2026版高三化学一轮复习第十章　素养微专题(十二)　官能团的结构与性质讲义课件+课时练

第十章有机化学基础素养微专题（十二）官能团的结构与性质化学专题总结1.熟记常见官能团的结构与性质官能团典型化学反应碳碳双键(

)(1)加成反应：使溴的CCl4溶液褪色(2)氧化反应：使酸性KMnO4溶液褪色官能团典型化学反应羟基(—OH)(1)与活泼金属(Na)反应(2)催化氧化：在铜或银催化下被氧化成醛（含—CH2OH结构）或酮（含

结构）羧基(—COOH)(1)酸的通性(2)酯化反应：在浓硫酸催化加热条件下与醇反应生成酯和水官能团典型化学反应酯基(—COO—)水解反应：酸性或碱性条件下醛基(—CHO)氧化反应：与新制Cu(OH)2加热产生砖红色沉淀或与银氨溶液水浴加热反应生成银镜氨基(—NH2)显碱性，能与酸反应酰胺基(—CONH2)水解反应：在酸、碱存在时加热发生水解(3)卤代烃、酚与NaOH反应中量的关系：R—X～NaOH、—OH（酚羟基）～NaOH。(4)醛发生银镜反应或与新制Cu(OH)2反应时，量的关系为R—CHO～2Ag、R—CHO～2Cu(OH)2～Cu2O；甲醛()相当于含有2个醛基，故甲醛发生银镜反应或与新制Cu(OH)2反应时，量的关系分别为HCHO～4Ag、HCHO～4Cu(OH)2～2Cu2O。3.掌握分析多官能团有机物性质的方法(1)观察有机物分子中所含的官能团，如

、—C≡C—、醇羟基、羧基等。(2)联想每种官能团的典型性质，根据官能团分析其性质和可能发生的反应。(3)注意多官能团化合物自身的反应，如分子中—OH与—COOH自身能发生酯化反应。【例1】

（2024·山东卷）植物提取物阿魏萜宁具有抗菌活性，其结构简式如图所示。下列关于阿魏萜宁的说法错误的是(

)A．可与Na2CO3溶液反应B．消去反应产物最多有2种C．酸性条件下的水解产物均可生成高聚物D．与Br2反应时可发生取代和加成两种反应典例研析B题型一多官能团有机物的结构与性质的考查解析：该有机物含有酚羟基，故又可看作是酚类物质，酚羟基显酸性，且酸性强于HCO，故该有机物可与Na2CO3溶液反应，A正确；阿魏萜宁分子中与醇羟基相连的碳原子共与3个不同化学环境的碳原子相连，且这3个碳原子上均连接了氢原子，因此，该有机物发生消去反应时，其消去反应产物最多有3种，B错误；该有机物酸性条件下的水解产物有2种，其中一种含有碳碳双键和2个醇羟基，这种水解产物既能通过发生加聚反应生成高聚物，也能通过缩聚反应生成高聚物，另一种水解产物含有羧基和酚羟基，其可以发生缩聚反应生成高聚物，C正确；阿魏萜宁分子中含有酚羟基且其邻位上有氢原子，故其可与浓溴水发生取代反应，还含有碳碳双键，故其可与Br2发生加成，因此，该有机物与Br2反应时可发生取代和加成两种反应，D正确。【即时训练1】

（2024·九省联考吉林、黑龙江卷）某化合物具有抗癌活性，结构如图所示。下列有关该物质说法错误的是(

)A．可发生水解反应 B．含有手性碳原子C．可发生消去反应 D．含有2个酯基D解析：该有机物中含有酯基和酰胺基，一定条件下能够发生水解反应，A正确；手性碳原子是指与四个各不相同的原子或基团相连的碳原子，该有机物含有手性碳原子，如最右侧与羟基相连的碳原子等，B正确；该有机物中与羟基相连的碳原子相邻碳原子上含有氢原子，可发生消去反应，C正确；该有机物中只含有1个酯基，D错误。题型二以合成路线为载体的多官能团有机物的考查【例2】

（2024·甘肃卷）曲美托嗪是一种抗焦虑药，合成路线如下所示，下列说法错误的是(

)AA．化合物Ⅰ和Ⅱ互为同系物B．苯酚和(CH3O)2SO2在条件①下反应得到苯甲醚C．化合物Ⅱ能与NaHCO3溶液反应D．曲美托嗪分子中含有酰胺基团解析：化合物Ⅰ含有的官能团为羧基、酚羟基，化合物Ⅱ含有的官能团为羧基、醚键，官能团种类不同，化合物Ⅰ和化合物Ⅱ不互为同系物，A错误；根据题中流程可知，化合物Ⅰ中的酚羟基与(CH3O)2SO2反应生成醚，故苯酚和(CH3O)2SO2在条件①下反应得到苯甲醚，B正确；化合物Ⅱ中含有羧基，可以与NaHCO3溶液反应，C正确；由曲美托嗪的结构简式可知，曲美托嗪中含有的官能团为酰胺基、醚键，D正确。【即时训练2】

（2025·河北石家庄高三期末）普加巴林在治疗癫病和抑郁症方面有良好的效果，其合成方法如下：下列叙述正确的是(

)A．1mol普加巴林最多能与4molNaOH反应B．对乙酰氨基酚含3种官能团C．乙酰水杨酸中共平面的碳原子最多有8个D．对乙酰氨基酚属于芳香族α-氨基酸的同分异构体只有1种D解析：普加巴林含有酚酯基和酰胺基，最多能与5molNaOH反应，A错误；对乙酰氨基酚含有羟基和酰胺基2种官能团，B错误；乙酰水杨酸含有苯环，为平面结构，与苯环直接相连的原子在同一个平面上，结合三点确定一个平面可知，分子中共平面的碳原子最多有9个，C错误；对乙酰氨基酚属于芳香族α-氨基酸的同分异构体只有苯乙氨酸1种，D正确。分析有机物性质的思维模型专题精练1.（2024·广东卷）从我国南海的柳珊瑚中分离得到的柳珊瑚酸（如图），具有独特的环系结构。下列关于柳珊瑚酸的说法不正确的是(

)A．能使溴的四氯化碳溶液褪色B．能与氨基酸的氨基发生反应C．其环系结构中3个五元环共平面D．其中碳原子的杂化方式有sp2和sp3C2.（2024·九省联考江西卷）荜茇酰胺是从中药荜茇中提取的一种有抗癌活性的天然生物碱，结构如下图所示。下列说法正确的是(

)A．分子中有3种官能团B．双键均为顺式结构C．分子式为C17H18NO5D．不能使酸性高锰酸钾溶液褪色A解析：由其结构可知，该分子中含有醚键、碳碳双键、酰胺基3种官能团，A正确；该分子中的碳碳双键一个为顺式结构，一个为反式结构，B错误；该分子的分子式为C17H19NO5，C错误；该分子中含有碳碳双键，能使酸性高锰酸钾溶液褪色，D错误。3.（2025·湖北部分州市高三期末）共轭二烯烃与含碳碳双键的化合物在一定条件下可构建环状碳骨架。下列说法错误的是(

)A．c中共含有3个手性碳原子B．b中所有原子可能共平面C．b可以发生氧化反应、还原反应和取代反应D．等物质的量的a和Br2发生加成反应，最多可以得到两种产物D4.（2024·安徽皖江名校联盟二模）常用于治疗心律失常药物的有效成分为

，合成该有机物的主要过程：下列叙述正确的是(

)A．X中所有原子一定共平面B．Y中碳原子只有一种杂化方式C．Z存在顺式异构体D．1molZ最多可以和6mol氢气发生加成反应C解析：X中含有甲基，根据甲烷的正四面体结构，所有原子一定不会共平面，A错误；Y中碳原子有一个形成碳氧双键，其他均为单键，故有sp2、sp3两种杂化方式，B错误；根据Z的结构可知，碳碳双键同一侧均连接互不相同的原子或原子团，存在顺式异构体，C正确；Z中的酯基不能和氢气发生加成反应，1molZ最多可以和5mol氢气发生加成反应，D错误。5.（2024·河南五市联考）某抗氧化剂Z可由如下反应制得下列关于X、Y、Z的说法错误的是(

)A．Y和Z中含有相同数目的手性碳原子B．X分子中所有原子可以共平面C．一定条件下，1molX分别与Br2、H2反应，最多消耗3molBr2、5molH2D．1molZ与NaOH溶液反应，最多消耗3molNaOHC解析：手性碳原子是指与四个各不相同的原子或基团相连的碳原子，Y、Z中符合要求的碳原子各有一个，A正确；X中含有苯环、碳碳双键、羧基，X分子中所有原子可以共平面