有机化学基础-2022年高考化学二轮复习

专题14有机化学基础

【三华高考真题追踪】

1.(2021•山东)一种利胆药物F的合成路线如图:

O

回答下列问题:

(DA的结构简式为_；符合下列条件的A的同分异构体有一种,

①含有酚羟基②不能发生银镜反应③含有四种化学环境的氢

(2)检验B中是否含有A的试剂为一：B-C的反应类型为一。

(3)C-D的化学方程式为_；E中含氧官能团共一种。

(解析】

OCH；

⑴由上述分析可知，A的结构简式为；A的同分异构体中满足：①含有酚羟基；②不能发生银镜反

应，说明结构中不含醛基；③含有四种化学环境的氢，说明具有对称结构，则满足条件的结构有：

4。

(2)A中含有酚羟基，B中不含酚羟基，可利用FeCb溶液检验B中是否含有A,若含有A,则加入FeCh溶液

后溶液呈紫色；由上述分析可知，B-C的反应类型为氧化反应，故答案为：FeCh溶液；氧化反应。

2.(2021•浙江)某课题组研制了一种具有较高玻璃化转变温度的聚合物P,合成路线如卜.：

请回答：

(1)化合物A的结构简式是：化合物E的结构简式是o

(2)下列说法不•正•确•的是_______。

A.化合物B分子中所有的碳原子共平面

C.亿合物D和F发生缩聚反应生成P

D.聚合物P属于聚酯类物质

(5)写出3种同时满足下列条件的化合物F的同分异构体的结构简式;(不考虑立体异构体)：o

②只含有六元环

(6)以乙烯和丙块酸为原料，设计如下化合物的合成路线(用流程图表示，无机试剂、有机溶剂任选)

00

【答案】

O^zC>

XH2CH2BrCOONa

H3C-^^-CH3HOCH2CH2BrC+4NaOH->[]+2

>XH2CH2BrCOONa

HO—nH+2NaBrQ)XBxn-

。工。〜

Yri,Yn"种)

_BRCCL_/_\NaOH/H2。一

H2C-CH2**B「brHOOH

二COOH丁

H*O0

【解圻】

(Drh上述分析可知，A的结构简式为H3c《^CH

3；化合物E的结构简式为HOCH2cHzBr,故答案

为:H3C—HOCH2cH2Br。

(2)A.化合物B的结构简式为H化合物B中苯环的6个碳原子共平面，而苯环只含

有两个对位上的段基，两个殷基的碳原子直接与苯环相连，所以这2个碳原子也应与苯环共平面，化合物B

分子中所有碳原子共平面，故A正确;

C.缩聚反应除形成缩聚物外，还有水、醉、氨或氯化氢等低分子副产物产生，化合物D和化合物F的聚合反

应不涉及低分子副产物的产生，不属于缩聚反应，故C错误；

D.聚合物P中含有4n个酯基官能团，所以聚合物P属于聚酯类物质，故D正确；

综上所述，说法不正确的是C项，故答案为C。

。丫0rH2CH?Br

(3)中能基能与NaOH溶液发生水解反应、溟原子能与NaOH溶液在加热条件下能发生取

oJ^CHzCH.Br

°Y0rH2CH2BrCOONa

代反应，因此反应方程式为[J+4NaOH^[^J+2HO、/x0H+2NaBr。

oAoXH2CH2BrCOONa

⑹由逆向合成法可知，丙块酸应与HJ一通过酯化反应得到目标化合物，而HJ一中的羟基又能

通过B/一水解得到，乙烯与Bn加成可得B/一，故目标化合物的合成路线为

BRCCU/~\NaOH/H2O/~\

H2C=CH2—―B/Br-------------►HOOH

COOH

H*

回答下列问题:

000

②

"RR人0H

(1)A的结构简式为

⑶M中虚线框内官能团的名称为a,b；

(4)B有多种同分异构体，同时满足下列条件的同分异构体有种(不考虑立体异构)

（4）CjjC0°H的同分异构体满足：①能发生银镜反应，说明结构中存在醛基，②与FeCb溶液发

生显色发应，说明含有酚羟基，同时满足苯环上有2个取代基，酚羟基需占据苯环上的1个取代位置，支链上

苯环连接方式（红色点标记）：〜*“CHO、.乂CHO共五种，因此一共有5x3=15种结构；其中核

磁共振氢谱有五组峰，因酚羟基和陛基均无对称结构，因此峰面积之比为6：2：2：1：1的结构简式一定具有

对称性（否则苯环上的氢原子不等效），即苯环上取代基位于对位，核磁共振氢谱中峰面积比为6的氢原子位于

与同一碳原子相连的两个甲基.匕因此该同分异构的结构简式为HoX》一~4cHO,故答案为：15；

HO-QH-^CHOO

(5)T二酸酉T(O）和乙二醇（HOCH2cH2OH）合成聚丁二酸乙二醉酯

O

0

00

(

-C-CH<H^C-OCH.CH.OJ-)的过程中，需先将。转化为丁二酸，可利用已知信息②实现,

~~"n

0

然后利用BTC的反应类型合成聚丁二酸乙二醉酯，因此反应方程式为

0O

nHOCHCHOH-C-CH.CH.C-OCH^CH1O--+IIH2O»故答案为:

22TsOHJn

0

n[^O+OCHCHOHr00

nH22H*/HOIIN

2-C-CH^CH.C-OCH.CH.O--♦nH。

TsOH4'//11

0

可利用ETF的反应类型

实现，因此需先利用乙烯合成Bf/^CHO，Br^CHO中醛基可通过羟基催化氧化而得，CHO

中澳原子可利用D-E的反应类型实现，因此合成路线为

HQO./CuDBBAG臭化剂）

丽严。十一「。

H2C=CH2H5HWHOcH,Ck»BCH

OH

故答案为:

H?C=CH2谭热广CH3cH9H

4.（2021・广东）天然产物V具有抗疟活性，某研究小组以化合物I为原料合成V及其衍生物VI的路线如下

（部分反应条件省略，Ph表示CGH）

OHO

人YCH2OH入

已知：“一定亲件‘只

RJOCH2Y

（1）化合物I中含氧官能团有（写名称）.

（2）反应①的方程式可表示为：i+n=in+z,化合物z的分子式为。

（3）化合物IV能发生银镜反应，其垢构简式为。

（4）反应②③④中属于还原反应的有,属于加成反应的有o

⑸化合物VI的芳香族同分异构体中，同时满足如下条件的有种，写出其中任意一种的结构简式:

条件；a.能与NaHCCh反应；b.最多能与2倍物质的量的NaOH反应；c.能与3倍物质的量的Na发生放出

比的反应；d.核磁共振氢谱确定分子中有6个化学环境相同的氢原子；e.不含手性碳原子（手性微原子是指连有

4个大同的原子或原子团的饱和碳原子）。

O

（6）根据上述信息，写出以苯酚的一种同系物及HOCH2cH2cl为原料合成的路线（不需注明反

应条件)。

【答案】

[解析】

⑴根据有机物I的结构，有机物I为对醛基苯酚，其含氧官能团为(酚)羟基、醛基；

⑵反应①的方程式可表示为：i+i[=in+z,根据反应中I、n、HI的分子式和质量守恒定律可知，反应前与

反应后的原子个数相同，则反应后Z的分子式为CisHisOP；

OH

(3)已知有机物IV可以发生银镜反应，说明有机物IV中含有醛基，又已知有机物IV可以发生反应生成，

[OH

OH

A

则有机物IV一定含有酚羟基，根据有机物IV的分子式和、J可以得出，有机物IV的结构简式为

(4)还原反应时物质中元素的化合价降低，在有机反应中一般表现为加氢或者去氧，所以反应②为还原反应，

其中反应②④为加成反应；

⑸化合物IV的分子式为C10H12O4,能与NaHCCh反应说明含有效基，能与NaOH反应说明含有的羟基或殁基

或酯姑，最多能与2倍物质的量的NaOH反应，说明除一个粉基外还可能含有酚羟基、竣基、酯基其中的一

个，能与Na反应的挂能能团为醉羟基、酚羟基、竣基，能与3倍物质的量的发生放出的反应，说明一定含有

醉翔基，综上该分子一定含有按基和醉羟基，由于该分子共有4个碳氧原子，不可能再含有陵基和酯基，则还

应含有酚羟基，核磁共振氢谱确定分子中有6个化学环境相同的氢原子，说明含有两个甲基取代基，并且高度

on

HjCI.CH,

对称，据此可知共有三个取代基，分别是OH、COOH和,当OH与COOH处于对位时，

叩、/CH3

有两种不同的取代位置,;当0H与

on

、5

处于对位时，COOH有两种不同的取代位置，即和：当

on

COOH与处于对位时，OH有两种不同的取代位置,;当三

个取代基处于三个连续碳时，共有三种情况，即;当

三个取代基处于间位时，共有一种情况,，综上分析该有机物的同分异构为共有十种。

5.（2021•全国甲卷）近年来，以大豆素（化合物C）为主要成分的大豆异黄酮及其衍生物，因其具有优良的生

理活性而备受关注。大豆素的合成及其衍生化的一种工艺路线如下:

回答下列问题:

（DA的化学名称为

（3）写出E中任意两种含氧官能团的名称.

(4)由E生成F的化学方程式为o

(5)由G生成H分两步进行：反应1)是在酸催化下水与环氧化合物的加成反应，则反应2)的反应类型为

(6)化合物B的同分异构体中能同时满足下列条件的有(填标号)。

a.含苯环的醛、酮

c.核磁共振氢谱显示四组峰，且峰面积比为3：2：2：1

A.2个B.3个C.4个D.5个

⑺根据上述路线中的相关知识，以丙烯为主要原料用不超过三步的反应设计合成下图有机物，写出合成路线

【答案】

【解圻】

(1)A为，化学名称为间苯二酚(或1,3苯二酚)，故答案为：间苯二酚(或1,3苯二酚)；

(3)E为含有的含氧宜能团的名称为酯基，屣键，羟基(任写两种)，故答案

为：酯基，酸键，羟基(任写两种：；

(5)由G生成H分两步进行：反应1)是在酸催化下水与环氧化合物的加成反应，则反应2)是将酯基水解生成羟

基，反应类型为取代反应，故答案为：取代反应；

6.(2021.河北)丁苯醐(NBP)是我国拥有完全自主知识产权的化学药物，临床上用于治疗缺血性脑卒中等疾

病。ZJM—289是一种NBP开环体(HPBA)衍生物，在体内外可经酶促或化学转变成NBP和其它活性成分，其

合成路线如图：

回答下列问题：

(DA的化学名称为

(2)D有多种同分异构体，其中能同时满足下列条件的芳香族化合物的结构简式为__、一

①可发生银镜反应，也能与FeCb溶液发生显色反应；

②核磁共振氢谱有四组峰，峰面积比为1：2：2：3。

(3)E-F中(步骤1)的化学方程式为

(4)G-H的反应类型为—o若以NaNCh代替AgNCh,则该反应难以进行，AgNCh对该反应的促进作用主要

是因为

(5)HPBA的结构简式为通常酯化反应需在酸催化、加热条件下进行，对比HPBA和NBP的结构，说明常

温下HPBA不稳定、易转化为NBP的主要原因—。

(6)W是合成某种抗疟疾药物的中间体类似物。设计由2,4-二氯甲苯和对三箍甲基苯乙

n

酸甲3coeH?COOH)制备w的合成路线一(无机试剂和四个碳以下的有机试剂任选)。

【答案】

【解析】

(1)A的分子式为C8Hm不饱和度为4,说明取代基上不含不饱和键，A与02在V2O5作催化剂并加热条件下

O

生成由此可知A的结构简式为〈JLCH‘其名称为邻二甲苯’故答案为：邻二甲苯,

O

CH0

(2)的同分异构体满足：①可发生银镜反应，也能与FeCh溶液发生显色反应，说明结构中含有

HOO-

醛基和酚羟基，根据不饱和度可知该结构中除醛基外不含其它不饱和键，②核磁共振氢谱有四组峰，峰面积比

为I：2：2：3,说明该结构具有对称性，根据该结构中氯原子数可知该结构中含有I个醛基、2个酚羟基、I

CH3CHO

HO/^OHHOyk^OH

个甲基，满足该条件的同分异构体结构简式为VJ和,故答案为:

CHOCH3

CH3

COOHCOOH

(3)ETF中步骤1)为与NaOH的水溶液反应,

基能与NaOH反应，反应方程式为

COOHCOONa

CH3coONa，故答案

+CH3coONa。

⑷观察流程可知，GTH的反应为中Br原子被AgNOs中ONCh取代生成

COO(CH2)4ONO2

和AgBr,反应类型为取代反应；若以NaNO3代替AgNCh，则该反应难

HOO-

以进行，其原因是NaNCh反应生成的NaNOa易溶于水，而AgNCh反应生成的AgBr难溶于水，使平衡正向移

动促进反应进行，故答案为：取代反应；AgNCh反应生成的AgBi■难溶于水，使平衡正向移动促进反应进行。

;HPBA中燃基的空间位阻较大，使得羟基校为活泼，常温下不稳定、易转化为NBP。

7.(2021.浙江)某课题组合成了一种非天然氨基酸X,合成路线如下(Ph—表示苯基):

CIH2Ccnuc

IICIKMnQ•2801c卜aOH&H$OH

CIHjC-2C-CIUOH/CH-CHCI

必-A脱CQ2

C1H2CZ△

请回答：

(1)下列说法正确的是。

A.化合物B的分子结构中含有亚日基和次甲基

B.'HNMR谱显示化合物F中有2种不同化学环境的氢原子

C.G-H的反应类型是取代反应

D.化合物X的分子式是C13H15NO2

(2)化合物A的结构简式是；化合物E的结构筒式是_

(3)CTD的化学方程式是______o

(4)写出3种同时符合下列条件的化合物H的同分异构体的结构简式(不包括立体异构体)。

①包含O；

-CH=C-

②包含I(双键两端的C不再连接H)片段：

COOC2H?

③除②中片段外只含有1个CH2

(5)以化合物F、浪苯和甲醛为原料，设计下图所示化合物的合成路线(用流程图表示，无机试剂、有机溶剂任

选)O

【解析】

CIH7C

~\

(1)A.化合物B的结构简式为CIH,C—；C-CILOH,因此分子结构中含有亚甲基一CH2一,不含次甲基

Z

CIH2C-

:CH一，A错误；

B.化合物F的结构简式为XI,分子结构对称，出NMR谱显示化合物F中有1种不同化学环境的

氢原子，B错误；

C.GTH是G中的一MgBr被一C00CH3取代，反应类型是取代反应,C正确;

P/

D.化合物X的结构简式为乙弋:、，分子式是G3H15NO2,D正确；

邸八"COOH

答案选CD；

(2)A生成B是A中的羟基被氯原子取代,根据B的结构简式可知化合物A的结构简式是

CIHC\

HOH2C\/CH20H2

X：C发生消去反应生成D,则D的结构简式为\

ZXCIHCZ

HOH2CCH2OH2

BR,B「

中的第一个反应生成E,所以化合物E的结构简式是C1H2C

CIH2C

（4）化合物H的结构简式为分子式为CL;H“O2,符合条件的同分异构体①含有苯基

-CH=C-

，属于芳香族化合物;②含有,且双键两端的C不再连接H；③分子中除

COOC2H5

②中片段外中含有1个一CH?一，因此符合条件的同分异构体为

COOC2H5、

8.（2021•北京）治疗抑郁症的药物帕罗西汀的合成路线如下。

（1）A分子含有的官能团是o

（2）已知：B为反式结构.下列有关B的说法正确的是（填序号）

a.核磁共振氢谱有5组峰

c.存在2个六元环的酯类同分异构体

d.存在含苯环和碳碳三键的按酸类同分异构体

（3）E—>G的化学方程式是______o

（4）J分子中有3个官能团，包括1个酯基。J的结构简式是o

（6）从黄樟素经过其同分异构体N可制备L。

已知：

oO

II,乂。2II

HCR3—HCOR3

乙酸

写出制备L时中间产物N、P、Q的结构简式：、、

【答案】

(1)氟原子；醛基

(2)abc

【解析】

(1)由分析可知的结构式为FT\/ACHO,A分子含有的官能团是氟原子、醛基

(4)由分析可知，J的结构简式是

(5)由分析可知,L的结构简式是

9.(2020•北京)奥昔布宁是具有解痉和抗胆碱作用的药物。其合成路线如F：

已知:

OH

I

上

MgC

--R

R-C1乙酸”RMgClR'I

i.

R3COOR4+R5COOR6R3COOR6+R5COOR4

i.△

(I)A是芳香族化合物，A分子中含氧官能团是。

(2)B-C的反应类型是。

（3）E的结构简式是,

（4）J-K的化学方程式是

（5）已知：G、L和奥昔布宁的沸点均高于200C,G和L发生反应合成奥昔布宁时，通过在70c左右蒸出_

.（填物质名称）来促进反应。

（6）奥昔布宁的结构简式是

【答案】

(1)酚羟基

(2)取代反应

o

(3)

(5)

(6)

【解圻】

（2）环己醇可以和氯化氢在加热的条件下反应生成C,B-C的反应类型是取代反应。

o

（3）根据G的结构简式可知，E的结构简式为：e

（5）G、L和奥昔布宁的沸点均高于200。（2,G和L发生反应合成奥昔布宁时，是可逆反应，反应过程中生成

了乙酸甲酯，通过在70。（2左右将其蒸出来，生成物浓度减小，促进反应正向进行。

（6）G和L发生反应合成奥昔布宁，奥昔布宁的结构简式是

10.（2020•浙江）某研究小组以邻硝基甲苯为起始原料，按下列路线合成利尿药美托拉宗。

已知：

CH3

美托拉宗

RI0R.

/II/

R—COOH+HN*R—C—N

\\

及

K2

用

\

Nil

0/%凡

IIR\

C4N—C—0H

/\

R44

RiR2

Ri

\I产

N-C—N

/I

RR2

请回答:

（1）卜列说法正确的是.

A.反应I的试剂和条件是C%和光照

B.化合物C能发生水解反应

C反应II涉及到加成反应、取代反应

（2）写出化合物D的结构简式.

（3）写出B+E—F的化学方程式

(4)设计以A和乙烯为原料合成C的路线(用流程图表示，无机试剂任选)

(5)写出化合物A同时符合下列条件的同分异构体的结构简式

①分子中共有4种氢原子，其中苯环上的有2种;

②有碳氧双键，无氮氧键和一CHO。

【答案】

(1)BC

NHCOCH3

H2NO2SCOOH

NH2ClNHj

C(

(3)也。

CH,H2NO2SCOOHH

°CH/

HO02

CH=CH2CH^COOH-nCH

22

催化剂催化剂3NHCOCH3

CH3

(4)2Ee/HClj\zNH

—Jcl

Cl

NHCOC1CONHC1NHCOOHCOOH

(5)

OHClNHCl

在Fe、HC1条件卜.反应生成B,结合B的分子式可知苯环上的硝基被还原为氨

NH2

基，故B为(0(；对比E、F的分子式并结合F的结构简式，由F逆推可知E为

CH3

则B与E反应生成F的化学方程式是

H‘NO'SC001I

NH

NH2ClNH.2

XXN

NO2sCOOHH2NO2S

0

CH3

NHCOCH3

（4）目标产物C为原料为乙烯和（/,因此可先利用乙烯制备乙酸，再将

CH

3Cl

NO2Cl

中的硝基还原为氨基，生成,其氨基与乙酸中的拨基发生脱水反放可生成目标物

CH3

Cl

H°2

CH,=CH―CILCILOHCH?COOH—CH

2催化剂32催化剂“3NHCOCH3

CH.

质，合成路线为NH

2Fe/HCljj2

C1

（5）苯环上有两种H原子，则说明苯环上有两个取代基，且取代基位于对位；有碳氧双键，无氮氧键和CHO,

0

则分子式中的2个O原子中，1个形成|!,个形成一OH,若一OH在苯环上，则另外一个支链为一

—C—

0

NHCOC1或一CONHCL若一OH与||组成微基，则两个支链可以是一NHCOOH和C1,或一COOH和

—C—

—NHC1故符合条件的A的同分异构体是

NHC0C1CONHC1NHCOOHCOOH

OHOHClNHC1

11.（2020・天津）天然产物H具有抗肿瘤、镇痉等生物活性，可通过以卜.路线合成。

l）CHJ.Li.NH,

=-CII2CI1,011-------------------------►II3C-=-CH2CH2OH-----・

回答下列问题：

（1）A的链状同分异构体可发生银镜反应，写出这些同分异构体所有可能的结构：o

（2）在核磁共振氢谱中，化合物B有组吸收峰。

（3）化合物X的结构简式为,

（4）D-E的反应类型为o

（5）F的分子式为,G所含官能团的名称为。

（6）化合物H含有手性碳原子的数目为,下列物质不能与H发生反应的是

__________________（填序号）。

b.NaOH溶液

d.金属Na

OH

和—COOCH,为原料，合成|T"在方框中写出路线流程图（无

机试剂和不超过2个碳的有机试剂任选）。

【答案】a

(2)4

(3)=-C'()OH

（4）加成反应

NaOH/乙爵

【解听】

（2）B分子中有四种氢原子，故其核磁共振氢谱有4组吸收峰。

（4）对比D、E的结构简式知，D—E发生加成反应。

12.（2020•浙江）某研究小组以芳香族化合物A为起始原料，按下列路线合成高血压药物阿替洛尔。

已知：化合物H中除了苯环还有其它环；

R'OHROR'

1Nlh

RCOOR-*RCONH2

H,O

RCN一崇一RCOOH

H

请回答

（i）下列说法正确的是。

A.化合物D能发生加成、取代、氧化反应，不发生还原反应

C.化合物1具有弱碱性

（2）写出化合物E的结构简式。

（3）写出F+G-H的化学方程式o

（4）设计从A到B的合成路线（月流程图表示，无机试剂任选）

（5）写出化合物C同时符合下列条件的同分异构体的结构简式o

②除了苯环外无其他环。

【答案】

(1)BC

IIO2coOCIhCIh

【解圻】

CH2COOC2H5

<2）化合物E的结构筒式为

Y

OH

（5）C的同分异构体中无氮氧键、碳氮双键和除苯环外的其他环，又分子中只有4种氢原子，故满足条件的C

的同分异构体为

13.（2020•全国II卷）维生素E是一种人体必需的脂溶性维生素，现已广泛应用于医药、营养品、化妆品等。

天然的维生素E由多种生育酚组成，其中a生育酚（化合物E）含量最高，生理活性也最高。下面是化合物E

的一种合成路线，其中部分反应略去。

已知以下信息：

回答下列问题：

(1)A的化学名称为。

(2)B的结构简式为。

(3)反应物C含有三个甲基，其结构简式为o

(4)反应⑤的反应类型为。

(5)反应⑥的化学方程式为o

(6)化合物C的同分异构体中能同时满足以下三个条件的有个(不考虑立体异构体，填标号)。

(i)含有两个甲基：(ii)含有酮默基(但不含C=C=0)；(适)不含有环状结构。

(a)4(b)6(c)8(d)10

其中，含有手性碳(注：连有四个不同的原子或基团的碳)的化合物的结构简式为

【答案】

(1)3甲基苯酚(或间甲基苯酚)

【解析】

分析如下:

（1）由A的结构简式知，A为3—甲基苯酚（或间甲基苯酚）。

C1

（3）由题给已知信息b知与C发生取代反应生成,c中含有三个甲基，结合

C的分子式可知C的结构简式为

(5),则反应⑥的化学方程为

14.（2020.全国I卷）有机碱，例如二甲基胺（，H）、苯胺口比咤（◎）等，在有机合成中应用很普遍,

目前“有机超强碱”的研究越来越受到关注，以下为有机超强碱F的合成路线:

已知如下信息：

③苯胺与甲基毗咤互为芳香同分异构体

回答下列问题：

(1)A的化学名称为。

(2)由B生成C的化学方程式为。

(3)C中所含官能团的名称为。

(4)由C生成D的反应类型为o

(5)D的结构简式为o

(6)E的六元环芳香同分异构体中，能与金属钠反应，且核磁共振氢谱有四组峰，峰面枳之比为6：2：2：1的有

种，其中，芳香环上为二取代的结构简式为。

【答案】

(1)三氯乙烯

(3)碳碳双键、氯原子

(4)取代反应

一

d6

(6)6；

OH

【解圻】

故答案为：三氯乙烯；

(2)有分析得出，由B发生消去反应生成C的化学方程式为:

ClCl

Cl

+KOH+KC1+H10*

C1、乙

Cl

CIRCICI

.01

故答案为：CiVyg-KOH^^下

+KC1+HO

工,C1

Cl

（3）C中的官能团为：碳碳双键、氯原子，

故答案为：碳碳双键、氯原子；

C1>C1

ClClHx^OCs><

N—:人'+2HC1可知，C上2个C1原子被二环己基胺

⑷由展+2工

C1"\上1C。6

人Q

（7）去氢后剩余的原子团所取代，反应类型为：取代反应，

0

故答案为：取代反应；

⑸D的结构简式为,一¥入心

6d

20X0

故答案为：f?;

。6

Q

（6）E（4丫OH）的六元环芳香同分异构体中，与钠反应产生氢气,说明含有羟基，且核磁共振氢谱有四

组峰，峰面积之比为6：2：2：I；说明有两个甲基且对称；又因苯胺与甲基毗咤互为芳香同分异构体，所以同

NH,

分异肉体的结构简式分别为:共6种,其中,

芳香环上为二取代的结构简式为「、

故答案为:

15.(2019•江.苏)化合物F是合成一种天然芭类化合物的重要中间体，其合成路线如下:

(D.A中含氧官能团的名称为和。

(2).A-B的反应类型为o

(3).C-D的反应中有副产物X(分子式为G2HlsO6Br)生成，写HX的结构简式：。

(4).C的一种同分异构体同时满足下列条件，写出该同分异构体的结构简式：。

①能与FeCh溶液发生.显色反应；

②碱性水解后酸化，含苯环的产物分子中不同化学环境的氢原子数目比为1：I。

9

⑸.已知：Mg