它可

以通过下列路线合成（分离方法和其他产物已经略去）:

下列说法不氐砸的是

A.甲可以发生取代反应、加成反应和酯化反应

O+H,C-?-Cl^^>Q

B.步骤I的反应方程式是：丫T

NH,凡5『NH

O

C.步骤IV的反应类型是取代反应

D.步骤I和IV在合成甲过程中的目的是保护氨基不被氧化

【答案】B

COOH

C.反应HI中酷基被氧化，然后酸化得到戊为戊发生水解反应得到

甲，步骤IV的反应类型是取代反应，C项正确；D.氨基易被氧化，反应I中氨基反应生成

肽键，反应IV中水解生成氨基，所以步骤【和IV在合成甲过程中的目的是保护氨基不被氧

化，D项正确；故选B项。

COOH

10.（2022春・辽宁•高二辽宁实验中学校考期中）从最初的水杨酸（到阿司匹林

COOII

卜再到长效缓释阿司匹林，水杨酸系列药物产品的结构改造经历了数

百年的历史。一种制备水杨酸的流程如图所示，下列说法错误的是

C.若将步骤④、⑤的顺序互换，还需在④、⑤之间增加保护酚羟基的步骤

D.要获得疗效更佳、作用时间更长的缓释阿司匹林，可以对分子结构进行修饰

【答案】B

11.（2022秋.上海静安.高二上海市新中高级中学校考期中）有机化合物M的合成路线如下

图所示：

下列说法不•正•确•的是

A.反应①还可能生成BrB.试剂I为NaOH的乙醇溶液

Br

【答案】B

【解析】与Br?发生加成反应生成X,X在催化剂的作用下与氢气发生加成反

Br

应生成Y,Y在试剂1的作用下转化为Z,依据Z的结构简式可知，Y为

，试剂1为氢氧化钠的水溶液。A.反应①为与Br2发生加成反应,

Br

既可以发生1，2加成生成,也可以发生1,4加成生成

0H

确；B.Y转化为Z为在氢氧化钠水溶液中发生水解反应生成

0H

因此试剂1为氢氧化钠的水溶液，B错误：C.由分析可知，Y为,分子式为:

CoH.oBn,C正确；D.由Z到M为酯化反应，酯化反应的机理是酸脱羟基醇脱氢，因此若

用来0标记Z中的。则M中有9,D正确：答案选B。

12.（2022春•山东青岛•高二山东省莱西市第一中学校考期中）以环戊烷为原料制备环度二

烯的合成路线如图，则下列说法正确的是

A.环戊烷属于不饱和燃

B.A的结构简式是（J_OH

C.反应②④的试剂可以都是强碱的醉溶液

D.加入溟水，若溶液褪色则可证明/\已完全转化为（\

【答案】C

【解析】由合成路线可知，环戊烷转化为A的反应为环戊烷与氯气光照条件下的取代反应,

反应②为氯代燃的消去反应，反应③为环戊烯与卤素单质的加成反应，反应④为卤代燃的消

分子中全部是单键，属于饱和烧，故A错误；B.由分析可知，A的结构简式是

-C1.故B错误；C.反应②④均为卤代烧的消去反应，反应的试剂和条件都

是强碱的醉溶液、加热，故C正确：D.B为环戊烯，含有碳碳双键，也能使滨水褪色，不

能证明L/已完全转化为L/故D错误；答案选c。

CH’CHCH,CH,CHCH.

13.（2022春•陕西咸阳•高二统考期中）以3|3为原料制取3||2,较合

BrOHOH

理的路线依次发牛的反应为

A.加成—消去—取代B.消去—加成—取代C.消去—取代—加成D.取代—消去—加成

【答案】B

【解析】由逆合成法可知，二卤代烧水解可制备二元醇，烯烧加成可制备二卤代烧，则以2

溟丙烷为原料制取1,2丙二醇，步骤为：①2滨内烷与NaOH醇溶液共热发生消去反应生

成丙烯；②丙烯与澳单质发生加成反应生成1,2二溟丙烷；③1,2二浪丙烷与NaOH水溶

液共热发生取代反应生成1,2丙二醇，故选B。

14.（2023秋•江苏南京・高二南京师大附中校考期木）多奈哌齐是一种抗阿尔茨海默病药物，

合成路线中的一步反应如下。下列说法正确的是

A.Y分子的核磁共振氢谱整示其化学环境不同的氢原子有7种

B.X分子存在顺反异构体，不存在对映异构体

C.X分子红外光谱图显示含有三种官能团：分别是酮装基、粉基、碳碳双键

D.X的缺氢指数为6,X、Y不能用浪的C04溶液鉴别

【答案】B

【解析】A.Y分子有8种类型的氢原子，核磁共振氢谱显示其化学环境不同的氢原子应该

有8种，故A错误；B.X分子含有双键，且连接着不同的基团，存在顺反异构体，不存在

手性碳原子，所以不存在对映异构体，故B正确；C.X分子中不含酮默基，含醛键，故C

错误；D.X含有一个苯环，一个碳碳双键，一个碳氧双键，缺氢指数为6,Y不含碳碳双

键，X、Y能用澳的CCL溶液鉴别，故D错误；故答案选B。

15.（双选）（2022春・山东聊城•高二校考期中）蜂胶的主要活性成分CPAE可由咖啡酸和苯

乙醇在一定条件下反应制得：

下列叙述正确的是

A.苯乙醇属于芳香醇，它与邻甲基苯酚互为同系物

B.Imol咖啡酸最多可与含4molBr2的滨水发生化学反应

C.用FeCb溶液可以检测上述反应中是否有CPAE生成

D.咖啡酸、苯乙醇及CPAE都能发生取代和加成反应，苯乙醇还能发生消去反应

【答案】BD

【解析】A.醇和酚是不同结构，不是互为同系物，选项A错误；B.咖啡酸中含有两个酚

羟基，可以与3moiBrz发生取代反应，含有1个碳碳双键，可以与ImolBn发生加成反应，

选项B正确；C.咖啡酸和CPAE都含酚羟基，都能与氯化铁发生显色反应，不能鉴别，选

项C错误；D.咖啡酸、苯乙醇及CPAE都含有羟基，都能发生取代，苯乙醇连接羟基的相

邻碳有H原子，能发生消去反应，选项D正确；答案选BD。

二、非选择题

16.（2023秋・广西南宁•高二统考期末）有机化合物是种类最多的物质，随着化工产业的不

断发展，在人类生活中起着越来越重要的作用。请结合所学知识，回答下列问题：

I.日常生活中有很多常见的有机物。现有下列几种有机物：①CH3cH2cH3②CFh=CHCH3

③CH3cH2cH（CH3）2④CHCH2OH@CH3cH20cH2cH3⑥CH30cH3

（1）以上物质中有两组物质互为同系物，___________互为同系物，____________互为同系物。

（填标号，下同）

（2）以上物质中，互为同分异构体的是o

n.有机物N存在于菠萝等水果中，是一种食用合成香料，可以乙烯、丙烯等石油产品为原

料进行合成：

⑶由乙烯生成有机物M的化学反应类型是___________，有机物M可由前萄糖在酶的催化

下反应生成，这个过程被广泛应用于生产燃料•，写出这个转化过程的化学反应方程式

（4）久置的N自身会发生加聚反应得到聚合物P,聚合物P具有较好的弹性，可用于生产织

物和皮革处理剂。P中含芍的官能团有（填名称）。请写出N自身发生加聚反应

的化学方程式___________。

【答案】（1）①和③⑤和⑥

Q）④和⑥

（5）8种或10种（考虑顺反异构）

【解析】II.CH2=CH2与HQ在一定条件下发生加成反应产生M是CH3CH2OH,CH2=CHCH3

经一系列反应产生CH2=CHCO（）H,CH3CH2OH与CH2=CHCOOH在催化剂存在条件下加热

发生酯ft,反应产生N：CH2=CHCOOCH2CH3和H2OO

（1）同系物是指组成相似，在分子组成上相差n个“CFK的有机物。则在上述物质中，属

于饱和链煌烷蜂的同系物有①CH3cH2cH3、@CH3CH2CH（CH3）2；⑤CH3cH20cH2cH3⑥

CH30cH3中均含醛键，且分子组成相差2个“CH2”，也属于同系物，故答案为：①和③；⑤

和⑥；

（2）同分异构体是分子式相同而结构不同的化合物，则在上述物质中与CH3cH20H互为同

分异构体的物质是⑥CH30cH3,故答案为：④和⑥；

（5）某物质Q的分子式和N一样，即为C5H8。2,其官能团为碳碳双键和按基，则按“定一

1234

动一”的原则分析其同分异构体有（数字位置代表C00H位置）：H2C=CH-CH2-CH3'

I2

H3‘-2H=CH—CH•（存在顺反异构）和H3C-f=CH2共计4+2+2=8种，若考虑顺

'CH3

反异构则为4+2x2+2=10种，故答案为：8种或10种（考虑顺反异构）。

17.（2022春•北京•高二统考期末）有机合成的发展使得人类可根据需要设计合成出具有特

定结构和性能的物质。

CH=C-COOR

⑴医用胶的主要成分U-氨基丙烯酸酯的结构为2I（R表示煌基）。

CN

①医用胶分子中的（填官能团的结构简式）能发生加聚反应使其固化成膜。

⑵某医用股（502医用股）的合成路线如下。

②B-D的化学方程式为o

③E的结构简式为

④F-502医用胶的化学方程式是。

【解析】（I）①医用胶分子中的碳碳双键可以发生.加成聚合反应，使其固化成膜，故答案为:

CNCN

③F与乙醇反应生成I，则F为I，可知D与HCN

H2C=C-COOC2H5H2C=C-COOH

发生加成反应生成E,E再发生醇的消去反应生成F,则E的结构简式为：

CNCN

II

H3C—c—COOH.故答案为：H3C—c—COOH：

OHOH

18.（2022春.河北衡水.高二校考期中）按要求填空：

⑵顺2丁烯的结构简式为o

（4）写出由甲苯制备TNT方程式:

⑸分子式为C3H7OCI,能与钠反应产生氢气的有机物共有（不含立体异构）种

（6）由乙烯和乙醇蒸气组成的混和气体中，若碳元素的质量百分含星为60%,则氧元素的质

量百分含量为（保留三位有效数字）

（7）两种气态燃组成的混合气体0.1mol,完全燃烧得到7.04gCO2和3.6gH2O,卜.列说法

错误的是

A.一定有C2H4B.一定有CH4C.一定没有C2H6D.可能是CH4和

C2H4

（8）由碘乙烷制取乙二醇（HOCH2cH2OH）,依次发生的反应类型是

A.取代加成水解B.消去加成取代C.水解消去加成D.消去水解取代

【答案】（1）H：6・竣基

••

H\/H

⑵片C

ZX

H3CCH3

(3)2,4二甲基3乙基3己烯

(5)5

(6)26.7%

⑺A

(8)B

H\/H

(2)顺2丁烯的结构简式为

X

H3C：/CH3

（5）分子式为C3H7OCL能与钠反应产生氢气，说明含有羟基，可能的结构简式为

OHOHOH

Y&H2fHeH）、CH3CCH3,共5种;

CHCH2cH3、CH2CHCH3、CH2CH2CH2、

ClClClClci

(8)由碘乙烷制取乙二醇(HOCH2cH20H),碘乙烷发生消去反应生成乙烯，乙烯发生加成

反应生成1,2二澳乙烷，1,2二澳乙烷发生水解反应生成乙二醇，依次发生的反应类型是消

去加成取代，选

19.(2022秋・江苏无锡•高二校联考期中)我国科学家成功实现甲烷在催化剂及无氧条件下，

一步高效生产乙烯、芳香烧和氢气等化学品，为天然气化工开发了一条革命性技术。以甲烷

为原料合成部分化工产品流程如下(部分反应条件已略去)，回答下列问题：

③苯环上原有的取代基对新导入苯环.上的取代基的位置有一定的影响：第一-类取代基主要使

新导入的取代基进入苯环的邻位和对•位，如一OH、一CH3(或炫基)、一C1等；第二类取代基

主要使新导入的取代基进入苯环的间位，如一NO?、一SO3H等。

(I)乙烯分子中o键和兀键的个数比为；

(2)反应②的化学反应类型为；

⑶聚苯乙烯的结构简式为；

(4)写出反应⑤的化学方程式；

(5)乙苯有多种同分异构体，其中一种同分异构体中不同化学环境的氢原子数目比6：2：1：

1,写出该同分异构体的结构简式：;

CH3

⑹写出以苯为原料制备的合成广、路线流程图(无机试剂、两碳以下的有机试剂任

<^NH2

用，合成路线流程图示例见本题题干)O

【答案】(1)5:1

(2)加成反应

^CH2-CH-+/7

36

⑸昌间二甲苯

/CH3

【解析】(1)乙烯分子的结构简式为CH2=CH2,单键为。键，双键中一个。键，一个兀键,

故。键和兀键的个数比为5:1。

(2)反应②为乙烯与苯的加成反应。