专题9有机化学基础（原卷版）

第九章有机化学基础考试时间：75分钟总分：100分可能用到的相对原子质量：H1C12N14O16Na23Al27S32Cl35.5一、选择题：本题共15小题，每小题3分，共45分。在每小题给出的四个选项中，只有一项是符合题目要求的。1．(2025·河南信阳模拟预测)我国菜系因地理、气候、习俗的不同而形成了不同的地方风味。下列说法不正确的是()A．川菜鲜香麻辣，藤椒中风味物质之一的乙酸苯乙酯属于烃类B．粤菜清而不淡，酿豆腐富含的蛋白质属于天然有机高分子C．浙菜清俊逸秀，西湖醋鱼中提供甜味的蔗糖可以发生水解反应D．闽菜清鲜和醇，佛跳墙中提供鲜味的氨基酸属于两性化合物2．(2025·福建厦门二模)科学家从蛇毒研究中获得启示，合成口服降压药卡托普利，其结构如图。下列说法错误的是()A．含有2个手性碳原子B．含有3种官能团C．能发生酯化反应和水解反应D．若将SH替换为OH，药物的水溶性降低3．(2025·山东省百师联盟年高三联考)单溴二胺(如图)可作为荧光探针检测细胞内的生物分子。有关该物质的说法正确的是()B．与H2充分加成后的产物分子中有4个手性碳原子C．核磁共振氢谱有3组峰D．可用硝酸酸化的AgNO3溶液检验其中的溴原子4．(2025·重庆市南开中学高三期中)化合物Z是一种新型杀菌剂，其分子中含有两个平面环状结构，利用点击化学法设计的一种合成Z的路线如下。有关说法中错误的是()A．X的名称为苯甲醛B．Y和Z含相同数目的手性碳原子C．Z中碳原子和氮原子的杂化方式完全相同D．Y→Z的反应类型为加成反应5．(2025·重庆市高三第五次质量检测)一种控制体内胆甾醇的药物Z可用X和Y合成，下列说法正确的是()A．X分子中存在1个手性碳原子B．Y与NaOH的乙醇溶液共热，可发生消去反应C．Z与足量氢气在Ni催化下发生加成反应，所有π键均可断裂D．Z与稀硫酸或NaOH溶液加热反应，均有盐类生成6．(2025·广东深圳一模)某种化合物可用于药用多肽的结构修饰，其结构简式如图所示。下列说法正确的是()A．该分子中所有的碳原子可共平面B．该分子中含有3种官能团C．在一定条件下，该分子能与乙酸反应D．1mol该化合物最多能与2molNaOH发生反应7．(2025•“八省联考”河南卷)化合物L是从我国传统中药华中五味子中提取得到的一种天然产物，其结构如图所示。下列有关该化合物的说法错误的是()A．能使酸性KMnO4溶液褪色B．分子中含有2个手性碳原子C．能与NaHCO3溶液反应放出CO2气体D．既能发生加成反应，又能发生取代反应8．(2025·山东滨州二模)化合物X是一种抗抑郁药物的主要成分，结构简式如图。下列相关表述错误的是()A．分子式为C24H31NO3B．含有3种官能团和1个手性碳原子C．消去反应的产物有2种(不考虑立体异构)D．1molX最多可与7molH2发生加成反应9．利用如图所示合成路线由丁醇(X)制备戊酸(Z)，正确的是()A．X的结构有3种B．与X互为同分异构体，且不能与金属钠反应的有机物有4种C．Y发生消去反应，所得产物中可能存在顺反异构D．X与对应的Z形成的戊酸丁酯可能有16种10．(2025·北京朝阳二模)CO2的资源化利用有利于实现“碳中和”。利用为原料可以合成新型可降解高分子P，其合成路线如下。下列说法不正确的是()A．反应②是缩聚反应B．Y中存在手性碳原子C．高分子P中存在“”D．高分子P完全水解可以得到Y11．(2025·辽宁二模)杂杯芳烃是超分子化学的热点研究领域。一种合成氧杂杯芳烃的方法如图所示(R为烃基)：下列说法正确的是()C．y、z苯环上的一氯代物种类相同D．利用浓溴水可鉴别x、y12．(2025·山东二模)一种有机催化剂催化修饰色氨酸的反应如下。下列说法正确的是()A．I中所有碳原子一定共平面B．I和ⅡI中手性碳原子数目相同C．I、Ⅱ、Ⅲ均能使溴水褪色D．该反应的催化剂属于糖类13．(2025·陕西安康二模)2甲基3巯基呋喃是一种烤肉香味的食品添加剂，以下是制备2甲基3巯基呋喃的相关物质的结构简式，三者均为呋喃()的衍生物，已知在强酸条件下水解生成OHCCH2CH2CHO，下列说法错误的是()A．糠醛分子中所有原子可能共平面B．M是呋喃衍生物，分子式为C6H8O，M可能的结构有6种C．1mol在强酸条件下水解产物与足量新制氢氧化铜反应，可以得到2mol砖红色沉淀D．巯基(SH)和羟基(OH)性质相似，则和苯酚均显酸性，且酸性更强14．(2025•河北沧州模拟)通过以下反应机理可以实现有机增环反应：已知：为CH2CH3。下列说法正确的是()A．a与b生成c的反应类型为取代反应B．d中含氧官能团为醚键和羰基C．e与足量氢气加成后的分子中含有4个手性碳D．与经上述反应可生成D．若略去碳酸化步骤，可简化分离提纯过程并提高经济效益二、非选择题：本题共4小题，共55分。16．(13分)(2025•“八省联考”云南卷)EMU116是一种具有抗癌活性的药物，某研究小组的合成路线如下(略去部分试剂和条件，忽略立体化学)。可答下列问题：(1)A中含氧官能团的名称为，B中最多有个碳原子共平面。(2)1molB和1molC完全反应生成D时，有2mol乙醇生成，则C的结构简式为。(3)参照D→E的反应原理，D和(填名称)反应可生成。(4)E→F的反应类型为，F→G中引入Boc基团的作用为。(5)G→H的化学方程式为。(6)A中溴原子被氢原子取代得到K，同时满足下列条件K的同分异构体有种。①含有苯环；②属于α氨基酸(结构通式为：，其中R′′、R′′′或烃基)。(7)用“*”标出EMU116中的手性碳原子。17．(14分)(2025·安徽六安模拟预测)化合物J具有抗肿瘤活性，可由如下路线合成(略去部分试剂和条件)。回答下列问题：(1)A的结构简式是，B的官能团名称是。(2)下列说法错误的是___________(填标号)。A．E有顺反异构体B．A可与FeCl3溶液发生显色反应C．F→G的反应类型为取代反应(3)J的结构简式中标注的碳原子，其中手性碳原子是。(4)D的同分异构体中，同时满足下列件的共有种(不考虑立体异构)。①能发生银镜反应；②核磁共振氢谱显示4组峰，且峰面积比为9：3：1：1。写出其中一种的结构简式。(5)某同学结合J的合成路线，设计了化合物K()的一种合成路线。该路线中L和M的结构简式分别为和。18．(14分)(2025·四川广安二模)“伐度司他”是一种新型的口服生物可利用的HIFPH抑制剂，用于治疗慢性肾病引起的贫血患者。“伐度司他”的某种合成路线如下(部分条件已略去)：(1)A的化学名称为(用习惯命名法命名)；“伐度司他”中含氧官能团名称分别为羟基、羧基、。(2)G转化为H的反应类型为。(3)F的结构简式为。(4)C转化为D的化学方程式为。(5)一定条件下，G中C—Cl断裂，发生水解生成有机物I，I的同分异构体中，满足下列条件的有种(不考虑立体异构)。a．含有4硝基连苯结构()，该结构上还连有2个相同取代基b．遇FeCl3溶液发生显色反应其中核磁共振氢谱有5组峰，且峰面积之比为2∶2∶2∶2∶1的结构简式为(任写一种)。(6)根据题中信息，以为原料制备尼泊金甲酯()的合成路线为。(其它试剂任选)19．(14分)(2025·湖北黄冈三模)中医是中华民族传承千年的智慧结晶，木兰科、罂粟科等植物中的四氢异喹啉类生物碱已证实具有抗肿瘤活性。下图是某四氢异喹啉类衍生物(H)在实验室中的合成路线，请根据题目所给信息及现有知识完成下列问题。已知：①A→B的反应会生成两种酸性气体；②G的商品名叫阿司匹林。(1)化合物A的结构简式为。(2)化合物F中官能团名称为。(3)下列说法正确的有(填序号)。a．异喹啉()与四氢异喹啉()中的N原子杂化方式不同b．E→F的反应既是加成反应也是还原反应c．G中所有原子都