备战2026年高考化学考试易错题（新高考）易错类型16 有机合成与推断（7大易错点）（原卷版）

易错类型16有机合成与推断

01易错陷阱（7大陷阱）

【易错点1】不清楚有机物中官能团及其名称

【易错点2】不会正确判断有机反应类型

【易错点3】不能根据限定条件确定同分异构体

【易错点4】不懂得官能团的衍变方式

【易错点5】不了解有机官能团的保护

【易错点6】不会书写有机反应方程式

【易错点7】不能根据题中信息进行有机合成线路的设计

02易错题通关

【易错点1】不清楚有机物中官能团及其名称

【分析】根据试剂或特征现象推知官能团的种类

①使溴水褪色，则表示该物质中可能含有“”或“”结构。

＋

②使KMnO4(H)溶液褪色，则该物质中可能含有“”、“”或“—CHO”等结构或为苯的同

系物。

③遇FeCl3溶液显紫色，或加入溴水出现白色沉淀，则该物质中含有酚羟基。

④遇浓硝酸变黄，则表明该物质是含有苯环结构的蛋白质。

⑤遇I2变蓝则该物质为淀粉。

⑥加入新制的Cu(OH)2悬浊液，加热煮沸有红色沉淀生成或加入银氨溶液加热有银镜生成，表示含有—CHO。

⑦加入Na放出H2，表示含有—OH或—COOH。

⑧加入NaHCO3溶液产生气体，表示含有—COOH。

【例1】化合物1是一种药物中间体，可由下列路线合成(Ph代表苯基，部分反应条件略去)：

已知：

i)

ii)RMgX易与含活泼氢化合物(HY)反应：HY代表H2O、ROH、RNH2、

RCCH等。

(1)A、B中含氧官能团名称分别为、。

(2)E在一定条件下还原得到，后者的化学名称为。

(3)H的结构简式为。

(4)E→F反应中、下列物质不．能．用作反应溶剂的是(填标号)。

a．CH3CH2OCH2CH3b．CH3OCH2CH2OHc．d．

(5)D的同分异构体中，同时满足下列条件的有种(不考虑立体异构)，写出其中一种同分异构体的结

构简式。

①含有手性碳②含有2个碳碳三键③不含甲基

(6)参照上述合成路线，设计以和不超过3个碳的有机物为原料，制备一种光刻胶单体

的合成路线(其他试剂任选)。

【变式1-1】（2024·全国甲卷）白藜芦醇(化合物I)具有抗肿瘤、抗氧化、消炎等功效。以下是某课题组

合成化合物I的路线。

回答下列问题：

(1)A中的官能团名称为。

(2)B的结构简式为。

(3)由C生成D的反应类型为。

(4)由E生成F的化学方程式为。

(5)已知G可以发生银镜反应，G的化学名称为。

(6)选用一种鉴别H和I的试剂并描述实验现象。

(7)I的同分异构体中，同时满足下列条件的共有种(不考虑立体异构)。

①含有手性碳(连有4个不同的原子或基团的碳为手性碳)；

②含有两个苯环；③含有两个酚羟基；④可发生银镜反应。

【易错点2】不会正确判断有机反应类型

【分析】根据反应条件推断反应类型

①在NaOH的水溶液中发生水解反应，可能是酯的水解反应或卤代烃的水解反应。

②在NaOH的乙醇溶液中加热，发生卤代烃的消去反应。

③在浓H2SO4存在的条件下加热，可能发生醇的消去反应、酯化反应、成醚反应或硝化反应等。

④能与溴水或溴的CCl4溶液反应，可能为烯烃、炔烃的加成反应。

⑤能与H2在Ni作用下发生反应，则为烯烃、炔烃、芳香烃、醛的加成反应或还原反应。

⑥在O2、Cu(或Ag)、加热(或CuO、加热)条件下，发生醇的氧化反应。

⑦与O2或新制的Cu(OH)2悬浊液或银氨溶液反应，则该物质发生的是—CHO的氧化反应。(如果连续两次

出现O2，则为醇―→醛―→羧酸的过程)

⑧在稀H2SO4加热条件下发生酯、低聚糖、多糖等的水解反应。

⑨在光照、X2(表示卤素单质)条件下发生烷基上的取代反应；在Fe粉、X2条件下发生苯环上的取代反应。

【例2】（2024·浙江6月卷）某研究小组按下列路线合成抗炎镇痛药“消炎痛”(部分反应条件已简化)。

已知：

请回答：

(1)化合物F的官能团名称是。

(2)化合物G的结构简式是。

(3)下列说法不．正．确．的是_______。

A．化合物A的碱性弱于

B．A+BC的反应涉及加成反应和消去反应

C．DE的反应中，试剂可用Cl2/FeCl3

D．“消炎痛”的分子式为C18H16ClNO4

(4)写出HI的化学方程式。

(5)吗吲哚-2-甲酸()是一种医药中间体，设计以和CH3CHO为原料合成吲哚

-2-甲酸的路线(用流程图表示，无机试剂任选)。

(6)写出4种同时符合下列条件的化合物B的同分异构体的结构简式。

①分子中有2种不同化学环境的氢原子；

②有甲氧基-OCH3，无三元环。

【变式2-1】（2024·山东卷）心血管药物缬沙坦中间体(F)的两条合成路线如下：

已知：

I．

(2)NaBH3CN

．

ⅡR1—CHOR1CH2NHR2

(1)R2-NH2

回答下列问题：

(1)A结构简式为；B→C反应类型为。

(2)C+D→F化学方程式为。

(3)E中含氧官能团名称为；F中手性碳原子有个。

(4)D的一种同分异构体含硝基和3种不同化学环境的氢原子(个数此为6:6:1)，其结构简式为。

(5)C→E的合成路线设计如下：

CGC14H11NOE

试剂X试剂Y

试剂X为(填化学式)；试剂Y不能选用KMnO4，原因是。

【易错点3】不能根据限定条件确定同分异构体

【分析】

1.同分异构体类型

构碳链异构碳链骨架不同，如CH3—CH2—CH2—CH3和

造

位置异构官能团位置不同，如：CH2===CH—CH2—CH3和CH3CH===CHCH3

异

官能团异官能团种类不同，如：CH3CH2OH和CH3OCH3，常见的官能团异构有醇、酚、醚；醛

构

构与酮；羧酸与酯等

在有双键或小环结构(如环丙烷)的分子中，由于分子中双键或环的原子间的键的自由旋

顺反异构转受阻碍，存在不同的空间排列方式而产生的立体异构现象，又称几何异构，如

立CH3CH===CHCH3存在顺反异构顺-2-丁烯，反-2-丁烯

体又称为手性异构，任何一个不能和它的镜像完全重叠的分子就叫做手性分子，它的一个

对映异构

异物理性质就是能使偏振光的方向发生偏转，具有旋光活性，如CHFClBr存在对映异构。

构构造式相同的化合物由于单键的旋转，使连接在碳上的原子或原子团在空间的排布位置

构象异构随之发生变化产生的立体异构现象，如环己烷存在椅式（）和船式（）两种

较稳定的构象

2.常见的官能团类别异构

3.同分异构体的书写

（1）书写步骤

①官能团异构:首先判断该有机物是否有官能团异构。

②位置异构:就每一类物质,先写出碳链异构,再写官能团的位置异构体。

③书写:碳链异构体按“主链由长到短,支链由整到散,位置由心到边”的规律书写。

④检查:看是否有书写重复或书写遗漏,根据“碳四价”原则检查是否有书写错误。

（2）烷烃同分异构体的书写

烷烃只存在碳链异构,书写时要注意全面而不重复,具体规则如下:

（3）芳香族化合物的同分异构体的书写及判断

①苯的一氯代物只有1种。

②苯的二氯代物有邻、间、对3种。

③甲苯(C7H8)不存在芳香烃的同分异构体。

④分子式为C8H10的芳香烃的同分异构体有4种。

⑤甲苯的一氯代物的同分异构体有4种。

【易错警示】同分异构体的分子式相同,相对分子质量相同。但相对分子质量相同的化合物不一定是同分异

构体,如C2H6与HCHO,C2H5OH与HCOOH不是同分异构体。

4.同分异构体数目的判断方法

（1）记忆法：记住一些常见有机物的同分异构体数目，如

①凡只含一个碳原子的分子均无同分异构体（除对映异构）；

②乙烷、丙烷、乙烯、乙炔无同分异构体；

③4个碳原子的烷烃有2种同分异构体，5个碳原子的烷烃有3种同分异构体，6个碳原子的烷烃有5种同

分异构体。

（2）基元法：如丁基有4种同分异构体，则丁醇、戊醛、戊酸都有4种同分异构体。

（3）替代法：如二氯苯(C6H4Cl2)有3种同分异构体，四氯苯也有3种同分异构体(将H和Cl互换)；又如

CH4的一氯代物只有1种，新戊烷C(CH3)4的一氯代物也只有1种。

（4）等效氢法：是判断同分异构体数目的重要方法，其规律有：

①同一碳原子上的氢原子等效。

②同一碳原子上的甲基上的氢原子等效。

③位于对称位置上的碳原子上的氢原子等效。

【例3】（2024·甘肃卷）山药素-1是从山药根茎中提取的具有抗菌消炎活性的物质，它的一种合成方法如

下图：

(1)

化合物I的结构简式为。由化合物I制备化合物Ⅱ的反应与以下反应的反应类型相同。

光照光照

A．C6H12+Cl2C6H11Cl+HClB．C6H6+3Cl2C6H6Cl6

500-550C500-600C

C．C2H4Cl2C2H3Cl+HClD．C3H6+Cl2C3H5Cl+HCl

(2)化合物Ⅲ的同分异构体中，同时满足下列条件的有种。

①含有苯环且苯环上的一溴代物只有一种；

②能与新制Cu(OH)2反应，生成砖红色沉淀；

③核磁共振氢谱显示有4组峰，峰面积之比为1:2:3:6。

(3)化合物IV的含氧官能团名称为。

(4)由化合物V制备VI时，生成的气体是。

(5)从官能团转化的角度解释化合物Ⅷ转化为山药素-1的过程中，先加碱后加酸的原因。

【变式3-1】（2024·河北卷）甲磺司特(M)是一种在临床上治疗支气管哮喘、特应性皮炎和过敏性鼻炎等

疾病的药物。M的一种合成路线如下(部分试剂和条件省略)。

回答下列问题：

(1)A的化学名称为。

(2)BC的反应类型为。

(3)D的结构简式为。

(4)由F生成G的化学方程式为。

(5)G和H相比，H的熔、沸点更高，原因为。

(6)K与E反应生成L，新构筑官能团的名称为。

(7)同时满足下列条件的I的同分异构体共有种。

(a)核磁共振氢谱显示为4组峰，且峰面积比为3:2:2:2；

(b)红外光谱中存在CO和硝基苯基()吸收峰。

其中，可以通过水解反应得到化合物H的同分异构体的结构简式为。

【易错点4】不懂得官能团的衍变方式

【分析】

【例4】（2024·黑吉辽卷）特戈拉赞(化合物K)是抑制胃酸分泌的药物，其合成路线如下：

已知：

I．Bn为，咪唑为；

II．和不稳定，能分别快速异构化为和。

回答下列问题：

(1)B中含氧官能团只有醛基，其结构简式为。

(2)G中含氧官能团的名称为和。

(3)J→K的反应类型为。

(4)D的同分异构体中，与D官能团完全相同，且水解生成丙二酸的有种(不考虑立体异构)。

转化可能分三步：①分子内的咪唑环与羧基反应生成；②快速异构化为，图与

(5)E→FEXXYYCH3CO2O

反应生成F。第③步化学方程式为。

(6)苯环具有与咪唑环类似的性质。参考B→X的转化，设计化合物I的合成路线如下(部分反应条件己略去)。

其中M和N的结构简式为和。

【变式4-1】（2024·新课标卷）四氟咯草胺(化合物G)是一种新型除草剂，可有效控制稻田杂草。G的一

条合成路线如下(略去部分试剂和条件，忽略立体化学)。

CH2Cl2

已知反应：

ⅠROHROSO2CH3C2H53NHCl

CH3SO2Cl,C2H53N

已知反应Ⅱ：R1为烃基或H，R、R2、R3、R4

为烃基

回答下列问题：

(1)反应①的反应类型为；加入K2CO3的作用是。

(2)D分子中采用sp3杂化的碳原子数是。

对照已知反应，反应③不使用也能进行，原因是。

(3)ⅠC2H53N

(4)E中含氧官能团名称是。

(5)F的结构简式是；反应⑤分两步进行，第一步产物的分子式为C15H18F3NO4，其结构简式是。

(6)G中手性碳原子是(写出序号)。

(7)化合物H是B的同分异构体，具有苯环结构，核磁共振氢谱中显示为四组峰，且可以发生已知反应Ⅱ．则

H的可能结构是。

【易错点5】不了解有机官能团的保护

【分析】

因酚羟基易被氧化，所以在氧化基团前先使其与NaOH反应，把酚羟

酚—OH基转变成—ONa，将其保护起来，使其他基团氧化后再酸化使其全部转

化为—OH，即:—OH→—ONa→—OH

合成

如在对硝基甲苯――→对氨基苯甲酸的过程中应先把—CH3氧化成

保护氨基2＋

(—NH)—COOH之后，再把—NO2还原为—NH2，防止当KMnO4(H)氧化—CH3

时，—NH2(具有还原性)也被氧化。

碳碳双键容易被氧化，在氧化基团前可以利用其与HCl等的加成反应

碳碳双键将其保护起来，待其他基团氧化后再利用消去反应重新转变为碳碳双

键。

【例5】（2024·湖南卷）化合物H是一种具有生物活性的苯并呋喃衍生物，合成路线如下(部分条件忽略，

溶剂未写出)：

回答下列问题：

(1)化合物A在核磁共振氢谱上有组吸收峰；

(2)化合物D中含氧官能团的名称为、；

(3)反应③和④的顺序不能对换的原因是；

(4)在同一条件下，下列化合物水解反应速率由大到小的顺序为(填标号)；

①②③

(5)化合物GH的合成过程中，经历了取代、加成和消去三步反应，其中加成反应的化学方程式为；

(6)依据以上流程信息，结合所学知识，设计以和Cl2CHOCH3为原料合成的路线

(HCN等无机试剂任选)。

【变式5-1】（2024·浙江1月卷）某研究小组通过下列路线合成镇静药物氯硝西泮。

已知：

请回答：

(1)化合物E的含氧官能团的名称是。

(2)化合物C的结构简式是。

(3)下列说法不正确的是_______。

A．化合物A→D的过程中，采用了保护氨基的方法

B．化合物A的碱性比化合物D弱

C．化合物B在氢氧化钠溶液加热的条件下可转化为化合物A

D．化合物G→氯硝西泮的反应类型为取代反应

(4)写出F→G的化学方程式。

(5)聚乳酸()是一种可降解高分子，可通过化合物X()开环聚合得到，设计以乙炔

为原料合成X的路线(用流程图表示，无机试剂任选)。

(6)写出同时符合下列条件的化合物B的同分异构体的结构简式。

①分子中含有二取代的苯环。

②1H-NMR谱和IR谱检测表明：分子中共有4种不同化学环境的氢原子，无碳氧单键。

【易错点6】不会书写有机反应方程式

【例6】（2024·湖北卷）某研究小组按以下路线对内酰胺F的合成进行了探索：

回答下列问题：

(1)从实验安全角度考虑，A→B中应连有吸收装置，吸收剂为。

(2)C的名称为，它在酸溶液中用甲醇处理，可得到制备(填标号)的原料。

a．涤纶b．尼龙c．维纶d．有机玻璃

(3)下列反应中不属于加成反应的有(填标号)。

a．A→Bb．B→Cc．E→F

(4)写出C→D的化学方程式。

(5)已知(亚胺)。然而，E在室温下主要生成G，原因

是。

(6)已知亚胺易被还原。D→E中，催化加氢需在酸性条件下进行的原因是，若催化加氢时，不加入

酸，则生成分子式为C10H19NO2的化合物H，其结构简式为。

【变式6-1】（2024·重庆十八中两江实验学校一诊）已知间苯二酚可以合成中草药的活性成分Psoralidin(化

合物P)，合成路线如图：

MgR2Br

已知：①R1BrR1MgBrR1R2；

②H。

R1COOR2R3OHR1COOR3R2OH

(1)A中官能团的名称为。

(2)C的结构简式为。

(3)D→E的方程式为。

(4)写出一个满足下列条件的B的同分异构体。

①与FeCl3溶液反应显紫色；

②核磁共振氢谱显示5组峰，且峰面积之比为2：2：2：1：1。

(5)H+→P+J的反应原理如图。J的名称为。

(6)G→H的过程中分为三步反应。K的结构简式为，K→M的反应类型是。

【易错点7】不能根据题中信息进行有机合成线路的设计

【分析】

1.一元合成路线

R—CH=CH2卤代烃一元醇一元醛一元羧酸酯

2.二元合成路线

CH2CH2CH2X—CH2XCH2OH—CH2OH

HOOC—COOH链酯、环酯、聚酯

3.芳香化合物的合成路线

①

②

芳香酯

注意：与Cl2反应时条件不同所得产物不同，光照时，只取代侧链甲基上的氢原子，生成

；而Fe作催化剂时，取代苯环上甲基邻、对位上的氢原子，生成。

【例7】（2024·江苏卷）F是合成含松柏基化合物的中间体，其合成路线如下：

(1)A分子中的含氧官能团名称为醚键和。

(2)AB中有副产物C15H24N2O2生成，该副产物的结构简式为。

(3)CD的反应类型为；C转化为D时还生成H2O和(填结构简式)。

(4)写出同时满足下列条件的F的一种芳香族同分异构体的结构简式：。

碱性条件下水解后酸化，生成X、Y和Z三种有机产物。X分子中含有一个手性碳原子；Y和Z分子中均

有2种不同化学环境的氢原子，Y能与FeCl3溶液发生显色反应，Z不能被银氨溶液氧化。

(5)已知：HSCH2CH2SH与HOCH2CH2OH性质相似。写出以、、

HSCH2CH2SH和HCHO为原料制备的合成路线流程图

(无机试剂和有机溶剂任用，合成路线示例见本题题干)

【变式7-1】（2024·湖北省襄阳四中一模）L是一种重要的有机试剂，其工业合成路线如下图

已知：

SOCl2NH3H2O

①RCOOHRCOClRCONH2

②

回答下列问题：

(1)物质A的系统命名法名称为。

(2)反应条件D应选择（填标号）

a．HNO3/H2SO4b．Fe/HClc．NaOH/C2H5OHd．AgNO3/NH3

(3)写出H的结构简式，B→C的反应类型是。

(4)写出一定条件下，F生成G的第二步反应的方程式。

(5)有机物M是A的同系物，相对分子质量比A大28，符合下列条件的M的芳香同分异构体有种。

①含吡啶（）环

②能水解

③能发生银镜反应

④有四种不同化学环境的H，其个数比为6∶2∶2∶1

(6)以乙醇为主要原料合成设计路线如下图，请补充该合成路线图中的反应条件和产

①条件一

物。（反应条件请写在箭头的上下如：②条件二中间产物写在对应的横线上）

Cu、ONaOH、

CHCHOH2CHCHOO2

323H2O_______催化剂→__________→__________

NaN3

DMF

1．（2024·广东惠州一模）化合物G是合成具有抗菌、消炎作用的黄酮醋酸类药物的中间体，其合成路线

如下：

请回答下列问题：

(1)A的名称是，B中含有的官能团名称是：。

(2)满足下列条件的C的同分异构体有种。

a．苯环上有两个取代基b．能发生银镜反应c．能发生水解反应

(3)C生成D的化学方程式为。

(4)下列关于EF的说法不正确的是_____。

A．可通过红外光谱检测出有机物E中含有CO键和OH键

B．有机物F中所有碳原子一定共平面

C．该反应过程有CH键的断裂和CC键的形成

D．有机物E中碳原子的杂化方式有2种

(5)化合物G的一种同分异构体结构简式为，分析预测其可能的具有的化学性质，完

成下表。

所用试剂反应生成的新结构反应类型

Br2的CCl4溶液①加成反应

NaOH溶液②③

(6)参照以上合成路线及条件，以苯、Br2和为原料制备。

基于你设计的路线，回答下列问题。

①第一步反应产物的核磁共振氢谱峰面积之比为。

②最后一步为取代反应，对应的化学方程式为。

2．（2024·河北邢台一模）H是合成某药物的中间体，一种合成H的流程如下(Et为乙基，Ph为苯基)，回

答下列问题：

(1)G的分子式为。

(2)有机物中N原子电子云密度越大，碱性越强。下列有机物碱性由弱到强排序为(填标号)。

a．b．c．d．

(3)B的名称是，H中含氧官能团是(填名称)。

(4)A→B的反应类型是，有机物y的作用是。

(5)写出E→F的化学方程式：。

(6)在C的同分异构体中，同时满足下列条件的结构简式为(写一种)。

①能发生银镜反应；②1mol有机物最多能消耗2molNaOH；③在核磁共振氢谱上峰的面积比为1∶2∶6.

(7)一种重要的有机物的合成路线如下图(反应条件已略去)，其中M和N的结构简式分别

为和。

3．（2024·河北衡水部分高中一模）工业上可利用一种良好的有机溶剂A制备有广泛用途的内酯F和高分

子化合物PC。

已知：

①有机物A核磁共振氢谱图中只有一个吸收峰

催化剂

②，，代表烃基)

R1COOR2R3OHR1COOR3R2OH(R1R2R3

请回答下列问题：

(1)A的化学名称为。

(2)B分子的VSEPR模型为，分子中的键角是否都相等？(填“是”或“否”)。

(3)已知D为乙酸乙酯，则C+D→E的反应类型为。

(4)F分子内含有六元环，其结构简式是。

(5)写出在一定条件下H和I合成PC的化学方程式。

(6)有机物J是C的同分异构体，符合下列条件的J有种(不考虑立体异构)。

．能与新制反应．不含醚键

aCuOH2b

其中可发生水解反应，核磁共振氢谱显示4组峰，且峰面积之比为3：2：2：1的结构简式为：。

(7)以物质A、苯甲醇为原料选用必要的无机试剂合成，其合成路线。

4．（2024·北京海淀期中）多并环化合物K具有抗病毒、抗菌等生物活性，其合成路线如下：

已知：i、

ii、

iii、核磁共振氢谱中峰面积比可代表氢原子的个数比。

(1)A→B所需试剂是。

(2)B→C的反应为取代反应，该反应的化学方程式为。

(3)E中官能团的名称为。

(4)F→G的过程中会得到少量聚合物，该聚合物的结构简式为。

(5)芳香族化合物M是I的同分异构体，写出一种符合下列条件的M的结构简式：。

a．能与NaHCO3反应

b．核磁共振氢谱有3组峰，峰面积比为2：2：1

(6)J→K的反应过程如下图，中间产物1、2均含有三个六元环。

中间产物1、3的结构简式分别为、。

(7)K中酰胺基上的H在核磁共振氢谱中是一个特征峰，其峰面积可用于测定产率。0.1mol的J与0.15mol

的邻苯二胺()反应一段时间后，加入0.1mol三氯乙烯(Cl2C=CHCl，不参与反应)，测定该混合

物的核磁共振氢谱，K中酰胺基上的H与三氯乙烯中的H的峰面积比为2：5，此时K的产率为。

5．（2024·安徽合肥·三模）有机物H是合成某药物的中间体，其合成路线如图：

回答下列问题：

(1)A的名称为。

(2)C→D的反应类型为。

(3)E中含氧官能团的名称是。

(4)已知D→E