十年（2016-2025）高考化学真题分类汇编专题45 烃的衍生物

十年（2016-2025）高考化学真题分类汇编PAGEPAGE1专题45烃的衍生物考点十年考情（2016-2025）命题趋势考点1烃的衍生物的结构和性质2025：四川、云南、陕晋青宁卷、河南、浙江、全国卷、湖北2024：重庆、山东、吉林2023：辽宁、河北、重庆、天津、广东、山东、浙江2022：天津、福建、湖北、浙江2021：湖北、辽宁、浙江2020：山东、浙江、全国I卷2017：天津2016：江苏注重考查学科核心知识：本专题主要考查烃的衍生物的结构和性质、多官能团有机物的多重性、有机重要实验等核心知识。强调知识的灵活运用与综合分析：有机物的官能团决定物质的类别和性质，它是烃的衍生物的性质之源，反应之本。多官能团的有机物不仅保留单官能团独有的特性，而且还具有多官能团的多重性质。多官能团有机物因灵活性、新颖性、综合性，而备受高考命题者青睐，是高考必考题型。主要考查有机物的结构与性质、反应类型等。预计高考烃的含氧衍生物的组成、结构和化学性质依然是考查的热点。注意醇的催化氧化规律和消去反应规律，酯化反应规律的复习。考点2涉及重要实验2025：四川、湖北、广东、安徽、黑吉辽蒙卷2024：天津、重庆、海南、贵州、安徽、吉林2023：海南、湖北2022：北京、全国甲卷2021：福建、天津、浙江、全国甲卷2019：全国III卷2018：海南2017：全国II卷知识点知识点01烃的衍生物的结构和性质1．（2025·四川·高考真题）中医药学是中国传统文化的瑰宝。山道年是一种蒿类植物提取物，有驱虫功能，其结构如图所示。下列关于该分子的说法错误的是A．分子式为 B．手性碳原子数目为4C．杂化的碳原子数目为6 D．不能与溶液发生反应2．（2025·云南·高考真题）化合物Z是某真菌的成分之一，结构如图。下列有关该物质说法错误的是A．可形成分子间氢键B．与乙酸、乙醇均能发生酯化反应C．能与溶液反应生成D．与的溶液反应消耗3．（2025·陕晋青宁卷·高考真题）抗坏血酸葡萄糖苷()具有抗氧化功能。下列关于的说法正确的是A．不能使溴水褪色 B．能与乙酸发生酯化反应C．不能与溶液反应 D．含有3个手性碳原子4．（2025·河南·高考真题）化合物M是从红树林真菌代谢物中分离得到的一种天然产物，其结构如图所示。下列有关M的说法正确的是A．分子中所有的原子可能共平面B．最多能消耗C．既能发生取代反应，又能发生加成反应D．能形成分子间氢键，但不能形成分子内氢键5．（2025·浙江·高考真题）抗坏血酸(维生素C)是常用的抗氧化剂。下列说法不正确的是A．可用质谱法鉴别抗坏血酸和脱氢抗坏血酸 B．抗坏血酸可发生缩聚反应C．脱氢抗坏血酸不能与溶液反应 D．1个脱氢抗坏血酸分子中有2个手性碳原子6．（2025·全国卷·高考真题）我国研究人员利用手性催化剂合成了具有优良生物相容性的。下列叙述正确的是A．该反应为缩聚反应 B．分子中所有碳原子共平面C．聚合反应过程中，b键发生断裂 D．碱性水解生成单一化合物7．（2025·湖北·高考真题）桥头烯烃Ⅰ的制备曾是百年学术难题，下列描述正确的是A．Ⅰ的分子式是 B．Ⅰ的稳定性较低C．Ⅱ有2个手性碳 D．Ⅱ经浓硫酸催化脱水仅形成Ⅰ8．（2024·重庆·高考真题）橙花和橙叶经水蒸气蒸馏可得精油，X和Y是该精油中的两种化学成分。下列说法错误的是A．X存在2个手性碳原子 B．X的脱水产物中官能团种类数大于2C．Y不存在顺反异构体 D．Y在酸性条件下的水解产物属于羧酸和醇9．（2024·山东·高考真题）植物提取物阿魏萜宁具有抗菌活性，其结构简式如图所示。下列关于阿魏萜宁的说法错误的是A．可与溶液反应 B．消去反应产物最多有2种C．酸性条件下的水解产物均可生成高聚物 D．与反应时可发生取代和加成两种反应10．（2024·吉林·高考真题）如下图所示的自催化反应，Y作催化剂。下列说法正确的是A．X不能发生水解反应 B．Y与盐酸反应的产物不溶于水C．Z中碳原子均采用杂化 D．随增大，该反应速率不断增大11．（2023·辽宁·高考真题）冠醚因分子结构形如皇冠而得名，某冠醚分子c可识别，其合成方法如下。下列说法错误的是

A．该反应为取代反应 B．a、b均可与溶液反应C．c核磁共振氢谱有3组峰 D．c可增加在苯中的溶解度12．（2023·河北·高考真题）在K-10蒙脱土催化下，微波辐射可促进化合物X的重排反应，如下图所示：下列说法错误的是A．Y的熔点比Z的高 B．X可以发生水解反应C．Y、Z均可与发生取代反应 D．X、Y、Z互为同分异构体13．（2023·重庆·高考真题）橙皮苷广泛存在于脐橙中，其结构简式(未考虑立体异构)如下所示：

关于橙皮苷的说法正确的是A．光照下与氯气反应，苯环上可形成键B．与足量水溶液反应，键均可断裂C．催化剂存在下与足量氢气反应，键均可断裂D．与醇溶液反应，多羟基六元环上可形成键14．（2023·天津·高考真题）如图所示，是芥酸的分子结构，关于芥酸，下列说法正确的是A．芥酸是一种强酸 B．芥酸易溶于水 C．芥酸是顺式结构 D．分子式为15．（2023·广东·高考真题）2022年诺贝尔化学奖授予研究“点击化学”的科学家。图所示化合物是“点击化学”研究中的常用分子。关于该化合物，说法不正确的是

A．能发生加成反应 B．最多能与等物质的量的反应C．能使溴水和酸性溶液褪色 D．能与氨基酸和蛋白质中的氨基反应16．（2023·山东·高考真题）抗生素克拉维酸的结构简式如图所示，下列关于克拉维酸的说法错误的是A．存在顺反异构B．含有5种官能团C．可形成分子内氢键和分子间氢键D．1mol该物质最多可与1molNaOH反应17．（2023·浙江·高考真题）七叶亭是一种植物抗菌素，适用于细菌性痢疾，其结构如图，下列说法正确的是A．分子中存在2种官能团B．分子中所有碳原子共平面C．该物质与足量溴水反应，最多可消耗D．该物质与足量溶液反应，最多可消耗18．（2022·天津·高考真题）下列关于苯丙氨酸甲酯的叙述，正确的是A．具有碱性 B．不能发生水解C．分子中不含手性碳原子 D．分子中采取杂化的碳原子数目为619．（2022·福建·高考真题）络塞维是中药玫瑰红景天中含有的一种天然产物，分子结构见下图。关于该化合物下列说法正确的是A．不能发生消去反应 B．能与醋酸发生酯化反应C．所有原子都处于同一平面 D．络塞维最多能与反应20．（2022·湖北·高考真题）同位素示踪是研究反应机理的重要手段之一、已知醛与H2O在酸催化下存在如下平衡：。据此推测，对羟基苯甲醛与10倍量的D218O在少量酸催化下反应，达到平衡后，下列化合物中含量最高的是A． B．C． D．21．（2022·湖北·高考真题）莲藕含多酚类物质，其典型结构简式如图所示。下列有关该类物质的说法错误的是A．不能与溴水反应 B．可用作抗氧化剂C．有特征红外吸收峰 D．能与发生显色反应22．（2022·浙江·高考真题）染料木黄酮的结构如图，下列说法正确的是A．分子中存在3种官能团B．可与反应C．该物质与足量溴水反应，最多可消耗D．该物质与足量溶液反应，最多可消耗23．（2022·浙江·高考真题）关于化合物，下列说法正确的是A．分子中至少有7个碳原子共直线 B．分子中含有1个手性碳原子C．与酸或碱溶液反应都可生成盐 D．不能使酸性KMnO4稀溶液褪色24．（2021·湖北·高考真题）氢化可的松乙酸酯是一种糖皮质激素，具有抗炎、抗病毒作用，其结构简式如图所示。有关该化合物叙述正确的是A．分子式为C23H33O6 B．能使溴水褪色C．不能发生水解反应 D．不能发生消去反应25．（2021·辽宁·高考真题）我国科技工作者发现某“小分子胶水”(结构如图)能助力自噬细胞“吞没”致病蛋白。下列说法正确的是A．该分子中所有碳原子一定共平面 B．该分子能与蛋白质分子形成氢键C．该物质最多能与反应 D．该物质能发生取代、加成和消去反应26．（2021·浙江·高考真题）有关的说法不正确的是A．分子中至少有12个原子共平面B．完全水解后所得有机物分子中手性碳原子数目为1个C．与FeCl3溶液作用显紫色D．与足量NaOH溶液完全反应后生成的钠盐只有1种27．（2020·山东·高考真题）从中草药中提取的calebinA(结构简式如下)可用于治疗阿尔茨海默症。下列关于calebinA的说法错误的是A．可与FeCl3溶液发生显色反应B．其酸性水解的产物均可与Na2CO3溶液反应C．苯环上氢原子发生氯代时，一氯代物有6种D．1mol该分子最多与8molH2发生加成反应28．（2020·浙江·高考真题）有关的说法正确的是A．可以与氢气发生加成反应 B．不会使溴水褪色C．只含二种官能团 D．该物质与足量溶液反应，最多可消耗29．（2020·全国III卷·高考真题）金丝桃苷是从中药材中提取的一种具有抗病毒作用的黄酮类化合物，结构式如下：下列关于金丝桃苷的叙述，错误的是A．可与氢气发生加成反应 B．分子含21个碳原子C．能与乙酸发生酯化反应 D．不能与金属钠反应30．（2020·全国I卷·高考真题）紫花前胡醇可从中药材当归和白芷中提取得到，能提高人体免疫力。有关该化合物，下列叙述错误的是A．分子式为C14H14O4B．不能使酸性重铬酸钾溶液变色C．能够发生水解反应D．能够发生消去反应生成双键31．（2017·天津·高考真题）汉黄芩素是传统中草药黄芩的有效成分之一，对肿瘤细胞的杀伤有独特作用。下列有关黄芩素的叙述正确的是

A．汉黄芩素的分子式为C16H13O5B．该物质遇FeCl3溶液显色C．1mol该物质与溴水反应，最多消耗1molBr2D．与足量H2发生加成反应后，该分子中官能团的种类减少1种32．（2016·江苏·高考真题）化合物X是一种医药中间体，其结构简式如图所示。下列有关化合物X的说法正确的是A．分子中两个苯环一定处于同一平面B．不能与饱和溶液反应C．在酸性条件下水解，水解产物只有一种D．1mol化合物X最多能与反应知识点知识点02涉及重要实验33．（2025·四川·高考真题）下列实验装置使用正确的是A．实验室制取氨气B．实验室制取氯气C．实验室制备乙酸乙酯D．实验室制备溴乙烷A．A B．B C．C D．D34．（2025·湖北·高考真题）制备-氯代异丁酸的装置如图。在反应瓶中加入异丁酸与催化剂(易水解)，加热到，通入，反应剧烈放热，通气完毕，在下继续反应。反应结束，常压蒸馏得产物。反应方程式：下列说法错误的是A．干燥管可防止水蒸气进入反应瓶 B．可用溶液作为吸收液C．通入反应液中可起到搅拌作用 D．控制流速不变可使反应温度稳定35．（2025·广东·高考真题）利用如图装置进行实验：打开，一定时间后，a中溶液变蓝；关闭，打开，点燃酒精灯加热数分钟后，滴入无水乙醇。下列说法错误的是A．a中现象体现了的还原性B．b中既作氧化剂也作还原剂C．乙醇滴加过程中，c中的铜丝由黑变红，说明乙醇被氧化D．d中有银镜反应发生，说明c中产物有乙酸36．（2025·安徽·高考真题）下列实验操作能达到实验目的的是选项实验操作实验目的A将铁制镀件与铜片分别接直流电源的正、负极，平行浸入溶液中在铁制镀件表面镀铜B向粗盐水中先后加入过量溶液、溶液和溶液粗盐提纯中，去除、和杂质离子C向溶液中滴加5滴溶液，再滴加5滴溶液探究对如下平衡的影响：D将有机物M溶于乙醇，加入金属钠探究M中是否含有羟基A．A B．B C．C D．D37．（2025·黑吉辽蒙卷·高考真题）微粒邂逅时的色彩变化是化学馈赠的视觉浪漫。下列对颜色变化的解释错误的是选项颜色变化解释A空气中灼烧过的铜丝伸入乙醇中，黑色铜丝恢复光亮的紫红色=B悬浊液中加入溶液，固体由白色变为红褐色=C溶液中加入，浅绿色溶液出现蓝色浑浊=D溶液中加入NaOH溶液，溶液由橙色变为黄色A．A B．B C．C D．D38．（2024·天津·高考真题）下列实验操作正确的是A．洗去乙酸乙酯中少量的乙醇B．浓硫酸的稀释C．用溶液吸收D．溶解固体A．A B．B C．C D．D39．（2024·重庆·高考真题）下列实验原理或方法正确的是A．向溴的溶液中通入石油裂解气，溶液褪色，证明气体为乙烯B．向盛有银氨溶液的试管中滴入乙醛，振荡，水浴温热，可生成银镜C．向饱和溶液中先通入至饱和，再通入，可析出固体D．向黑色悬浊液中加入，生成白色沉淀，证明40．（2024·海南·高考真题）下列实验装置或操作不能达到实验目的的是选项AB目的提纯含砂的粗碘观察气体扩散现象装置或操作选项CD目的制取少量乙酸乙酯测定中和反应的反应热装置或操作A．A B．B C．C D．D41．（2024·贵州·高考真题）根据下列实验操作及现象所推出的结论正确的是选项实验操作及现象结论A将Zn和溶液与Cu和溶液组成双液原电池，连通后铜片上有固体沉积原电池中Zn作正极，Cu作负极B向洁净试管中加入新制银氨溶液，滴入几滴乙醛，振荡，水浴加热，试管壁上出现银镜乙醛有氧化性C向苯酚浊液中加入足量溶液，溶液由浑浊变澄清苯酚的酸性比强D向溶液中先通入适量，无明显现象，再加入稀，有白色沉淀生成稀有氧化性A．A B．B C．C D．D42．（2024·安徽·高考真题）仅用下表提供的试剂和用品，不能实现相应实验目的的是选项实验目的试剂用品A比较镁和铝的金属性强弱溶液、溶液、氨水试管、胶头滴管B制备乙酸乙酯乙醇、乙酸、浓硫酸、饱和溶液试管、橡胶塞、导管、乳胶管铁架台(带铁夹)、碎瓷片、酒精灯、火柴C制备溶液溶液、氨水试管、胶头滴管D利用盐类水解制备胶体饱和溶液、蒸馏水烧杯、胶头滴管、石棉网、三脚架、酒精灯、火柴A．A B．B C．C D．D43．（2024·吉林·高考真题）下列实验操作或处理方法错误的是A．点燃前，先检验其纯度 B．金属K着火，用湿抹布盖灭C．温度计中水银洒落地面，用硫粉处理 D．苯酚沾到皮肤上，先后用乙醇、水冲洗44．（2023·海南·高考真题）下列实验操作不能达到实验目的是选项ABCD目的检验1-氯丁烷中氯元素检验是否沉淀完全制备检验醛基用的制备晶体操作

A．A B．B C．C D．D45．（2023·湖北·高考真题）实验室用以下装置(夹持和水浴加热装置略)制备乙酸异戊酯(沸点142℃)，实验中利用环己烷-水的共沸体系(沸点69℃)带出水分。已知体系中沸点最低的有机物是环己烷(沸点81℃)，其反应原理：

下列说法错误的是A．以共沸体系带水促使反应正向进行 B．反应时水浴温度需严格控制在69℃C．接收瓶中会出现分层现象 D．根据带出水的体积可估算反应进度46．（2022·北京·高考真题）利用如图所示装置(夹持装置略)进行实验，b中现象不能证明a中产物生成的是a中反应b中检测试剂及现象A浓分解生成淀粉溶液变蓝B与浓生成品红溶液褪色C浓与溶液生成酚酞溶液变红D与乙醇溶液生成丙烯溴水褪色A．A B．B C．C D．D47．（2022·全国甲卷·高考真题）根据实验目的，下列实验及现象、结论都正确的是选项实验目的实验及现象结论A比较和的水解常数分别测浓度均为的和溶液的，后者大于前者B检验铁锈中是否含有二价铁将铁锈溶于浓盐酸，滴入溶液，紫色褪去铁锈中含有二价铁C探究氢离子浓度对、相互转化的影响向溶液中缓慢滴加硫酸，黄色变为橙红色增大氢离子浓度，转化平衡向生成的方向移动D检验乙醇中是否含有水向乙醇中加入一小粒金属钠，产生无色气体乙醇中含有水A．A B．B C．C D．D48．（2021·福建·高考真题）利用下列装置和试剂进行实验，不能达到实验目的的是ABCD比较Zn与Cu的金属性强弱除去Cl2中的HCl并干燥制取乙酸乙酯(必要时可加沸石)实验室制取氯气A．A B．B C．C D．D49．（2021·天津·高考真题）最理想的“原子经济性反应”是指反应物的原子全部转化为期望的最终产物的反应。下列属于最理想的“原子经济性反应”的是A．用电石与水制备乙炔的反应B．用溴乙烷与NaOH的乙醇溶液共热制备乙烯的反应C．用苯酚稀溶液与饱和溴水制备2，4，6－三溴苯酚的反应D．用乙烯与氧气在Ag催化下制备环氧乙烷()的反应50．（2021·浙江·高考真题）制备苯甲酸甲酯的一种反应机理如图(其中Ph-代表苯基)。下列说法不正确的是A．可以用苯甲醛和甲醇为原料制备苯甲酸甲酯 B．反应过程涉及氧化反应C．化合物3