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第十三章第66练醛酮分值:100分(选择题1~10题,每小题4分,11~13题,每小题8分,共64分)一、选择题:每小题只有一个选项符合题意。1.下列物质中既不属于醛,也不属于酮的是()A. B.C. D.2.下列关于醛的说法正确的是()A.乙醛分子中的所有原子都在同一平面上B.属于芳香烃C.醛类既能被氧化为羧酸,又能被还原为醇D.在加热和有催化剂的条件下,醇都能被空气中的O2所氧化,生成对应的醛3.下列有关醛、酮的说法正确的是()A.醛和酮都能与氢气、氢氰酸等发生加成反应B.醛和酮都能与银氨溶液发生银镜反应C.碳原子数相同的醛和酮互为同分异构体D.不能用新制的Cu(OH)2来区分醛和酮4.下列关于醛、酮加成反应的化学方程式的书写错误的是()A.CH3CHO+HCNB.CH3CHO+NH3C.CH3CHO+CH3OHD.+H25.下列关于银镜反应实验的说法正确的是()A.所用试管必须洁净,若试管内壁有油污,可用碱液煮沸试管后再洗净B.银氨溶液可现用现配,也可久置再用C.配制银氨溶液时,在氨水中加入少量AgNO3溶液即可D.此实验可在酒精灯火焰上直接加热6.丙烯醛的结构式为CH2CH—CHO。下列关于它的性质的叙述错误的是()A.能使溴水褪色,也能使酸性高锰酸钾溶液褪色B.在一定条件下与H2充分反应,生成1⁃丙醇C.能发生银镜反应表现氧化性D.在一定条件下能被空气氧化7.(2024·青岛模拟)在NaCN的催化下,苯甲醛能发生缩合反应生成M,反应如图。下列说法错误的是()A.M能发生消去反应和氧化反应B.M存在对映异构体C.1molM最多能与7mol氢气发生加成反应D.参照上述反应的缩合产物为8.已知两个醛分子在NaOH溶液作用下可以发生加成反应,生成羟基醛:+如果将甲醛、乙醛、丙醛在NaOH溶液中发生反应,最多可以形成羟基醛的种类是(不考虑立体异构)()A.3种 B.4种 C.5种 D.6种9.(2024·枣庄模拟)β⁃紫罗兰酮是存在于玫瑰花、番茄等中的一种天然香料,下列说法正确的是()A.β⁃紫罗兰酮的分子式是C13H22OB.1molβ⁃紫罗兰酮最多能与2molH2发生加成反应C.β⁃紫罗兰酮属于酯类物质D.β⁃紫罗兰酮与等物质的量溴加成时,能生成3种产物10.(2024·菏泽高三期中)丙酮与HCN反应并进一步转化为2⁃氰基丙烯,过程如下:已知:氰基(—CN)是一个强吸电子基团。下列说法正确的是()A.步骤③,“条件1”可以是NaOH醇溶液,加热B.步骤①,丙酮中羰基的π键共用电子对转化为碳原子与氰基间的σ键共用电子对C.反应物中加不等质量的NaOH固体,随着NaOH增加,反应速率逐渐增大D.酸性:>11.环己酮和乙二醇在一定条件下反应可生成环己酮缩乙二醇,其反应过程如图所示:+HOCH2CH2OH→(环己酮缩乙二醇)。下列说法正确的是()A.生成环己酮缩乙二醇的反应是缩聚反应B.环己酮既能发生氧化反应,又能发生还原反应C.环己酮缩乙二醇的一氯代物有4种(不考虑立体异构)D.环己酮分子中所有碳原子共平面12.(2024·聊城模拟)化合物Y是合成丹参醇的中间体,其合成路线如下:下列说法不正确的是()A.Y分子存在对映异构体B.类似上述反应,可发生C.Y与HCl以物质的量1∶1发生加成反应时可得4种产物D.依据红外光谱可确证X与Y存在不同的官能团13.(2025·潍坊模拟)科学家以可再生碳资源木质素为原料合成姜油酮的过程如图所示,下列说法正确的是()A.香兰素的分子式为C7H8O3B.脱氢姜酮中所有碳原子可能共平面C.香兰素与姜油酮互为同系物D.姜油酮能发生加成反应和消去反应三、非选择题14.(18分)已知2RCH2CHORCH2CHCRCHO。水杨酸酯E为紫外线吸收剂,可用于配制防晒霜。E的一种合成路线如图。请回答下列问题:(1)一元醇A中氧的质量分数约为21.6%,则A的分子式为;结构分析显示A只有一个甲基,A的名称为。
(2)B能与新制Cu(OH)2发生反应,该反应的化学方程式为。
(3)C有种官能团;若一次取样,检验C中所含官能团,按使用的先后顺序写出所用试剂:。
(4)第③步的反应类型为;D所含官能团的名称为。
(5)第④步的反应条件为;写出E的结构简式:。
15.(18分)(2024·甘肃1月适应性测试)有机太阳能电池利用有机半导体将光能转换为电能。科学家设计了一种新型有机太阳能电池材料,其部分合成路线如下:(1)化合物A的含氧官能团有(填官能团名称)。
(2)化合物B的一种同分异构体能溶解于NaOH水溶液,遇FeCl3溶液不显色。核磁共振氢谱检测到三组峰(峰面积比为1∶2∶2),其结构简式为。
(3)(2分)化合物C的名称是,分子式是。
(4)(3分)由B到D的转化过程中涉及的反应类型有、和。
(5)化合物E可通过频哪醇(C6H14O2)和联硼酸[B2(OH)4]的脱水反应制备。频哪醇的结构简式是。
(6)某同学分析以上合成路线,发现制备化合物F和H的反应类型都属于反应。进而提出了化合物H的另外一种制备方法:首先在Pd(PPh3)2Cl2的催化下,化合物G与E反应合成新的化合物Ⅰ,其结构简式为。
化合物Ⅰ在Pd(PPh3)4的催化下与化合物(写结构简式)反应即可生成化合物H。
答案精析1.B2.C[乙醛中含有—CH3,分子中的所有原子不可能共面,A项错误;B中物质含有C、H、O三种元素,属于烃的衍生物,B项错误;只有分子结构中含有—CH2OH结构片段的醇才能被氧化为醛,D项错误。]3.A[醛的官能团为醛基,酮的官能团为酮羰基,醛基和酮羰基都能与氢气、氢氰酸等发生加成反应,醛能与银氨溶液发生银镜反应,而酮不能,故A正确,B错误;碳原子数相同的醛和酮,其分子式可能不同,如CH2CH—CHO与,只有分子式相同的醛与酮才互为同分异构体,故C错误;醛基能与新制的Cu(OH)2发生氧化反应,酮羰基不能与新制的Cu(OH)2发生氧化反应,能用新制的Cu(OH)2来区分醛和酮,故D错误。]4.C[A项,CH3CHO与HCN发生加成反应,H原子加在醛基带负电荷的O原子上,—CN加在不饱和碳上,生成,故A正确;同理,CH3CHO与NH3发生加成反应生成,故B正确;CH3CHO与CH3OH发生加成反应,生成,故C错误;丙酮与氢气发生加成反应生成2⁃丙醇,故D正确。]5.A[油脂在碱性条件下发生水解反应,所以在做银镜实验准备洁净试管时,可用碱液煮沸试管后再洗净,故A正确;银氨溶液久置会析出爆炸性沉淀物,必须现用现配,故B错误;在一支洁净的试管中加入少量的AgNO3溶液,然后滴加稀氨水,直到生成的沉淀刚好溶解为止,得到的无色溶液称为银氨溶液,故C错误;水浴加热使反应容器内试剂受热均匀,且易于控制反应温度,直接加热受热不均匀且温度太高,银镜反应需温水浴,故D错误。]6.C[由于丙烯醛中含有碳碳双键,又含有—CHO,所以它既有碳碳双键的性质也有醛的性质。①可与溴水发生加成反应,②可与酸性高锰酸钾溶液反应,③催化加H2生成饱和一元醇,④能被O2氧化,⑤发生银镜反应等,A、B、D正确;丙烯醛发生银镜反应时,表现为还原性,C错误。]7.A[M具有醇羟基,但与羟基相连碳的邻位碳上无氢,不能发生消去反应,但可以发生氧化反应,A错误;有手性碳原子,存在对映异构体,B正确;M具有两个苯环、一个羰基,可与氢气发生加成反应,1molM最多能与7mol氢气发生加成反应,C正确。]8.D[该反应的原理实际上是醛基的邻位碳原子上的氢原子与羰基的加成,乙醛、丙醛中醛基的邻位碳原子上均有氢原子,而甲醛没有,故乙醛、丙醛分子中的邻位碳原子上的氢原子分别与甲醛、乙醛和丙醛中的羰基加成可以生成6种羟基醛。]9.D[由结构简式可知该有机物的分子式为C13H20O,故A错误;碳碳双键和酮羰基都可与氢气发生加成反应,则1molβ⁃紫罗兰酮最多能与3molH2发生加成反应,故B错误;该有机物不含酯基,不属于酯类物质,故C错误;分子中有2个位置不同的碳碳双键,可发生1,2⁃加成或1,4⁃加成,则该物质与1mol溴发生加成反应可得到3种不同产物,故D正确。]10.B[步骤③是醇类发生消去反应,反应条件是浓硫酸、加热,故A错误;—CN是强吸电子基团,故中羟基上的氢更活泼,酸性更强,故D错误。]11.BC[由结构简式可知,环己酮缩乙二醇不是高聚物,则生成环己酮缩乙二醇的反应不是缩聚反应,故A错误;环己酮燃烧的反应属于氧化反应,一定条件下与氢气的加成反应属于还原反应,故B正确;由结构简式可知,环己酮缩乙二醇的结构对称,分子中含有4种氢原子,则一氯代物有4种,故C正确;由结构简式可知,环己酮分子中含有饱和碳原子,饱和碳原子的空间结构为四面体形,则分子中所有碳原子不可能共平面,故D错误。]12.C[与CH3MgBr反应生成,再发生水解反应得到。Y()与HCl以物质的量1∶1发生1,2⁃加成反应时可得4种产物,发生1,4⁃加成反应时可得2种产物,共可得6种产物,C错误;依据红外光谱可确证X(含碳碳双键、酮羰基)与Y(含碳碳双键、羟基)存在不同的官能团,D正确。]13.B[由香兰素的结构可知,其分子式为C8H8O3,A错误;与碳碳双键连接的碳原子一定共面,苯环的6个碳在同一平面,结合单键可以旋转,脱氢姜酮中所有碳原子可能共平面,B正确;同系物是指结构相似,分子组成相差若干个“CH2”原子团的有机化合物,且必须是同一类物质,香兰素与姜油酮区别在于前者有醛基,后者有酮羰基,不是同一类物质,C错误;姜油酮中含有苯环和酮羰基,可以发生加成反应,不能发生消去反应,D错误。]14.(1)C4H10O1⁃丁醇(或正丁醇)(2)CH3CH2CH2CHO+2Cu(OH)2+NaOHCH3CH2CH2COONa+Cu2O↓+3H2O(3)2银氨溶液、稀盐酸、溴水(4)还原反应(或加成反应)羟基(5)浓硫酸、加热解析(1)一元醇A的相对分子质量为1621.6%≈74。设该一元醇A的分子式为CxHyO,则有12x+y+16=74,即12x+y=58,可知x=4,y=10,所以A的分子式为C4H10O,只含有一个甲基,则其结构简式为CH3CH2CH2CH2OH,名称为1⁃丁醇或正丁醇。(3)1⁃丁醛在NaOH水溶液中加热发生已知信息反应得到C:CH3CH2CH2CHC(C2H5)CHO,C中含有碳碳双键和醛基2种官能团。若检验C中所含官能团,应该先加入银氨溶液检验醛基,然后加入稀盐酸酸化,用溴水来检验碳碳双键。(4)C的相对分子质量为126,D的相对分子质量为130,则C→D是将CH3CH2CH2CHC(C2H5)CHO催化加氢还原为CH3CH2CH2CH2CH(C2H5)CH2OH,故第③步的反应类型为还原反应或加成反应,D所含官能团的名称为羟基。15.(1)酚羟基、醛基(2)或(3)乙酸酐C4H6O3(4)加成反应消去反应取代反应(5)(6)取代解析由B可知A为,根据分析,B与C经过3步反应得到D:
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