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2025年大学应用化学(有机合成)试题及答案

(考试时间:90分钟满分100分)班级______姓名______第I卷(选择题共40分)答题要求:每题只有一个正确答案,请将正确答案的序号填在括号内。(总共20题,每题2分)w1.下列哪种反应类型常用于构建碳-碳双键?()A.亲核取代反应B.消除反应C.加成反应D.氧化反应w2.以下哪种试剂可用于鉴别伯醇、仲醇和叔醇?()A.卢卡斯试剂B.托伦试剂C.斐林试剂D.溴水w3.下列化合物中,哪个最容易发生亲电取代反应?()A.苯B.硝基苯C.甲苯D.氯苯w4.用于保护羰基的常用试剂是()A.格氏试剂B.醇C.肼D.乙二醇w5.下列哪种化合物能发生银镜反应?()A.丙酮B.乙醛C.乙酸D.乙醇w6.卤代烃与氢氧化钠水溶液发生的反应是()A.消除反应B.亲核取代反应C.加成反应D.氧化反应w7.下列物质中,属于有机合成中常用的还原剂是()A.高锰酸钾B.重铬酸钾C.氢化铝锂D.浓硫酸w8.能使溴水褪色的有机物是()A.苯B.甲苯C.乙烯D.乙烷w9.下列哪种反应可用于制备酰胺?()A.酯化反应B.胺解反应C..水解反应D.氧化反应w10.以下哪种物质是常用的酰化试剂?()A.乙醇B.乙酸酐C.乙醛D.乙烷w11.有机合成中,用于增长碳链的反应是()A.酯化反应B.羟醛缩合反应C.水解反应D.氧化反应w12.鉴别苯和甲苯可选用的试剂是()A.溴水B.高锰酸钾溶液C.银氨溶液D.氢氧化钠溶液w13.下列哪种化合物具有芳香性?()A.环戊二烯B.环戊二烯负离子C.环庚三烯D.环庚三烯正离子w14.用于制备格氏试剂的卤代烃通常是()A.伯卤代烃B.仲卤代烃C.叔卤代烃D.芳卤代烃w15.下列反应中,属于自由基反应的是()A.卤代烃的水解反应B.烯烃的加成反应C.烷烃的卤代反应D.醇的酯化反应w16.下列哪种化合物能与三氯化铁发生显色反应?()A.苯酚B.苯甲醇C.苯甲酸D.苯甲醛w17.有机合成中,用于引入羟基的反应是()A.卤代烃的水解反应B.醇的氧化反应C.羧酸的酯化反应D.烯烃的加成反应w18.下列哪种物质可用于保护氨基?()A.乙酰氯B.氯仿C.乙醇D.乙酸乙酯w19.下列化合物中,沸点最高的是()A.CH₃CH₂OHB.CH₃OCH₃C.CH₃CH₂CH₃D.CH₄w20.下列哪种反应可用于制备腈?()A.卤代烃与氰化钠反应B.醇与氢氰酸反应C.醛与氢氰酸反应D.羧酸与氨反应第II卷(非选择题共60分)w21.(10分)请写出下列反应的主要产物:(1)乙烯与溴水反应(2)苯与浓硫酸、浓硝酸混合加热(3)乙醇在浓硫酸作用下加热到170℃(4)乙醛与氢气在催化剂作用下反应(5)乙酸乙酯在氢氧化钠溶液中加热w22.(10分)用化学方法鉴别下列化合物:乙醇、乙醛、乙酸、乙醚w23.(10分)简述有机合成中官能团保护和去保护的重要性,并举例说明一种官能团的保护和去保护方法。w24.(15分)材料:某有机化合物A,分子式为C₆H₁₂,能使溴水褪色。A经酸性高锰酸钾溶液氧化后得到两种产物B和C。B能与碳酸氢钠反应产生气体,C能发生银镜反应。问题:(1)推测A、B、C的结构简式。(2)写出A与溴水反应的化学方程式。(3)简述A发生上述氧化反应的反应机理。w25.(15分)材料:以苯为原料,设计合成间硝基苯甲酸的路线。问题:(1)写出合成路线中涉及的各步反应的化学方程式。(2)简述每步反应的反应类型及反应条件。(3)说明合成过程中如何控制反应的选择性和产率。答案:w1.Bw2.Aw3.Cw4.Dw5.Bw6.Bw7.Cw8.Cw9.Bw10.Bw11.Bw12.Bw13.Bw14.Aw15.Cw16.Aw17.Aw18.Aw19.Aw20.Aw21.(1)1,2-二溴乙烷;(2)硝基苯;(3)乙烯;(4)乙醇;(5)乙酸钠和乙醇w22.分别取少量四种液体于试管中,加入金属钠,有气体产生的是乙醇和乙酸;再取这两种有气体产生的液体,加入碳酸钠溶液,有气泡产生的是乙酸,另一种是乙醇。取剩下两种液体,加入新制氢氧化铜悬浊液,加热,有砖红色沉淀产生的是乙醛,无现象的是乙醚。w23.官能团保护和去保护在有机合成中很重要,能防止在反应过程中不需要反应的官能团发生反应。例如保护羟基,常用形成醚的方法,用醇与卤代烃反应生成醚,反应结束后再通过水解反应去掉保护基。w24.(1)A:CH₃CH₂CH=CHCH₂CH₃;B:CH₃CH₂COOH;C:CH₃CHO。(2)CH₃CH₂CH=CHCH₂CH₃+Br₂→CH₃CH₂CHBrCHBrCH₂CH₃。(3)双键被高锰酸钾氧化,先生成邻二醇中间体,然后进一步氧化断裂,生成相应的醛或酮,再继续氧化成羧酸。w25.(1)第一步:苯与浓硫酸发生磺化反应生成苯磺酸;第二步:苯磺酸与浓硝酸、浓硫酸混合加热发生硝化反应生成间硝基苯磺酸;第三步:间硝基苯磺

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