高二化学知识手册（选修五）

第一章认识有机化合物

☆知识体系：

按做骨果分类

靠定结梅式

。章节概述：

本章节包含四节内容，第一节”有机化合物的分类”将有机物按碳骨架和官能团

两种方式对有机物进行分类，其重点在认识常见官能团及其结构，并掌握有机化

合物的类别与官能团的关系。

第二节"有机化合物的结构特点"明确了有机化合物中碳原子的成键特点及规

律，并可依靠此规律判断和书写简单有机化合物的同分异构体。

第三节"有机化合物的命名"要求我们能够掌握简单有机化合物的命名方法和

规则。

第四节"研究有机化合物的步骤和方法"既考察了实验化学的部分知识点，又联

系了有机化合物的定性、定量方法，为以后的陌生物质定性、定量判断提供了思

路。

这一章会贯穿整个高中有机化学的学习，对有机化学的学习起到奠基作用。

@知识清单:

有机化合物的分类

-有tn物的定义：

有机化合物：有机物通常指含碳元素的化合物，或碳氢化合物及其衍生物总称为

有机物（除CO、CO2,H2co3、CO32*、HCOrSiC、SCN\CN、CNO…夕卜）。

二、按碳骨架分类：

「性状化合物（如CH3cH2cH2cH3）

有机物-「脂环化合物（如V）

-环状化合物-

-芳香化合物（如）

三、按组成元素分类：

「煌3仅由C、H元青梅成的化今，

有机物・

.检的胃生物，派分子中的复原子被其他原于重者原子团

所取代而生成的一桌列看机化合物律为源的衍生物（所

合元素3除C,H外，还有N、P.S.卤素元素等）

四、按官能团分类：

1.官能团:决定化合物特殊性质的原子或原子团。

2.常见有机物的主要类别、官能团和典型代表物

官能团典型代表;物

类别

结构名称结构简式名称

烷煌甲烷

_____CH4

\/

c=cCH=CH

煌烯羟/\碳碳双键22乙烯

快烧—C=C—碳碳三键CH=CH乙快

芳香煌——O苯

卤代能—X卤素原子CH3cH2Br演乙烷

醇—0H羟基CH3CH2OH乙醇

OH

酚—0H羟基O^苯酚

\/

醮—C-O-C—处键CH3CH2OCH2CH3乙醛

/\

煌的0

衍生醛醛基CH3CH0乙醛

物—C—H

酮撅基内酮

XCH1TJ-CH,

(3

竣酸竣基1乙酸

CH3T3—OH

0?

酯1乙酸乙酯

—C-O-RCHj—C-O-CjHi

氨基甲胺

—NH2CH3NH2

注：易判断错的官能团

(1)醇羟基与酚羟基：一0H与链煌基或苯环侧链上碳原子相连为醇羟基,而与苯

环直接相连为酚羟基。

⑵醛基与叛基(酮)：酮中域基C-两端均为煌基，而醛基中一C一至少有一端

O

1

CH

与氢京子相连，即

(3)竣基与酯基：&-0-0-舄中，若氐为氢原子，则为绘基一UH，若R?为

期,则为踪

3.基与官能团

基官能团

有机物分子里含有的原子或原子决定有机化合物特殊性质的原子

IZSIJ

团或原子团

"官能团"属于"基""日"基"不一定是"官能团"，如甲基

联系

(—CH3)不是官能团

@知识清单:

有机化合物的结构特点

-碳原子的结构及成键特点：

1.结构特点：最外层4个电子，不易形成阴阳离子。

2.成键特点：

成键种类：共价键(单健、双键、三键)

成键数目:每个碳原子能形成4个共价键

成键原子：H、C、O、S、P、X等非金属元素

连接方式：建、碳环

由于碳原子的成键特点，决定了含有原子数目和种类相同的分子，其原子也可能

有多种不同的结合方式,形成具有不同结构的分子。

3.甲烷的分子结构

分子式结构式电子式立体构型比例模型球棍模型

二、有机同分异构赚：

1.同分异构现象

化合物具有相同的分子式,但具有不同结构的现象。

具有同分异构现象的化合物互为同分异构体。

3.常见同分异构现象

(1

碳链骨架不同而产生的异构

H3C-CH-CH3

例：正丁烷CH3-CH2-CH2-CH3与异丁烷C%为碳链异构

(2岫钠

宣能团位置不同而产生的异构

例：H2C=CH-CH2-CH3与CH「CH=CH-CH?

(3)官能团异构

官能团类别不同而产生的异构

例：CH3CH2OH与CH3—O—CH3

三匿用构书聊律：

1.烷粒：烷粒只存在碳链异构，可用减碳法进行书写，具体规则如下:

2.官能团位置异构

在碳链异构的基础上,移动官能团,注意避免重复。

例：CsHio戊烯

C-C-C-C-C

c=c-c-c-cC巳德和，无法加双餐

C-OC-C-C

3.芳香族化合物：苯的一元取代无同分异构，两个取代基在苯环上的取代有邻位、

间位、对位。

例：

CH,

邻二甲笨同二苧笨西二甲笨

由于苯环的结构特殊并具有高度对称性，因此含有苯环结构的有机物同分异构体

也有其特殊的地方。芳香族化合物的同分异构判断方法如下：

(1)对称法：

苯分子中所有的氢原子的化学环境相同，含有多条对称轴，但是如果苯环上连有

取代基，其对称性就会受到影响，如邻二甲苯只有1条对称轴，间二甲苯有1

条对称轴，而对二甲苯有2条对称轴，故邻二甲苯苯环上的一氯代物有2种，而

间二甲苯苯环上的一氯代物有3种，对二甲苯苯环上的一氯代物有1种。如图所

示：(箭头方向表示可以被氯原子取代的氢原子位置)

(2)换元法:

对于芳香煌，若苯环上氢原子数为〃?，且有a+b=m,则该芳香煌苯环上的。元

卤代物和〃元卤代物的同分异构体种类相同。如对二甲苯苯环上的一氯取代物共

有1种，则三氯取代物也为1种。

4.烯煌的顺反异构

乙烯分子中的碳、氢原子都位于同一平面上。如果烯煌分子中每个双键碳原子连

接了两个不同的原子或原子团，双键碳上的4个原子或原子团在空间就有两种不

同的结构，一种是相同的原子或原子团位于双键的圆二圆；另一种是相同原子或

原子团位于双键的酗。

例如：

吟

/CH3H3CX/H

HHH

M-2-T*反T-丁婚

四、同分异构体数目的判断方法：

1.记忆法：

(1)凡只含一个碳原子的分子均无异构体；

⑵乙烷、丙烷、乙烯、丙烯、乙快、丙焕无异构体；

(3)4个碳原子的烷姓有2种异构体，5个碳原子的烷煌有3种异构体，6个碳原

子的烷煌有5种异构体。

(4)甲烷、乙烷、新戊烷、2,2,3,3—四甲基丁垸、苯、环己烷、乙焕、乙烯

等分子的一卤代物只有一种。

2基元法：如丁基(一C4H6有4种，则丁醇(HdC4H力、戊醛(OHC—C4H9)、戊

酸(HOOC—C4H9)都有4种同分异构体。

3.替代法：如二氯苯(C6H,Ch)有3种同分异构体，四氯苯也有3种同分异构体(将

H和C1互换)；又如CH4的一氯代物只有1种，新戊烷C(CH3)4的一氯代物也只

有1种。

4.等效氢法：等效氢法是判断同分异构体数目的重要方法，其规律有：

(1)同一碳原子上的氢原子等效。

(2)同一碳原子上的相同基团上的氢原子等效。

(3)位于对称位置上的碳原子上的氢原子等效。

@知识清单:

有机化合物的命名

-烷烧的命名：

1.煌基和烷基

煌基：煌分子失去一个氢原子所剩余的原子团。

烷基：烷煌分子失去一个氢原子剩余的原子团。例如甲烷对应的是烷基是更基

(―CH。、乙烷对应的是乙基(一CHzCHa)。

2.烷煌的习惯命名法

依据碳原子数的不同进行命名，以10个碳原子为分界线：

原子少于等于10：依次用甲、乙、丙、丁、戊、己、庚、辛、壬、癸表示。

如甲烷(CH"。

②碳原子大于10:用大写汉字数字来表示。如H■一烷(C11H24)。

③当碳原子数相同时，用正、是新等来进行分别。例如：

泮3CH3

CH3-CH2-CH2-CH2-CH3CH3-CH-CH2-CH3CH3-C-CH3

CH3

正戊烷异戊烷新戊烷

3.烷烧的系统命名法

烷煌的命名是有机化合物命名的基础，主要命名方法如下：

(1)选主链：

最氐原则：选取最长的碳链为主链。

最逢原则：若存在多条等长主链则选择支链最多的碳链为主链。

例：下图所示物质应选取虚线碳链为主链

CH3CH2CH3

CH3

(2)编序号：

最近原则：从离支链最近一端开始对主链碳编号。

最简原则：优先从靠简单支链近的一端开始编号。

最小原则：若相同的支链距主链两端等长时，取各支链位次之和最小的编号方向。

例：下图所示有机物主链碳应从左至右方向编号。

123456

H3C-CH-CH-CH-CH2-CH3

CH3CH2CH3

CH3

（3）写名称：

书写方式：（取代基位置）一（取代基总数）（支链名称）主链名称

书写注意：

①取代基位置应用阿拉伯数字，且用"」隔开。

②取代基总数应用汉字数字。

③阿拉伯数字和汉字之间应用"一"隔开。

④书写名称时先写简单支链后写复杂支链。

例如：下图所示有机物系统命名为：2,4--甲基一3—乙基己烷

123456

H3C-CH-CH-CH-CH2-CH3

CH3CH2CH3

CH3

二、烯煌和焕煌的命名：

烯煌和焕泾的命名都是在烷度命名的基础上延伸出来的。烯煌、焕煌的命名步骤

如下：

1.选主链：将含有碳碳双键或碳碳三键的最长碳链作为主链，称为"某烯〃或

“某块"。

2.编序号：从距离碳碳双键或碳碳三键最近的一端对主链上的碳原子进行编号。

3.写名称：将支链作为取代基，写在"某烯〃或〃某焕〃的前面，并且用阿拉伯

数字标明碳碳双键或碳碳三键的位置。

例：下图物质系统命名为：4-甲基-1-戊焕

CH3

CH=C—CH2—CH—CH.

三、苯的同系物的命名：

1.习惯命名法

苯的同系物的命名是以苯作母体的，苯分子中的氢原子被烷基取代后生成苯的同

系物。

/~VcH,AA-abCHu

例如：\=/称为甲苯。一.称为乙苯。二甲苯的三种同分异构

（分别称为邻二甲苯、间二甲苯和对二甲苯。

2.系统命名法

将苯环上的6个碳原子进行编号，选取某个甲基所在的碳原子位置为1号，选取

最小位次号给另一甲基编号.例如：

四、醇的命名：

1.习惯命名法

习惯命名法主要适用于结构较简单的醇。命名时在所连接的煌基名称后面加上

〃醇"字。

例如：

CH3cH2cH20HCH3fHe%|^J|-CH20H

正神笨甲・

2.系统命名法

醇的系统命名与烯煌、焕煌的系统命名类似，命名步骤如下：

①选主链：将含有羟基的最长碳链作为主链,称为“某醇"。

②编序号：从距离羟基峰正的一端对主链上的碳原子进行编号。

③写名称：将支链作为取代基，写在"某醇"的前面，并且用阿拉伯数字标明羟

基的位置。

例：下图物质系统命名为：3-甲基2丁醇

CH3CHCHCH3

OH

@知识清单:

研究有机化合物的一般步骤和方法

-确定有机化合物的有关步骤:

二、分离、提纯方法：

1.蒸储

(:

(2)用途：提纯沸点不同的液查混合物。

(3)使用条件：被分离的液体热稳定性强,且沸点差大于30C。

(4)注意事项：

①温度计水银球与蒸储烧瓶支管口对齐。

②加入沸石或碎徭片防止暴沸。

③冷凝管中水流向为下进上出。

2.重结晶

(1)实验装置及步骤

------►

加热溶解趁热过汽

⑵用途：提纯固体有机物。

(3)适用条件：

①杂质溶解度很小或者很大。

②被提纯的有机物在溶剂中的溶解度受退度影响较大(该有机物在热溶液中的溶

解度较大,在冷溶液中的溶解度较小,冷却后易于析出)。

3.萃取、分液

(1)实验装置

⑵原理

①固-液萃取：用有机溶剂从固体物质中溶解出有机物的过程。

②液一液萃取：利用有机物在两种互不相溶的溶剂中的溶解度不同,将有机物从

一种溶剂转移到另一种溶剂的过程。

(3)注意事项：

①萃取剂与溶质、萃取剂与原溶剂间不能互相反应。

②分液时11液体从分液漏斗工B放出,上层液体从上口倒出。

4.其他方法

(1)色谱法：如气相色谱法、液相色谱法、薄层色谱法等。

(2)盐析法：适用于蛋白质溶液的分离、硬脂酸和甘油的分离。

5.常见有机物的分离提纯方法(括号内为杂质)

分离、提纯的

混合物试齐主要仪器

U方法

苯（苯甲酸）NaOH溶液

乙酸乙酯（乙酸）饱和Na2cCh溶液

「苯（澳）NaOH溶液分液分液漏斗

KMnO酸性溶液、

苯（乙苯）4

NaOH溶液

乙醇冰）CaO

蒸储蒸储烧瓶、冷凝管

乙醛（乙酸）NaOH溶液

烧杯、酒歌漏斗、

苯甲酸（苯甲酸钠）水重结晶

玻璃棒

三、有机分子式的确定：

1.元素分析

（1）定性分析：通过化学方法（如燃烧）确定有机物的元素组成，或使用元素分析仪

进行元素的分析。

（2）定量分析：将一定量有机物燃烧后分解为简单无机物；并测定各产物的量，

从而推算出有机物分子中所含元素原子最简单整数比，即确定其实验式。

⑶实验方法：李比希燃烧法

计算出分子中二、元素的含量，则剩余的就是2元素的质量，进而能确定有

机物的最简式。

2.相对分子量的测定

质谱法:质谱图中最右边的数据为相对分子质量。

例：下图中所示质谱图中的有机化合物的相对分子量为46。

3.依据有机物的最简式以及相对分子量可以确定有机物的分子式。

四、有机结构式的确定：

1.化学方法

利用特征反应鉴定出官能团，再制备它的衍生物进一步确认。

2.物理方法

（1:确定氢原子的种类及个数比，峰的个数代表氢原子的种类,

峰面积之比等于氢原子个数之比。

例：下图所示核磁共振光谱图可知该有机物有三种H,个数比为2:1:3。

43210

化学位移6

（2）红外%m:能够确定特殊的化学键和官能团。

例：依据下图所示红外光谱图可知该有机物有C-H键、O-H键和C-0键。

第二章煌和卤代煌

馔1识体系：

烧毋杷闻号的物理性项

。章节蝴:

本章节可分为三大类共五节内容，第一类为脂肪煌的内容，包含第一节"烷睡和

烯煌〃、第二节"焕炫"和第三节"脂肪煌的来源”；第二类为第三节"芳香

炸”;第三类为"卤代炸"°本章节在必修二部分知识的基础上进行了新知识点

的补充和细化，重点在于不同物质的理化性质的掌握和应用。

在本章节的学习可从三个步骤进行：（1）该类物质的物理性质；（2）该类物质的化

学性质；（3）物质涉及到的有机实验及应用。在完成三步学习的基础上，相似物

质的性质进行匕瞰，找出异同点，总结记忆规律,

@知识清单:

烷短和烯煌

-烷髭和烯炫的物理性质:

当碳原子数小于或等于4时，烷粒和烯粒在常温下呈气

状态态，其他的烷粒和烯麻常温下呈液态或固态（新戊烷常温

下为气态）

溶解性都不溶于水，易溶于有机溶剂

随碳原子数的增加，沸点逐渐升高。碳原子数相同的煌，

沸点

支链越多，沸点越低

随碳原子数的增加，相对密度逐渐增大o烷烧、烯麻的

密度

密度小于水的密度

二、烷煌的化学性质:

1.稳定性：常温下烷粒很不活泼,与强酸、强碱、强氧化剂等都不发生反应，只

有在特殊条件下（如光照或高温）才能发生某些反应。

2.氧化反应

注意：在有机化学反应中，对有机物加氧脱氢叫氧化反应,加氢去氧叫还原反应。

（1）与氧气燃烧：烷煌可在空气或氧气中完全燃烧生成C02和H20,燃烧的通式：

nn^l点燃

（）

CnH2n+2+-02nCO2+n+1H2O

注意：烷烧不可使酸性高镒酸钾褪色。

3.取代反应

烷煌可与卤素单质在光圈下发生取代反应生成卤代羟和卤化氢，如乙烷与氯气反

光照

应生成一氯乙烷，化学方程式为：CH3cH3+Cl2CH3CH2CI+HC1

4.分解反应（高温裂化或裂解）

烷炫受热时会分解产生含碳原子数较少的烷煌和烯煌，如：

局温

Cl6H34)C8H16+C8H18

三、烯炫的化学性质:

1.官能团：

2.氧化反应

（1）与氧气燃烧：烯粒可在空气或氧气中完全燃烧生成CO?和H2O,并伴有黑烟

生成o燃烧通式：CnHhn+5。2点燃nCO2+nH2O

（2）使酸性高铳酸钾褪色:双键碳上的氢原子个数不同，会导致产物不同，若双

键C上有两个H则产物有C02,若双键碳上是一个H,则产物含有醛基，并会

进一步氧化形成竣基，若双键碳上无H,则产物含有族基。具体如下图所示：

H、/HKMnO4

>=<-----------------2CO2

HH

KMQco,+R」HKM「。』R—OH

HH

JR39O

、、一KMnO4IIII

J\------------------R-C-R+R-C-H

|\，2n23

3.加成反应（原子利用率100%）

（l）CH2=CHCH3+Br2ICH2BrCHBrCH3（烯仁可使漠水褪色）

&催化剂、4

（2）CH2=CHCH3+H2-T~CH3cH2cH3（还原反应）

CHCHCH

△/催化齐U}13

（3）CH2=CHCH3+H2OOH（主要产物）

A/催化剂「Hi

CH2=CHCH3+H2O）CH3cH2cH20H（次要产物）

CH3cHe匕

△/催化剂'1

（4）CH2=CHCH3+HXX（主要产物）

CH2=CHCH3+HX）CH3cH2cH2X（次要产物）

注意：反应⑶和（4）中的主副反应同时发生，其中主反应H2O/HX中的H原子加

成到含H较多的双键C原子上，而其余原子团加成到含H较少的双键C上，这

种加成方式称为马氏力贼（氢上加氢）；而副反应与主反应相反，这种加成方式称

为反马氏加成（氢上不加氢）。

(5)二烯烧的加成:

CH2=CH—CH=CH2+B「2)CH2BrCH=CHCH2Br(1,4力口成)

CH2=CH—CH=CH2+Br2)CH2=CH—CHBrCH2Br(1,2力口成)

注意：1,3—丁二烯的加成分为1,4加成和1,2加成两种，两个反应同时发生,

且1,4加成反应为主要在60℃发生，而1,2加成主要在发生-80℃下发生.

4.加聚反应

R)

/A<傕化剂.干］一

卜2

(1)单烯煌的加聚：

nCH=CH-CH=CH>+0112-0l=CH-CH+n

(2)二辉煌的加聚：222

四、烷^确煌的匕俄：

烷煌烯烧

通式C“H2”+2(〃21)C〃H2〃(—2)

代表物CH4CH2===CH2

全部单键；饱和^,正四含碳碳双键；不饱和链煌，平

结构特点

面体结构面型分子，键角120°

代

取

应

反光照条件下卤代烯粒在光照条件下取代

加成能与H2、X2、HX、HOHCN

不能发生

反应

化学等发生加成反应

氧化燃烧火焰较明亮燃烧火焰明亮带黑烟

反应不与酸性KMn04溶液反应使酸性KMn04溶液褪色

加聚

不能发生能发生

反应

漠的四氯化碳溶液不褪色，溪的四氯化碳溶液褪色；

鉴别

酸性KMnO4溶液不褪色酸性KMnO4溶液褪色

@知识清单:

焕煌

-乙焕：

1.组成和结构

分子式最简式电子式结构式结构简式

C2H2CHH：C;EC；HH—C=C—HHOCH

乙焕的分子构型为直线型,2个碳原子和2个氢原子均在同一条直线上。

2.物理性质

颜色气味状态密度溶解性

无色无味气态p空气,"C2H2微溶于水，易溶十有机溶剂

3.化学性质

____Z_______ACH.CH+Hz。^^CH*CH0W定）一OVHO

/*S_______催化刑

.Fi（«n：^=Cn111CH土

4.实验室制法

（1）反应方程式：CaC2（电石）+2H?0TC2H2f+Ca（OH）2

⑵发生装置：固液不加热（不能用启普发生器）

⑶注意：得到平稳的乙焕气流：常用饱和氯化钠溶液代替水（减小浓度）,分液漏

斗控制流速，并加防止泡沫喷出。

（4）生成的乙焕有臭味的原因：夹杂着H2S、PH3、AsH3等特殊臭味的气体，可用

CuSO4溶液或NaOH溶液除去杂质气体。

（5）反应装置不能用启普发生器及其简易装置，而改用圆底烧瓶和分液漏斗。原

因是：①反应放出的大量热,易损坏启普发生器（受热不均而炸裂）o②反应后生

成的石灰乳是糊状,可夹带少量CaC2进入启普发生器底部，堵住分液漏斗和底

部容器之间的空隙，使启普发生器失去作用。

二、籁

1.分子式通式：C〃H2”.2（磋2）。

2.官能团：碳碳三键（一OC—）。

3.物理性质：与烷炫、烯煌相似，随着碳原子数目的增加而递变。

4.化学性质：与乙焕相同。

燃烧通式为CnH2n-2+手。2nCO2+（H-1）H2O

@知识清单:

脂肪烧的来源

脂肪粒的来源有石油、煤、天然气等。

-化石燃料的综合利用：

条件变化类型产品

常压分镭石油气、汽渔、煤油、柴油等

物理变化

减压分置润滑油、石蜡等

石油

催化裂化、裂解化学变化轻质油、气态烯烧

催化重整化学变化芳香煌

天然气甲烷

干储化学变化芳香」

煤

直接或间接液化化学变化燃料油、化工原料

二、直储汽油与裂化汽油的区别：

直储汽油裂化汽油

方法石油经常压分储制得重油经热裂化和催化裂化制得

含C5~C”的垸煌、环烷煌、芳香煌

成分含的烷煌、烯煌等

等C5~Cu

可作演的萃取剂，丕熊跟酸性能使浸水、酸性KMnO4溶液褪

差异

KMnO4溶液反应色

@知识清单:

芳香煌

一、苯：

L结构及特点

分子式结构式结构简式比例模型球棍模型

\zH

苯环中碳原子之间的成键方式不是单双键交替结构,而是环状的大n键。能证明

该结论的条件有：

(1)碳碳双键和碳碳单键键长不同，而苯环空间结构为平面正六边形。

(2)苯不能使酸性KMnO建1色,不具备碳碳双键的性质。

(3)苯不能使澳水反应褪色(但可使溪水萃取褪色),不具备碳碳双键的性质。

(4)苯的邻位二元取代物无同分异构体,QQ为同一物质。

2.物理性质

颜色状态气味密度毒性溶解性

液态不溶十水，易溶

无色特殊气味pc6H6<pH2。有，

(易挥发)于有机溶剂

3.化学性质

(1)氧化反应

苯在空气或氧气中燃烧方程式：

占切横

2c6H6+1502I2CO2+6H2O

燃烧现象：明亮的火焰，伴有浓烈的黑烟

(2)取代反应

①苯的溪代

胆小QB4HBr

方程式：o+也

原料：浪应用液滤,（不能用漠水；不用加热）加入铁粉起催化作用，但实际上起

催化作用的是FeBno

加料W页序：铁-苯和溪的混合液

反应装置：

现象：剧烈反应，圆底烧瓶中液体沸腾,红棕色气体充满圆底烧瓶。导管口有提

色油状液滴o锥形瓶中产生自塞。

产物分离:纯净的浸苯是无色,密度大于水的液体,而烧瓶中液体倒入盛有水的

烧杯中，烧杯底部是油状的遇鱼液体，这是因为浸苯溶有漠的缘故。除去澳苯中

的溪可加入NaOH溶液,振荡，再用分液漏斗分离。分液后取下层液体再慈置

便可得到纯净溪苯（分离苯）。

注意：

伸出烧瓶外的导管要有足够长度,其作用是导气、途凝（以提高原料的利用率和

产品的收率）。

导管未端不可插入锥形瓶内水面以下，因为HBr气体易溶于水，防止倒吸（进行

尾气吸收，以保护环境免受污染）。

导管口附近出现的白雾,是浪化氢遇空气中的水蒸气形成的氢遇酸小液滴。

②苯的硝化

[[+HNOj坦巴4c[NO?+%O

方程式：D5OWC9

原料：浓硝酸、浓硫酸、苯。

加料顺序：先浓硝酸再浓硫酸一冷却到50-60C,再加入苯（苯的挥发性）。

实验装置：

反应现象：混合体系变黄，将反应后的液体倒入一个盛有冷水的烧杯中，烧杯底

部有黄色油状物质（溶有NCh）生成。

产物分离：粗产品依次用蒸储水、5%NaOH溶液洗涤和蒸储水洗涤。最后用无

水CaCh干燥后,对干燥后的粗硝基苯进行蒸储，得到纯硝基苯。

注意：

a.反应控制温度在50«-C下进行（水浴加热,温度计水银球应插入水中）。需防

止浓HNO3分解；防止混合放出的热使萃和浓HNO.L挥发；温度过高有副反应发

生（生成苯磺酸和间二硝基苯）。

b.纯硝基苯是无色,密度比水大，具有苦杏仁味气味的油状液体。

c.伸出试管外的导管要有足够长度，其作用是导气、冷凝。

d.浓H2s0」在此反应中作用：催化剂,吸水剂。

⑶加成反应

苯可与氢气在一定条件下发生加成（还原反应）：0

三、苯的同系物:

1.概念：苯环上的氢原子被烷基取代的产物。

2.结构特点：分子中只有一个苯环，侧链都是隹很口碳碳化学键全部是单键）。

3.通式：CnH2n.6（n>6）；物理性质与苯类似。

4.化学性质

CHs

4-3H1O

*社

环箫,3)HaO

至4为

氨取甲•

JK代”

子,

被■化一

注意：苯的同系物中苯环所连的C原子上有H才可被酸性KMnCU氧化，例如

出COOH而0%；“不可被酸性KMnCh氧化。

可被酸性KMnO,氧化成O

5.芳香煌的来源及其应用

(1)芳香煌

分子里含有一个或多个包的烧。由两个或两个以上的苯环共用相邻的2个碳原

子而成的芳香煌称为廊梯窗S,如蔡：co；葱：000。

⑵来源：1845年至20世纪40年代,煤是芳香峰的主要来源,自20世纪40年

代后，随着石油化学工业的发展,通过石油化学工业中的催化重整等工艺获得芳

香煌。

⑶简单的芳香煌,如苯、甲苯等，可用于合成炸药、染料、药品、农药、合成

材料等。

6.苯与苯的同系物的区别

苯苯的同系物

①分子中都含有一个苯环

组成与结构

②都符合分子式通式CnH2n.6(n>6)

①燃烧时现象相同，火焰明亮，伴有浓烟，

相同点

q占燃

燃烧通式：CH-6+£(n-1)0nCO+

n2n222

化学性质(n-3)H2O

②都易发生苯坊上的取代反应

③都能发生加成反应，但反应都比较困难

易发生取代反应主要得更容易发生取代反应

取代反应到一元取代产物常得到多元取代产物

不同点易被氧化剂氧化，能

瞬氧化,不能使酸性

氧化反应使酸性KMnO4溶液

KMnO4溶液褪色褪色

苯的同系物分子中，苯环与侧链相互影响，苯

环影响侧链，使侧链膝基性质活泼而易被氧化。

差异原因

侧链煌基影响苯环，使苯环邻、对位的氢更活

泼而易被取代

@知识清单:

-溪乙烷:

1.分子结构

2.物理性质

漠乙烷为密度比水大的无色液体，沸点为38.4C,难溶于水，易溶于多种有机

溶剂。

二

煌分子里的氢原子被卤素原子取代后生成的产物。官能团为一X（卤素原子）,饱

和一元卤代羟的通式为CnH^lXo

1.分类

L案代煌g-町

T代煌加卬

一~按卤*种类一

F代烷*史）

卤

代----

姓子多少—L谷的图SdHaX叫20

L卤代砂(CH,CH,X)

.按肥——卤代flHSCXCH-ODD

不同一

L卤代芳香魁c<Z^~x）

2.物理性质

耳，^外洪*对帕加琳

JHMMm的

（wy.................................’

H网.”点，[于，珊*啊理

（溶展性）—，福丽iTi语拓赢...........]

二赢鼠i还赢赢嬴:套而赢;

\-----「二比蚊

4—■

3.化学性质

反应类型取代反应（水解反应）消去反应

条件强碱的水溶液共热强碱的醇溶液共热

水乙醇

C2H5Br+NaOH-------►C2H50HC2H5Br+NaOH--------->CH2=CH2t

方程式△△

+NaBr+NaBr+H2O

一LL

断键方式LAJZJ

引入二QH,生成含一OH的化消去HX,生成含碳碳双键或®

产物特征合物碳三键的化合物

舐醇辐，有醇蝴

②卤代煌的水解反应的反应物和产物可以相互转化，在强碱性条

件卜止向进行，在强酸性条件下会逆向进行O

③由于同一个碳原子若存在多个羟基会不稳定，故同一碳原子上

卤素原子个数不同，水解的产物不同如：

NiO^^C溶浓||

注意点-c-x———►-C-OH―►-C-H

HH

/?HN

-C-X——-----►-C-OH―►-C-OH

1JOPB1

XOH

④消去反应发生的条件必须为卤素原子所连碳的邻位碳上有H原

±,否贝!不能发生消去反应。

⑤一兀卤代建发生消去反应后,可在看机物分子中引入碳碳二键。

三卤假中卤^

检验卤代烧中的卤素元素，应在碱性条件下加热水解,然后加入硝酸至溶液呈酸

性，最后加入硝酸银,观察是否有白微黄色沉淀生成。

四、

1.在名分子中引入官能团

如由乙烯制备乙二醇：

2.随某些官能团在碳链上的位置

由于不对称的烯煌与HX加成时，条件不同，会引起卤素原子连接的碳原子不同；

又卤代煌在NaOH的水溶液中可发生取代反应生成醇。

在NaOH的醇溶液中可发生消去反应生成不饱和键，这样可通过：卤代炫a-＞消

去一加成一卤代粒b-水解，这样就可以使卤素原子的位置发生改变或引起其他

官能团（如一0H）的位置发生改变。

如由1—;臭丙烷制取2—浸丙烷：

3.增加官能团的数目

在有机合成中，许多反应都是通过卤代睡在强碱的醇溶液中发生消去反应，消去

小分子HX后,生成的不翊口的碳碳双键或碳碳三键，再与X?加成，从而使碳

链上连接的卤素原子增多，进而达到增加官能团的目的。

如由1—漠丁烷制取1,2—二溪丁烷：

C%CHjCHaCH^r-芽+CHsCH1PH=€^—&&

五、卤代烧对人类生活的影响：

1.用途：制冷剂、灭火剂、有机溶剂、麻醉剂、合成有机物。

2.危害：氟氯煌——破坏臭氧层。

第三章煌的含氧衍生物

☆知识体系:

煌醛类

的醛的化学性质

健基的检验

含

［航的理化性质

氧

衍

常见的瘦酸

生(--------------------

瘦酸的理化性质

酸、酯------------------

酯的理化性质

有机合成的概念

有机合成的思路

有机合成

官能团的引入、消除、保护和转换

。章节概述:

本章节可分为四节内容：第一节为"酚、醇"的内容，应牢记醇与酚的理化性

质，并且学习时应注意区分好酚与醇在性质上的异同点。第二节为"醛、酮〃，

本节需牢固掌握好醛基的化学性质、检验方法和现象，并能够区分好醛与酮在结

构性质上的不同。第三节〃酸、酯〃，本节需要掌握乙酸和乙酸乙酯的结构特点