2026版高三化学一轮复习第十章　第49讲　卤代烃　醇　酚讲义课件+课时练

第十章有机化学基础第49讲卤代烃醇酚化学内容索引考点一卤代烃考点二醇的结构与性质第一部分第二部分必备知识整合01对点题组突破02课时作业第五部分必备知识整合01对点题组突破02高考真题演练第四部分考点三苯酚及酚类第三部分必备知识整合01对点题组突破021．掌握卤代烃的结构与性质，理解卤代烃在有机合成中的“桥梁”作用。2.能从结构的角度辨识醇和酚，了解重要醇、酚的性质和用途。3.结合典型实例认识官能团与性质的关系，知道氧化、取代等有机反应类型。考点一卤代烃第分部一1．卤代烃的概念(1)卤代烃：烃分子里的氢原子被________取代后生成的化合物。通式可表示为R—X(其中R—表示烃基)。(2)官能团是______。(3)链状饱和一元卤代烃通式：_________________。必备知识整合卤素原子碳卤键CnH2n＋1X(n≥1)2．卤代烃的物理性质3．卤代烃的水解反应和消去反应

卤代烃能发生消去反应的结构条件：①卤代烃中碳原子数≥2；②存在β­-H；③苯环上的卤素原子不能消去。4．卤代烃中卤素原子的检验(1)检验流程(2)加入稀硝酸酸化是为了中和过量的NaOH，防止NaOH与AgNO3反应，产生棕黑色的Ag2O沉淀。CH3CHBrCH2BrCH2===CHClCH3CH2Cl＋HClC2H5Br＋H2O×正确的打“√”，错误的打“×”。(1)常温下，卤代烃都为液体或固体。(

)(2)CH3CH2Cl的沸点比CH3CH3的沸点高。(

)(3)所有卤代烃都能够发生水解反应和消去反应。(

)(4)在溴乙烷中加入AgNO3溶液，立即产生浅黄色沉淀。(

)(5)卤代烃CH3CH2CHXCH3发生消去反应的产物有2种。(

)√××√1．下列关于甲、乙、丙、丁四种有机化合物，说法正确的是(

)对点题组突破B题组一卤代烃的结构与性质A．四种物质中分别加入氯水，均有红棕色液体生成B．四种物质中加入NaOH溶液共热，然后加入稀硝酸呈酸性，再滴入AgNO3溶液，均有沉淀生成C．四种物质中加入NaOH的乙醇溶液共热，然后加入稀硝酸呈酸性，再滴入AgNO3溶液，均有沉淀生成D．乙发生消去反应得到两种烯烃解析：这四种有机化合物均不能与氯水反应，A错误；B项描述的是卤代烃中卤素原子的检验方法，操作正确，B正确；甲、丙和丁均不能发生消去反应，C错误；乙发生消去反应只有一种产物，D错误。2．（2024·甘肃金昌永昌一中期末

）2­-氯-­2­-甲基丁烷的结构简式如图所示。下列关于该有机物的说法错误的是(

)A．一定条件下，能发生取代反应B．一定条件下，能发生消去反应C．与NaOH水溶液混合加热，可生成两种有机产物D．与NaOH醇溶液混合加热，可生成两种有机产物C解析：一定条件下，卤代烃可发生水解反应，属于取代反应，A正确；与氯原子相连的碳原子的邻位碳原子上连有氢原子，可发生消去反应，且有两种有机产物：2­-甲基-­1­-丁烯和2­-甲基-­2­-丁烯，B、D正确；2­-氯-­2­-甲基丁烷水解只能生成一种有机物，C错误。卤代烃消去反应的规律(1)反应原理(2)规律①两类卤代烃不能发生消去反应结构特点实例与卤素原子相连的碳原子没有邻位碳原子CH3Cl与卤素原子相连的碳原子有邻位碳原子，但邻位碳原子上无氢原子②有两种或三种邻位碳原子，且邻位碳原子上均带有氢原子时，发生消去反应可生成不同的产物。③型卤代烃，发生消去反应可以生成R—C≡C—R。题组二卤代烃中卤素原子的检验3．为了测定某卤代烃分子中所含有的卤素原子种类，可按下列步骤进行实验：

①量取该卤代烃液体；②冷却后加入稀硝酸酸化；③加入AgNO3溶液至沉淀完全；④加入适量NaOH溶液，煮沸至液体不分层。正确操作顺序为(

)A．④③②①

B．①④②③C．③①④② D．①④③②B解析：测定某卤代烃分子中所含有的卤素原子种类，实验步骤为①量取该卤代烃液体；④加入适量NaOH溶液，煮沸至液体不分层；②冷却后加入稀硝酸酸化；③加入AgNO3溶液至沉淀完全，观察沉淀的颜色，利用沉淀颜色判断卤素原子的种类。故选B。4．欲证明某一卤代烃为溴代烃，甲、乙两同学设计了如下方案。甲同学：取少量卤代烃，加入NaOH的水溶液，加热，冷却后加入AgNO3溶液，若有淡黄色沉淀生成，则为溴代烃。乙同学：取少量卤代烃，加入NaOH的乙醇溶液，加热，冷却后，用硝酸酸化，加入AgNO3溶液，若有淡黄色沉淀生成，则为溴代烃。关于甲、乙两位同学的实验评价正确的是(

)A．甲同学的方案可行B．乙同学的方案可行C．甲、乙两位同学的方案都有局限性D．甲、乙两位同学的实验所涉及的卤代烃的性质一样C解析：甲同学让卤代烃水解，在加热冷却后没有用稀硝酸酸化，由于OH－会与Ag＋作用生成棕黑色的Ag2O沉淀，会掩盖AgBr的淡黄色，不利于观察现象，所以甲同学的实验有局限性；乙同学是利用消去反应让卤代烃中的卤素原子变成离子，但是，不是所有的卤代烃都能发生消去反应，所以此法也有局限性，故选C。题组三卤代烃在有机合成中的作用5．由CH3CH2CH2Br制备CH3CH(OH)CH2OH，依次发生的反应类型和反应条件都正确的是(

)B选项反应类型反应条件A加成反应、取代反应、消去反应KOH醇溶液/加热、KOH水溶液/加热、常温B消去反应、加成反应、取代反应NaOH醇溶液/加热、常温、NaOH水溶液/加热选项反应类型反应条件C氧化反应、取代反应、消去反应加热、KOH醇溶液/加热、KOH水溶液/加热D消去反应、加成反应、水解反应NaOH水溶液/加热、常温、NaOH醇溶液/加热解析：CH3CH2CH2Br→CH3CH===CH2→CH3CHXCH2X（X代表卤素原子）

→CH3CH(OH)CH2OH。依次发生消去反应、加成反应、取代反应（或水解反应），由对应的反应条件可知，B正确。B解析：由有机物的转化关系可知，乙烯与氯化氢和氧气反应生成1，2­-二氯乙烷和水，1，2­-二氯乙烷发生裂解反应生成氯乙烯和氯化氢，则X为氯化氢。乙烯分子中碳碳双键为平面结构，则乙烯分子中所有原子共平面，A正确；1，2­-二氯乙烷在氢氧化钠醇溶液中共热发生消去反应生成乙炔，B错误；根据原子守恒，1，2­-二氯乙烷发生裂解反应生成氯乙烯和氯化氢，则X为氯化氢，C正确；氯乙烯分子中含有碳碳双键，一定条件下能发生加聚反应生成聚氯乙烯，D正确。卤代烃在有机合成中的应用(1)引入羟基（碱性水解）。(2)引入不饱和键（消去反应）。(3)改变官能团的位置：通过消去反应获得烯烃，再通过烯烃与HX（X为卤素原子）的加成反应，又得到卤代烃，但卤素原子的位置发生了变化。(4)改变官能团的数目：通过消去反应获得烯烃，再通过烯烃与X2的加成反应得到二卤代烃。(5)进行官能团保护：烯烃中的碳碳双键易被氧化，常采用以下两步保护碳碳双键，如：考点二醇的结构与性质第分部二必备知识整合1．醇的概念及分类(1)概念：羟基与烃基或苯环侧链上的碳原子相连的化合物称为醇。饱和一元醇的分子通式为____________________。

CnH2n＋1OH(n≥1)(2)分类2．醇的物理性质递变规律3．几种常见的醇甘油CH3CH2OH4.醇的化学性质将醇分子中的化学键进行标号如图所示，那么发生化学反应时化学键的断裂情况如下所示。以乙醇为例，完成下列条件下的化学方程式，并指明断键部位。发生反应化学方程式序号与Na反应________________________________________①催化氧化____________________________________________与HBr的取代__________________________________________2CH3CH2OH＋2Na―→2CH3CH2ONa＋H2↑①③②发生反应化学方程式序号与浓硫酸加热分子内脱水____________________________________________与乙酸的酯化反应_____________________________________________________②⑤＋H2O①正确的打“√”，错误的打“×”。(1)质量分数为75%的乙醇溶液常作消毒剂。(

)(2)乙醇在水溶液中能电离出少量的H＋，故乙醇是电解质。(

)(3)相对分子质量相近的醇和烷烃相比，醇的沸点高于烷烃。(

)(4)CH3OH和HO—CH2—CH2—OH都属于醇类，且二者互为同系物。(

)(5)所有的醇都能发生氧化反应和消去反应。(

)××√××对点题组突破题组一醇的结构与基本性质1．下列关于醇的化学性质的说法正确的是(

)A．乙醇分子中的氢原子均可被金属钠取代B．乙醇在浓硫酸作催化剂时加热至140℃可以制备乙烯C．所有的醇都可以被氧化为醛或酮D．交警检查司机酒后驾车是利用了乙醇能被重铬酸钾氧化的性质D解析：乙醇分子中乙基上的氢原子不能被金属钠取代，A错误；乙醇在浓硫酸作催化剂时加热至170℃可以制备乙烯，B错误；如果醇分子中与羟基相连的碳原子上没有氢原子，则不能发生催化氧化反应，C错误。A解析：由于将1mol某饱和醇分成两等份，则每一份含有醇0.5mol，其中一份充分燃烧后生成1.5molCO2，则每个分子中含有3个碳原子，另一份与足量钠反应生成5.6LH2（标准状况），则n(H2)＝0.25mol，n(—OH)＝0.5mol，每个分子中只含有一个羟基，是饱和一元醇，分子式是C3H8O；由于这种醇分子结构中除羟基外，还有两种不同化学环境的氢原子，则该醇是异丙醇

。题组二醇的消去反应和氧化反应3．下列关于薄荷醇（如图）的说法正确的是(

)A．可被氧化为醛B．可发生消去反应C．分子式为C10H18OD．其分子中存在苯环结构B解析：薄荷醇分子中连有羟基的碳原子上只有一个氢原子，无法被氧化为醛，A错误；薄荷醇分子中连有羟基的碳原子的相邻的两个碳原子上均有氢原子，可发生消去反应，B正确；薄荷醇的分子式为C10H20O，C错误；由结构简式可知，薄荷醇分子中不含苯环，D错误。4．下列四种有机物的分子式均为C4H10O。①CH3CH2CH2CH2OH分析其结构特点，用序号回答下列问题：(1)其中能与钠反应产生H2的有_____________。(2)能被氧化成含相同碳原子数的醛的是_______。(3)能被氧化成酮的是____。(4)能发生消去反应且生成两种产物的是_________。①②③④①③②②醇的两大反应规律(1)醇能否发生催化氧化及氧化产物类型取决于醇分子中是否有α­H（—OH相连碳原子上的H）及其个数：(2)醇能否发生消去反应取决于醇分子中是否有β­H（—OH相连碳原子的相邻碳原子上的H），若β碳原子上没有氢原子，则不能发生消去反应。考点三苯酚及酚类第分部三必备知识整合1．酚类(1)概念：羟基与苯环直接相连而形成的化合物，最简单的酚为苯酚(

)，俗称______。石炭酸(2)苯酚的物理性质2．苯酚化学性质(1)酚羟基的反应（弱酸性）

苯酚的电离方程式为____________________________________,酸性很弱，不能使紫色石蕊溶液变红。酸性：H2CO3>

。①与NaOH反应：_______________________________________________；②与Na2CO3反应：______________________________________________。(2)与溴水的取代反应苯酚滴入过量浓溴水中产生的现象为____________。此反应常用于苯酚的定性检验和定量测定。化学方程式：_____________________________________________。生成白色沉淀(3)加成反应与H2反应的化学方程式为______________________________________。(4)显色反应：与FeCl3溶液作用显__色。(5)氧化反应：易被空气氧化为____色。紫粉3．基团之间的相互影响(1)苯酚与溴的取代反应比苯、甲苯易进行，原因是_______________________________________________________________________。(2)苯酚溶液呈弱酸性，原因是____________________________________。羟基对苯环的影响使苯环在羟基的邻、对位上的氢原子变得活泼，易被取代苯环对羟基的影响使羟基氢原子更易电离×√××√对点题组突破C解析：苯甲醇不能与浓溴水反应，A错误；苯甲醇、苯酚的结构不相似，故不互为同系物，B错误；乙醇、苯甲醇的羟基都不显酸性，都不能与NaOH反应，D错误。2．下列事实能说明苯酚中羟基活化了苯环的是(

)A．与乙醇相比，苯酚能与NaOH反应B．与乙烷相比，苯酚能与H2发生加成反应C．与乙醇相比，苯酚在水中的溶解度小（常温下）D．与苯相比，苯酚更易与HNO3发生取代反应D解析：A项，在苯酚中，由于苯环对—OH的影响，酚羟基具有酸性，对比乙醇，虽含有—OH，但不具有酸性，能说明苯环活化了羟基；B项，苯酚中含有苯环，性质较活泼，能发生加成反应，而乙烷中不含不饱和键，性质较稳定，乙烷不能发生加成反应，所以苯酚和乙烷性质的不同是由于含有的化学键不同而导致的；C项，—OH是亲水基，烃基是憎水基，苯环比乙基大，故与乙醇相比，苯酚在水中的溶解度小（常温下），与苯酚中羟基活化了苯环无关；D项，羟基影响苯环，苯环上H变活泼，则与苯相比，苯酚更易与HNO3发生取代反应，说明羟基活化了苯环。3．（2024·东北三省三校联考）杜鹃素是一种具有祛痰功效的药物，结构简式如图。下列说法正确的是(

)A．该分子中所有氧原子处于同一平面B．该分子中含有1个手性碳原子C．能发生氧化反应、取代反应、消去反应D．1mol杜鹃素分子最多能消耗4molNaOHB高考真题演练第分部四B2．（2024·河北卷）化合物X是由细菌与真菌共培养得到的一种天然产物，结构简式如图。下列相关表述错误的是(

)A．可与Br2发生加成反应和取代反应B．可与FeCl3溶液发生显色反应C．含有4种含氧官能团D．存在顺反异构D解析：X分子中存在碳碳双键，能和Br2发生加成反应，苯环连有酚羟基，下方苯环上酚羟基邻位有氢原子，可以与Br2发生取代反应，A正确；X分子中有酚羟基，遇FeCl3溶液会发生显色反应，B正确；X分子中含有酚羟基、醛基、酮羰基、醚键4种含氧官能团，C正确；X分子中只有一个碳碳双键，其中一个双键碳原子连接的2个原子团都是甲基，所以不存在顺反异构，D错误。3．（2022·山东卷）γ­崖柏素具有天然活性，有酚的通性，结构如图。关于γ­崖柏素的说法错误的是(

)A．可与溴水发生取代反应B．可与NaHCO3溶液反应C．分子中的碳原子不可能全部共平面D．与足量H2加成后，产物分子中含手性碳原子B解析：由题中信息可知，γ崖柏素中碳环具有类似苯环的共轭体系，其分子中羟基具有类似的酚羟基的性质。此外，该分子中还有羰基，可与氢气发生加成反应转化为脂环醇。γ崖柏素有酚的通性，且γ崖柏素的环上有可以被取代的H，故γ崖柏素可与溴水发生取代反应，A正确；酚类物质不与NaHCO3溶液反应，γ崖柏素分子中没有可与NaHCO3溶液反应的官能团，故其不可与NaHCO3溶液反应，B错误；γ崖柏素分子中有一个异丙基，异丙基中间的碳原子与其相连的3个碳原子不共面，故其分子中的碳原子不可能全部共平面，C正确；γ崖柏素分子与足量H2加成后转化为

，产物分子中含手性碳原子（与羟基相连的碳原子是手性碳原子），D正确。4．（2024·浙江1月选考）制造隐形眼镜的功能高分子材料Q的合成路线如下：下列说法不正确的是(

)A．试剂a为NaOH乙醇溶液B．Y易溶于水C．Z的结构简式可能为

D．M分子中有3种官能团A课时作业49第分部五C解析：卤代烃均不溶于水，但不是都浮于水面上，密度大于水的，在水的下层，如CCl4的密度比水大，和水混合后，在下层，A错误；C2H5Cl在NaOH醇溶液的作用下加热发生消去反应生成乙烯，B错误；聚四氟乙烯是四氟乙烯发生加聚反应的产物，聚四氟乙烯的单体为四氟乙烯，含有氟原子属于卤代烃，C正确；在氢氧化钠水溶液中，卤代烃发生水解而不是消去反应，D错误。2．下列关于醇与酚的比较中正确的是(

)A．醇和酚都能与氢氧化钠溶液反应B．醇和酚都能与钠发生反应C．醇、酚的水溶液都能使石蕊试纸变红D．醇和酚都能与碳酸钠溶液反应B解析：醇没有酸性，不能与NaOH溶液反应，酚有弱酸性，能与NaOH溶液反应，A错误；醇和酚中都有羟基，都能与Na反应放出H2，B正确；醇没有酸性，醇的水溶液不能使石蕊试纸变红，酚虽然有酸性，但由于酸性很弱，酚的水溶液也不能使石蕊试纸变红，C错误；醇与Na2CO3溶液不反应，酚能与Na2CO3溶液反应，但不会放出CO2，D错误。D4．下列为四种有机化合物的结构简式，均含有多个官能团，下列有关说法中正确的是(

)DA．①属于酚类，可与NaHCO3溶液反应产生CO2B．②属于酚类，遇FeCl3溶液显紫色C．1mol③最多能与1molBr2发生反应D．④属于醇类，可以发生消去反应解析：物质①中羟基直接连在苯环上，属于酚类，但酚羟基不能和NaHCO3溶液反应，A错误；物质②中羟基连在烃基的饱和碳原子上，属于醇类，遇FeCl3溶液不显紫色，B错误；物质③属于酚类，苯环上酚羟基的邻、对位氢原子可以被溴取代，根据物质③的结构简式可知1mol③能与2molBr2发生反应，C错误；物质④中羟基连在烃基的饱和碳原子上，属于醇类，并且与羟基相连的碳原子的邻位碳原子上有氢原子，所以物质④可以发生消去反应，D正确。CA6．（2024·九省联考甘肃卷）焦性没食子酸是一种优良的除氧剂。下列关于该物质的说法错误的是(

)A．有酸性，是一种羧酸B．有酚羟基，能溶解于NaOH水溶液C．可以与Fe3+反应制备特种墨水D．可以与甲醛反应生成树脂解析：该分子中含酚羟基，具有酸性，不含羧基，不是羧酸，A错误；该分子中有酚羟基，能与NaOH溶液反应，故能溶解于NaOH水溶液，B正确；酚羟基能与铁离子发生显色反应，该分子可以与Fe3+反应制备特种墨水，C正确；苯酚能与甲醛反应生成酚醛树脂，该分子中含酚羟基，故能与甲醛反应生成树脂，D正确。C7．下列醇类物质中既能发生消去反应，又能发生催化氧化反应生成醛类的是(

)解析：发生消去反应的条件为与—OH相连的碳原子的相邻碳原子上有氢原子，题述醇中，B项不符合。与—OH相连的碳原子上有氢原子的醇可被氧化，但只有含有—CH2OH的醇才能转化为醛，A、D项不符合。8．为测定某卤代烃（只含一种卤素原子）分子中卤素原子的种类和数目，设计实验如下：已知：相同条件下，该卤代烃蒸气对氢气的相对密度是94。下列说法不正确的是(

)A．加入过量稀硝酸的目的是中和未反应的NaOH，防止干扰卤素原子的测定B．该卤代烃分子中含有溴原子C．该卤代烃的分子式是C2H4Br2D．该卤代烃的名称是1，2­-二溴乙烷D9．有机物M、N、Q的转化关系如图，下列说法正确的是(

)A．M至N的反应类型是消去反应B．N的同分异构体有9种（不考虑立体异构）C．可用酸性KMnO4溶液区分N与QD．1molQ与足量金属钠反应生成0.5molH2CC10．（2024·江西上饶一模）槲皮素是植物界广泛分布，具有多种类生物活性的化合物，结构如下图。下列有关该物质的说法不正确的是(

)A．1mol该物质最多与8molH2反应，且反应后存在手性碳原子B．该物质在一定条件下能发生取代、加成、氧化、还原、加聚反应C．该物质含有4种官能团；能与Na2CO3、NaHCO3反应D．1mol该物质和足量的Br2、NaOH反应，消耗的Br2、NaOH物质的量之比为3∶2解析：该物质中含有两个苯环，一个碳碳双键，一个酮羰基，1mol该物质最多能与8mol氢气反应，且反应后存在手性碳原子，如最左侧与羟基相连的碳原子，A正确；该物质中存在羟基能发生取代反应，存在碳碳双键能发生加成反应、氧化反应和加聚反应，存在羰基能发生还原反应，B正确；该物质中存在羟基、醚键、碳碳双键和羰基四种官能团，酚羟基能与碳酸钠反应，但是不能与碳酸氢钠反应，C错误；该物质能与Br2发生取代反应和加成反应，酚羟基的邻、对位上的氢原子可被Br取代，1mol该物质能与5molBr2发生取代反应，和1molBr2发生加成反应，1mol该物质含有4mol酚羟基，能与4molNaOH反应，则消耗的Br2和NaOH的物质的量之比为6∶4＝3∶2，D正确。二、非选择题（共30分）11．（15分）某工程塑料的单体A的结构简式如下：回答下列问题：(1)写出有机物A的化学式：____________________，有机物A中含氧官能团的名称为____。解析：由有机物A的结构简式可知，有机物A分子中含有10个C、11个H、2个O，1个Cl，化学式为C10H11O2Cl，有机物A中含氧官能团的名称为羟基。C10H11O2Cl羟基2

(2)1molA与足量的NaOH溶液共热，最多消耗NaOH的物质的量是__mol。解析：酚羟基和碳氯键能与NaOH溶液反应，1molA与足量的