1-05模块五 有机化学基础

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化学模块五有机化学基础新高考、新教材适用风向预测·规律分析命题点考题示例多官能团有机物的结构与性质(2024江西,4,3分)(2024贵州,4,3分)(2024广东,9,2分)(2024山东,8,2分)(2024黑、吉、辽,7,3分)(2023福建,2,4分)(2023河北,5,3分)(2023海南,12,4分)(2023湖北,4,3分)(2023北京,11,3分)(2023广东,8,2分)(2023山东,7,2分)(2023山东,12,4分)有机合成与推断综合题(2024贵州,18,15分)(2024江西,18,15分)(2024湖南,17,15分)(2024黑、吉、辽,19,14分)(2024安徽,18,14分)(2024山东,17,12分)(2023福建,14,12分)(2023河北,18,14分)(2023重庆,18,15分)(2023湖北,17,14分)命题点1多官能团有机物的结构与性质预测说明通常以选择题形式考查,难度较小备考指南连考,必拿风向前知以含多种官能团的陌生有机物分子结构为情境,考查分子式、原子轨道杂

化方式、手性碳、同系物、同分异构体、官能团数目及性质、反应类型等风向预测·精华题组1.(2024海南中学一模,12)治疗流感的特效药——“奥司他韦”结构如图所示,下列说

法不正确的是

(

)A.分子式为C16H26N2O4B.该结构中有5种官能团C.能发生氧化反应、加成反应、水解反应D.1mol该物质最多能与2molNaOH发生反应A2.(2024辽宁葫芦岛一模,6)化合物Y是合成丹参醇的中间体,其合成路线如下:

下列说法正确的是

(

)A.X分子中含手性碳原子B.X转化为Y的过程中

与CH3MgBr反应生成

BC.Y与Br2以物质的量1∶1发生加成反应时可得2种产物D.X、Y可用酸性KMnO4溶液进行鉴别3.(2024福建漳州三模,2)利用Witting试剂以化合物M合成化合物N的原理如下(其中—

Ph表示

):

+

下列说法错误的是

(

)A.M中C原子的杂化方式为sp2、sp3B.M、N均可使酸性KMnO4溶液褪色C.N存在顺反异构D.1molN最多可与4molH2加成D4.(2024安徽安庆二模,4)保护兵马俑失色的方法之一:水溶性小分子透过颜料,经过电

子束辐射变成长链固体状态,再与陶土表面牢固结合,进而起到加固颜料的作用,原理

如图所示。下列说法正确的是

(

)

DA.此反应是缩聚反应B.甲基丙烯酸羟乙酯中所有碳原子一定共平面C.1mol甲基丙烯酸羟乙酯最多能与2mol氢氧化钠反应D.PHEMA可能是一种亲水性聚合物5.(2024贵州学业水平选择性考试模拟,6)Knoevenagel反应是指羰基化合物和活泼亚甲

基化合物在弱碱性胺催化下缩合制备α,β-不饱和羰基化合物的反应。某Knoevenagel

反应如下,下列有关说法正确的是

(

)

+

+DCA.A具有手性B.若B的相对分子质量为132,则R表示乙基C.在一定条件下,C能发生水解反应D.D的分子式为H2O2

6.(2024北京朝阳一模,13)高分子Y是一种人工合成的温敏性聚肽高分子,其合成路线

如下:

下列说法不正确的是

(

)A.E中存在手性碳原子B.X中有1个氨基和m个酰胺基C.一定条件下,X水解可得到E和FD.G与X生成Y的过程中有加聚反应发生C命题点2有机合成与推断综合题预测说明通常以非选择题形式考查,难度中等备考指南连考,力争风向前知以新材料或新药物的制备为载体,考查有机物命名、官能团识别、结构简

式书写、反应类型判断、有机反应方程式书写、同分异构体数目判断、限定条件下

同分异构体结构简式的书写、合成路线设计等风向预测·精华题组7.(2024重庆一诊,18)邻羟基氮杂萘可用作医药、农药、染料中间体,其合成路线如下

图所示:

已知:

+

+H2O(1)A的名称为

3-氯-1-丙烯(或3-氯丙烯)

,F中官能团名称是

羟基、氨基

,B→甘油的反应类型是

取代反应(或水解反应)

。(2)C能与银氨溶液发生银镜反应,其化学方程式为

CH2

CHCHO+2[Ag

(NH3)2]OH

+2Ag↓+3NH3+H2O

。(3)H+E→J的化学方程式为

。(4)化合物G的同分异构体中能同时满足下列条件的有

12

种(不考虑立

体异构)。①能发生银镜反应②能与FeCl3溶液发生显色反应③含有—NH2④苯环上有两个取代基(5)根据流程中的信息和已学知识,写出下列流程(Ar为芳基)中Y、Z的结构简式:

。8.(2024广西南宁一模,18)化合物H是液晶材料的单体,其合成路线如下:

回答下列问题:(1)B的化学名称是

对羟基苯甲酸(或4-羟基苯甲酸)

,B中碳原子的杂化方式为

sp2

。(2)D中含氧官能团的名称是

酯基、醚键

。(3)由C生成D的反应方程式为

+

→

+HBr

。(4)由E生成F的反应类型为

取代反应

。(5)有机物M比

多一个碳原子和两个氢原子,则M的可能结构有

12

种(不考虑立体异构),其中核磁共振氢谱为三组峰(峰面积比为3∶2∶2)的结构简式为

、

。(6)化合物M(

)是一种抗癌药物中间体。参照上述合成路线,写出以

和CH3I为起始原料制备化合物M的合成路线(无机试剂任选)。

答案

9.(2024东北三省二模,19)化合物H为一种重要药物的中间体,其合成路线如下:

已知:在有机合成中,电性思想有助于理解一些有机反应的过程。例如受酯基吸电子

作用的影响,酯基邻位碳原子上的C—H键极性增强,易断裂,在碱性条件下可与另一分子酯发生酯缩合反应:

请回答下列问题:(1)B的结构简式为

,D的结构简式为

。(2)H中碳原子的杂化轨道类型为

sp2和sp3

。(3)满足以下条件的

的同分异构体有

8

种(不考虑立体异构)。①能与NaHCO3溶液反应;②能使溴的四氯化碳溶液褪色。(4)C生成D的过程中,还会生成一种副产物I,I与D互为同分异构体,则化合物I的结构简

式为

,请从电性角度分析由C生成I相对于生成D更难的原因为

—CH3是推电子基团,导致酯基邻位碳

原子上的C—H键极性减弱,更难断裂

。(5)由F生成G的过程实际分为2步,第一步为加成反应,则第二步为

消去

反应,J的结构简式为

。

10.(2024河北邯郸三模,18)有机物I是合成二萜化合物的中间体,其合成路线如图所示

(—Ph表示苯基,部分反应条件省略)。

已知:ⅰ.

ⅱ.R1CH2COOR2

ⅲ.

ⅳ.

请回答下列问题:(1)化合物A的化学名称为

丙酮

;C+E→F的反应类型为

加成反应

。(2)G→H的反应条件为

稀硫酸、加热

;F的结构简式为

。(3)H→I的化学方程式为

+H2O+CO2↑

。(4)化合物E有多种同